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碳氧双键的加成反应共28页

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8 碳氧双键化合物(2)

8 碳氧双键化合物(2)

O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O
700℃ AlPO4
CH2 C
O
+ H2O
800℃ Fe
CH2 C
O
+ CH4
较好的制备方法是由 CO 和 H2 合成乙烯酮。
2
ZnO
3 CO + H2
250℃,压力
CH2 C
O
+ CO2
在α,β-不饱和羰基化合物中，C=C 双键与羰基共轭，所以它们除了具有与烯烃和简 单羰基化合物相类似的化学性质外，还有一些特殊的化学性能。 1、 1,2- 和 1,4- 加成反应 α,β-不饱和羰基化合物与亲核试剂 NuH 能发生 1,2- 加成和 1,4- 加成反应。
9
O
O
室温
OH CH3C
O CHCOC2H5
7%
CH3CCH2COC2H5
93%
烯醇式乙酰乙酸乙酯
烯醇式中存在顺反异构，占多数的是 Z-式构型。这是由于 Z-式构型有利于形成分子 内六员环氢键。 酮的结构对烯醇含量影响很大。若烯醇式中共轭体系越大，则烯醇式含量越高。
O O C CH2 C CH3 OH C CH
O CH3 CH3 + CH3 CH3MgBr
1) CuCl 2) H /H2O
O CH3 CH3 CH3 CH3
Michael 加成中，常用的共轭体系有：
O C C C ， C C O C OR ， C C C N ， C C C N O 等
产生碳负离子的体系有： CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH 3NO2 , NCCH2COOR , PhCH 2CN , RMgX , R 2CuLi Michael 加成产物的结构为：

第九章 碳氧双键的亲核加成

第九章 碳氧双键的亲核加成

Nu
R R'
C
O
R C R'
O Nu
sp2杂化 平面三角型 键角： 键角：120° 109°28 ′ °
sp3杂化 四面体
产物中基团拥挤程度增大。 产物中基团拥挤程度增大。 R 越大，妨碍 进攻 原子。 越大，妨碍Nu进攻 原子。 进攻C原子
2. 亲核试剂的活性
① 对于同一羰基化合物，试剂的亲核性越强， 对于同一羰基化合物，试剂的亲核性越强， 反应的平衡常数越大。 反应的平衡常数越大。
Stronger base
Weaker base
碱催化利于醛的缩合，而不利于酮的缩合。 碱催化利于醛的缩合，而不利于酮的缩合。
酸催化： 酸催化：
O CH3CCH3 + H Cl OH CH3C CH2 H + Cl
-HCl
OH CH3C CH2
羰基质子化及烯醇的生成
CH3 CH3C CH2 + C OH CH3
OH
O CH3CHCH2C H OH
O HOH + CH 2 CH CH 2
O CH
烯醇负离子
Step 2
O CH3CH
O CH2 CH CH2 O CH
O
O
CH3CHCH2CH
An alkoxide ion
OH O OH
Step 3
O O CH 3 CHCH 2 CH
HOH
CH 3CHCH 2CH
1. Wittig 反应
Wittig 试剂： 试剂：
Ph3P C R2
膦的内 盐
Ph3P CH2
膦的叶立德 (ylid)
Ph3P CHR (RO)3P CHR

碳碳双键的加成反应

碳碳双键的加成反应

碳碳双键的加成反应加成反应包括，催化氢化、亲电加成、亲核加成和自由基加成。

4.1催化氢化催化氢化分为非均相催化(多相催化)和均相催化。

非均相催化的催化剂为固体，均相催化的催化剂溶于介质成液相，整个反应体系为一相。

4.1.1多相催化氢化氢分子和烯烃吸附在催化剂表面，使n 键和H-H 键断裂，形成金属氢化物和配合物，然后氢原子再分别转移溶剂双键碳原子，故其立体化学为顺式加成，该反应收率高，速度快。

