合成邻甲氧基苯胺的工作任务 1. 邻甲氧基苯胺概述 邻甲氧基苯胺为浅黄色油状液体，是一种重要的医药和染料中间体，也用于食品工业制取香兰素等。 2．产品开发项目任务书 邻甲氧基苯胺产品的《产品开发任务书》如表6-1。 表6-1 产品开发项目任务书 编号：XXXXXX 6.2 邻甲氧基苯胺合成任务分析 6.2.1 邻甲氧基苯胺分子结构的分析 ①邻甲氧基苯胺的分子式：C 7 H 9 NO ②邻甲氧基苯胺的分子结构式： OCH3 NH2 目标化合物基本结构比较简单，苯环上的甲氧基和氨基处于相邻位置，甲氧基和氨基均为为邻、对位定位基。 6.2.2 邻甲氧基苯胺的合成路线分析 采用逆向合成法对于邻甲氧基苯胺的合成路线分析如下： OCH3 NH2 Cl NH2 OCH3 NO2 Cl NO2 相应的合成路线就有两种。 第一种路线：先甲氧基化后还原路线。 或
Cl NO 2 OCH 3NO 2 OCH 3 NH 2 第二种路线：先还原后甲氧基化路线。 Cl NO 2 Cl NH 2 OCH 3 NH 2 因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合各方面情况加以全面地考察，择优选用。 从反应机理上看，甲氧基化反应是苯环上的亲核取代反应（参考芳香族卤化物水解引入羟基的反应机理及影响因素），苯环上接有吸电子基团（-NO 2）对反应有利，而接有给电子基团（-NH 2）则对反应不利，因此路线1要优于路线2。 6.2.3文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法 从文献资料上可以查出，目前邻甲氧基苯胺的合成路线与上面设计的路线相同。即以邻硝基氯苯为原料经甲氧基化和还原反应合成。 下面我们将从此成路线出发，将合成过程中需要考虑的各种因素进行剖析，找出一条相对合适的合成方案，并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。假如采用其它的合成路线，请同学们沿此思路自己剖析，应该不难找出合适的合成的方案。 6.2.4 邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析 不难看出，甲氧基化反应和还原反应是合成过程实施的关键反应。欲在合成中做好甲氧基化反应和还原反应，就必须对甲氧基化反应和还原反应过程的情况作详细了解。 6.2.4.1邻硝基氯苯的甲氧基化反应及其控制 1．甲基化反应和甲基化试剂 （1）甲基化反应 在有机化合物分子中引入甲氧基(-OCH 3)的反应称为甲基化反应。脂肪族卤代烷与甲醇钠作用，卤素被甲氧基取代生成醚，反应式如下。 RX+CH 3ONa →ROCH 3+NaX 卤代烷、烯丙基型卤化物、卤化苄、α-卤代酸等都可以和甲醇钠反应，生成相应的醚，这是制备甲基醚的主要方法。醇和酚羟基上的氢也可被甲基取代，羟基即转变为甲氧基，这也是制备甲基醚的重要方法。 （2）甲基化试剂 甲醇、甲醇钠（或钾）都可作为甲氧基化试剂。由于甲醇钠（或钾）的成本太高，在要求不太高的情况下（特别是水对反应的影响不是太大的情况下），通常采用甲醇与NaOH （或KOH ）反应而得。 CH 3OH ＋ NaOH CH 3ONa ＋ H 2O 该反应为可逆平衡反应，要使平衡向正方向移动可增加甲醇和碱的浓度。甲醇有毒，操作中要注意个人防护。 2．邻硝基氯苯的甲氧基化反应机理 邻硝基氯苯的甲氧基化反应是苯环上的亲核取代反应，历程如下（参见情境5）： CH 3ONa 为强亲核试剂，亲核质点为CH 3O － （烷氧负离子）。由于邻硝基氯苯中氯原子的电负性很大，会使苯环上与氯原子相连的碳原子带部分正电荷。该碳原子能受到亲核质点烷氧负离 CH 3OH NaOH [H] [H] CH 3OH NaOH
实验2 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备 一、实验目的 1、掌握2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法。 2、掌握醚化、酰化、硝化、还原反应的机理。 3、了解2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的用途和性质。 二、实验原理 还原反应是指有机物分子中增加氢的反应或减少氧的反应，或两者兼而有之的反应。还原反应的方法有化学还原、催化还原和电化学还原。 化学还原有铁粉还原、锌粉还原、硫化碱还原、亚硫酸盐还原、金属复氢化合物还原。 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法有以对氯硝基苯为原料，经甲醇醚化、加氢还原、乙酸乙酰化、混酸硝化、铁粉还原或加氢还原而得。反应方程式如下：醚化： 加氢还原： 乙酰化： 硝化：
还原： 还有以2，4-二硝基氯苯为原料，经醚化，制得2，4-二硝基苯甲醚，再催化加氢还原，制得2，4-二氨基苯甲醚，再酰化而得。反应方程式如下： 醚化： 加氢还原： 酰化： 铁粉还原的优点是价格低廉，工艺简单；缺点是有环境污染问题，目前国内仍有一些产品的生产用铁粉作还原剂，而很多产品已逐渐改用氢气还原法或硫化碱还原法。 三、产品性质：
