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第三节卤代烃

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自编第三节 卤代烃

自编第三节 卤代烃

√
练习5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共 热的反应方程式
思考题2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br NaOH、△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(乙二醇)?
思考题3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
(1)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
BCGA
(2)写出1-氯丙烷水解的方程式来结构大讨论2 NhomakorabeaH
H
HBr
H— C — C —H
H
Br
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3
1、验证乙烯为什么要先用水来洗气呢？ 2、验证乙烯还有其它方法吗？此时杂质能干扰吗？
？
除CH3CH2OH蒸汽
与氢氧化钠的醇溶液共热
CH3CH2 +NaOH 111Br
乙醇 CH2=CH2↑+ NaBr 2O +H △
有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一 个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成 不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去 反应。
NaOH+HBr=NaBr+H2O
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

人教版高中化学选修第三节《卤代烃》课PPT课件

人教版高中化学选修第三节《卤代烃》课PPT课件

莲，花之君子者也。(周敦颐《爱莲说》) 11、266年，司马炎改国号为晋，以洛阳为都，史称西晋。 曰若稽古①。帝尧曰放勋。钦明文思安安②。允恭克让③，光被四表，格于上下④。克明俊德，以亲九族⑤。九族既睦，平章百姓⑥ 。百姓昭明，协和万邦。黎民于变时雍⑦。 3、情感、态度与价值观： 一大篆(西周晚期)一-小篆(秦朝)一一隶书(秦朝)一楷书-草书、行书 当立者乃公子扶苏。(司马迁《陈涉世家》) 5、巨鹿之战:发生在项羽和秦朝主力之间是秦朝灭亡的决定性战役,项羽以少胜多。 能力目标 公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 （注解：英国是第一个走上资本主义发展道路的国家并率先完成了工业革命，为了发展资本主义需要大量的海外市场和原料。） 判断句是对事物的性质、情况、事物之间的关系做出肯定或否定判断的句子。文言中常用以下几种形式表示判断。 几次重要的变革 ②阶级基础:一战期间，中国民族工业进一步发展，促使我国的工人阶级队伍迅速壮大起来，这为五四运动提供了阶级基础。
4. 组成为C3H6Cl2的同分异构体有n种,组成为C3H2Cl6的
同分异构体有m种,则n、m的值分别为(
)
A.3和4 B.4和4 C.4和5
D.4和6
7. 根据下面的反应路线及所给信息填空｡
(1)A的结构简式________｡ (2)①的反应类型是______________,③的 反应类型是______________｡ (3)反应④的化学方程式是 ______________________
语言的基础是词汇。”（张志公）“从数量上看，在九百个古汉语常用词中，虚词仅有三十来个，绝大多数部是实词；从在句中的地
位来看，一句话的主干成分，都由实词充当；从掌握的难度上看，虚词的特点和用法固然不易了解，但反映复杂事物概念的实词，变

课件5：2.3卤代烃

课件5：2.3卤代烃

R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。

第三节 卤代烃

第三节 卤代烃

第三节 卤代烃一．卤代烃：含有“”官能团的有机物1.水解反应：“”被水分子中的“”取代；反应条件：（1）强碱的水溶解，（2）加热2.消去反应：“卤原子”与连卤碳的邻位碳原子上的“氢原子”脱去变成卤化氢分子，本身变成“碳碳双键（或三键）”反应条件：（1）强碱的醇溶液，（2）加热，（3）邻位碳原子上至少有一个 “”（构成条件）【注】苯环上的卤原子不能发生消去例1. 下列分子式中，只能用来表示一种物质的是（ ）A ．C 4H 8B ．C 8H 10 C ．C 2H 5ClD ．C 2H 4Cl 2例2. 下列卤代烃一定能发生消去反应的是（ ）例3. 下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ）例4. 下列物质中，不能发生消去反应的是( ) E.【针对训练】1、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( )A .CH 3CHO →C 2H 5OH B.C 2H 5Cl →CH 2=CH2D.CH 3COOH →CH 3COOC 2H 52、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解 B .消去、加成、取代 C .水解、消去、加成 D.消去、水解、取代—H —OH —X —X3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。

