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2.3 卤代烃一、溴乙烷1.分子组成和结构：溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
2.化学性质(1).溴乙烷的取代反应.NaOH反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr(2).溴乙烷的消去反应反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.注意：札依采夫规则（卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.）二、卤代烃1.定义和分类(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.化学性质：（与溴乙烷相似）(1).取代反应.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.1、卤代烃的化学性质2、溴乙烷的分子组成结构及化学性质例1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X 的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
选修五第二章第三节卤代烃一、预习目标预习卤代烃的分类、主要物性质；通过溴乙烷的主要性质,解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件对反应的影响；二、预习内容1定义：烃分子中的氢原子被________原子取代后生成的合物。
2分类⑴按分子中卤原子个分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
3．物性质常温下,卤代烃中除少为外,大多为或卤代烃溶于水,大多有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂纯净的溴乙烷是（状态），沸点384℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式分子式结构简式4．性质取代反应：由于-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应写出该方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热写出方程式：思考：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。
三、提出疑惑同们，通过你的自主习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中课内探究案一、习目标1掌握溴乙烷的主要性质，解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变。
2通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养生的思维能力、实验能力和实验能力 习重难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
二、习过程（一）检验卤代烃分子中卤素的方法 （1）实验原 NOHR — + H 2O ————→ R —OH + H ΔH + NOH = N + H 2O HNO 3 + NOH = NNO 3 + H 2O AgNO 3 + N = Ag ↓ + NNO 3根据沉淀（Ag ）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘） （2）实验步骤 A 取少量卤代烃；B 加入氢氧钠水（醇）溶液； 加热煮沸； D 冷却； E 加入稀硝酸酸； F 加入硝酸银溶液ClClClCH 2£-CH 2BrBr 思考：①加热煮沸的目的：②加入稀硝酸酸的目的：思考：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的由。
卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质（1）溴乙烷的水解反应水CH 3CH 2—Br + NaOH →CH 3CH 2—OH + NaBr【讲解】 强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
2-3-1 卤代烃（第一课时）【学习目标】1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的要紧物理性质。
2．把握溴乙烷的要紧化学性质，明白得溴乙烷发生水解反映的条件和所发生共价键的转变。
【重点难点】重点：溴乙烷的要紧物理性质和化学性质。
难点：溴乙烷发生取代反映和消去反映的大体规律。
自主学习一、卤代烃1．分类依照分子里所含卤素原子的不同，能够分为_________________________________、________、________和__________，用________表示。
2．物理性质少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途（1）某些卤代烃是专门好的有机溶剂。
（2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。
（3）某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳固，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
二、溴乙烷1．分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br 无色、液体较低比水____ ____溶于水，____溶于多种有机溶剂2.（1）取代反映卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键具有较强的极性，因此卤代烃的反映活性增强。
CH3CH2Br与NaOH水溶液反映，该反映又称为C2H5Br的________反映，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
化学方程式为：。
（2）消去反映①在必然条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反映。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反映，化学方程式为：________________________________________________________________________。
合作探讨一．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何辨别？二．卤代烃水解反映与消去反映的比较1．卤代烃发生水解反映与消去反映的条件有何异同？2．卤代烃发生水解反映与消去反映的产物是什么？3．简述卤代烃发生取代反映和消去反映的规律条件。