C —C H HI'有时为了提高催化剂的催化性能，常加入惰性载体的活性炭、碳酸钙等。

4.1.2影响催化氢化反应的因素1.温度 (1)升高温度有利于氢化反应，但氢化反应的选择降低。

(2)氢化反应为放热反应，升高温度有利于逆反应，降低转化率。

(3 )升温加速催化剂的失活，增加副反应。

因此，若催化剂有足够的活性时，氢化反应尽可能在低温下进行。

2. 压力增加氢气压力相当于提高氢气浓度，从而有利于氢化的进行，但选择性降低，如 Lindlar 催化剂,常压生成烯，加压为烷烃。

3. 催化剂不同催化剂对同一反应的催化活性不同，同一反应用不同的催化剂，其产物可能不一样。

催化剂的活性与比表面、载体、助催化剂和抑制剂有关，催化剂的比表面越大，活性越高，载 体的作用是提高催化剂的分散度，增加催化剂的稳定性和比表面。

助催化剂能提高催化剂活性，而 抑制剂可部分降低催化剂活性。

_GC — + H 2 PdEaSQ”de 喹啉 / \-H j 吸附H H X C C解吸” C-CsOH 2 Ph —CH=CH CH=CHCCH 2CH 3 —*25 r Ph(CH 2)4COCH2CH 3120C Ph(CH 2)4CHCH2CH 3260 r? OH(CH 2)4CHCH 2CH 3OHI■B AAIUWWVVXJWWWWVW物结构空阻大的底物催化氢化比较困难。

活性（含有电子效应作用的结果）(RCHOH ) >RCH=CHR '(RCH 2CH 2R '>RCOR ' ( RC(OH)HR 'ArCH 2OR (ArCH 3) (RCH 2NH 2)> RCONHR'(RCH 2NHR') > PhH (溶剂的种类和极性，反应体系的酸碱性均能影响催化氢化的反应速度的选择性。

形成碳碳双键的反应

形成碳碳双键的反应

磷内翁盐与醛或酮的反应即Wittig 反应是按下述过程进行的：


Wittig反应的难易程度取决于反应物内翁盐及醛 或酮的结构。 对于稳定的磷内翁盐，由于R1和R2为拉电子基， 内翁盐α-碳上的负电荷因分散而降低了亲核活性， 在一般情况下不利于Wittig反应的进行。 在不稳定的内翁盐中，R1和R2为推电子基，因而 可以增强内翁盐α-碳上的负电荷而使亲核活性增 加，使之与醛酮的反应容易进行。对于羰基化合 物来说，R3和R4如果是推电子基，羰基碳上的电 子云密度相对增高，不利于内翁盐对羰基进行亲 核反应；R3或R4为拉电子基时，可降低羰基碳上 的电子云密度，因而容易接受亲核试剂的进攻， 有利于反应的进行。一般情况下，醛的反应活性 比酮高，有时脂也能进行Wittig反应，但活性较 酮低。利用羰基不同的活性，可进行选择性的羰 基烯化反应。

Wittig反应所得烯烃可能存在Z、E两种立体异构 体。决定产物中两种异构体比例的因素很多，通 过选择适当的磷内翁盐及改变反应条件（如温度、 溶剂性质、有无盐存在等），可获得一定构型的 产物。一般规律是：较稳定的活性低的磷内翁盐， 生成以E型烯烃为主的产物，但在质子溶剂或含 盐的非极性溶剂中进行反应，可增加产物中Z型 烯烃的比例；而不稳定的活性较高的磷内翁盐立 体选择性较差，一般情况下生成E、Z两种异构体 的混合物。若选用非极性溶剂，可高选择性的生 成Z型产物，而在含盐的非极性溶剂中，E型烯烃 的比例增加。例如：
例如，在丙酮的缩合中，将固体催化剂氢 氧化钡加入Soxhlet抽提器内，反应器中的 丙酮不断回流，在提取器内与催化剂接触 发生缩合反应，然后溢流到反应器内，产 物二丙酮醇脱离催化剂，从而避免了可逆 反应的发生。二丙酮醇经碘或磷酸催化脱 水，可得71%产率的异丙叉丙酮。

