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第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃教学目标：1、了解烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构、通式以及物理性质的递变规律。
2、掌握烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。
3、理解并会判断烯烃的顺反异构现象。
4、掌握乙炔的性质和实验室制法。
5、通过学习脂肪烃的性质递变规律，体会从量变到质变的规律。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：烯烃的顺反异构。
课时：2课时第一课时一．烷烃复习与引申：1．烷烃――2．试着用几种不同的方法推导烷烃的通式：（归纳法、递推法、数列法）3．烷烃的物理性质：（认真观察分析P28表2－1）【递变性】（1）状态的变化：（2）溶沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（5）〖引申〗含碳量的变化：4．烷烃的化学性质【相似性】（1）取代反应（特征性质）写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应_____________________________________烷烃取代反应的共同特征有：（2）燃烧：用通式表示烷烃燃烧的化学方程式：______________________________________ 随着碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。
（3）高温分解反应：甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为__________________________。
二．烯烃复习与引申：1．烯烃――单烯烃：多烯烃：2．单烯烃的通式及组成特点（1）通式推导：（2）组成特点归纳：3．物理性质：【递变性】（1）状态的变化：（2）熔沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（认真观察分析P28表2－2）4．化学性质：【相似性】（1）燃烧：用通式表示烯烃的燃烧化学方程式______________________________________（2）氧化反应（双键的还原性，特征性质）：一个特征反应现象就是________________________________________________（3）加成反应（特征性质）①写出下列反应的化学方程式：乙烯通入溴水中______________________________________________________ 乙烯与水的反应______________________________________________________ 乙烯与溴化氢反应____________________________________________________ ②丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式： 〖引申1〗“马氏加成规则”〖引申2〗共轭二烯烃的不完全加成特点：竞争加成〖引申3〗烯烃的自身无限加成反应――加聚反应观察反应归纳：单烯烃加聚反应的通式是〖引申4〗烯烃的顺反异构体 观察下列两组有机物结构特点：它们都互为同分异构体吗？ 归纳：什么是顺反异构？第二课时一．乙炔的分子结构 1．写出乙炔的“四式”：2．乙炔分子结构有什么特点？从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质？二．乙炔的实验室制取及其化学性质实验1．乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同？2．这些气体的制备能否都选用同一实验装置？3．关于乙炔制备的操作：= CH 2 ] n [ —CH 2 —CH 2 — n CH 2 —C —C —HH H HCH 3 CH 3—C —C —HHH HCH 3CH 3第一组C C =HHH 3CCH 3 C C =H HH 3CCH 3第二组（1）概括操作步骤：（2）电石，主要成分是________，通常还含有CaS、Ca3P2等杂质，电石中的这些成分遇水都可以发生水解，因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体，需用____________________加以除去。
第三节卤代烃（导学案）课标要求：1、认识官能团对有机物性质的决定作用2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律3、通过实验探究培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力重点难点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质一、温故写出下列化学反应方程式（1）乙烷+溴蒸汽(一取代）（2）乙烯+溴化氢（3）苯与液溴二、知新溴乙烷1 分子结构分子式：电子式：结构式：2 物理性质色、态、味：沸点：38.4℃水溶性：密度：（与水比较）在乙醇中的溶解情况：3化学性质实验实验1取一支试管，加入约1mL溴乙烷，滴入硝酸银溶液，观察现象实验2另取一支试管，加入约1mL氢氧化钠溶液和0.5mL溴乙烷，将试管浸入50-60℃水浴中加热，等冷却后，向其中滴入硝酸银溶液，观察现象。
（装置见图1）实验3另取一支试管，另入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液，水浴加热至不再分层，冷却，取上清液先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入硝酸银（思考一下为什么？），观察现象并纪录。
（装置图1）现象分析1．实验1和实验3的对比你能得出何种结论？2．实验3中滴加硝酸银后现象较实验2中更为明显，为什么？光照反应本质附装置图： 图1 图2实验探究2——溴乙烷的消去反应实验取一支试管，加入约2mL 溴乙烷和2mL 氢氧化钠的乙醇溶液，按装置图2连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象 现象分析 1、 产生的气体中可能存在的杂质气体有：2、 实验验证这些杂质气体对乙烯检验的干扰。
现象：结论：3、 提出你对实验装置改进措施有：4、 设计实验验证溴元素在反应后的存在形式。
你设计的实验操作过程：现象：结论：结论消去反应：三、思考（1）卤代烃是否都能发生消去反应吗？下列烃中能发生消去反应的有（ ） A B C D总结卤代烃发生消去反应的条件：四、升华与反溃溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，（1）你能完成下列反应吗？1. 2-溴丙烷+NaOH 溶液 △2. 2-溴丁烷+NaOH 醇溶液 △（2）以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。
人教版高中化学新教材选修〔5〕第二章烃和卤代烃第三节卤代烃教学设计思路分析一、教材分析:本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。
有机化学是高中化学的重要组成部分 ,学习有机化学 ,旨在掌握基本的有机化学知识 ,为以后进一步学习化学知识打下基础。
而有机合成在有机化学学习中 ,是极其重要的一个版块。
因此 ,学好有机化学合成的基本原理与方法对学生今后的化学学习极为重要。
卤代烃是有机合成中的重要有机体 ,由于卤代烃中的取代基性质活泼 ,可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。
通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换 ,是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节 ,也是后面学习有机合成知识的基础。