【学习目标】1、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质第二章 第三节 卤代烃2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应 【主干知识梳理】 一、烃的衍生物的相关概念1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被 取代而生成的化合物，称之为烃的衍生物2、常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯3、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团4、常见的官能团：碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键(C —O —C)、醛基(—CHO)、 羰基(C=O)、羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH 2)、硝基(—NO 2)常见有机物类别及官能团有机物类别 典型代表物 结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 乙烷 CH3—CH3 ————烯烃 乙烯炔烃 乙炔 HC≡CH芳香烃 苯—— —— 卤代烃 溴乙烷 CH 3CH 2Br —Br (溴原子) 卤素原子 醇 乙醇 CH 3CH 2OH酚 苯酚—OH羟基 醚 二甲醚 CH 3—O —CH 3醚键 醛 乙醛 CH 3CHO—CHO醛基 酮 丙酮羰基 羧酸 乙酸 CH 3COOH酯乙酸乙酯酯基1、下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是()A ． 醛类B ． 酚类 —OHC ．醛类 D ．CH 3COOCH 3 羧酸类2、维生素 C 的结构简式为 丁香油酚的结构简式为 下列关于两者所含官能团的说法正确的是( ) A ．均含酯基 B ．均含醇羟基和酚羟基 C ．均含碳碳双键 D ．均为芳香化合物 3、下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是( ) A ．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃 B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C ．及因都含有羟基，故都属于醇D ．不是所有的有机物都含有一种或几种官能团二、溴乙烷的分子结构与性质1球棍模型比例模型2色液体，沸点为，溶于水，溶于多溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)对比：乙烷无色气体，沸点—88.6 ℃，不溶于水3、溴乙烷的化学性质：在溴乙烷分子中，由于Br 的吸引电子的能力大于C，则C—Br 键中的共用电子对就偏向于Br 原子一端，使Br 带有部分负电荷，C 原子带部分正电荷。
【2019最新】高中化学第二章烃和卤代烃导学案（无答案）新人教版选修5C、某气态烃C x H y与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4；若体积减少，则y＞4；否则y＜4D、相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含W（H）越高4．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是（）A．溴乙烷 B．己烷 C．苯 D．苯乙烯5.在标准状况下，336mL某气态烃与足量氧气燃烧后，得到 5.4g水，这种烃是（）A．乙烯 B．丙烯 C．乙炔 D．丙炔6.下列化合物沸点比较错误的是：A．丙烷＞乙烷＞甲烷B．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷C．顺-2-丁烯<反-2-丁烯 D．丁烯>丙烯>乙烯7．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B叙述中正确的是：A．二者不可能是同系物B．二者一定是同分异构体C．二者最简式相同 D．各1mol的A和B分别燃烧生成CO2的质量一定相等8.实验中对某苯的同系物经元素分析测得其分子式为C10H14，经鉴定结构可知分子式中除含苯环外，还含有两个“—CH3”，一个“—CH2—”，一个“CH”，它的可能结构有（）A.6种B.5种C.4种D.3种9.1—丁炔的最简式是，它与过量溴加成后产物的名称是；有机物A的分子式与1—丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的名称是；与1—丁炔属于同系物的且所含碳原子数最少的有机物是，它能发生反应填反应类别制成导电塑料，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
10.下列物质都含杂质（括号内为杂质），试用化学试剂（包括水）除去杂质并进行分离。
（1）乙烷（乙烯、乙炔）_______________________________________（2）苯(硝酸、硫酸)____________________________________________（3）溴苯（溴）_______________________________________________酸性溶液氧化生成。
人教版选修5高二年级第二章桂和卤代桂第三节卤代桂导学案3【学习目标】1.了解卤代疑的概念、分类2.掌握澳乙烷的结构与性质3.理解卤代绘水解反应和消去反应的实质，学会检验卤代绘中卤素原子的检验方法。
【学习过程】复习：漠乙烷的结构和物理性质1 •分子组成与结构漠乙烷的分子式为C2>%Br ，结构简式为CHsCHzBr ，官能团为-Br —它含有一两一类氢原子，个軌匕为_3 ： 2—。
2.物理性质漠乙烷是一种无色液体，沸点为38.4°C,密度比水大，难溶于水, 易溶于多种有机溶剂。
-、卤代坯［氟代怪(R—F)I碘代炷(R—I)「一卤代桂(CH3X).按八原子多彳多卤代怪(CH2XCH2X)1.卤代桂的概念：炷分子中的一氢原了—被一卤素原了—取代后所牛成的化合物，叫做卤代姪。
2.卤代桂的分类：根据所含卤素种类的不同可分为一氟代桂_、—氯代桂_、_ 漠代坯—和—碘代坯3.卤社炷的痂理性质：常温下，卤代坯屮除少数为气体外，大多为液体或迴体—,卤代炷一不溶—于水。
4.卤代怪对人类生活的影响①卤代怪的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
②卤代坯的危害：氟氯代烷一一造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
5.漠乙烷的结构和性质(1)漠乙烷的物理性质浪乙烷是无色液体，沸点38.4°C,密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
(2)漠乙烷的分子结构按卤素种类S(R-C1)(R-Br)二、漠乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)C^HsBr 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为CH 3CH 2Br+H 2O^T^一 ■—一 一― 一 _ 4 CHsCH^OH+HBr _。
2. 消去反应 ① 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中「脱去一个或几个小分子—(如HO HX 等)而生成含—不饱和键一化合物的反应。
② 漠乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CHzBr+NaOH^-CH 2=CH 2 f +NaBr+H 2O 。
