碳氧双键的加成反应-PPT精选文档

第八章 不饱和碳氧双键化合物

第九章 碳氧双键的亲核加成

碳碳双键的加成.ppt

22应用：OCH3HOAc,H2O+ Br2?232. 卤仿反应(重点)O H3C C H(R)X2 OH-O OH-X3C C H(R)CHX3 + RCOO-卤

OR1 强 R2COOR C COOH H2COOR R' C CH B O CH 2 C O R''历历： H2C COOR C COOR H2 R

4增加了空间拥挤程度，因而羰基碳原子如果连有较大 的基团，则不利于反应进行O HCHO > CH3CHO > CH3 C CH32、亲核试剂的影响a、带负电荷的亲核试剂

相对速度CH2＝CH2 CH3CH＝CHCH3 (CH3)2C=CHCH31 1700 130000CH3CH＝CH2 (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2相对速

❖ 稳定性： CH2=CHĊH2＞CH3-ĊH-CH2Br烯烃与NBS的反应：❖ 生成的自由基 （Ⅰ）比（Ⅱ）稳定反马氏加成自由基加成：❖ 低温下，溴化氢与烯烃的加成为反式加成自由

Chapter 7碳氧双键化合物(一)第七章 碳氧双键化合物(一)一、碳氧双键化合物的结构二、碳氧双键化合物的酸性 三、碳氧双键化合物的亲核加成和取代反应 (重点和难点) 四、不饱

§8-4 亲电加成反应的定向▪ 如果烯烃和亲电试剂都是不对称的，如 CH3CH=CH2和HX，加成就出现了方向问 题，即区域选择性问题。▪ 影响区域选择性的主要因素是电子效应和 立

H2C C O H2C C OH2C C ONuH H2C C OHH2C C OH2C C NuOOOCH3 C CH2C Nu1Nu＝ OH，OR’， NH2 等。 例如：OO

酸除了活化羰基外，还能与羰基形成氢键：C O H Cl质子性溶剂也起到同样作用：δ δδδ都使羰基活化。C O H Sol小结：不论是碱催化还是酸催化，都是亲核加成反应 碱的作用是

如双键碳原子上连有共轭结构的苯基时，反应速度也会加快。 如苯乙烯：CH＝CH2H＋CH＋－CH3二．亲电试剂对加成速度的影响 卤化氢的加成速度次序是：HI>HBr>HC

加成反应 (addition reaction)•定义烯烃或炔烃分子中存在键，键键能较小，容易断裂形成两个键。即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。（1）催化加氢在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下，烯烃和炔烃与氢进行加成反应，生成相应的烷烃，并放出热

稳定性：烯烃的自由基加成无立体选择性，中间体可绕C-Cσ键旋转，而三键的加成是反式加成（反马氏）4.3.3烯烃的自由基加成1、加卤素在非极性溶剂或气相条件下，卤素在光照下与烯烃发生

E CC实验事实：Nu１．乙烯和溴在NaCl水溶液中发生了混杂加成，说明反应是分步进行，而且有C+中间体。H2OCH2 CH2 + Br2 NaCl CH2BrCH

C．CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑D．CH4+2O2 CO2+2H2O二、综合题11．左乙拉西坦（物质G）是一种治疗癫痫的药

烯烃与溴化氢在过氧化物存在下加成生成的自由基 （Ⅰ）比（Ⅱ）稳定 反马氏加成自由基加成：低温下，溴化氢与烯烃的加成为反式加成自由基加成：烯烃与卤素加成C自由基加成：丙烯与氯、溴反应

非手性环境——外消旋体19第二节 碳氧双键化合物的亲核加成和取代反应(重点和难点)O C R R' + Nu—H 亲核试剂 R OH C R' NuNu-H