熔点102.5℃，沸点180℃～195℃。 四、用途： 本品可用于制造4-乙酰氨基-2-（N，N-双乙醇胺基）苯甲醚，用以生产染料：分散蓝S-3GL、分散蓝HGL等。 五、实验内容： 方法1 4-乙酰氨基-2-硝基苯甲醚的铁粉还原 在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的250mL四口瓶中，加水30～40mL，铁粉8.5g，浓盐酸1.5mL，升温至90℃，搅拌30min进行预蚀。 然后在90℃下于30min内慢慢加入10.5g 4-乙酰氨基-2-硝基苯甲醚（由实验Z-1制得），后于90℃～100℃保温2h，在此过程中用渗圈法随时检查酸量，即用硫化钠溶液测试有铁离子存在，保温完毕，在此温度下，加入固体碳酸钠，调节pH=8～9，并用硫化钠溶液测试无铁离子。趁热过滤，把滤液和洗液合并，加入少许亚硫酸氢钠，冷却至25℃以下，过滤，得灰白色产品，干燥。产品称重，计算收率。测熔点。 方法2 2，4-二硝基苯甲醚的催化加氢还原和乙酰化 向高压釜中加入2，4-二硝基苯甲醚70份、N，N-二甲基甲酰胺300份和镭尼镍催化剂2.8份，搅拌，在60～65℃和1.01～3.04MPa（表）的氢压下进行加氢。170min后反应结束。过滤催化剂，得含2，4-二氨基苯甲醚48.1份的反应混合物374.2份。然后，冷却上述反应混合物至10℃，经2h滴加35.5份的无水乙酸。再搅拌反应30min，在减压下蒸出溶剂二甲基甲酰胺和副产物乙酸，得浓缩物62.1份。其组成：2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚96.2%，2-乙酰氨基-4-氨基苯甲醚小于0.8%，2，4-双（乙酰氨基）苯甲醚1.3%，2，4-二氨基苯甲醚1.1%，其他1.3%（均为质量分数）。将该浓缩物进行减压精馏，收集190℃～195℃（133Pa）馏分，得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚57.6份，含量98.9%，总收率89.5%。 六、思考题 1、铁粉还原的主要影响因素有哪些？ 2、请分析两种合成方法的优缺点。 3、请分析各种还原方法的优缺点。
E N14362-1-2012翻 译
1 范围 这个欧洲标准描述一个用于检测可能不只用于制造或处理某些日用品的某些特定偶氮染料程序，这些纺织纤维使用或不使用萃取的方法可以达到还原裂解。不使用萃取的方法就可以达到还原裂解的偶氮染料用于： -------有纤维质的纤维（举例来说棉，纤维胶） -------蛋白质纤维（举例来说羊毛，丝绸） -------人造的纤维（举例来说聚酰胺，丙烯酸） 使用萃取的方法可以达到还原裂解的偶氮染料用于使用分散染料的人造纤维。下列的人造纤维可以被分散染料染色：聚酯纤维，醋酸纤维，三醋酸基纤维，丙烯酸和含氯纤维。 对于一定的用纤维素和（或）蛋白质并混合人造纤维制造的日用品必须要先萃取染料。 本方法适用于所有的染色纺织品，例如染料，印刷和涂层纺织品。 2 相关标准 下面相关文档对于这份欧洲标准的应用是不可缺少的。对于有限期的相关标准，仅适用于所引用的版本。对于无限期的相关标准，适用于相关文档（包括任何修订）的最新版本。 EN ISO 3696:1995，分析实验用水—规格和测试方法（ISO 3696:1987）
3 概要 某些偶氮染料可以豁免，偶氮组分被还原裂解成一种或多种下列芳香胺，这些芳香胺在欧洲议会的法规和建立一个化学品管理的化学品的登记、评估、批准、限制委员会（REACH）2006年12月18日的相关法规No 1907/2006下是被禁止的. 表1----REACH法规1907/2006/附件17下描述的芳香胺
4 原理 从纺织品中选出有色测试样品，测试样品依据分散染料萃取的方法和（或）其他种类染料直接还原的方法测试。 根据测试样品的纤维的种类（纯净的纤维或混合的纤维）和颜色的处理（染色或印刷的过程）使用2种方法中的1种或结合2种方法。相应地，如果测试样品在依据2种方法中的1种应用时不褪色，则另一种方法被采用。 当分散染料萃取着色剂方法被使用时，着色剂在使用氯苯回流下先从顶部位置的纤维里萃取出来。萃取液经浓缩后用甲醇转移到反应器中，后面在70℃柠檬酸盐缓冲溶液（PH=6）中使用连二亚硫酸钠还原.如果纺织样品在使用氯苯萃取后没有完全褪色，把样品和分散染料中的甲醇溶液加入反应器中一起还原。 当使用其他种类染料的处理方法时，测试样品在密闭容器中70℃柠檬酸盐缓冲溶液（PH=6）里使用连二亚硫酸钠还原处理。 还原后，过程中释放的任何胺通过使用硅藻土柱进行液液萃取转移到叔丁基甲基醚中。叔丁基甲基醚萃取液被浓缩，残渣经适当的溶解后用色谱仪检测（见附录A）。
BHA 的对氨基苯甲醚路线 丁基羟基茴香醚(BHA)是一种常用的食品抗氧剂，它一般是指2一丁基羟基茴香醚(2一BHA)与3一丁基羟基茴香醚(3一BHA)的混合物，以3一BHA 为主 BHA 的应用范围较广，主要用于动物脂、干酪、饼干、肉类等。BHA 对热稳定，在弱碱条件下也不容易被破坏，具有一种良好的持久能力[1]。 性状：白色或微黄色蜡样结晶状粉末，稍有酸类的臭气和刺激性气味。BHA 对动物脂肪的抗氧化性较强，对不饱和的植物油的抗氧化性弱。对热稳定－用于焙烤食品。 丁基羟基茴香醚是一种很好的抗氧剂，在有效浓度时没有毒性。作食品抗氧剂，能阻碍油脂食品的氧化作用，延缓食品开始败坏的时间。其在食品中的最大用量以脂肪计不得超0.2g/kg 。其用量为0.02%时比0.01%的抗氧效果提高10%，当用量超过0.02%是抗氧化效果反而下降。作化妆品的抗氧化剂时，能对酸类、氢醌、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作饲料的抗氧剂。 我国《食品添加剂使用卫生标准》中规定：丁基羟基茴香醚可用于食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品、早餐谷类食品，其最大使用量为0.2g/kg 。丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯混合使用时，其中丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯总量不得超过0.1 g/kg ，没食子酸丙酯不得超过0.05 g/kg （使用量均以脂肪计）。此外也可用于胶姆糖配料。 其他使用参考：在动物油中用量为0.001%~0.01%；植物油，0.002%~0.02%；焙烤食品，0.01%~0.04%；谷物食品，0.005%~0.02%；豆浆粉，0.001%；精炼油，0.01%~0.1；糖果、口香糖基用量可达0.1%。 FAO/WHO （1984）规定：丁基羟基茴香醚用于一般食用油脂，最大使用量为0.2 g/kg 。与二丁基羟基甲苯合用时，没食子酸酯、特丁基对苯二酚合用时，没食子酸不得超过100mg/kg ，总量为0.2g/kg ；用于人造奶油，单用或与二丁基羟基甲苯、没食子酸酯类混合使用时，没食子酸酯类不得超过100mg/kg 。不得用于直接消毒，也不得用于调制奶及其制品。 BHA 的合成方法主要有两种： 一种是以对羟基苯甲醚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯或叔丁醇反应得BHA ； 一种是以叔丁基对苯二酚为原料，在催化剂作用下与硫酸二甲酯(或其它甲基化试剂)反应得BHA 。由于对羟基苯甲醚易得，其制备也较简单，因此，目前BHA 的生产以第一种方法为主[2]。 对氨基苯甲醚路线 首先合成甲氧基苯酚，然后通过烷基化反应，制备BHA 。 在冰浴搅拌下，加入对氨基苯甲醚和亚硝酸钠（摩尔比1：1.5），在硫酸存在下进行重氮化反应，反应后保温过滤，将滤液滴加于热水中水解，生成对羟基苯 1）H 2SO 4 NaNO 2 冰浴 1.5h 2）热水中水解
对羟基苯甲醚的生产原理与工艺摘要 对经基苯甲醚的制备方法，步骤包括在碱性条件下，将对苯二酚、一氯甲烷、无机碱、溶剂和水置于压力釜中，经过搅拌、分离、蒸馏和真空精馏的步骤制得对经基苯甲醚，其中，对苯二酚与一氯甲烷的投料重量比为1:0.46一0.8，对苯二酚与无机碱的投料重量比为1:0.36一0.65，对苯二酚与溶剂的投料重量比为1:2一5。其优点是:用一氯甲烷替代剧毒的硫酸二甲酷，降低了生产原料的毒性，采用带压反应，提高反应选择性，得到纯度在99.5%以上的高纯产品，其95%以上的收率，相对于现有方法有了很大的提高;反应液只需经过蒸馏和真空精馏的步骤，便可以得到质量稳定的成品，简化了反应液的处理步骤，生产成本大大降低。 关键字 对羟基苯甲醚，对苯二酚，一氯甲烷，无机碱。 1 对羟基苯甲醚的应用与合成方法进展 对羟基苯甲醚是重要的医药化工原料，广泛应用于医药中间体和化工原料中，其生产产量也不断在上升，而且在国内外都有很大的需求市场。
1.1 对羟基苯甲醚应用简介 对羟基苯甲醚广泛用于丙烯腈，丙烯酸、甲基丙烯酸及其类等烯基单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体等。 1）用于UV光油，UV光固化涂料（UV塑胶涂料）中起阻聚稳定作用，防止凝胶氧化现象，可延长树脂溶液产品的储存期，提高稳定性，是一种高效的阻聚剂产品。 2）用作丙稀酸、乙烯酸等丙稀基单体及酯的高效阻聚剂，也是乙烯基型塑料单体的阻聚剂，最大优点是添加该阻聚剂后的单体和其它单体共聚时不必除去该阻聚剂，可直接共聚，不会使树脂颜色加深变黄，热稳定性好，是一种高效的阻聚剂产品。 3）它还用作防老剂、增塑剂以及食用油脂和化妆品的抗氧剂BHA 等的合成。它有定香作用，用于皂用香精中；而且可用于制作药物，也可用于做油漆和塑料的抗风蚀剂，紫外线抑制剂。 1.2 对羟基苯甲醚合成方法进展 目前报道的对羟基苯甲醚的合成方法比较多，归纳起来大致有以下几种方法：
对氨基苯甲醚 对氨基苯甲醚 p-Anisidine 分子式(Formula)：C7H9NO 分子量(Molecular Weight)：123.15 CAS No.：104-94-9 质量指标(Specification) 外观（Appearance）：熔融状的晶体。 含量（Purity）：99% 包装（Package）：200公斤/桶 产地（Orgin）：上海 物化性质(Physical Properties) 1、熔点57.2℃沸点243℃相对密度 1.071 折射率 1.5559 溶解性溶于乙醇和乙醚，微溶于水。 2、凝固点：57℃ 用途(Useage) 用作染料和医药中间体 化学品安全技术说明书（MSDS） 第一部分：化学品名称 化学品中文名称：对甲氧基苯胺 化学品英文名称：p-methoxyaniline 中文名称2：对茴香胺 英文名称2：p-anisidine 技术说明书编码：1218 CAS No.：104-94-9 分子式：C7H9NO 分子量：123.16 第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 对甲氧基苯胺104-94-9 第三部分：危险性概述 危险性类别： 侵入途径： 健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对皮肤有刺激作用。其蒸气或气溶胶对眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。进入体内导致形成高铁血红蛋白而引起紫绀。慢性影响：可引起呼吸系统、皮肤的过敏反应。 环境危害： 燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性，具致敏性。 -