专题2.3.2 卤代烃【学习目标】掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。
【重点难点】溴乙烷发生取代反应和消去反应的实验探究自主学习探究一：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验1.需要什么仪器？注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则（2）注意药品的用量问题2.实验步骤：（1）将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合，观察，用小试管收集产物（2）加热直至大试管中的液体不再分层为止。
（说明溴乙烷发生反应）3.思考讨论：反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）如何检验产物呢？（乙醇还是溴离子）怎样检验？加何类物质？什么现象？通过对比实验得出产物溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应方程式：属于反应探究二：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：对比以上两个反应讨论、比较、总结填写下表合作探究检验卤代烃分子中卤素的方法1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。
2．实验步骤：3．实验过程中要加入稀HNO 3，目的是什么？ 4．思考检验KClO 3中Cl 元素的实验操作有哪些？ 探究活动三:卤代烃的应用阅读课本P42，了解卤代烃的功与过。
【学以致用】1.自然环境与人们的生活息息相关。
下列有关环境的说法不正确．．．的是A ．为了减少大气臭氧层被破坏，应减少氟利昂（CCl 2F 2）的排放B ．生活污水中所含的氮、磷化合物是植物营养素，会导致水体污染C ．废旧电池的回收，其主要目的是为了保护环境，而不是回收金属D ．淀粉餐具被认为是最有发展前景的一次性餐具，可有利于保护环境1．为检验某卤代烃(R －X)中的X 元素，有下列实验操作：①加热煮沸 ②加入AgNO 3溶液 ③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH 溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是( ) A ．③①⑤⑥②④ B ．③①②⑥④⑤ C ．③⑤①⑥④② D ．③⑤①⑥②④2．1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热，两反应( )A ．产物相同，反应类型相同B ．产物不同，反应类型不同C ．碳氢键断裂的位置不同D ．碳溴键断裂的位置相同3．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放 出氢气的是( )A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③4．在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明Br已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。
第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃●新知导学1．卤代烃的结构与性质(1)卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
(2)卤代烃的分类卤代烃⎩⎪⎨⎪⎧ 按卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧氟代烃R －F R －Cl R －Br 碘代烃R －I 按卤素原子多少⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃CH 3X 多卤代烃CH 2XCH 2X氯代烃溴代烃(3)卤代烃的物质性质①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
②溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
(4)卤代烃的化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C －X 键具有较强的极性。
(5)卤代烃对人类生活的影响①卤代烃的用途制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
②卤代烃的危害氟氯代烷－－造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
2．溴乙烷的结构和性质(1)溴乙烷的物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
(2)溴乙烷的分子结构CH3CH2Br C2H5Br －Br(3)溴乙烷的化学性质1)主要化学反应①取代反应：溴乙烷与NaOH 水溶液反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→水△C 2H 5OH ＋NaBr 。
②消去反应：溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式为CH 3－CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
2)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
●自主探究1．卤代烃属于烃类吗？提示：卤代烃不属于烃类。
烃是只含C 、H 两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
2．如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？提示：无醇生成醇，有醇不成醇。
如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。
3．CH 3CH 2Br 和CH 3CH 3的核磁共振氢谱相同吗？提示：不同。
CH 3CH 3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH 3CH 2Br 中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。
卤代烃的消去反应与水解反应●教材点拨1．卤代烃的性质特点卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。
卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C －X 键中，共用电子对偏向X ，故C －X 键的极性较强，在其他试剂作用下，C －X 键很容易断裂而发生化学反应。
2．取代反应 (1)结构特点：，C －X 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代，水解反应发生在①C －X 键上。
(2)反应条件：强碱水溶液、加热(3)反应实质：卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代，发生取代反应，CH 3CH 2X ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HX ，NaOH 中和生成的HX ，从而提高了卤代烃的利用率。
