2016年3月高三二轮复习《有机合成——逆合成分析法的应用 》

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考点二
同分异构体
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同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面： ①烷基的类别与个数，即碳链异构。 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
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错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧 化最终生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，B项正确；丁烷只 有正丁烷和异丁烷两种结构，C项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的 水解反应，不属于加成反应，D项错误。
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5．同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构体的判断 或书写一直是高考的失分点。 6．化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩聚反应、 苯的硝化反应等漏掉小分子。 7．不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、羟醛缩 合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。
C 根的据量乌之洛比托应品的为结( 构式)写出其分子式为C6H12N4，因为
乌A洛．托1∶品1是将甲醛水溶液与B．氨2水∶混3合蒸发而制得的， 根C．据3原∶子2 守 恒 可 得 化D学．方2∶程1 式 为 6HCHO ＋
4NH3===C6H12N4＋6H2O，根据反应物的物质的量之 比等于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比 为3∶2。C项正确。
结构都是不存在的。
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考点二
同分异构体
集训 判断同分异构体数目的“四方法”
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排除空气，保证安全 （1）检验氢气纯度的目的是 。 （2）C瓶内水位下降到液面保持不变时，A装置内发生的现象 锌粒与酸脱离 是 ，防止了实验装置中压强过大。此时再打 开弹簧夹b的原因是 尽量增大氢气的浓度以提高氮气的转化率 ， N2 H2 C瓶内气体的成份是 。 （3）在步骤③中，先加热铁触媒的原因 铁触媒在较高温度时活性增大，加快氨合成的反应速率 是 。 反应管E中发生反应的化学方程式是 。
3.（2008琼）现拟在实验室里利用空气和镁粉为原料 制取少量氮化镁（Mg3N2）。可供选择的装置和药品如 下图所示（镁粉、还原铁粉均已干燥，装置内所发生 的反应是完全的，整套装置的末端与干燥管相连）。
在设计实验 方案时，除 装置A、E外， 还应选择的 装置（填字 母代号）及 其目的分别 为 。
2.产物的后处理
② 关闭弹簧夹c，取下截去底部的细口瓶C，打开弹 簧夹a，将氢气经导管B验纯后点燃，然后立即罩上无 底细口瓶C，塞紧瓶塞，如图所示。氢气继续在瓶内 燃烧，几分钟后火焰熄灭。 ③ 用酒精灯加热反应管E，继续通氢气，待无底细口 瓶C内水位下降到液面保持不变时，打开弹簧夹 b，无 底细口瓶C内气体经D进入反应管E，片刻后F中的溶液 变红。
(1)装置A中反应的化学方程式为__________。 (2)第③步加热后，生成的烟状FeCl3大部分进入收集 器，少量沉积在反应管A右端。要使沉积的FeCl3进入 收集器，第④步操作是__________。 (3)操作步骤中，为防止FeCl3潮解所采取的措施有(填 步骤序号)________。 (4)装置B中冷水浴的作用为_______________；装置C 的名称为________；装置D中FeCl2全部反应后，因失 去吸收Cl2的作用而失效，写出检验FeCl2是否失效的试 剂：________。 (5)在虚线框中画出尾气吸收装置E并注明试剂。

（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。

解析：A项，分子中含有4种官能团：羧基、羟
基、碳碳双键、醚键。B项，可与乙醇、乙酸发生取代反应。C 项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分 子中只有2个羧基。D项，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸 钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是 加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
反应是取代反应，错误。B项，石油裂解制丙烯的反应属于分 解反应，不是取代反应，正确。C项，乙醇与乙酸发生酯化反 应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误。D项，油脂 与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸 再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓 NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取 代反应，错误。
答案：B
解析：反应①是由双键变为单键，故属于加成
反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是 酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一 个氢原子，也属于取代反应。故B正确。
高频考点二
有机物的空间结构和同分异构现象 [领略真题]
1．(2011· 海南卷)下列化合物的分子中，所有原子都处于同 一平面的有( ①乙烷 A．①② ) ②甲苯 ③氟苯 ④四氯乙烯 D．③④
[突破演习] 题组一 考查有机物的组成、官能团的性质
1．(2015· 福州模拟)下列关于有机化合物的说法不正确的是 ( ) A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．蛋白质和油脂在一定条件下都能水解 D．葡萄糖和麦芽糖互为同系物
答案：D
解析：乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反
2.
(2015· 山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图 )