第四部分：急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。 第五部分：消防措施 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 职业接触限值 中国MAC(mg/m3)：未制定标准 前苏联MAC(mg/m3)：未制定标准 TLVTN：OSHA 0.5mg/m3[皮]; ACGIH 0.1ppm,0.5mg/m3[皮] TLVWN：未制定标准 监测方法： 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。
对氨基苯甲醚 1产品简介 1.1产品介绍 品名：对氨基苯甲醚，对甲氧基苯胺或对茴香胺 英文：p-Anisidine 分子式：C7H9NO 分子量：123.15 1.2理化性质 熔点：57.2℃沸点：243℃ 闪点：109.6℃相对密度：1.071 溶解性：溶于乙醇和乙醚，微溶于水，在空气中易氧化成深棕色，与铁接触时氧化较快 1.3毒性 对氨基苯甲醚有一定的毒性，对动物的急性毒性作用包括血液学改变、贫血和中毒性肾损害。 1.3用途 对氨基苯甲醚是染料、医药和香料的中药中间体。可用于生产冰染染
料、阳离子染料、分散染料、还原染料，可用于合成近20种染料，主要有：冰染染料枣红色GP，碱性染料阳离子金黄X-GL、还原染料还原大红R、冰染染料蓝色盐VB，活性红紫X-2R，直接耐晒橙F3G、色酚AS-RC、生产色酚AS-SG、染色剂甲氧基黄叱精等染料以及对甲氧基乙酰苯胺、邻氨基对乙酰氨基苯甲醚等染料中间体；医药上用于生产消炎痛、阿托平、伯喹等。 2合成方法 目前国内外的合成方法主要有以下三种： 1）硝基苯法，以贵金属为催化剂，硫酸-甲醇和二甲亚砜为溶剂，在氢气下可制得对氨基苯甲醚。 2）苯酚法，以苯酚为原料，经过消化、甲氧基化、加氢等步骤制得。 3）对氯硝基苯法，以对氯硝基苯为原料与甲醇、液碱进行甲氧基化反应，生成对硝基苯甲醚，再经还原制得。还原方法有多种（Fe粉，NaS,水合肼，加氢，电化学等）
硝基苯法使用的溶剂回收困难，将会对环境造成污染。苯酚工艺合成路线蝉，后处理过程复杂，很少在工业中采用。目前国内外的研究重点都集中在对氯硝基苯上。 2.1硝基氯苯国内现状 硝基氯化苯是十分重要的化工中间体，其中在医药、农药、染料等方面的，随着一系列相关衍生物及下游产品的开发，需求在大幅增长，在过去的几年对硝基氯苯的需求一直有增无减。由于市场需求的不断扩大，在上世纪90年代出现了一系列硝基氯苯产业的建设，直至2010年末，我国硝基氯苯的年产量达到470kt左右，2010年我国硝基氯苯的产出大约占据了全球的74%。
收稿日期:2003205220 作者简介:王树清(1960-),男,山东诸城人,南通工学院副教授,主要从事化工工艺和精细化学品的合成研究。电话: (0513)523944023,E 2mail :wang.sq @https://www.doczj.com/doc/a310303260.html, 由对硝基苯甲醚制备对氨基苯甲醚的工艺研究 王树清,高 崇 (南通工学院化工系,江苏南通226007) 摘 要:以硫磺和氢氧化钠为原料,制备多硫化钠,然后用多硫化钠还原对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚。第一步反应在90℃下回流1h ,硫磺的转化率可达100%;第二步反应在110℃下回流8h ,对氨基苯甲醚的收率为96%,纯度为99%,副产品硫代硫酸钠的收率为92%,纯度为98%。关键词:对氨基苯甲醚;对硝基苯甲醚;多硫化钠 中图分类号:TQ 246.3 文献标识码:A 文章编号:1671-3206(2003)06-0027-02 Study on synthesis of p 2aminoanisole from p 2nitroanisole W A N G S hu 2qi ng ,GA O Chong (Department of Chemical Engineering ,Nantong Institute of Technology ,Nantong 226007,China ) Abstract :Sodium polysulfide is prepared using sulfur and sodium hydroxide as raw material ,and then to reduce p 2nitroanisole with it to prepar p 2aminoanisole.The reaction condition :first reaction at 90 ℃for 1h ,the conversion of sulfur can be over 100%;second reaction at 110℃for 8h ,the yield of p 2 aminoanisole was 96%with purity 99%,the yield of by 2product sodium thiosulfate was 92%with pu 2rity 98%。 K ey w ords :p 2aminoanisole ;p 2nitroanisole ;sodium polysulfide 目前工业上采用铁粉或硫化钠还原对硝基苯甲醚制备对氨基苯甲醚[1～3]。