溴乙烷是卤代烃的代表物,教材在概括式的介绍卤代烃的概念、分类和物理性质 ,简单陈述了溴乙烷的分子结构(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氢谱图)和物理性质后 ,从结构引出了溴乙烷的两个重要化学反应:溴乙烷的水解反应和消去反应 ,把溴乙烷与乙醇联系起来 ,从有机化学取代反应的机理出发 ,定义了卤代烃的水解反应；通过溴乙烷的消去反应 ,又把溴乙烷同之前学过的乙烯联系起来 ,同时对比溴乙烷的水解反应 ,又给出了有机化学中消去反应的定义。
让学生明确有机化学中取代反应和消去反应的本质区别。
学好溴乙烷的性质 ,明确溴乙烷在乙醇、乙烯相互转化中的桥梁关系 ,能更好地掌握卤代烃与其在醇类、烯烃转化中的桥梁作用 ,建立有机知识网络。
为接下来的有机合成打下基础。
因此本节课在烃与烃的衍生物知识体系上起着承上启下的作用。
二、学情分析学生在之前的学习中 ,已初步了解了研究有机化合物的一般步骤和方法 ,对有机物官能团有了初步的认识。
且在之前脂肪烃与芳香烃的学习中已积累了烃类的部分基础知识 ,对结构决定性质有所领悟 ,而且高二学生也具备一定的实验操作能力、思维能力和自学能力 ,能够在老师的引导下 ,顺利的完成卤代烃的教学。
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教学目标【知识与技能】1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质三、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。
像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2—Br + NaOH→CH3CH2—OH + NaBr【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？2、溴乙烷能否生成乙烯？3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。
第三节卤代烃教学设计车琳教学内容：卤代烃教学目标1、知识与技能（1）、结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应。
（2）、初步形成根据有机物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（3）、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
2、过程与方法（1）、能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质。
（2）、能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
3、情感态度与价值观通过卤代烃的性质在有机综合题中的分析运用，体会“卤代烃”在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用，并体会有机化合物在日常生活中的重要作用，同时关注有机化合物的合理使用。
教学重点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学难点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学策略：实验探究、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：⑴按分子中卤原子个数分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
卤代烃的物理性质及用途：常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如，有些卤代烃是有机合成的主要原料。
纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.通常情况下互为同系物的卤代烃，它们的沸点随而升高。
2、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：结构式：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱的特点：化学性质取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应。
写出该化学方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、实验探究（15分钟）1、设计溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的实验：实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：并思考以下问题：（1）如何证明试验中溴乙烷中的溴原子变成了溴离子？（2）如何检验生成物中有乙醇？2、有人对溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应设计了如右图 所示方案来检验反应中是否有乙烯生成。
选修5《第二章 绘和卤代桂》全章教案课题：第二章第一节脂肪炷第二章炷和卤代姪第一节脂肪烧 一、烷® (alkane)和烯® (alkene)1、 结构特点和通式：(1) 烷炷：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链炷，又叫烷炷。
(若C —C 连成 环状，称为环烷炷。
)通式:CnH 2n+2 (n^l)(2) 烯炷：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链绘叫做烯炷。
(分子里含有 两个双键的链炷叫做二烯炷) 通式:C n H 2n (nM2)2、 物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高, 相对密度逐渐增大；(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
⑶ 常温下的存在状态，也由气态(nW4)逐渐过渡到液态(5WnW16)、固 态(17Wn)。
(4)炷的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
重 点 难 点烯烧的顺反异构知 识 结 构 与 板 书 设 计教学 目的烯怪的结构特点和化啓性质3、基本反应类型(1)取代反应(substitution reaction):有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如炷的卤代反应。
(2)加成反应(addition reaction):有机物分子中双键(参键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。
如不饱和碳原子与也、X2＞也0的加成。
(3)聚合反应(polymerization reaction):由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
如加聚反应、缩聚反应。
4、烷坯化学性质(与甲烷相似)烷绘不能使酸性高猛酸钾溶液和漠水褪色(1)取代反应：CH3CH3+ Cl2—— CH3CH2CI + HC1(2)氧化反应：CJk+2 + 3jl±1- 02 3- nC02 +(n+l)H205、烯炷的化学性质(与乙鬲似)(1)加成反应3n(2)氧化反应① 燃烧:CJL+才。
1．了解脂肪烃的物理性质和碳原子数目的关系。
2．了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特征及烯烃的顺反异构。
3．以甲烷、乙烯、乙炔为例，掌握烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。
4．掌握乙炔的实验室制法。
细读教材记主干一、烷烃和烯烃1．烷烃和烯烃的物理性质随着碳原子数增加，烷烃和烯烃的沸点升高，相对密度增大，常温下的存在状态由气态到液态、固态。
2．烷烃和烯烃的化学性质(1)烷烃的取代反应：烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应。
例：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
