第十四章 杂环化合物

有机化学-第14章 杂环化合物

噻吩－2－磺酸S SO3H（2） 含两个杂原子的五元环435 N2 O1异噁唑()43 5 N2S1异噻唑()435N NH12吡唑()编号从杂原子开始，选择杂原子的顺序为：－O－

CH 3I N N CH3 I 300 C N HI0CH3+CH3N HI6、 吡啶环的合成Hantzsch 汉栖合成法HCH O + H2C COOEt Et2

通常用比较温和的非质子硝化剂，且在低温下进行。O O O=CH3COCCH3 + HNO3= =CH3CONO2 + CH3COOH乙酰硝酸酯O N H +

2.取代杂环的命名有时，为了命名的方便，也将杂环作为取代 基，以官能团作为母体来命名。2-呋喃甲醛(糠醛)CHOO2-furan formaldehydeCOOH N3-吡啶甲酸

NNN C6H5 O CH35-乙基噻唑4-氨基嘧啶2-甲基-5苯基噁唑COOH CHO O N2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸 芳香族杂环本章重点N N N N HNN HSON杂环芳香

N7N9 N N 44 N 9 3 3 H HHON38 4 N N9 OH N9 3H9-H 嘌呤 嘌呤2,6,8-三羟基嘌呤7-H嘌呤11第14章 杂环化合物有机化学(理论篇)

4 cN2N1 N5db a OH吡唑并 4.5 d 噁唑3N4 cNN1 5db SaH咪唑并 4.5 d 噻唑1NN3 2b aS咪唑并 2.1 b噻唑15HNcN3N 4db

由于呋喃、噻吩、吡咯中的杂原子上的未共 用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云 密度增大，故它们都比苯容易发生亲电取代反应， 取代通常发生在α位上。●* 六元杂环化合物的结构与

Hale Waihona Puke Baidu第一节 芳香杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名按英文的读音，用同音汉字加上“口”字旁命 名,见表12—1。杂环上原子的编号，一般从杂

4.环上有两个或多个相同杂原子时, 4.环上有两个或多个相同杂原子时,从连有 环上有两个或多个相同杂原子时 氢或取代基的杂原子开始编号, 氢或取代基的杂原子开始编号,并使位次 的数

2-氨基嘧啶 2-aminopyrimidine2,4-二氨基嘧啶 2,4-diaminopyrimidine(5) 五元及六元稠杂环（有特定名称）5 6 7 84 3 N 1 2

O 4H-吡喃N 3H-吲哚 没有达到最多的非累积双键，“外加氢” 的标注N H 2，5-二氢吡咯O 四氢呋喃N H六氢吡啶Organic Chem2. 根据相应碳环命名把杂环看作

杂原子均 以 sp2 杂 化 （未杂化 的P上有1 电子参加 成环）• 吡啶在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。• 相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往进入位。第十