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第14章杂环化合物方案

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有机化学课件第十四章杂环化合物ppt文档

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单杂环 多杂环
五元环 六元环 五元环 六元环
N
O
S
H
N
o
N
N H
N N
稠杂环 N H
N
N
N
NN
H
五元单杂环
五元双杂环
N
N 咪H唑
N 吡H咯
O 呋喃
N N 吡H唑
五元稠杂环
N 吲哚 H
O 苯并呋喃
S 噻吩 N
S 噻唑
N O 噁唑
N
N H 苯并咪唑
六元单杂环
N 吡啶
O 吡喃
六元双杂环
N N
哒嗪
六元稠杂环
第二节 五元杂环化合物（P200)
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质
（一）吡咯的酸碱性
＋ KOH
N H
pKb: 13.6
N ＋ H2O
K+
（二）吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应
乙醚 Br—
—Br
＋ Br2
N
Br— —Br N
H
H
问题：为什么吡咯、呋喃和噻吩的稳定性比苯小， 且苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃？
4
N
3 2
d
N N
a
Nc
1
b
吡嗪并[3，2-d]哒嗪
43N 4 c N3
52
CI
6d
N5 Sa H1 1
b
2
CH2OH
2-羟甲基-5-氯-咪唑并[4,5-d]噻唑
4
5
1
N
c
3
6
C6H5
2b
N
3
aS
1
2
7
6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑

第十四章杂环化合物

第十四章杂环化合物

C O O OCH3
CH3
CH3
R'=(CH3)2CHCH2CH2(CH2CHCH2CH2)CH2C=C CH2
O S H3C N H O O CH3
R
OH H3C H3C CH3 CH3 OH O
Epothilone A(R=H)； B(R=CH3)
1993年发现的一种高效抗癌物质
14.1 杂环的分类和命名 14.1.1 分类
o
Br
Br2
Br +
Br
（c ）卤化
N
300 C
o
N
N
（d）还原 吡啶可被催化加氢为六氢吡啶（哌 啶）。六氢吡啶的碱性（PKb=2.7）与一般脂肪族 仲胺相近。
+ 3H2 N Ni 180C
o
N H
5 、 吡啶环上的亲核取代
NaNH2 N
N H2O NHNa
N
NH2
C6H5Li N
N C6H5
吡啶2-和4-位上甲基具有酸性（类羟醛缩合）。
路易斯酸
SO3 N CH2Cl2,室温 N
SO3 N
SO3
N SO3 HCl O ClCH2CH2Cl,1000C O SO3 N H O SO3H (41%)
吡啶是良好的亲核试剂，与卤代烷、酰卤等反应 形成吡啶盐，都是很好的固体，有芳香性（反应时并 未破坏它的环状封闭共轭体系），是活性强而温和的 硝化、磺化、烷基化或酰基化试剂。
2 1
N
5
3 4
9 8
N
7
1,3,5-三嗪 1,3,5-triazine
酞嗪 Phthalazine
6
1,10-菲咯啉
1,10phenanthroline

第14章杂环化合物

第14章杂环化合物

+N N N H
SO3H
NN N H
SO3H
呋喃和噻吩不能偶联，说明吡咯环电子密度高。
（三）吡咯的重要衍生物(P.306)
与生命有着密切关系的两大色素：叶绿素和血红 素，以及维生素B12都含有卟吩环。
NH N N HN
卟吩(porphine)
卟吩(porphine)是由4个吡咯环的α碳原子通过次甲基 （-CH=）相连而成的复杂的共轭体系，成环的原子 共平面，有26个π电子，符合4n+2的规则，有芳香性， 其取代物则称为卟啉（porphyrin）。
O 1 CH3
2-甲基呋喃 （α -甲基呋喃） (2-methylfuran)
N S CH3
5-甲基噻唑 5-methylthiazole
H3C N
N H
4-甲基咪唑 4-methylimidazole
3. 稠杂环的命名
对于稠杂环则有固定的编号顺序，通常是从一端开始，
依次编号，公用的碳原子一般不编号，并尽可能使杂原
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构 结构特点：
杂原子上的孤对电子，参与闭合的共轭体系。 π电子数为6，具有一定的芳香性，芳香性比 苯差。
芳香性： 苯> 噻吩 > 吡咯 > 呋喃 共振能： 150.6 121.3 87.8 66.9 （kJ·mol-1）
亲电取代活性比苯大， 且α位比β位活泼。
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构
N
S 噻吩
N
N H 咪唑
HC
N3 C H
N1 H
C H
S和仲N原子上的孤对电子处于P轨道，参与共轭; 叔N原子的孤电子对处于SP2杂化轨道，未参与共轭。
水溶性比相应单杂环高。