第10章 醛、酮及亲核加成反应

第10章 醛、酮及亲核加成反应

醛酮制备实例
*1 CH3
CN
SnCl2/HCl
CH3
CH=NH
H2O
CH3
CHO
O
*2
O
COOH + 2CH3Li
无水醚
H2O
CCH3 O
Cl Lewis酸
O Na2CO3/H2O
*3
R'CCl + RCH=CH2
R'CH-CH2CR'
R'CH=CHCR'
*4
OH
H+ -H2O
KMnO4
O O HOC(CH2)4COH
Ø
醛或酮分子间不能形成氢键，不存在缔合现象。
88
9
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10.3 醛酮的制备
一 制备概貌
1氧化 2直接醛基化 1 水合 2 硼氢化-氧化 1 氧化 3 傅氏酰基化 2 卤化-水解 4 加特曼-科赫反应
H2SO4
H2O
CH3 OH C CH 3 CO2H
88
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（2）与有机金属试剂加成
格氏试剂（RMgX）、金属炔化物（RC≡CNa）和有机锂 （RLi）等能与绝大多数醛、酮进行加成，其中最重要的是格 氏试剂与醛、酮的加成，加成物经水解后生成醇，这是由格 氏试剂制备醇的重要方法。
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醛、酮的反应活性
R H
R > C=O R'

第四章碳氧双键的加成反应1

第四章碳氧双键的加成反应1

反应（克拿维纳盖尔反应） 二、Knoevenagel 反应（克拿维纳盖尔反应）
O O
CHO
+
COOEt
哌哌 (81%) COOEt
O CH3NO2
+
C H
N(CH3)2
C5H11NH2
O2NCH2
C H
N(CH3)2 (83%)
CN O COOEt
CN
+
RNH2,HAc
CN COOEt (100%)
22%
由苯甲醛合成萘满酮
CHO O HOOC HOOC 强强 COOEt COOEt
+
CHO
+
H2C COOEt EtONa C COOEt H2 H2 C PPA CH2 CH2
COOEt C C H CH2COOH
H3O+ HOOC
H2/Pt
(75-80%) O
HOOC
四、Darzens 反应
R2C=O + H2O*
R2C-OH O*H
R2C=O*+ H2O
Carbonyl compounds
CH2O CH3CHO CH3CH2CHO (CH3)2CHCHO (CH3)3CCHO CF3CHO C6H5CHO CH3COCH3 FCH2COCH3 CF3COCH3 CF3COCF3 C6H5COCH3
O
R1 强 R2
COOR C COOH H2
COOR R' C CH B O CH 2 C O R''
历历： H2C COOR C COOR H2 R'' R' C C O CH 2 C O B HC COOR C COOR H2 R'

有机化学课件第七章碳氧双键化合物(一)

Chapter 7
碳氧双键化合物(一)
第七章 碳氧双键化合物(一)
一、碳氧双键化合物的结构
二、碳氧双键化合物的酸性 三、碳氧双键化合物的亲核加成和取代反应 (重点和难点) 四、不饱和羰基化合物 五、碳氧双键化合物的氧化还原反应
第一节 碳氧双键化合物的结构
1.分类
碳氧双键 化合物
醛：羰基碳原子与氢原子相连的化合物。 酮：羰基碳原子与两个碳原子相连的化合物。 醌：具有特殊环状的不饱和二酮。 羧酸：含有羧基的化合物。 酰氯：羧酸的羟基被卤素取代的化合物。 酸酐：两分子羧酸脱水形成的产物。 羧酸衍生物 羧酸酯：羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。 酰胺：羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。 腈：含有碳氮三键的有机化合物。
O CH3CH2CH2 H O H CH3CH2 O CH3
丁醛
2-甲基丙醛
2-丁酮
3. 命名
醛、酮、羧酸的系统命名法是选择含有羰基或羧基的最长 碳链作为主链，并从靠近羰基或羧基的一端开始编号。
O CH 3 CH 3CH 2 2 CH 3 4 3 1 2-丁酮 2-苯基丙醛 O H CH 3CH 2 3 2 O 1
1800~1710 ~1725
腈 CH3CN 乙腈
酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯
O CH3 CH3 CH3C N
CCH2CH3
COOCH3
环己(基)甲酸甲酯
马来酐
O C C N CH3 O
乙丙酐
OC2H5 H C
N,N-二甲基乙酰胺
OC2H5
OC2H5
C O
己内酯
O
C NH
己内酰胺
O
N-甲基邻苯二甲酰亚胺
原甲酸三乙酯
碳原子的位置也可用希腊字母表示。