铁粉还原后排出的废弃物处理困难,对环境污染大;硫化钠还原法,产物中含有氢氧化钠和硫代硫酸钠,不易分离,硫化钠的利用率低。我们以硫磺和氢氧化钠为原料制备多硫化钠溶液,用多硫化钠溶液使对硝基苯甲醚还原成对氨基苯甲醚。通过试验,得到了两步反应的优化条件,对氨基苯甲醚的收率达96%,纯度为99%,副产品硫代硫酸钠收率92%,纯度为98%。 1 实验部分 1.1 试剂与仪器 硫磺、氯仿(纯度99%)均为化学纯;液体氢氧 化钠,工业品,纯度30%;对硝基苯甲醚,工业品,纯 度98.5%。 R Y 22型熔点仪;GC102型气相色谱仪,带氢火 焰离子化检测器;CDMC 25色谱数据处理机。1.2 实验方法 1.2.1 多硫化钠的制备 在装有回流管的反应器 内,加入31.8g 硫磺粉、129.87g 30%的氢氧化钠溶液,开动搅拌器,慢慢加热,控制反应温度为90℃,反应1h ,反应液呈透明状态,证明硫磺已全部转化。 1.2.2 对硝基苯甲醚的还原 在装有刚制备好的 多硫化钠溶液的反应器内,加入0.3095mol 对硝基苯甲醚,升温至110℃,搅拌回流8h ,取样经气相色谱分析,含量达到规定要求后,稍冷却,分出有机层,冷却、固化、过滤,滤饼溶于氯仿中,水洗,无水硫酸钠干燥,过滤。回收溶剂,析出白色固体,过滤,干 第32卷第6期 2003年12月 应 用 化 工 Applied Chemical Industry Vol.32No.6Dec.2003
序号：1245 课程名称: N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4- 甲氧基)苯磺酰胺的合 学院(直属系): 物理与化学学院 年级/专业/班: 2009级化学2班 学生姓名: 陈远志 学号: 312009********* 任课教师: 马梦林老师 开课学院: 物理与化学学院 实验中心名称: 有机化学实验室
N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺的合 (一)、课题 N,N’-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺可以作为新型无致癌性染料中间体,是一种鲜见文献报道的新化合物。此化合物在替代禁用染料中间体联苯胺[1、2]的研制开发中具有很好的应用前景。它以邻氨基苯甲醚为原料,经氨基保护、氯磺化、酰胺化、脱乙酰基等步骤合成制得。 影响酰胺化反应的因素其优化条件为:反应物用量n(4-甲氧基-3-乙酰氨基-苯磺酰氯)∶n(对苯二胺)为2.2∶1(摩尔比),反应在40°C进行,反应时间为5.0 h。产率可达88.46%。产品可经红外、核磁、质谱、元素分析等测定确证其结构。 （二）、知识点介绍 1、常见氨基保护基 ○1. 常见的烷氧羰基类氨基保护基 苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基
(Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基（此实验所用方法）。 ○2. 常见的酰基类氨基保护基 邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基。○3. 常见的烷基类氨基保护基 三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb) 对甲氧基苄基(PMB) 、苄基(Bn)。 2、氯磺化 芳烃的氯磺化反应通常在室温进行，常用的氯磺化试剂是氯磺酸。常温下苯甲醚与氯磺酸反应一般得到的是苯甲醚的对位磺酞氯。 3、酰胺化 在有机物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。酰胺化是酰化反应的一种，反应机理为酸催化下的酰氧断裂的双分子反应。 4、脱乙酰基 在碱性条件下上BOC，碱可以用碳酸钾，氢氧化钠等，脱BOC通常用三氟醋酸在低温条件下进行，或者在浓盐酸条件下回流都可以。而此试验为保护氨基，用氢氧化钠回流。
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常用化学产品俗名与学名对照表（药物农药生物有机氨基酸化学产品大全）起始字母为 A 俗名化工产品学名阿米酚二盐酸 -2 ， 4- 二氨基苯酚" 阿尼林黑 , 精元 " 苯胺黑阿尼林油苯胺阿司匹林乙酰水杨酸癌得平盐酸氧氮芥艾氏剂 1 ， 2 ， 3 ， 4 ， 10 ， 10- 六氯 -1 ， 4 ， 4a ， 5 ， 8 ， 8a - 六氢化 -1 ， 4 ， 5 ， 8- 二甲撑萘安妥α- 萘硫脲安息香苯偶姻，二苯乙醇酮安息香酸苯（甲）酸氨基 G 酸 2- 萘胺 - 6 ， 8- 二磺酸起始字母为 B 俗名化工产品学名 巴豆醛β- 甲基丙烯醛巴豆酸丁烯酸巴黎绿醋酸亚砷酸铜白报纸新闻 纸白金铂白铅粉、铅白碱式碳酸铅白脱纸牛油纸白艳华活性轻质 碳酸钙白洋干漆白虫胶百里酚5- 甲基 -2- 异丙基苯酚柏油焦油沥青 酸（五倍子酸、没食子酸） 3 ， 4 ， 5- 三羟基苯 ( 甲 ) 酸包衣塑料苯乙烯 -2- 乙烯吡啶聚合物保棉丰（ 3911 亚砜）二硫代磷酸 -O ， O- 二乙基 -S- 乙基亚磺酰基 甲基酯保棉磷（谷硫磷）二硫代磷酸 -O ， O- 二甲基 -S- （ 4- 氧代 - 二氢 -1 ， 2 ， 3- 苯并三嗪 -3- 甲基）酯保险粉连二亚硫酸钠倍硫磷硫逐磷酸 -O ， O- 二甲基 -O- （ 3- 甲基 -4- 甲硫基苯基）酯焙烧苏打硫酸氢钠苯胺灵苯胺基甲 