第十四章芳香杂环化合物(药学、临药)

第十四章芳香杂环化合物(药学、临药)
3
本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有 4n+2 个 p 电子 处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
N O
呋喃
N N N
嘧啶
N N N H
O O O
杂脂环
S
噻唑
N H
嘌呤
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为 非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。
上页 下页 首页
N
N
N
Br2 300 oC
Br N
b-溴吡啶 b-吡啶磺酸 b-硝基吡啶
上页 下页 首页
H2SO4, SO3 230 oC, 24 h
KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC
SO3H N
NO2 N
25
亲核取代比苯容易，主要发生在α, γ位上。
＋ NaNH2 N
100℃
H2O
N
NHNa
N
NH2
HCl
Z SO3 ( Z = NH、O ) Z
Z SO3H 噻吩可直接用 H2SO4 磺化。
CO CH 3
（三）吡咯衍生物
吡咯衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物 中的血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。
H2C=HC CH3
N N
N HN NH N
H3C
CH=CH2
Fe H3C HO2CCH2CH2C
Ph
6
5
4
N N
7
3 1 2
S
5-苯基咪唑并[2，1-b]噻唑
1
N
N H
1‘
7H-吡啶并[4，3-c]咔唑
尼群地平
2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯

第十四章杂环化合物

第十四章杂环化合物

1 五员芳杂化合物的亲电取代反应
取代位置
E
+
E
+
A
A
E
A
a-取代 主要产物 反应相对活性
b-取 代
>
N H O
>
S
>
5 109 1
3
1018
6
1011
对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性）
i. 取代在a位
E+ A a取代 A E A E A
中间体较稳定
H E
贡献最大
H
（满足八隅体）
主要产物（例外）
Br HNO3 / Ac2O S S
Br
NO2
b位给电子基
COOH
Br2 CH3COOH Br S
COOH
S
b位吸电子基
从中间体稳定性分析取代基对反应取向的影响
(i) a 位有给电子基
E E
4 5 3
+
E G G
进入3位
A A
• 二个共振式 • 推电子基使 稳定
A
G E+ E+
较稳定
进入4位
E G
E A G
进入5位
A
• 二个共振式 • 推电子基未 起作用
不稳定 • 三个共振式 • 推电子基使 稳定
E
A
G
E
A
G
E
A
G
最稳定
(ii) a 位有吸电子基
E 4 5 3 E
E 进入3位
+
A A W
W
A
W
• 二个共振式 • 吸电子基使 不稳定
不稳定
E+ E

第十四章芳香杂环化合物

第十四章芳香杂环化合物
环化合物。如果N4上的氢原子被其他基团取代时，将降低 甚至丧失其抗菌作用。但如果N4 上的取代基在体内能被 分解而恢复原来的游离氨基时，则仍具有原来的抑菌作用。
磺胺的抑菌作用是由于其结构与细菌生长所必须的对氨基
苯甲酸（PAPB）的结构极为相似，能产生竞争性拮抗， 干扰细菌的酶系统对PAPB的利用。
临床上使用的药物：
N
N
发烟 H2SO4
250oC
N
NO2
亲电取代发生在 SO3H β位。
齐齐巴宾反应
亲核取代发生 在α位。 当α位上有易离 去基团时，与 较弱的亲核试 剂就能发生亲 核取代反应
（4）、吡啶类化合物侧链氧化反应 氧化难、还原易（抗氧化性比苯强）
N KMnO4 HOOC
N
N HNO3
COOH NH3
N
全饱和时可不标明位置。例如：
N H
N H
O
1,2,3,4-四氢喹啉 2,5-二氢吡咯 四氢呋喃
含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异 构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。例如：
N
N
H
N
N
N
N H
NN
9H-嘌呤
7H-嘌呤
第二节、芳香五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩 1、结构与芳香性
sp2
O
H2N
N SO2NH
N
磺 胺 嘧 啶 （ SD）
F HN
5-氟 尿 嘧 啶
O
N H
（ 5-FU）
抗肿瘤药
第四节 稠杂环化合物
嘌呤及衍生物
嘌呤 两个互变异构体的平衡体系
6
1N
5
7
N
2
98

