化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；
2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了
保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：
NH 2+CH3COOH Zn粉
NHCOCH3+H2O
苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】
名称分子量熔点/℃沸点/℃外观
苯胺93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液
体
醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的
液体
乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶
或白色结晶粉末
锌65.38 419.53 907 银白色固体
【仪器装置】
1、主要仪器：
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵
2、实验装置：
分馏装置抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象
1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。加热过程中溶液呈黄色，但颜色逐渐变淡，当温度达到105℃，开始有无色液体蒸出；反应约1h后，温度下降。
2、结晶抽滤：
在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。将以上的反应液倒入冷水中，立即有淡黄色晶体析出。
【实验结果】
理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11*135.17g=14.87g
实际产量：11.2g
产率：11.2/14.87*100%=75.3%
【实验讨论】
1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄
色？
答：由于苯胺被氧化：
O
NH2
氧化
O
黑色
2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。
3、产率只有75.3%，有哪些原因导致？
答：①在20℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失；
②在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下；
③由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。
4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？
答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
【思考题】
1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？
答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是乙酸酐过量。
m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.088*135.17g=11.89g
2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105ºC左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105ºC左右。
3、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？
答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，在有机合成上可以保护氨基。
【实验成绩】
指导老师签名：
乙酰苯胺的制备之马矢奏春创作 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的需要性： （1）作为一种呵护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基酿成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变成有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产品。 （4）在某些情况下，酰化可以防止氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不需要的反应。 作为氨基呵护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择：
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格廉价，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴随二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产品的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产品，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产品的生成， 乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度分歧，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产品直接重结晶是不适宜的，必须先采纳其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 重结晶提纯的一般过程为： （1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点
实验七 乙酰苯胺的制备 一、实验目的： 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物。 3、掌握热过滤和抽滤操作。 二、实验原理： 反应原理 NH 2 C O C CH 3 CH 3 O O NH 2 C O C CH 3 CH 3 O O N H C CH 3 O CH 3COOH +δ+δ-+ ++ 三、主要试剂及物理常数： 名称 分子量 熔点℃ 沸点℃ 密度 苯胺 93 -6.2 184.4 1.0216 冰醋酸 60 16.7 118 1.049 乙酰苯胺 135 114.3 305 1.2105 四、实验步骤： 1、用100 mL 园底烧瓶搭成回流装置。 2、向反应瓶中加入10 mL 新蒸的苯胺、15 mL 冰醋酸和15ml 醋酐（注：加入酸酐时体系会剧烈放热）、0.1g 锌粉，摇匀。接好回流冷凝管，然后加热到微沸，保持15分钟。 3、渐升温，反应物维持在100-110℃约1小时。 4、反应结束后用流水稍冷反应瓶后倒入盛有50ml 水和40～50g 冰的烧杯中，既有白色固体析出，充分搅拌冷却后抽滤，收集固体。 5、粗产物以水重结晶。 注1：乙酰苯胺的溶解度：5.55%(100℃) 3.45%(100℃) 0.84%(50℃) 0.45%(20℃) 五、注意事项： 1、反应所用玻璃仪器必须干燥。 2、久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3、冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点16.6 C ），可将试剂瓶置于
热水浴中加热熔化后量取。 4、锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。 5、反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。 6、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。 7、重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 8、重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。
乙酰苯胺的制备 一、实验目的和要求 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、学习固体样品的制备； 3、学习分馏柱的原理及使用方法； 4、掌握重结晶方法及操作； 5、熟悉固体样品熔点的测定方法； 二、实验内容和原理 N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下： 综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。物质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔点比纯净物低。但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价，显微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。本实验将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。 三、主要物料及产物的物理常数
乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的需要性： （1）作为一种呵护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基酿成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变成有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产品。 （4）在某些情况下，酰化可以防止氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不需要的反应。 作为氨基呵护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格廉价，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴随二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产品的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产品，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产品的生成，乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度分歧，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产品直接重结晶是不