(2)烯烃的加成反应：烯烃双键中的一个键断裂，另两个原子分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。
例：CH 2＝CH 2＋Br 2―→。
(3)烯烃的加聚反应：烯烃双键中的一个键断裂，相互之间通过碳碳单键结合，形成了具有很长碳链的高分子化合物。
例：n CH 2＝CH 2――→催化剂。
二、烯烃的顺反异构1．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
2．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
3．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
三、炔烃1．炔烃的结构特点：分子中含碳碳三键的脂肪烃。
2．炔烃的分子结构：分子式：C 2H 2，结构式：，结构简式：，四原子在一条直线上。
3．乙炔的物理性质：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
4．乙炔的实验室制法的原理： CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋↑。
5．乙炔的化学性质 (1)氧化反应①燃烧：2C 2H 2＋5O 2――→点燃4CO 2＋2H 2O 。
②使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应①使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的方程式：CH ≡CH ＋Br 2―→。
②与HCl 反应，反应的方程式： CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△。
四、脂肪烃的来源脂肪烃的来源：脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
第三节《卤代烃》【学习目标】1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2．掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【学习重难点】学习重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质.学习难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律.一、卤代烃1．卤代烃的概念:烃分子中的__氢原子__被__卤素原子___取代后所生成的化合物，叫做卤代烃.2．卤代烃的分类:根据所含卤素种类的不同可分为__氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_.3．卤代烃的物理性质:常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为___液体___或___固体___，卤代烃___不溶___于水。
【对点训练】1．下列物质中,不属于卤代烃的是( D）A.氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯二、溴乙烷的结构和物理性质1。
分子组成与结构溴乙烷的分子式为__C2H5Br Br，结构简式为CH CH3CH2Br Br,官能团为—-Br B，它含有__两__类氢原子，个数比为__3∶2____.2.物理性质溴乙烷是一种无无色液体体，沸点为38。
4℃，密度比水大大,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。
三、溴乙烷的化学性质3．化学性质（1)取代反应（水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为:CH3CH2Br＋H2O错误!CH3CH2OH＋HBr.(2）消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不饱和键__化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为:_CH3CH2Br＋NaOH错误!CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O_。
（3)卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解（取代）反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热断键规律卤代烃的结构特点与X相连的C的邻位C上有H原子含C-X键即可产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物（醇)注意（1）与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
第二章烃和卤代烃复习题导学案班级：姓名：学习目标：1、复习烃和卤代烃的结构和性质，构建知识体系。
2、通过练习，提高运用烃和卤代烃知识解决问题的能力3、提高卤代烃在有机合成中作用的认识。
构建知识体系：一、各类烃的结构与性质A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是C n H2n+2，而烯烃的通式一定是C n H2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃习题2、柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是( )A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水（补充题）习题3、异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是 ( )A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应的分别是(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是____________，生成的有机物名称是______________________________，反应的化学方程式为_____________________________________。
此反应属于__________反应。
(2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是______。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是_________________。
（补充题）习题５、下列物质中因化学反应既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A、聚丙烯 B.C、ＣＨ３C≡CHＤ．的是( )习题７、在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。
《卤代烃》教学设计广州大学附属中学化学科董睿1.设计思想本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的《卤代烃》。
本节课遵循新课改的理念,引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念；采用“搜集相关材料—分析结构—实验操作—分析讨论—得出结论”的学习方法,在实验探究中学习卤代烃的化学性质。
让学生“在做中学”。
2.教材分析卤代烃知识是继化学必修2中醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物,它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景。
因此,在教学设计时要关注学生生活经验,将学习内容结合生活中的实际问题创设情境,激发和培养学生学习化学的兴趣,增强学生关注生活中化学知识的热情,感受化学世界的奇妙的同时,让学生体会化学与人类健康之间的意义。
从教学内容上看,“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准,在教学设计时,要以培养学生学习有机化学的兴趣为主,教学目标不要定位过高。