醛酮的羰基上的加成反应

醛酮的羰基上的加成反应羰基双键与烯烃不同，由于π键的极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，由于氧原子可以形成稳定的氧负离子，有较大容纳负电荷的能力，所以碳氧双键中反应活性中心是带正电的碳原子，容易与带负电荷或有未共用电子对的原子或原子团（亲核试剂）相作用。

这种由亲核试剂进攻而发生的加成叫亲核加成。

1．与氰化氢加成醛和甲基酮可与HCN加成生成α—羟腈。

2．与NaHSO3加成醛和脂肪族甲基酮有此反应。

这一反应是典型的可逆反应，所以NaHSO3溶液是饱和的，而且需过量。

此反应常用于分离提纯醛酮。

碳原子数小于8以下的环酮也有此反应。

3．与格氏试剂反应醛酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。

从上式可看出，甲醛得1°ROH，醛生成2°ROH，酮生成3°ROH。

例如4．与醇的加成⑴．醛与醇的反应等物质的量的醇与醛反应产物叫半缩醛，半缩醛很活泼，通常可再和1mol醇生成缩醛，缩醛较稳定可分离出来。

缩醛在稀酸中加热可水解成原来的醛。

有机合成中常利用此性质保护醛基。

⑵．酮在同样条件下可生成缩酮。

有些酮反应较难，可用二元醇反应，可生成环状缩酮。

5．与氨的衍生物反应氨的衍生物如羟氨（NH2OH）、肼（NH2NH2）、2，4—二硝基苯肼（）均为弱亲核试剂，可与醛酮羰基反应。

醛酮与2，4—二硝基苯肼生成黄色不溶性苯肼的反应可用于鉴别、分离纯化醛酮。

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人教版化学选修五3.2.1乙醛 课件(共25张PPT)


②水浴加热生成银镜
在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
现象： 试管内壁附着一层光亮的银镜。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
还原剂
氧化剂
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜反应实验的注意事项：
1.试管内壁应洁净。 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少 (只能加到最初的沉淀刚好消失)。 5.乙醛用量不可太多。 6.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月下午1时43分21.11.913:43November 9, 2021 ❖ 7、“教师必须懂得什么该讲，什么该留着不讲，不该讲的东西就好比是学生思维的器，马上使学生在思维中出现问题。”“观
察是思考和识记之母。”2021年11月9日星期二1时43分9秒13:43:099 November 2021 ❖ 8、普通的教师告诉学生做什么，称职的教师向学生解释怎么做，出色的教师示范给学生，最优秀的教师激励学生。下午1时43
原因是（ B ）
A、乙醛溶液太少
B、氢氧化钠不够用
C、硫酸铜不够用
D、加热时间不够.
4、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分
数是9%，则氧元素的质量分数是（ B ）
A、16% B、37%
C、48% D、无法计算
银镜反应有什么应用
应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目（1mol乙醛发生银 镜反应时最多可生成2molAg） （3）工业上用来制瓶胆和镜子
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应