下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是 ( )A．CHCl2-CH3 l2=CH2C．CH s-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH24．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生 ( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生 D.只有②不能发生5.从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 ( )A．加成反应B．取代反应 C．聚合反应 D．催化裂化反应6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是 ( )A．属于芳香烃 B．属于卤代烃C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应7．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 -CH3、两个 -CH2、一个-CH-和一个 -Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）（）A．2 B．3 C．4 D．58．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是A n+m=6B n+m=4C n+m=8D 无法确定9.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。

第三节 卤代烃

第三节 卤代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br
(3)根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯 F F
F
F
[ C C ]n
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
灭 火 剂
部分干洗剂 四氯乙烯
笔记
以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水，
易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4º C）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 H2O
R—X+NaOH 2）消去反应
△
R—OH + NaX
例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 CH3 有哪几种？
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇

第三节 卤代烃

第三节 卤代烃

第三节卤代烃教学目标（一）知识技能：1、理解官能团的概念；2、掌握卤代烃的化学性质；3、结合溴乙烷的水解反应，学会操作溴乙烷的水解实验。

（二）能力培养：通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响。

通过运用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，培养学生学会分析问题的方法，提高解决问题的能力和实验设计及操作能力。

（三）情感态度与价值观：通过有机反应中“条件”的影响和卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。

教学方法：通过化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，通过设计实验程序、观察实验现象，进行“实验方法”这一自然科学方法的指导。

教学重点、难点1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应;3. 卤代烃水解反应和消去反应的规律教学过程[复习旧知识]1 完成下列化学反应方程式（1）乙烷+溴蒸汽 (一取代）光照（2）乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）（3）乙醇+溴化氢[新课教学]1 分子结构分子式：电子式：结构式：分子极性：2 物理性质色、态、味：沸点：38.4℃水溶性：密度：（与水比较）在乙醇中的溶解情况：3化学性质实验探究1——溴乙烷的取代反应附装置图： 图1 图2实验探究2——溴乙烷的消去反应消去反应：[升华与反馈]溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，（1）你能完成下列反应吗？1. 2-溴丙烷+NaOH 溶液△2. 2-溴丁烷+NaOH 醇溶液 △（2）以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。

[课后思考]（1）卤代烃是否都能发生消去反应？下列烃中能发生消去反应的有（ ） A B C D(2) 某液态卤代烷RX （R 是烷基，X 是某种卤素原子）的密度是ag/cm 3 ，该RX 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH （能跟水互溶）和HX 。

第三节 卤代烃

第三节 卤代烃
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
五.溴乙烷
(1).分子式
C2H5Br
H H H C C Br H H
• 四 种 表 示 形 式
(2).电子式
有没有 同分异构 体？
(3).结构式
H H | | H—C—C—Br | | H H
C2H5Br
(4).结构简式
第三节 卤代烃
复习. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或 原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
CH3 CH2-X
CH2
CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.

6.27第三节 卤代烃

6.27第三节 卤代烃

H
Br
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3
(1)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
BCGA
(2)写出1-氯丙烷水解的方程式来
思考题2.以CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br NaOH、△
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2=CH2+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
(乙二醇)?
思考题3.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H
反应 条件
断键 生成物 结论
C－Br
CH3CH2OH
CH2＝CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发 生不同类型的反应。
对解反应、消去反应的理解
练习2、CH3CH2CH2Br能否发生水解反应或
CH3
是否都能发生水解反应？
√
练习4、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得 烯烃的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3 Cl
√
练习5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共 热的反应方程式
结构大讨论2
H
H
HBr
H— C — C —H
结构大讨论1
溴乙烷的结构特点 H H + OHH— C — C —OH —Br

第二章第三节卤代烃

第二章第三节卤代烃
A．分子式为C13H20O B．该化合物可发生聚合反应 C．1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 D．与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸 化后可用AgNO3溶液检验
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】

第三节 卤代烃【教学PPT课件 高中化学优质课】

例3 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同 学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄 色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行
苯与Br2： 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而 不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
学习小结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生 成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
达标检测
1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是
答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
√C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析 答案
特别提醒
(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去 反应。