酸异丙酯苯酐邻苯二甲酸酐苯基溶纤剂乙二醇 - 苯醚蓖麻酸顺式 -12- 羟基十八碳烯 -9- 酸避蚊油邻苯二甲酸二甲酯变色酸 1 ， 8- 二羟基萘 -3 ， 6- 二磺酸别丁硫双二氯酚冰片莰醇 -[2] 丙氨酸氨基丙酸丙纶聚丙烯纤维布咙酸 2- 萘胺 -6- 磺酸起始字母为 C 俗名化工产品学名藏红花酸2- 萘酸 -8- 磺酸草碱不纯的碳酸钾草枯醚 2 ， 4 ， 6- 三氯苯基 -4'- 硝基苯基醚 草酸、肥酸乙二酸层压板层压塑料赤血钠铁氰化钠赤血盐铁氰化钾 除草醚 2 ， 4- 二氯苯基 -4'- 硝基苯基醚除线磷（ VC-13 ）硫代磷酸 -O ， O- 二乙基 -O-2 ， 4- 二氯苯基酯吹风油吹制油粗汽油石油英醋石醋酸钙起始 字母为 D 俗名化工产品学名哒嗪硫磷（杀虫净）硫逐磷酸 -O ， O- 二乙基 -O-[3- 氧代 -2- 苯基 -4 ， 5- （ ZH ） - 哒嗪基 ] 酯打底剂、纳夫妥色酚打火石 燧石打萨宗双硫腙大红色基 B 2- 萘胺大红色基 G( 旗红培司 ) 5- 硝基 2- 甲苯胺大茴香油八角茴香油大苏打海波、硫代硫酸钠胆矾（蓝矾）硫酸铜 胆酸 3 ， 7 ， 12- 三羟甾代异戊酸蛋氨酸甲硫基丁氨酸道林纸胶版印刷纸 稻草完（杀草丹）二乙胺基硫代甲酸 -S- （ 4- 氯）苄基酯稻丰散二硫代磷酸 O ， O- 二甲基 -S- （α- 乙羟基）苄基酯稻瘟醇五氯苄醇稻瘟净硫赶磷酸 O ， O- 二乙基 -S- 苄基酯低级醇低碳数脂肪醇滴滴涕双对氯苯基三氯乙烷滴维净 乙酰胂胺敌草隆 N-3 ， 4- 二氯苯基 -N' ， N'- 二甲基脲敌敌畏磷酸 -O ， O- 二甲基 -O-2 ， 2- 二氯乙烯基酯敌菌灵 2 ， 4- 二氯 -6- （邻 - 氯代苯胺基） - 均三 氮苯敌鼠2- （二苯基乙酰基） -1 ， 3- 茚二酮敌锈钠对氨基苯磺酸钠碘纺三碘甲烷电木 ( 胶木 ) 以木粉为填料的酚醛塑料电石碳化钙电石气乙炔 电玉给加工成形而得的脲醛塑料电玉粉脲醛压塑粉靛青靛蓝雕白粉粉 状甲醛次硫酸氢钠雕白块块状甲醛次硫酸氢钠丁基卡必醇二甘醇一丁醚丁基 卡必醇醋酸酯二甘醇丁醚醋酸酯丁基溶纤剂乙二醇一丁醚丁子香酚4- 烯丙基 -2- 甲氧基苯酚豆棵威（草灭平） 2 ， 5- 二氯 -3- 氨基苯甲酸毒草安 N- 异丙基 - 氯乙酰替苯胺毒杀芬八氯莰烯杜鹃花酸壬二酸HOOC(CH↓2)↓7COOH 度冷丁盐酸哌替啶多菌灵 N- （ 2- 苯并咪唑基） - 氨基甲酸甲酯多灭磷 O ， S- 二甲基硫 代磷酰胺起始字母为 E 俗名化工产品学名儿苯酚邻苯二酚二甲苯麝香 2 ， 4 ， 6- 三硝基 -5- 叔丁基间二甲苯二甲基溶纤剂乙二醇二甲醚二乙基卡必醇二甘醇二乙醚二乙基溶纤素乙二醇二乙醚起始字母为 F 俗名化工产品学名发光剂电镀光亮剂发泡剂 AC 偶氮二甲酰胺凡立水清漆矾土氧化铝反油酸反式十八烯 -9- 酸方棚油变压器油非冈二氯萘醌非那西丁乙酰替乙氧苯胺肥酸己二酸分散（性）耐硒桃红 B 1- 氨基 -4- 羟基蒽醌酚沥青煤焦油分馏时杂酚油馏出后的残贸物风茅油柠檬草油氟里昂氟氯烷氟里昂 -11 一氟三氯甲烷氟里昂 -11 3 1 ， 1 ， 2- 三氟 -1 ， 2 ， 2- 三氯乙烷氟里昂 -114
3-硝基-4-氨基苯甲醚（枣红色基GP）的制备 一、实验目的 1.掌握4-氨基-2-硝基苯甲醚的制备的方法 2.掌握乙酰化、硝化、水解的反应机理 3.了解用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试游离胺的原理和方法 二、实验原理 酰化是指有机分子中与碳原子、氮原子、磷原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基所取代的反应。氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应称为N-酰化。酰化是亲电取代反应。常用的酰化剂有：羧酸、酸酐、酰氯、羧酸酯、酰胺等。 对氨基苯甲醚用乙酐酰化。乙酰化反应的目的是保护氨基，将氨基转化为酰氨基，以利于后面的硝化反应，（还有卤化、氯磺化、O－烷化、氧化等），完成目的反应后，将酰氨基水解成氨基。 硝化反应是指向有机物分子的碳原子上引入硝基的反应称作硝化，引入亚硝基的反应称作亚硝化。也可以是有机物分子中的某些基团，如：卤素、磺酸基、酰基和羧酸基等被硝基置换 硝化剂是硝酸，以及硝酸和各种质子酸的混合物，氮的氧化物、有机硝酸酯等。最常用的混酸是硝酸和硫酸的混合物。 3-硝基-4氨基苯甲醚是以对氨基苯甲醚为原料，用乙酐作酰化剂，首先进行酰化反应；然后用硝酸做硝化剂，以氯苯做溶剂进行硝化，得到4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚；进一步用氢氧化钠水解，得到目的产物3-硝基-4氨基苯甲醚。 反应方程式如下： 酰化 硝化 水解 三、产品性质： 外观为深红色棱状结晶。熔点129℃。溶于水、醇和醚，难溶于苯。能随水蒸汽挥发。本品有毒。 四、产品用途：