第十四章 杂环化合物(已修改)


7,没有固定名称的稠杂环命名(自学) ,没有固定名称的稠杂环命名(自学)
21
第二节 五元杂环化合物
Pentheterocycles
22
一,呋喃,噻吩,吡咯 呋喃,噻吩, ) (Furan, Thiophene and pyrrole)
(一) 结构
电子离域的结果使环上 各C原子的电子云密度增大 原子的电子云密度增大 ),这类杂环称 (6/5),这类杂环称"多π" ),这类杂环称" 芳杂环. 芳杂环.它们的亲电取代 比苯容易. 比苯容易.
H N 1H-吡咯 N 2H-吡咯 O O
2H-吡喃
4H-吡喃
15
4,若杂环不含有最多数目的非聚集双键, ,若杂环不含有最多数目的非聚集双键, 这样的饱和H称为"外加氢" 命名时, 这样的饱和 称为"外加氢".命名时, 称为 需标明外加氢的位置和数目, 需标明外加氢的位置和数目,全饱和的 可省略位置, 可省略位置,例:
5
本章着重讨论的杂环化合物, 本章着重讨论的杂环化合物,其环系较稳定并 具有一定程度的芳香性, 具有一定程度的芳香性,把它们统称为芳(香)杂环 其它不具有芳香性的杂环化合物, 化合物.其它不具有芳香性的杂环化合物,统称非 芳香杂环化合物(或称杂脂环化合物) 芳香杂环化合物(或称杂脂环化合物).
芳香性:平面环, 个电子, ※ 芳香性:平面环,4n+2个电子,难氧化 个电子 而易取代. 而易取代.
4
O
O
O
N H
O
杂环化合物种类繁多,数量庞大, 杂环化合物种类繁多,数量庞大,在自然界分 布极为广泛,大多数的生物碱为杂环化合物, 布极为广泛,大多数的生物碱为杂环化合物,植 物中的叶绿素,动物中的血红蛋白等,中心结构 物中的叶绿素,动物中的血红蛋白等, 都为杂环, 都为杂环,作为生命基础物质的核酸基本组成单 碱基也为杂环碱. 位—碱基也为杂环碱.在现代药物中,杂环化合 碱基也为杂环碱 在现代药物中, 物占了相当大的比重, 物占了相当大的比重,现在已成为一门独立的学 杂环有机化学. 科—杂环有机化学. 杂环有机化学

第十四章芳香杂环化合物


键长：
0.144 nm 0.1354 0.1371 0.1352 0.1455 nm 0.1371 0.1429 nm
O
0.1718
S
0.1383
N H
饱和化合物
C C O: 0.143 nm C: 0.154 nm C N: 0.147 nm C S: 0.182 nm
C=C: 0.134 nm
NH3 Cl
+
Cl+
N CH3 N
嘧啶环
C N H2 s
C CH3 CH2CH2OH
噻唑环
N
维 素 1 生 B
5
s
2
1
噻唑为无色有吡啶气味的液 体，b.p. 117oC, 与水混溶. 环上的 氮原子有碱性, 化学性质稳定，不 易发生亲电取代反应。
N CO 青霉素G中四元环内酰胺很不 HOOC 稳定，对酸、碱都很敏感，特 CH3 CH-NH-CO-CHC6H5 别容易被酸水解。口服后在胃 2 CH3 s 中水解，β内酰胺的四元环打 氢化噻唑环 开而失效，现口服青霉素就是 青 素 霉 G 将其中-CH2C6H5换为
吡啶又称氮杂苯。最初由干馏动物的骨骼得到，其衍生物 广泛存于自然界，例维生素PP、维生素B6。辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ 也含有吡啶环。工业上从煤焦油提取吡啶和甲基吡啶。一些 生物碱中常含有吡啶或氢化吡啶环。
CO2CH3
N N CH3 N N CH3
NCH3
OCOC6H5
烟碱
新烟碱
古柯碱(可卡因)
吡啶的重要衍生物有维生素、异烟肼（抗结核药物）等。
第十四章 芳香杂环化合物和维生素
Ａromatic ｈeterocycles and vitamin