第三节 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸

第三节 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
(1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ____________________________________________________________________。
1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)医用酒精的浓度通常为 95%。
()
(2)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟
基。
()
(3)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。
()
(4)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。 ( )
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般 都可以与 FeCl3 作用显色，可用于检验其存在。 ④加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
______________________________。 ⑤氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
无色 __气__体__ 刺激性气味
易溶于水
乙醛 (CH3CHO)
无色 __液__体__ 刺激性气味
与 H2O、C2H5OH 互溶
(3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式
如下：
还原反应 (加成反应)
CH3CHO＋H2催―△ ―化→剂CH3CH2OH

卤代烃PPT课件

卤代烃PPT课件

溴乙烷
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消 去反应，并完成下表，体会反应条件对化学 反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物 溴乙烷与氢氧化钠水溶液 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液
反应条件
加热
加热
生成物
乙醇、溴化钠
乙烯、溴化钠、水
结论
反应条件不同，产物不同
聚四氟乙烯产品（塑料王）
2004年7月8日，美国国家环 保署披露美国杜邦公司的 “特富龙”不粘涂料在加工 过程中使用可能致癌的物质 C-8(全氟辛酸)。引发了消费 者的关注。
高锰酸钾 酸性溶液
思考： 判断下列能卤代烃发生消去反应的是 写出消去反应的产物 CH3
CH3—CH2—CH2Br CH3—CHBr—CH3 CH3—C—CH2Br CH3
Cl CH3—CH2—CHCl—CH3 CH2Br—CH2Br
CH3—CHCl—CHCl—CH3
CH3Cl
卤代烃中有临位碳
卤代烃发生取代反应的结构特点： 临位碳上有氢
2 溴乙烷的结构
HH
分子式：C2H6O
电子式： H︰C︰C︰Br︰
HH
结构简式：CH3CH2Br 官能团：—Br
溴乙烷的H H C C Br
HH
分析：
HH H C C Br
HH
C—Br键为极性键，由于溴原子吸 引电子能力强， C—Br键易断裂，使 溴原子易被取代。
由溴乙烷的结构推断可能具有怎样的性质？ 其中是否含有Br—？
操作:水浴加热至不再分层，冷却
实验探究1 CH3CH2Br中溴的检验
A 向盛有溴乙烷 现象：
结论：
的试管中加入 几滴AgNO3
溶液分层，无沉淀 溴乙烷中溴不电离
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④ 同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子 质量的增大而增大,如RF<RCl<RBr<RI｡ ⑤烃基中所含碳原子数目相同时,卤代烃的沸点随烃基中 支链数的增加而降低｡
（三）卤代烃的化学性质 1.水解反应 强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。 CH3CH2—Br + NaOH
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一.溴乙烷
（一）分子结构 分子式： C2H5Br
H H
结构式： H─C─C─Br
结构简式：CH3 CH2Br （二）物理性质： 纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4℃）， 难溶于水，密度比水大。
— —
H H
— —
（三）化学性质 1.水解反应 （取代反应） CH3CH2—Br + H— OH
H2O
Δ
CH3CH2—OH + NaBr
2.消去反应 强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。
R - CH - CH - R + NaOH R - CH = CH - R + NaX + H 2 O | | H X
思考：是否所有卤代烃都能发生消去反应？ 结论：①分子中碳原子数大于或等于2 ②与-X相连的碳原子的邻碳原子上必须有氢原子。
CH2BrCH2Br
水
△
HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr
二.卤代烃
（一）分类和命名
按卤原子的种类分 按所含卤原子个数分 氟代烃 溴代烃 一卤代烃 氯代烃 碘代烃
多卤代烃
饱和卤代烃
按烃基的类型分
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
命名：卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链， 卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。
NaOH
Δ NaOH + HBr ＝NaBr + H2O
H2 O
CH3CH2—OH + HBr
CH3CH2—Br + NaOH
思考： ⑴该反应还属于什么有机反应类型？ ⑵ 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？ 溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。 加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。 不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag++OH- = AgOH↓ 迅速分解成Ag2O棕黑色沉淀。
讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（HO—CH2—CH2 —OH）可以 经过下列哪几步反应（ B ） A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.加成→消去→加成
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br + 2NaOH
乙醇
△
D.消去→加成→ H2O
（2）①的反应类型是__________ 取代反应 ②的反应类型是________ 消去反应
（3）反应④的化学方程式是
Br +2NaOH +2NaBr+2H2O Br ________________________________ △ 醇