最近几年的各地高考题中,卤代烃的考察频率较高,如：06年江苏化学卷23题、北京理综卷25题,07年上海化学卷29题、天津理综卷27题、山东理综卷33题、宁夏理综卷31题,08年海南化学卷21题、全国理综卷29题、天津理综卷27题等。
卤代烃基本是以由烃向烃的含氧衍生物转变或者烃的衍生物官能团的数量、位置变化的中间产物出现。
主要涉及的反应包括：①一卤代烃的消去→加成→取代后生成多个官能团,②一卤代烃的消去和取代生成不同产物,③1、3－丁二烯的两种加成,④不对称烯烃的加成等,在考察③④的性质时,题目均给出了相应提示。
建议可以在习题教学中予以重视,特别是一卤代烃官能团的转化和1、3－丁二烯的加成可以在教学中适当加强。
Cl Cl OH OH∣∣∣∣C－C－C－C－Cl →C－C－C＝C →C－C－C－C →C－C－C－CC－C－C－CC－C－C－C →C－C＝C－C →C－C－C－C →C＝C－C＝C∣∣∣Cl Cl Cl3.学情分析学生已经在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的知识,卤代烃也是一类重要的烃的衍生物,是联系烃和烃的衍生物的重要物质,在高考中也占居非常重要地位。
第二章
烃和卤代烃3卤代烃
1．下列物质中，不属于卤代烃的是(
)A．CH 2Cl 2B．CCl 2F 2
C．D．CH 3COCl
解析：卤代烃中含有卤素元素，但不能含有氧元素。
答案：D
2．1溴丙烷、2溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热，则两反应(
)
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同答案：A
3．某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，最终未得到白色沉淀，其主
要原因是()A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO 3溶液
C．加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl
－答案：C
4．下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是(
)A．氟氯烃是一种含氟和氯的卤代烃
B．氟氯烃的化学性质稳定，有毒
C．氟氯烃大多无色、无臭、无毒
D．在平流层中，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
解析：氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，但在紫外线的照射下会分解出氯原子，引发光化学反应使O 3转变为O 2，从而破坏臭氧层，使更多的紫外线辐射到地面上，给生物带来危害。
答案：B
5．根据下面的有机物合成路线回答有关问题：。
人教版选修5高二年级第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃导学案1【学习目标】掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。
理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
了解水解反应和消去反应的概念。
【学习过程】 一、卤代烃简介烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫卤代烃。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
1.卤代烃可分为 、 、 、 ，可用 （R 代表 ）表示。
2.常温下，少数卤代烃是 ，大多数是 或 ，卤代烃 于水，可溶于大多数 ，某些卤代烃本身就是很好的 。
3. 卤代烃是有机合成的 ，如 、 等。
4. 卤代烃分类：二、溴乙烷1. 溴乙烷分子式结构简式，它的物理性质是。
溴乙烷核磁共振氢谱2.在卤代烃分子中，卤素原子是。
3. 卤素原子吸引电子能力。
使共用电子对，C—X键有较强的，因此卤代烃的增强。
三、溴乙烷的化学性质1. 溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应，反应类型为反应，写出反应式：。
讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。
观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。
（1）在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液，观察现象。
溶液分层。
（2）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，再加入AgNO3溶液，观察现象。
出现褐色沉淀（3）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的试管中，然后再加入2滴～3滴2%AgNO3溶液，观察现象。
出现淡黄色沉淀第一个试管中，不发生化学反应，但溶液有分层现象；第二个试管中，有褐色沉淀生成；第三个试管中，会产生淡黄色沉淀。
在碱性溶液中加入AgNO3溶液，会产生白色沉淀AgOH，但AgOH不稳定，很容易分解生成褐色Ag2O沉淀，加入硝酸为了中和过量的碱。
第三节卤代烃[目标定位]1.认识卤代烃的组成和结构特点。
2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。
3.知道卤代烃在有机合成中的应用。
一溴乙烷的分子结构与性质1.溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构简式为CH 3CH 2Br ，官能团为—Br 。
2.纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3.溴乙烷分子的C —Br 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
如溴乙烷与NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr ，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH 的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr ，平衡右移使反应比较彻底。
4.按表中实验操作完成实验，并填写下表：(1)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C —Br 键及相邻C 原子上的C —H 键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的消去反应与水解反应的比较注意(1)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
(2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。
例如：发生消去反应的产物是CH 2===CH —CH 2—CH 3或CH 3—CH===CH —CH 3。
(3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→乙醇△CH 3—C ≡CH ↑＋2NaCl ＋2H 2O 。
(4)多卤代烃水解生成多元醇。
例如：＋2NaOH ――→水△1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A.CH 3ClC.答案B解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。
C 、D 项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原子，不能发生消去反应。
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________________________。