第14章杂环化合物


43
5 12
S

NH2
5 43 61 2
N
CH3

Br
Br
' 43
5 12
Br ' N
Br
H
2-氨基噻吩 3-甲基吡啶 (氨基噻吩) (甲基吡啶)
2,3,4,5-四溴吡咯 (,,,-四溴吡咯)
2.环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应 使杂原子位次之和最小，并将连有氢原子或取 代基的杂原子编号定为1。如环上有不同杂原子 时，按O、S、-NH-和-N=的顺序编号。
sp2杂化轨道上，伸向环平面外侧，未参与
共轭，可结合质子，因此吡啶具有弱碱性。
H
H
H
N
H
H
吡啶的分子轨道示意图
d+
d-
d-
d+ N
d+
d-
电子云的 交替极化
吡啶环上电子云密度的分布不平均，氮原 子上的电子云密度较大，碳原子的电子云 密度较低，尤其是氮原子邻位、对位的电 子云密度降低得比间位多，所以吡啶的亲 电取代反应比苯难，并且主要发生在间位 （即位）上。像吡啶这类环碳上的电 子云密度比苯低的芳杂环亦称为“缺” 芳杂环。吡啶是一个极性分子；氮原子的 诱导效应和共轭效应的方向一致。
3.尿酸(urate)：2，6，8-三氧嘌呤称为尿 酸
O HN ON
H
NH NO H
OH
N
N
HO N
N OH H
2，6，8-三氧嘌呤（酮型） 2,6,8-trioxypurine
2，6，8-三羟基嘌呤（烯醇型） 2,6,8-trihydroxypurine
第二节 维生素
维生素是维持人体正常代谢机能不可缺少的微 量有机化合物. 脂溶性维生素: 维生素A、D、K、E 水溶性维生素: B族 维生素，维生素C，维生 素P等