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： NH 2+CH3COOH Zn粉 NHCOCH3+H2O 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】 名称分子量熔点/℃沸点/℃外观 苯胺93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液
体 醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
乙酰苯胺的合成 一、教学要求： 1、学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。 2、学习分馏操作的原理和技术。 3、熟悉重结晶的操作技术。 4、掌握产物的分离提纯原理和方法 5、练习产品熔点的测定方法 6、熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作 二、预习内容： 1、分馏操作的原理和技术 2、电热套的正确使用 3、重结晶 4、熔点的测定 5、减压抽滤 三、基本操作： 四、实验原理： 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二 级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的 敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反 应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度 的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空 间位阻,往往选择性的生成对位取代物。 用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 表乙酰苯胺物理参数 五、实验步骤： 在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2（0.05mol）、7.5mlCH3COOH（0.1mol）及少许锌粉（约0.1g）(思考题1，2)。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管，接液管伸入10ml 小量筒内，收集蒸出的水和乙酸。 用电热套将溶液缓慢加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，保持温度计读数在105℃左右（思考题3），约经过45min，反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）。当温度计的读数下降时，反应即达终点，停止加热。
实验十四 乙酰苯胺的制备 一．实验目的： 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。 2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法-----重结晶。 二．实验重点和难点： 1. 苯胺乙酰化反应的原理。 2. 乙酰苯胺制备的实验操作方法。 实验类型：基础性 实验学时：4学时 三．实验仪器与药品： 主要实验仪器：园底烧瓶 刺形（维氏）分馏柱 水银温度计 蒸馏头 接引管 接液瓶 烧杯 酒精灯 石棉网 抽滤瓶 布氏漏斗 主要化学试剂：苯胺 冰醋酸 锌粉 冰块 四．实验装置图： 五．实验原理： 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后再进行其它反应，最后水解去乙酰基。因此，芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。 化学反应式： NH 2 +CH 3COOH NHCOOC H 3+H 2O 乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与乙酰氯反应最激 烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便，适合于规模较大的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图示：
1.安装实验装置：50mL圆底烧瓶+ 刺形分馏柱+ 温度计+ 支管接引管+接液瓶+冰水浴 2.加试剂：10ml苯胺+ 15ml冰醋酸+ 0.1g锌粉 3.加热反应：小火加热—→微沸15min—→升温至100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间 反应1.5h—→得粗产物。 4.冷却：在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中。 5.抽滤：冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。 6.重结晶：粗产物用水重结晶，产物重量？。
乙酰苯胺的合成方法 1.1分馏法制备乙酰苯胺 这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。 1.2 回流法制备乙酰苯胺 回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。与分馏法相比，回流法的产率比分馏法的高。实验发现如果能够及时的分离出产物中的水，那么反应就能够不断向着产物生成方向进行。在回流法的基础上，通过给三口烧瓶两斜口接上玻璃干燥管或沙袋干燥剂形成一种新的方法回流 -干燥法。在合成乙酰苯胺时，如果安装玻璃干燥管的干燥装置，当反应45 min时，其平均产率达87%。而且此法控制了有害气体的排放，改善了实验环境，减少了反应时间，降低了资源的消耗，是一种良好的合成方法。 1.3 射频辐射合成法 射频辐射合成法是采用平行空气电容耦合射频高强电场的方式提供能量。将反应物置于电场之中，其热效应可以提供反应过程中需要的活化能，使分子被激发，从而提高了反应物的活性。射频辐射能使反应物里外同时加热，升温均匀且不会有剧烈沸腾的现象。这种加热使分子运动加快，分子间碰撞机会增多，使得反应速率提高。 利用射频辐射合成乙酰苯胺，分别采用正交设计，均匀设计和中心设计方法，以苯胺和冰醋酸为原料合成乙酰苯胺，对实验中可能产生影响因素进行了探讨。从结果看到这三种方法所得产率分别为53.9%、47.1%、57.2%，尽管不能获得传统合成法的产率，但由于在有机合成中射频辐射有着无污染、安全等优点，所以它在有机合成中有着特殊的
乙酰苯胺的制备实验一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图 五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入（）新蒸馏过的苯胺、冰醋酸和锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤
或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、冰醋酸和锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。 4.重结晶纯化： （1）溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量，再根据乙酰苯胺在100℃的溶解度计算水的用量，并多加20%的水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】 （2）活性炭脱色：稍冷后加入约粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。 （3）趁热过滤：趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。 （4）冷却析出：冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。
实验七乙酰苯胺 A 乙酰苯胺的制备 一．实验目的 1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3．掌握分馏柱除水的原理及方法。 二．实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如： 三．实验装置 如图3－7。 四．试剂与器材 试剂：苯胺5.1g(5ml、0.055mol)，冰醋酸8.9g(8.5ml、0.15mol)，锌粉，活性炭。 器材：锥形瓶（50或100ml,19＊1），维氏分馏柱（200mm,19＊3）接受管（19＊1），锥形瓶（50ml），温度计（360 C）。烧杯（250或400ml），布氏漏斗(60mm), 吸滤瓶（250ml），气流烘干器。
五．实验步骤 在50ml锥形瓶（磨口）中，加入5 ml苯胺和8.5ml冰乙酸，再用骨匙约0.2g锌粉。如图3－7安装好实验装置。在石棉网上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰，使分馏柱温度控制在105︒C左右。反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的 读数不断下降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即 可停止加热。 在烧杯中加入100ml冷水（也可用乙醇，见本实验B），将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并 用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。 粗产品加入100ml水，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入少量活性炭，并煮沸10min。期间将 布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入一热的烧 杯。自然冷却至室温，抽滤、洗涤、烘干，得白色片状结晶，产量约4g，熔 点114.3︒C。 六．注意事项 1．反应所用玻璃仪器必须干燥。 2．久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点16.6︒C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。 4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。 5．反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。 6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。 7．重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 8．重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。 七．实验结果和讨论 本实验理论产量为7.4g，而实际产量则较低。试讨论分析可能的原因，在哪些方法能提高乙酰苯胺的产率？ 八．思考题 1．为什么可以使用分馏柱来除去反应所生成的水？ 2．反应温度为什么控制在105︒C？过高过低有何不妥？ 3．反应终点时，温度计的温度为何会出现波动？