答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)＋2NaBr ＋2H 2O解析由A ――→Cl 2，光照可知，为A 发生取代反应的产物，所以A 为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应而生成B ，反应方程式为＋Br 2―→，比较B 与的结构可知，B 应发生消去反应而得到，化学方程式为＋2NaOH ――→乙醇△＋2NaBr ＋2H 2O 。
二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1.在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应：①CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl ；②；③。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应： ①CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3—CH 2Br ； ③CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2； ④CH ≡CH ＋HBr ――→催化剂CH 2===CHBr 。
2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3.根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。
4.常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5.卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C —X 键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X －(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO 3溶液，得不到卤化银(AgCl 、AgBr 、AgI)沉淀。
检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
检验卤代烃R —X 中卤素原子的实验操作如下图所示：回答下列问题：(1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)生成的AgX 沉淀若为白色，则X 为氯元素；若为淡黄色，则X 为溴元素；若为黄色，则X 为碘元素。
(4)若上述卤代烃R —X 为CH 3CH 2CH 2Br ，请写出检验溴元素的化学方程式： ①CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋NaBr ； ②HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O ； ③AgNO 3＋NaBr===AgBr ↓＋NaNO 3。
卤代烃的检验(1)实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。
(2)实验步骤⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO 3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO 3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是() A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样 答案C解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH －也会与Ag ＋作用生成褐色的Ag 2O ，会掩盖AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
[总结反思](1)卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X －，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。
必须转化成X －，方可用AgNO 3溶液来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X －，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。
4.某一氯代烷1.85g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。
(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式_________________________。
(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，写出有关的化学方程式___________________________________________________。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？答案(1)(2)将会产生褐色沉淀AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3(3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag＋反应。
解析AgCl的物质的量为2.87g143.5g·mol－1＝0.02mol，一氯代烷的相对分子质量为1.85g0.02mol＝92.5g·mol－1，设其分子式为C n H2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，该卤代烃为C4H9Cl。
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是() A.加热蒸发B.过滤C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液 答案C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A.CH 3CH 2Br ――→NaOH 水CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B.CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC.CH 3CH 2Br ――→NaOH醇CH 2===CH 2――→HBrCH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D.CH 3CH 2Br ――→NaOH醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2Br —CH 2Br 答案D解析CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时不能保证只生成1,2-二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离；溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，原理正确，不存在其他副产物。
故选D 。
3.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是() A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO 3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 答案C解析A 、B 选项所加的氯水和AgNO 3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加NaOH 溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO 3溶液会生成Ag 2O 沉淀而干扰实验。