第十四章 杂环化合物


1993年被发现的一种高效抗癌物质
在环状化合物中，构成环的原子除了碳原子外还 有其他原子的，这种环状化合物称为杂环化合物。组 成杂环的原子除碳原子外都叫做杂原子。最常见的杂 原子有氮、氧、硫。 前面一些章节中学习过的一些化合物虽然含有杂 原子组成的杂环，但是由于其性质与其相应的链状化 合物类似，因此在有关章节中，不在这里学习。 O
无特定名称稠杂环命名时，先将稠合环分为 两个环系，一个环系作为基本环，另一个作 为附加环，命名时附加环名称置前，基本环 名称置后，中间用“并”字相连。
S
N H
噻吩并[2,3-b]吡咯
第二节 杂环化合物的命名
二、无特定名称稠杂环母环的命名原则
2. 基本环的确定
(1) 以含氮杂环为母体，仍有选择余地，选择环 数较多，且有特定名称的芳环为基本环；
O
a
3
4
b c
3
b c
2
5
S1
噻吩并[2,3-b]呋喃
噻吩并[3,2-b]呋喃
第二节 杂环化合物的命名
二、无特定名称稠杂环母环的命名原则
3. 稠合位置的表示
c
3
2
b a
N
d f e
4 1
N
5
吡咯并[1,2-a]吡嗪
第二节 杂环化合物的命名
二、无特定名称稠杂环母环的命名原则
4. 稠杂环体系的周边编号
N H
O
S
第三节 杂环化合物结构与芳香性
N O
噁唑
N S
噻唑
N
N
N H
咪唑
N H
吡唑
第三节 杂环化合物结构与芳香性
N
N H
N N
嘌呤
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单杂环 五元杂环、六元杂环。
稠杂环 苯环和杂环稠合、杂环和杂环稠合。
（二）杂环化合物的分类和命名
1.基本杂环结构
五
五元
一
元杂
4
3 (β ) 4
3(β ) 4
3 (β )
5
2 (α )
O1
5
2 (α )
S1
5
2 (α )
N1
H
呋喃
噻吩
吡咯
(furan) (thiophene) (pyrrole)
杂五
其中以吡啶和嘧啶最为重要
1.基本杂环结构 稠杂环（苯环与杂环稠合）
5 6
7 8
4
3 2
N
1
喹啉 (quinoline)
5 6
7 8
4 3
N2 1
异喹啉 (isoquinoline)
4 5
6 7
3 2 N1
H
吲哚 (indole)
1. 基本杂环结构
杂环与杂环的稠合：
6
1N 5 24
N
3
N7
8 N9
子的编号较小如喹啉、异喹啉和吲哚。值得注意的是嘌 呤，不仅公用碳参与编号，而且编号的顺序很特殊。
5 6
C H3
4 3
7 8
N2
1
C H3
11,,44--二二甲甲基基异异喹喹啉啉
NH2
6
1N
5
N7
4 2
8
N
N
3
9
H
6-氨基嘌呤
6-氨基（嘌腺呤嘌（呤腺）嘌呤，A）
(1,4-dimethylisoquinoline) (6-aminopurine, adenine)
元
环二
杂
4 N3
5
2
S1
噻唑
4
3
5 N2 N1
H
吡唑
4 N3
5
2
N1
H
咪唑
(thiazole) (pyrazole) (imidazole)
1. 基本杂环结构
六元杂环：
4
4
5
35
3
6
26
N2
N
N
1
1
4
4
4
5
N3 5 N 3 5
3
6
26
26
2
N
N
O
1
1
1
吡啶
哒嗪
嘧啶
吡嗪
吡喃
(pyridine) (pyridazine) (pyrimidine) (pyrazine) (pyran)
氮 咪 唑 和 嘧 啶
H
H
吲哚
喹啉
嘌呤
嘧（啶）咪（唑）稠合是嘌呤。
记 忆 口 诀：
氮五吡咯六吡啶； 间氮咪唑和嘧啶； 吲哚喹啉左并苯； 嘧咪相稠是嘌呤。
指出下列杂环化合物中，各含有哪些杂环 母核？
（1）
NH CH2
O
N
N
NN H
激动素（一种植物激素）
（2）
N C H3
N
Cl
+
CH2 N
2. 加成反应 （自学）
3.吡咯的特殊性质
（1） 吡咯的酸碱性 苯酚 吡咯 乙醇 氨
Ka 1.3×10-10 10-15
10-18
10-35
Na 或 K
N
或浓NaOH
H
N K+
+ CH3MgI
N H
+ CH4
N
MgI
吡咯可将格氏试剂分解，说明分子中有酸性氢。
3.吡咯的特殊性质 （2） 吡咯的偶联
1. 亲电取代反应
五元杂环的反应有两点需要注意： （1）呋喃、吡咯、噻吩对氧化剂都敏感， 遇到氧化剂时环都很容易被破坏。
（2）呋喃、吡咯、噻吩在酸性条件下能不同程 度发生质子化。吡咯在强酸作用下会发生聚 合生成吡咯红；呋喃在稀酸水溶液中质子 化发生在氧上，会导致开环反应发生。相对来说 噻吩对于酸比较稳定。
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构 结构特点：
