第十章 分子重排反应

第10章杂环化合物第10章杂环化合物§10.1 杂环化合物的分类和命名10.1.1 分类1、按照环的多少分类❖单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子有一个或两个。❒五元杂环：❒六元杂环：❒吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。❖稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。10.1.2 命名常见的基础杂环多数是具有芳香性的，命名时作为杂环化合物

第十章 高分子化合物与材料

第1０章杂环化合物§１0、1 杂环化合物得分类与命名10、1、１分类１、按照环得多少分类❖单杂环:常见得就是五元杂环与六元杂环，环上得杂原子有一个或两个．❒五元杂环:❒六元杂环:❒吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。❖稠杂环:由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成得。1０、1、2 命名常见得基础杂环多数就是具有芳香性得，命名时作为杂环化合物得母核。１、音译

N由于N的电负性比C强， 环上电子云密度比苯 低，吡啶 吡啶的亲电取代 吡啶 反应活性相当于硝基 硝基 苯。二、五元杂环化合物的性质• 五元杂环化合物亲电取代反应主要发生在2位(α

NO2H 2O硝基苯继续硝化比苯困难NO 发 烟 HNO NO2 3， 2发 烟 HNO NO23， 1 1 0 ℃浓 H 2 SO495℃NO2发 烟 H 2 SO4NO2NO

性能：一般来说，平均分子量大的高分子聚合物的 力学性能高；但熔融粘度大，流动性差，影 响成形加工。（二）聚合反应类型 1.加聚反应加聚反应：由一种或几种单体聚合而成高聚物的反应。

尤其易发生在α- 位。杂原子的存在相当于在环上引入了 ―NH2、―OH、 ―SH 等活化基团而使环活化，故进行 亲电取代反应的活泼顺序是： 重要NOSH吸电子诱导和给电子共轭的综合

第十章 杂环化合物一、杂环化合物的结构和芳香性 二、五元杂环化合物的性质 三、六元杂环化合物的性质构成环的原子除碳原子外还有其它非碳原子， 这类环状化合物称为杂环化合物。最常见的杂

Jutao LIU有机化学杂环母环实例:43β52αO1呋喃(furan)453627N H1苯并吡咯吲哚 (indole)43β5 S 2α 1噻吩(thiophene)γ 45

OOOH六元环状过渡态(H) R O-CH-CH=CH 2a b cOH例：CH 2-CH=CH-R c b a (H)c b aO-CH 2-CH=CH 2 R-C=CH-R&#

关于金属1、炔烃的还原——（Na or Li / 液氨体系）Na or Li R C C R' NH3(液) －78oC H R C C R' H反应机理Na &#

Br2OSBrBrBr乙酸，室温Br2N300 ℃N(2)硝化 五元杂环化合物进行硝化反应时， 常用的硝化试剂是硝酸乙酰基酯： CH3COONO2CH3COONO2 -30 ~ -

第10章杂环化合物§10.1 杂环化合物的分类和命名10.1.1 分类1、按照环的多少分类❖单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子有一个或两个。❒五元杂环：❒六元杂环：❒吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。❖稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。10.1.2 命名常见的基础杂环多数是具有芳香性的，命名时作为杂环化合物的母核。1、音译法

注意：条件选择影响氢化产物。OH120℃ORaney--Ni / H2OH9.81× 106Pa 260℃ 炔烃的氢化还原碳—碳叁键比碳—碳双键相对易氢化还原，但在常用 的催化剂如

芳香胺的气味不象脂肪胺那样大，但芳香胺毒性很大 而且容易渗入皮肤，无论吸入它的蒸汽或皮肤与 之接触都能引起中毒， 在使用时应当注意防护。胺的物理性质溶解度：低级胺一般易溶于水，溶解

四氢噻吩H2, NiCH3CH2CH2CH3KMnO4SS环丁砜OO4、吡咯和吲哚 吡咯存在于煤焦油、骨油中。无色液体，bp131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。吡咯环比 苯环稳定性

Pyridazine哒嗪嘧啶吡嗪N N Quinoline N Isoquinoline NN N N喹啉异喹啉N N N H Purine N蝶啶吖啶稠杂环N H Indole

以三-（三苯基磷）氯化铑【TTC】为例说明。RhCl3 3H2O + 4 PPh3 (Ph3P)3RhCl + Ph3PCl2◆催化特点是选择氢化碳—碳双键和碳—碳

H2/Pt N N Hpiperidine(哌啶)• 侧链上的氧化反应侧链必须具有a-H 重要的吡啶衍生物 维生素PP (B族维生素)B族维生素，参与体内 氧化还原过程，对中枢 神