CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2015年第34卷第8期
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化 工 进 展
对甲氧基苯基硫脲的合成工艺
陶红玲，张新慧，钱阳，丁浩，陈天云
（合肥工业大学化学与化工学院，安徽 合肥 230009）
摘要：以对氨基苯甲醚、硫氰酸铵为原料在酸催化下制备了对甲氧基苯基硫脲，通过单因素实验方法研究了反应原料的配比、反应时间及反应温度等工艺参数对合成对甲氧基苯基硫脲收率的影响，获得的较佳合成工艺条件为：对氨基苯甲醚5.7g ，硫氰酸铵3.1g ，盐酸3.3mL ，水量8mL ，反应温度90℃，反应时间为9h 。平行放大实验结果表明，产品的收率大于95%，产品的纯度为99.4%，红外光谱和核磁共振谱测试的结果表明所合成的化合物为对甲氧基苯基硫脲。该合成技术工艺过程简单，生产安全，环境友好，产品收率高，易于生产。 关键词：对甲氧基苯硫脲；对氨基苯甲醚；硫氰酸铵
中图分类号：TQ 224.7 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2015）08–3110–04 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2015.08.032
Synthetic process of 1-(4-methoxyphenyl)thiourea
TAO Hongling ，ZHANG Xinhui ，QIAN Yang ，DING Hao ，CHEN Tianyun
（School of Chemistry and Chemical Engineering ，Hefei University of Technology ，Hefei 230009，Anhui ，China ）
Abstract ：1-(4-methoxyphenyl)thiourea was effectively prepared from p -anisidine and ammonium thiocyanate with acidic catalyst. The effects of technical parameters on the yield of 1-(4-methoxyphenyl) thiourea were studied through single-factor experimental method ，such as raw materials ratio ，reaction time and reaction temperature ，etc . The optimal condition was p -anisidine 5.7g ，ammonium thiocyanat 3.1g ，hydrochloric acid 3.3mL ，water 8mL ，reaction temperature 90℃，and reaction time 9h. The results of larger scale experiments proved that the average yield was 95% and the pureness was 99.4%. The FTIR and NMR spectrum suggest that the synthetic compounds was 1-(4-methoxyphenyl)thiourea. The process of this synthesis technology was facile ，safe ，environment friendly with high product yield and easy production.
Key words ：1-(4-methoxyphenyl)thiourea ；p -anisidine ；ammonium thiocyanate
硫脲衍生物[1]具有—HN —CS —NH —的结构，硫羰基的化学活性较高，因而硫脲衍生物及其配合物在农药、超分子化学、手性合成药物化学、环境监测、生物代谢等多方面都有广泛的应用，如除草、抑菌、抗菌、调节植物生长[2]和抗结核[3]、HIV 病毒[4]、肿瘤[5]、螯合金属阳离子[6]、苯酚氧化酶抑制剂、用作手性合成催化剂、选择性识别分子和阴离子等。硫脲及其衍生物是许多金属在酸性介质的有效腐蚀剂[7]，这类化合物由于含有氮原子和硫原子的基团或不饱和键，能相互作用而吸附在金属表面，形成表面层阻止或减缓金属的腐蚀。
由苯基硫脲合成的苯并噻唑类化合物具有独特的生物活性，在农药[8]、医药等领域有着广泛的应用，是制作荧光增白剂和荧光染料的重要原料[9]，也是制备多种染料的重要中间体，在高灵敏度显色剂的合成中也具有重要的地位。
文献报道的苯基硫脲合成方法主要包括以下几种。①以苯胺衍生物为原料，在酸的作用下与硫氰
收稿日期：2014-12-22；修改稿日期：2015-03-31。 第一作者：陶红玲（1989—），女，硕士研究生。联系人：陈天云，教授，博士生导师，主要从事有机化学品合成与工程化研究。E-mail t-y99@https://www.doczj.com/doc/478859412.html, 。