杂原子上的孤对电子，参与闭合的共轭体系。 π电子数为6，具有一定的芳香性，芳香性比 苯差。
芳香性： 苯> 噻吩 > 吡咯 > 呋喃 共振能： 150.6 121.3 87.8 66.9 （kJ·mol-1）
亲电取代活性比苯大， 且α位比β位活泼。
1. 吡咯、呋喃和噻吩的结构
H
嘌呤
(purine)
89 1
7
2
6
3
5
N
10
4
吖啶
(acridine)
几个重要的含氮杂环化合物
吲4
4
4
3 (β ) 4 N 3 5
35
N3
间
哚
5
2 (α )
ห้องสมุดไป่ตู้N1
5
2
N1
喹 啉
吡H咯
H
咪唑
左 54
5 36
并6 苯7
2 N1
7 8
6
2
N
1
吡啶
6
2
N
1
嘧啶
4
3 2
N
1
6 1N 5 24
N
3
N7
8 N9
2.取代杂环的命名
有时，为了命名的方便，也将杂环作为取代 基，以官能团作为母体来命名。
2-呋喃甲醛(糠醛)
CHO
O
2-furan formaldehyde
COOH N
3-吡啶甲酸 3-pyridine formic acid
二、含一个杂原子的五元杂环化合物
（一）呋喃、噻吩和吡咯的结构与性质 1. 呋喃、噻吩和吡咯的结构
（1）磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，磺化时直接使用质子酸会
发生聚合或开环，所以使用较温和的磺化剂：吡啶
与三氧化硫的加合物。
CH2Cl2 N + SO3
室温
N SO3
N SO3
N
100℃
H
N SO3
O
ClCH2CH2Cl r.t.days
HCl
SO3-
N
N
H
H
SO3H N H
HCl
SO3-
O
N
O
SO3H + N Cl
NH2
S C H2C H2O H
C H3
维生素 B1（硫胺素）
（1）含嘌呤环和呋喃环 （2）含嘧啶和噻唑环
2.取代杂环的命名(P.298)
编号的原则：对于单杂环，从杂原子开 始，用阿拉伯数字（或α、β、γ）表示； 若同一环上有多个杂原子，则按O、S、NH （仲氮）和N（叔氮）的顺序编号。
4
3β
5
2α
为什么吡咯分子的偶极矩与四氢吡咯 的方向相反？
N
N
H
H
2. 吡咯、呋喃和噻吩的化学性质
（1）亲电取代反应
亲电取代活性比苯大， 且α位比β位活泼。
137pm
143pm
-0.06 富有电子的大π键。电子离域的
-0.10 138pm N +0.32
结果，使得杂原子上的电子云密 度降低，环上各碳原子的电子云 密度升高（杂原子的活化作用相
第14章 杂环化合物
内容提要: 一、杂环化合物的定义、分类与 命名 二、五元单杂环化合物 三、六元单杂环化合物 四、稠杂环化合物
一、杂环化合物的定义、分类与命名
（一）定义
广义来讲，构成环的原子除了碳原子外，还含有一个 或多个非碳原子(杂原子)的化合物称为杂环化合物 。
常见的杂原子（hetero-atom）：N、O、S 。
O 1 CH3
2-甲基呋喃 （α -甲基呋喃） (2-methylfuran)
N S CH3
5-甲基噻唑 5-methylthiazole
H3C N
N H
4-甲基咪唑 4-methylimidazole
3. 稠杂环的命名
对于稠杂环则有固定的编号顺序，通常是从一端开始，
依次编号，公用的碳原子一般不编号，并尽可能使杂原
H
当于酚羟基），键长在一定程度
吡咯的电荷分布和键长 上发生平均化。
1. 亲电取代反应
α取代
+ E+ X
β取代
E XH
E H
X
E
X
H
E H
X
E
X
H
八隅体 结构最稳定
亲电取代反应发生在α-位时，反应活性中间体的 正电荷能够得到更有效地分散，体系能量较低反应 易于进行。所以：
五元杂环化合物的亲电取代反应主要发生在α-位
H3C N
N H
NH
N H
NH N H
H3C
H N
N
N
N H 咪唑 pKa(共轭酸) 7.4
N H 吡咯
0.4
P.314
互变异构
2.含咪唑环的氨基酸——组氨酸
N
N H
CH2CHCO O H
NH2
B-
R HN N
HA
组氨酸(histamine acid)
它是构成酶的活性中心的重要基团，具有独特的 化学性质。在生理环境中，它既能接受质子， 又能解离质子。尤其是它还具有在环的一端接 受质子，而在环的另一端给出质子的功能， 起到一种质子传递的作用。
（1930获诺奖）
（三）吡咯的重要衍生物 2.叶绿素
叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光 合作用的实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能 的过程。叶绿素由“现代有机合成之父”Woodward历 时4年经30多步反应，于1960年合成。(1965或诺奖)