本品为有机合成原料，主要用于棉，麻，粘胶纤维的染色和印花的显色剂，还用作医药及有机颜料的中间体。 五、实验内容 1．酰化 在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入150mL冰醋酸和61.5g对氨基苯甲醚，加热至50℃，搅拌使物料全溶，再冷至室温，滴加51.5mL乙酐，约20~30min加完，然后，升温至70℃，搅拌10~15min，用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试无游离胺为止（渗圈试验无色）。冷却反应液至室温，倒入已有500mL冷水的烧杯中，析出沉淀，过滤，并用100mL水洗涤滤饼，得灰白色片状结晶。产品称重，并计算收率。测熔点。 2.硝化 在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入100mL氯苯和33g酰化物以及0.5g亚硫酸氢钠，于25~30℃，滴加27g63%硝酸，约1小时加完，于25~30℃保温1.5小时，然后把物料倒入200mL水中，过滤，并用清水洗涤滤饼至中性，干燥得金黄色产品，称重，并计算收率。测熔点。 3.水解 在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入90mL水，并加入硝化产物——4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚21g，搅拌均匀，升温至40℃，加入30%的氢氧化钠溶液20mL，在搅拌下继续升温至76℃，于76~78℃保温2小时，降温至室温，过滤，水洗至中性，得橙红色结晶产物，干燥，称重，并计算收率。测熔点。
第 五章香精香料 6.1 概述 6.2 一些常用香料 6.3 香精 6.1 概述 6.1.1 香精香料有关术语 (1)香料：指在一定浓度下具有香气或香味、用于配制香精的物质；香料都是有机化合物，可以是混合物，如玫瑰油，也可以是单一化合物，如苯甲醛；目前，允许使用的食用香料约3000种。 (2)天然香料：用纯粹物理方法从天然动物、植物、微生物中通过发酵、压榨、蒸馏、萃取、吸附等方法获得的香料，如橘子油、薄荷油、大蒜油树脂等。天然香料成分复杂，是由多种化合物组成的。食品中所用的香料主要是植物性香料。 (3)合成香料：通过化学合成的方法制得的香料，如麦芽酚、乙基麦芽酚、2-甲基-3-呋喃硫醇、2，5-二甲基-3-呋喃硫醇、庚酸烯丙酯等。 (4)单离香料即天然等同的食品香料。用合成方法得到或从天然芳香原料经化学过程分离得到的物质； (5)日用香料用于调配日用香精的香料。 (6)食用香料用于调配食用香精的香料，大部分香料既可用于调配日用香精，又可用于调配食用香精； (7)精油从香料植物中提取的挥发性油状液体，如薄荷油、甜橙油，常用的提取方法是水蒸气蒸馏和压榨法。 (8)酊剂以乙醇为溶剂，在室温或加热条件下浸提天然香料原料，经冷却、澄清、过滤后得到的溶液，如香荚兰酊、安息香酊等。 (9)浸膏用挥发性溶剂萃取芳香植物原料，然后除去溶剂所得到的香料制品，如茉莉浸膏、玫瑰浸膏、桂花浸膏、晚香玉浸膏、铃兰浸膏、墨红浸膏、香荚兰豆浸膏等。 (10)油树脂用溶剂(如超临界二氧化碳)萃取香辛料植物原料，然后除去溶剂所得到的香料制品，如辣椒油树脂、生姜油树脂等；油树脂 (11)香辛料常用的有辣椒、姜、大葱、洋葱、大蒜、胡椒、芥菜子、肉豆蔻、姜黄、藏红花等； (12)香草在食用调香、调味中使用其叶子或叶子和茎的软茎植物，如月桂、众香子、百里香、鼠尾草、薄荷、留兰香等； (13)香精亦称调和香料，是由人工调配出来的多种香料的混合体。香精具有一定的香型，如玫瑰香精、茉莉香精、薄荷香精、菠萝香精、柠檬香精等。 根据加香产品的性质和用途，将数种乃至数十种香料调配成调和香料，即配成香精以后加入各种香产品中。一个比较完整的香精配方应该由主香剂、辅助剂、头香剂、定香剂等4种或由头香、体香、基香等3种类型的香料组成。
邻氨基苯甲醚 1产品简介 1.1产品介绍 产品：邻氨基苯甲醚，2-甲氧基苯胺，邻茴香胺，2-氨基苯甲醚，邻甲氧基苯胺 英文名称：o-Anisidine，ortho-anisidine CAS：90-04-0 分子式：C7H9NO 分子量：123.15 1.2理化性质 性状：浅红色或浅黄色油状液体，暴露在空气中变成浅棕色。 熔点：6.2℃沸点：224℃ 相对密度：1.0923 折射率1.5730，闪点98℃。 能随水蒸气挥发。易燃。 溶解性：溶于稀的无机酸、乙醇和乙醚，微溶于水。 1.3安全性 吸入、皮肤接触及吞食有毒，可能致癌。
1.4用途 用作染料、香料及医药中间体。染料工业制取偶氮染料、冰染料及色酚AS-OL等，医药工业用于制取愈创木酚、安痢平等，食品工业用于制取香兰素、松香等。 2合成方法 以邻硝基氯苯为原料，与甲醇、氢氧化钠进行甲氧基化反应，生产邻硝基苯甲醚，再经还原剂还原得到最终产品邻氨基苯甲醚。常用的还原剂为硫化钠，最新方法直接加氢还原。 2.1邻氨基苯甲醚生产厂家：
安徽佰士化工有限公司 连云港泰盛化工有限公司 江苏中丹集团股份有限公司 安徽海华科技股份有限公司1万吨对/邻氨基苯甲醚 辽宁世星药化有限公司1万吨 新泰市兰得染料化工有限公司3000吨 常州吉旺精细化工有限公司 淮安市阳成化工有限公司2000吨/年 安庆圣洋化学有限公司5000吨 3下游产品 用作染料、香料及医药中间体。染料工业制取偶氮染料、冰染料及色酚AS-OL等，医药工业用于制取愈创木酚、安痢平等，食品工业用于制取香兰素、松香等。 4进出口情况 2014年上半年中国出口数据（部分数据参考）