以下五种物质： a. CH3Br b. CH3CH2CHCH2CH3 c. Cl e.
实验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，吸入5 分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造 成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时，人 吸入15分钟后就不能站立，高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛 觉和反射消失等。
温馨提示：
1.使用涂改液时，不要将鼻子接近有毒气体，不要让涂改 液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2.有吮吸手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
科学探究
P42
小结
反应 类型 水解 反应
卤代烃的水解反应与消去反应的比较 反应条件
卤代烃的 结构特点
键的断裂 及生成物
C-X与O-H断裂 醇、NaX C-X与C-H断裂 烯、NaX、H2O
NaOH水 溶液、加热
含C-X即可
消去 反应
NaOH醇 溶液、加热
与X相连的 C的邻位C 上有H
思考与交流：
Δ
CH3CH2—OH + NaBr
思考：如何检验卤代烃中的卤素？
☆小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。
[① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和 ③ AgNO3溶液] ①NaOH 卤代烃 水溶液 取少量卤代烃 样品于试管中
说明有卤 素原子
②过量 ③AgNO3 有沉淀产生 溶液 HNO3
白色↓
AgCl
醇
㈣卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基
NaOH溶液
R—X + H2O
2.引入不饱和键
△
R—OH + HX
—C—C—
H X
NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
3.改变官能团的位置
请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。
消去 1—丙醇
丙烯
加成
HCl
2—氯丙烷
水解
2—丙醇
4.改变官能团的数目
*一个Cl可以带走100000个O3。
讨论：卤代烃的制备途径 ⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代 ⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 ⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
灭火器
塑钢窗
水管、电路套管
食堂餐桌
涂改液
不粘锅
涂改液有毒 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙 烷等卤代烃和苯的同系物，有的还含有铅、钡等重金属。卤代 烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内 或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。
1.丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方 程式。 2.丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方 程式。消去后的有机产物有几种？ 3.写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。 4. 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步骤为 A （ ） ①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加蒸 馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢氧化钠乙醇溶 液 A.②③⑤① B.①②③④ C.④②⑤③ D.⑥③①⑤
Cl元素
淡黄色↓ AgBr
Br元素
黄色↓ AgI I元素
2.消去反应 溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。 醇 CH 2 - CH 2 + NaOH CH 2 = CH 2 ↑ + NaBr + H 2 O D | |
H
Br
思考: ⑴如何检验产物？ 注意事项：气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中，以除去挥发 出来的C2H5OH。 ⑵怎样的卤代烃可以发生消去反应？ 特点：与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。 消去反应 ：从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱 和化合物（含双键或三键）的反应。
CH2Br
d.
Cl
CH3 CH2 C CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
Cl C
CH3
CH2CH3
⑴能否发生水解反应？如果可以，什么条件下反应？ ⑵能否发生消去反应？如果可以，什么条件下反应？ 有几种产物(烯)生成？
三.氟氯烃对大气的污染
氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体，易挥发、易液化、 无毒性；化学性质稳定，不燃烧。
请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。
消去 加成 丙烯 Cl2
1—丙醇
１,2—二氯丙烷
水解
1,2—丙二醇
例题： 根据下面的反应路线及所给信息填空。
Cl Cl2、光照 ① NaOH、乙醇 △② Br2的CCl4溶液 ③ ④
A
B
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
CH3CH2Br
NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
反应物
反应条件 生成物 结论
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 （有水必取代；有醇必消去）
（二）卤代烃的物理性质 相似性：所有卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂； 绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，CH3Cl、CH2=CHCl、 C2H5Cl为气态）。 递变性： ① 卤代烃均不溶于水,可溶于大多数有机溶剂｡ ② 卤代烃的沸点比对应的烷烃要高｡
③ 含相同卤原子的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数 目的增加而升高｡
CCl2F2
O3
光
CClF2 + Cl
1987年《蒙特利尔议定书》 对氟利昂、哈龙、氮氧化物 等的生产和使用都作出了规
光 O2 + O 光
Cl+O3= ClO+O2 ClO+O= Cl+O2
总反应： 定。其中对于氟利昂，各缔
2O3=3O2
约国共同约定：2030年，所
有氟氯烃停止使用。
实际上氯原子起了_____ 催化 作用｡