为加速反应，通常选择加热条件，并加强碱溶液。
3．消去反应(1)结构特点：与X 原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子，C －X 键断裂，相邻C 原子的C －H 键断裂。
(2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。
(3)反应实质：相邻的两个碳原子上脱去一个HX 分子而形成1个。
若有两个卤素原子可生成，如： CH 2BrCH 2Br ＋2NaOH ――→乙醇△CH≡CH↑＋2NaBr ＋2H 2O 也可能生成2个CC ，如：4．水解反应 卤代烃水解时，只断裂碳卤键()。
即，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。
5．消去反应与水解反应的比较 消去反应水解反应 反应条件 NaOH 醇溶液、加热NaOH 水溶液、加热 实质 失去HX 分子，形成不饱和键－X 被－OH 取代 键的变化C －X 与C －H 断裂形成或－C≡C－与H －X C －X 断裂形成C －OH 键消去反应 水解反应卤代烃 的结构 特点 (1)含有两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子。
如：CH 3Cl 、(CH 3)3CCH 2Br 不能发生消去反应含有－X 的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变，官能团由－X 变为或－C≡C－有机物碳骨架不变，官能团由－X 变为－OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇提示：①卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：发生消去反应的产物是CH 2===CH －CH 2－CH 3或CH 3－CH===CH －CH 3。
②二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。
例如：CH 3－CH 2－CHCl 2＋2NaOH ――→乙醇△CH 3－C≡CH＋2NaCl＋2H 2O③通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
④与－X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
●典例透析(2014·河北师大附中测试)化合物X 的分子式为C 5H 11Cl ，用NaOH 的醇溶液处理X ，可得分子式为C 5H 10的两种产物Y 、Z ，Y 、Z 经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )【解析】 本题主要考查卤代烃的结构和性质。
难度中等。
化合物X(C 5H 11Cl)用NaOH 的醇溶液处理发生消去反应生成Y 、Z 的过程中，有机物X 的碳架结构不变，而Y 、Z 经催化加氢后，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X 的碳架结构为，其连接Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X 的结构简式为或。
【答案】 B●变式训练1．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是( )①C 6H 5Cl ②(CH 3)2CHCH 2Cl ③(CH 3)3CCH 2Cl ④CHCl 2－CHBr 2 ⑤ ⑥CH 2Cl 2A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH 3)3CCH 2Cl 不能发生消去反应；因CH 2Cl 2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。
此外C 6H 5Cl 若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C 6H 5Cl 也不能发生消去反应。
理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键—碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH 3Cl ；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH 3)3CCH 2Cl 。
答案：A卤代烃中卤素原子的检验●教材点拨卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C －X 键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X －(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO 3溶液，将得不到卤化银(AgCl 、AgBr 、AgI)的沉淀。
具体实验原理和检验方法如下：1．实验原理R －X ＋H 2O ――→NaOH△R －OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化；(6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色即RX ――→加NaOH 水溶液△碱性混合液――→加稀HNO 3酸化酸性混合液加AgNO 3,溶液 ⎩⎪⎨⎪⎧ 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)量的关系：R－X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
提示：①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；②将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。
●典例透析(2014·经典习题选萃)为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。
其合理的是( )①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A．①③B．②④C．③④D．①④【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH 的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。
先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。
【答案】 C●变式训练2．(2014·经典习题选萃)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
(2)鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1－氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。
要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