第四章 加成反应


②
4.2.3. 亲核加成反应的实例 1. Wittig 反应
Wittig 试剂与羰基发生亲核加成反应，生成烯烃：
C O
Ph3P C
R R'
R C C R'
2. 羟醛缩合
CH3CHO + CH3CHO
OH
O CH3CHCH2C H OH
3. Claisen 酯缩合反应及相关反应
两个酯分子至少有一个酯分子是含有α－氢，在 强碱的作用下，相互缩合成β－羰基酯。
例如溴与烯烃的加成反应。烯烃与溴首先生成π络合物， 然后Br＋对π键进行亲电加成生成三元环状正离子中间体－溴 鎓离子，最后Br－从体积较大的溴鎓离子反面进攻原双键碳 原子之一，生成1，2-二溴化物。
H CH3 Br2 H CH3 Br Br－ H CH3 H Br CH3 Br Br H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H Br H Br CH3 －Br－ Br CH3
典型代表：Cl2、Br2、I2、HOCl、HOBr等与烯烃的亲 电加成反应。
2、三分子亲电加成
Y
2E
E
Y
C C
+ Y
Y+ C C Y
C C E
E
E
一般来说，烯烃与卤化氢的加成，若生成比较不稳定的 正碳离子时，则倾向于按AdE3历程进行，加成的立体化学 特征是反式加成。
4.1.2 亲电加成反应立体化学
Nu E 顺和反异构体
（1）正碳离子历程
a、若生成的正碳离子中间体的正电荷能够在碳骨架中发生 离域，则有利于按正碳离子历程进行； 典型代表：卤化氢、溴和氯与双键碳原子上连有苯基的烯烃 所进行的加成反应。
解释3，3-二甲基-1-丁烯与卤化氢的加成得到2，3-二甲基2-卤丁烷的历程。
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C=O的加成反应
主讲人 ： 杨雪
1
反应机理 羰基的反应活性 醛酮类羰基化合物的加成反应 其它羰基化合物的相关反应
2
一、反应机理
1、可以在酸性条件下进行反应，机理如下：
3
2、也可以在碱性条件下进行反应，机理如下：
二、羰基的反应活性
1、底物的影响 a、电子效应
当羰基上连有吸电子基团时更容易进行亲核加成反应 ClCHO>HCHO>RCHO>CH3COR>RCOOR`>RCONR2`>RCOOb、空间效应 反应中，羰基碳原子由SP2杂化转化为SP3杂化，
把在与碳结合时，碳带负电荷，磷或硫带正电荷，碳和磷
或硫彼此相邻，并同时保持完整的八隅体结构，叫做叶立
德
Ph3P CH2
磷叶立德
O (CH3)2S CH2
硫叶立德
Witting反应条件比较温和且收率较高常用于合成制备烯烃
7
2、与醇的加成 在干燥氯化氢或浓硫酸的作用下，一分子醛和
一分子醇发生加成反应，生成的化合物分别称为半 缩醛或半缩酮
周期的氧氮重叠效果较差，固酰基比较活泼，而酯和酰胺 就比较稳定
酸酐因为共振效应为两个羰基所共有，因而对于一个羰 基来说，酸酐的稳定性就比酯小
酰胺中NH2- 碱性很强，是一个较弱的离去基团 所以 最稳定
19
Claisen酯缩合反应
两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯 的反应称为克莱森缩合反应
OH2 C(CH3)2
11
O
10
Na2CO3
H2O, ,96%
O
O
适用范围：含有α氢的羰基化合物，可以进行自身羟醛缩合， 或不同羰基化合物之间的交错缩合
羟醛缩合的产物极易失去一分子水，固此反应是合成α, β-不 饱和醛酮的一个很好的方法
12
4、Perkin反应 芳醛与酸酐，在碱性催化剂作用下发生缩合反应，称
1、羧酸衍生物与亲核试剂的加成反应
反应机理如下：
R CO
L
H
Nu
Nu H
RCO
L
Nu RCO HL
Nu C O + HL
R
18
反应活性:
O
O RC
O
O
R
C
>
Cl R
O> C
R
C> OR`
R
C NH2
O
可以由共振效应和离去基团的碱性两种影响因素来解释 酰基中碳的2p轨道同氯的3p轨道重叠，相对于碳与同
反应机理如下：
8