邻苯二酚发展前景看好 专家分析认为，四大利好因素可望快速拉动国内邻苯二酚需求增长。 农药市场需求增长快国家决定自2004年6月30日起分3个阶段削减甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷和磷胺等高毒有机磷农药的销售与使用量，并从2007年1月1日起全面禁止使用。为此，国家发改委利用国债资金，将投入50多亿元贴息贷款，用于高毒农药的转产与替代。以邻苯二酚为原料合成的氨基甲酸酯类农药克百威是符合国情的高效替代产品，预计未来几年消费量将快速增加，事实上2004年消费量已经开始增加。同时，残杀威、乙霉威等产销量也将有所增加。预引2005年国内农药领域将消耗邻苯二酚约6500-7000吨。 下游其他产品市场全面启动除农药外，邻苯二酚另一重要的消费领域便是香兰素。我国是世界香兰素主要生产国和出口国，目前总年产能力达1．2万吨以上。国内原采用邻硝基氯苯为原料生产，工艺长、收率低，随着环保要求逐渐严格，没有太大的竞争力，因此国内香兰素生产工艺将逐步采用新的邻苯二酚合成工艺。上海新华香料厂及吉化助剂厂已采用该法生产。此外，邻苯二酚下游产品胡椒醛产量国内正逐年增加，市场也开始启动；对苯二酚下游产品橡胶防老剂3100、防老剂H产量以年均30％以上增速增加；以邻(对)苯二酚为原料合成的聚合物阻聚剂产量也呈现较快增速。应该说，2005年国内多数邻(对)苯二酚下游产品均会呈现良好发展态势，对邻苯二酚的需求将快速增加。2004年国内邻苯二酚消费量达6800吨，预计2005年将达到8000吨左右。 关联产品对苯二酚货紧价扬前几年国内对苯二酚生产企业有十余家，年产能力1．5万吨左右，年产量1万吨以上，而且有一定数量出口。由于国内基本采用环境污染严重的苯胺氧化法路线生产，许多企业因为污染严重而被关闭，目前国内年产能力不足6000吨，而国内需求正快速增加。2001-2003年我国对苯二酚净出口量分别为1291吨、1185吨、163吨，而2004年1-9月净进口767吨，而且价格快速上扬，经常处有价无市状态。采用苯酚羟基化生产邻苯二酚，同时可联产一定比例的对苯二酚，也可避免环境污染。对苯二酚货紧价扬，为国内建设邻苯二酚装置提供了一定的利润保证，可大大减少投资风险，同时可解决国内对苯二酚供不应求的矛盾。 合成技术日趋成熟我国自20世纪80年代中期就开始研发苯酚羟基化合成邻苯二酚技术，90年代末终于取得突破，首先在连云港三吉利公司实现工业化生产。随着该技术产业化，国内多家科研机构加快对该技术的完善与提升，经过数年积累与完善，目前国内清华大学、南开大学、南京工业大学等单位均掌握了先进的苯酚羟基化合成对苯二酚技术，在催化剂选择、产品收率和质量等方面，比以前的技术均有较大提高，而投资费用大大降低，为今后国内建设邻苯二酚装置提供了可靠的技术保证。因此，采用国内技术建设装置，完全有能力与国外主要生产企业相抗衡。 专家同时认为，尽管我国邻苯二酚及联产对苯二酚市场前景看好，但今后发展仍要注意以下几个问题： 一是国内有条件的企业要走联合兼并道路，采用先进的合成技术；建设规模化装置，建议年产规模至少要达到5000吨，并且最好能配套生产其下游产品，形成上下游一体化生产局面。 二要改变国内消费结构不合理的状况。目前国内邻苯二酚主要用于合成农药，许多投资企业感觉用途单一而迟迟下不了投资决心。因此，国内应加快其他下游产品的研发，一方面促进香兰素和胡椒醛装置尽快改造成用邻苯二酚路线，另一方面要加快对叔丁基邻苯二酚及邻苯二酚下游医药和染料产品的研发，促进邻苯二酚消费。 三是尽管国内苯酚羟基化法合成邻苯二酚技术已经比较成熟，但仍有较大发展潜力，研
6000吨／年2-氨基-4-乙酰胺基苯甲醚项目可行性研究报告
目录 第一章总论 (6) 1.1生产单位概况 (6) 1.2项目概况 (7) 1.3可行性研究报告编制依据、围及原则 (8) 1.4主要经济技术指标 (10) 第二章项目背景 (11) 2.1产品介绍 (11) 2.2我国染料行业背景 (12) 2.3国2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产现状·· 17 2.4建设单位提出该项目背景 (17) 第三章市场分析 (19) 3.1国外市场状况 (19) 3.2市场切入定位 (21) 第四章产品方案及建设规模 (22) 4.1生产规模的确定 (22) 4.2年操作时间： (22) 4.3产品方案 (22) 4.4产品质量标准 (23) 第五章建设条件与厂址选择 (23) 5.1选址原则 (23)
5.2厂址选择 (24) 5.3建设条件 (24) 第六章技术方案 (27) 6.1国外生产工艺现状 (27) 6.2本项目生产工艺 (28) 6.3主要设备 (31) 6.4主要原材料、动力消耗指标 (33) 6.5物料平衡 (34) 第七章原料、辅助原料及燃料动力的供应 (35) 7.1原辅材料供应 (35) 7.2公用物料及燃料动力资源 (38) 第八章公用工程和辅助设施方案 (39) 8.1总图运输 (39) 8.2给排水 (40) 8.3供电及电讯 (41) 8.4供热 (41) 8.5土建 (41) 第九章节能 (43) 9.1节能标准、设计规 (43) 9.2项目节能背景分析 (44) 9.3节能措施综述 (44)
9.4能源管理 (49) 第十章环境保护与劳动安全 (51) 10.1厂址环境现状与分析 (51) 10.2 执行的环境质量标准和排放标准 (51) 10.3环境保护与综合利用论述 (52) 10.4环保管理机构及监测 (52) 10.5厂区绿化 (53) 第十一章劳动安全卫生与消防 (54) 11.1工业安全卫生 (54) 11.2消防 (55) 第十二章企业组织和劳动定员 (58) 11.1企业组织 (58) 11.2劳动定员 (58) 11.3管理措施 (59) 11.4技术培训 (59) 第十三章项目实施进度安排 (60) 第十四章投资估算与资金筹措 (61) 14.1投资估算依据 (61) 14.2建设投资估算 (62) 14.3铺底流动资金估算 (63) 14.4投资总额： (63)