酰苯胺的制备实验一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图 五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200C温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml （0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml（0.13mol）冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105C左右。经过40〜60min,反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有 4ml。 在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5〜10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。 把粗乙酰苯胺放入150ml 热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅
动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约 5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=1143C。 （一）制备阶段 1■安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200C温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2■加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g 锌粉。 3■加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min （注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105C左右。经过40-60min,反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1. 倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛 100ml 冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2. 抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3■洗涤：用5〜10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。 4. 重结晶纯化： （1）溶解：把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是150ml，正确的做法为上一步抽滤时尽量要干些，用天平称粗乙酰苯胺的质量，再根据乙酰苯胺在100C的溶解度计算水的用量，并多加20%的水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】 （2）活性炭脱色：稍冷后加入约0.5g 粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或〔伯或仲〕胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反响是可逆的。在实际操作中，一般参加过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反响中生成的水〔含少量的冰醋酸〕蒸出，以进步乙酰苯胺的产率。 主反响： 二、反响试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 〔1〕分馏装置〔2〕抽滤装置〔3〕枯燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶搜集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入〔〕新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反响混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反响所生成的水〔含少量醋酸〕可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时〔有时反响容器中出现白雾〕，说明反响到达终点。停顿加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流渐渐倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析
出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。假如仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后参加约粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在外表皿上晾干后测定其熔点。产量：约。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp℃。 〔一〕制备阶段 1.安装分馏装置：如图〔1〕所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶搜集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、冰醋酸和锌粉。 3.加热反响：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反响混合物微沸约10min〔注：为了让苯胺的酰化反响一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态〕，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反响所生成的水〔含少量醋酸〕可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时〔有时，反响容器中出现白雾〕，说明反响到达终点。停顿加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 〔二〕后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反响混合物趁热以细流渐渐倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。 4.重结晶纯化：
乙酰苯胺的制备实验
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品
四、流程图 五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容
2.锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。 3.此油珠是熔融状态的含水的乙酰苯胺（83℃时含水13％）。如果溶液温度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固态存在。 4.乙酰苯胺于不同温度在100ml水中的溶解度为： 20℃ 0.46g，25℃，0.56g；80℃，3.50g；100℃，5.5g 在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水。本实验重结晶时水的用量，最好使溶液在80-90℃时为饱和状态。 5.不能在沸腾或者接近沸腾的溶液中加入活性炭，否则会引起突然暴沸，致使溶夜冲出容器。 6.事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在电热套上加热。 八、思考题 1、反应时为什么要控制分馏柱柱顶温度在105℃左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105ºC左右。 2、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？ 答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺；或用乙酸酯进行酯的苯胺解作用可得。 3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产品产率高，质量好？ 答：（1）正确选择溶剂； （2）溶剂的加入量要适当；
乙酰苯胺的合成方案 一、性质和结构： 乙酰苯胺，学名N-苯(基)乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 名称：乙酰苯胺；N-苯(基)乙酰胺 分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5分子量：135.1652 结构式： 乙酰苯胺结构式 性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 溶解情况：溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 二、实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的过滤、溶解、洗涤、脱色、重结晶、干燥等纯化技术 三、实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。如：