半缩醛或半缩酮继续与一分子醇反应形成缩醛或缩酮
9
3、羟醛缩合反应 含有α氢的羰基化合物在酸或碱的催化作用下，
缩合形成β-羟基醛或β-羟基酮的反应称为羟醛缩合 反应
碱性条件下反应机理：
H2 OCCH
B
H
O C CH2 H
CH3CH O
O C CH2 H
OO
O
CH3CHCH2CH3
H2O
O + H2C PPh3
Ph Ph
+ Ph3P O Ph Ph
以丙酮为例，反应机理如下：
6
O H3C C CH3+ (C6H5)3P CHCH3
O P(C6H5)3 H3C C CHCH3
CH3
O P(C6H5)3 H3C C CHCH3
CH3
0 °C
H3C C CHCH3 + O P(C6H5)3 CH3
4
增加了空间拥挤程度，因而羰基碳原子如果连有较大 的基团，则不利于反应进行
O HCHO > CH3CHO > CH3 C CH3
2、亲核试剂的影响
a、带负电荷的亲核试剂比其共轭酸的亲核性强 OH >H2O
b、极性大的分子比极性小得分子亲核性强 HCN>H2O
c、同周期元素的负离子亲核性与碱性大小一致 R3C- >R2N- >RO- >F-
O
H COOH CC
Ar R
Ar O
OO
RCH2COCHCHCO RCH2COCCH2R
OR
CHO +
(CH3CH2CO)2O
CH3CH2COONa 130~135 °C,30h,60％~70%
CH=C COOH CH3
+ CH3CH2COOH
可应用于生产合成肉桂酸、香豆素、呋喃丙烯酸等重要原料
14
16
7、Cannizzaro反应
不含α氢的醛，在浓碱的作用下，能发生自身的的氧 化和还原作用
2HCHO + NaOH
HCOONa + CH3OH
Cannizzaro反应是连续两次亲核加成，反应机理如下:
O
H
HCH+ CO H
OH
O H C + CH3O
OH
O H C + CH3OH
O
17
四、其它羰基化合物的相关反应
5、Knoevenagel反应
它是对Perkin反应的改进，将酸酐改为活泼亚甲基化合 物后，由于有足够的活泼氢，因此在弱碱的作用下就可以 进行亲和加成
(CH3)3CCH2CH + H2C(COOC2H5)2 O
N H
，苯
(CH3)2CHCH2CH C(COOC2H5)2 + H2O
因为使用了弱碱，可以避免其自身缩合，从而扩大了在合 成中的使用范围
为Perkin（浦尔金）反应
反应一般式如下:
OO
ArCHO + RCH2COCCH2R RCH2COO
H COOH C C + RCH2COOH
Ar R
反应机理：
-B RCH2COCCH2R
OO
ArCHO
OO
RCH2COCCHR
RCH2COCCHCHAr
OR
13
Ar
CR O CH
C
CHR
O OC
15
6、Mannich反应
含有α氢的羰基化合物，与醛或氨之间发生的缩合反 应，称为Mannich反应
C CH3+ HCHO + HN(CH3)2 HCl
O
70%
H2 H2 C C C N(CH3)2HCl O
反应机理比较复杂，一般随反应物及操作条件不同，反应 机理也不尽相同
适用于含有活泼氢的化合物
O
OO
－OC2H5
2 CH3COC2H5
CH3CCH2COC2H5
反应机理如下：
CH3
O
NaOC2H5
COEt
C2H5OH
O CH2 COEt
d、同一主族元素的负离子亲核性与可极化度一致
I >Br >Cl >F
5
三、醛酮类羰基化合物的加成反应
1、Witting反应
第三周期元素如磷或硫可以利用其3d轨道，与碳的p轨 道重叠成pd- π键。这个π键具有很强的极性，可以和酮或 醛的羰基进行亲核加成，形成烯烃，这个反应称为Witting 反应:
H H3C C
H C CH
CH3CH CHCHO + HB
OH H B
10
酸性条件下反应机理
O
OH
H CH3CCH3
H2 -H CH3C C H
OH OH
CH3CCH3 CH3C CH2
OH H2
OH
H3C C C C(CH3)2
-H2O, -H H3C
O C
C H
H 转移 C(CH3)2
O H
H3C C C H