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第十四章 杂环化合物

第十七章杂环化合物

第十七章 杂环化合物 一、写出下列化合物的构造式: 1,3-甲基吡咯 2,碘化N,N -二甲基四氢吡咯 3,四氢呋喃 4,β-氯代呋喃 5,α-噻吩磺酸 6,糠醛,糠醇,糠酸 7,γ-吡啶甲酸 8,六氢吡啶 9,β-吲哚乙酸 10,8-羟基喹啉 H 1. CH 3 N 2. N CH 3 CH 3 + I -O 3. 4. Cl O 5. S SO 3H 6. O O O CHO CH 2OH COOH 7. COOH N 8. N H 9. N H CH 2COOH 10. N 二、用化学方法区别下列各组化合物: 1,苯,噻吩和苯酚 解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2,吡咯和四氢吡咯 解:吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。 3,苯甲醛和糠醛 解:糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。

三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。 1,苯中混有少量噻吩 解:在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成α-噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。 2,甲苯中混有少量吡啶 解:用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。 3,吡啶中有少量六氢吡啶。 解:六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。 四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生? 解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物,是缺л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。 五、完成下列反应式:

第十五章杂环化合物

第14章杂环化合物 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。 杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。 第一节分类和命名 一、杂环化合物的分类 芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类;也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环,还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。见表14-1。 表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位 14-1

二、杂环化合物的命名 (一)有特定名称的稠杂环14-2

杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并以此为命名的基础。我国采用“音译法”,按照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环的结构。见表14-1。 (二)杂环母环的编号规则 当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置,必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是: 1.含一个杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。 2.含两个或多个杂原子的杂环 含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并按O、S、NH、N 的优先顺序决定优先的杂原子,见表14-1中咪唑、噻唑的编号。 3.有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序 有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号,见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号,共用碳原子一般不编号,编号时注意杂原子的号数字尽可能小,并遵守杂原子的优先顺序;见表14-1中吩噻嗪的编号。还有些具有特殊规定的编号,如表14-1中嘌呤的编号。 4.标氢 上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H(大写斜体)表示。例如: N N H O O 1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃 若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键,则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目,全饱和时可不标明位置。例如: 14-3

第十一章 杂环化合物和生物碱

第十一章 杂环化合物和生物碱 一、学习要求 1.掌握杂环化合物的分类和命名 2.掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质 3.掌握生物碱的基本概念及分类 4.了解生物碱的一般性质、提取方法及重要的生物碱 二、本章要点 (一)杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物的概念 由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物,环中的非碳原子称为杂原子,最常见的杂原子有氧、硫、氮等。 2.杂环化合物的分类 按环的数目不同,可分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环按环的大小不同又可分为五元杂环和六元杂环。稠杂环通常由苯与单杂环或单杂环与单杂环稠合杂环化合物而成。 3.杂环化合物的命名 杂环化合物的命名比较复杂,目前我国常使用“音译法”,即按英文的读音,用同音汉字加上“口”字旁命名: O 1 2 3 45 5 43 2 1 S 5 432 1N 543 2 1 N S 543 2 1N N H 5432 1N N H 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 吡唑 咪唑 (furan ) (thiophene ) (pyrrole ) (thiazole ) (pyrazole ) (imidazole ) 6 54 32 1 O N N 1 2 3456 N N 1 2 3456 N N 1 2 3456 6 54 3 2 1 N 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡喃(pyridine ) (pyridazine) (pyrimidine) (pyrazine) (pyran)

环上有取代基的杂环化合物的名称是以杂环为母体,并注明取代基的位置、数目和名称。杂原子的编号,除个别稠杂环外,一般从杂原子开始编号,环上有不同不同杂原子时,按O 、S 、NH 和N 的顺序编号;某些杂环可能有互变异构体,为区别各异构体,需用大写斜体“H ”及其位置编号标明一个或多个氢原子所在的位置。例如: 2,4-二羟基嘧啶 2-氨基-6-氧嘌呤 4H -吡喃 2H -吡喃 此外,还可以将杂环作为取代基,以官能团侧链为母体进行命名。例如: N ,N-二乙基-3- 4-嘧啶甲酸 3-吲哚乙酸 2-呋喃甲醛 吡啶甲酰胺 (二)含氮六元杂环 1.吡啶的结构 1 2345 6 7 8 9 N N N N H 2N O H N N OH OH 1 23 4 56 O 1 2 34 56 1 2 3 45O 6 1 2 1 CHO O CON(C 2H 5)2 N 2 34 56 COOH 6 5432 1 N N CH 2COOH N H 12 3 456 7 N .. 6 8 75 43 2 110 98 76 5321 6 58 7 654321 H N N N N N N 8 7 65 432 N 7 4 32 1H N 喹啉 异喹啉 吲哚 吖啶 嘌呤 ( quinoline) (isoquinoline) (indole) (acridine) (purine)

第十二章 杂环化合物

第十二章 杂环化合物 一、定义和分类 分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。杂环中的非碳原子称为杂原子,最常见的杂原子有N 、O 、S 等。象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是,由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物,其性质又与相应的脂肪族化合物类似,因此,一般不放在杂环化合物中讨论。本章讨论的是环系比较稳定,并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。 根据环数的多少分为单杂环和多杂环;单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等;多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环,其中以稠杂环较为常见。 二、命名 杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。 音译法:是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。如呋喃等。 系统命名法:是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子,命名时以相应的碳环为母体,在碳环名称前加上杂原子的名称,称为“某(