一、教案基本信息
1. 课程名称：有机合成教学设计
2. 适用年级：高中化学
3. 课时安排：每章2课时（共10课时）
4. 教学目标：
a. 了解有机合成的基本概念、方法和意义
b. 掌握有机合成反应的基本原理和步骤
c. 能够分析有机合成反应的类型和特点
d. 能够设计简单的有机合成实验方案
二、教学内容与安排
第一章：有机合成概述
1. 有机合成的概念
2. 有机合成的重要性
3. 有机合成的方法
第二章：有机合成反应原理
1. 碳碳键的形成与断裂
2. 有机合成反应类型
3. 有机合成反应条件
第三章：有机合成实验操作
1. 有机合成实验基本操作
2. 有机合成实验常用仪器
3. 有机合成实验安全注意事项 第四章：有机合成实例分析
1. 实例一：乙酸乙酯的合成
2. 实例二：苯的硝化反应
3. 实例三：醇的氧化反应
第五章：有机合成实验设计
1. 实验设计基本步骤
2. 实验设计注意事项
3. 实验评价与反思
三、教学方法与手段
1. 讲授法：讲解有机合成的基本概念、原理和反应类型
2. 演示法：展示有机合成实验操作和实验现象
3. 实践法：学生动手进行有机合成实验
4. 讨论法：引导学生分析有机合成实例和实验结果
四、教学评价
1. 课堂问答：检查学生对有机合成基本概念的理解
2. 实验报告：评估学生在有机合成实验中的操作能力和实验结果
3. 小组讨论：评价学生在讨论中的参与程度和思考深度
4. 期末考试：全面测试学生对有机合成知识的掌握程度
五、教学资源
1. 教材：《有机化学》
2. 实验器材：试管、烧杯、滴定管等
3. 教学课件：有机合成基本概念、原理和实例分析 4. 网络资源：有机合成相关的研究论文和实验方法
六、有机合成策略与规划
1. 有机合成策略的选择
2. 合成路径的优化
3. 有机合成规划实例
七、有机合成中的催化剂与催化反应
1. 催化剂的作用原理
2. 常见有机合成催化剂
1 有机合成路线的分析与设计
一、有机合成中官能团的衍变
1、官能团的引入(或转化)方法 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法
①醇的消去反应引入
②卤代烃的消去反应引入
③炔烃与H
2、HX、X
2的不
完全加成反应
(2)引入卤素原子的三种方法
①烷烃、苯及其同系物与卤
素单质发生取代反应
②不饱和烃与卤素单质、卤
化氢的加成反应
③醇与氢卤酸的取代反应 (3)引入羟基的四种方法
①烯烃与水加成生成醇
②卤代烃的碱性水解成醇
③醛或酮与氢气加成生成醇
④酯水解生成醇
(4)引入醛基(或羰基)的方法
①醇的催化氧化 (5)引入羧基的四种方法
①醛被氧化成酸
②酯在酸性条件下水解
③含侧链的芳香烃被强氧化
剂氧化
④醇被强氧化剂氧化
2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团
被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被
氧气、臭氧、双氧水、酸
性高锰酸钾溶液氧化
醛基 易被氧化
3、官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键双键或三键
(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)
(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子 三、有机合成中碳骨架的衍变
1、使有机物碳链增长的反应
①乙炔自身加成
②卤代烃与NaCN的反应
③卤代烃与炔钠的反应
④卤代烃和钠反应
⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应
⑥醛、酮与格氏试剂反应
2
⑦羟醛缩合反应
⑧烯烃、炔烃加聚反应
⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)
⑩苯环与酰卤反应
⑪缩聚反应
2、使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应
②氧化反应
③水解反应
④烃的裂化或裂解反应
3、使有机物碳链的成环的反应
①二烯烃成环反应(双烯合成)
- 1 - 有机合成与推断
1、 有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
（1）A的名称为
，试剂X的结构简式为
，步骤Ⅵ的反应类型为 。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为 、 。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有
种，其中核磁共振氢谱峰面积比为
6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应和银镜反应
（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：
2、 将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：
已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为 ，B含有的官能团的名称是 。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是
，C与HBr发生的反应类型是 。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为 。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为 ，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为 （填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133
（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式 ，其分子中最多有 个碳原子在同一平面上。
- 1 - 有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章
《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！）
第9章 醇、酚、醚
9-1 命名下列化合物。
CH3CHOHCCHOOOOOHOHOHH3COCH3OHCH2OHPhCHCH2CH2CH3OHPhOCH2CH=CH2OOCH3H3COOCH2CH3CH3(CH2)10CH2SHCH3SCH2CH3O2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)
（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇；
（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；
（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；
（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应
N(1)C2H5OHH3CC6H5SOCl2SOCl2,C2H5ClH3CC6H5C2H5HOCH3C6H5（SNi反应，构型保持）（SN2反应，构型翻转）
- 2 - HOHCH3HPBr3HHCH3Br（SN2反应，构型翻转）(CH3)3CCH2OHH2SO4△CrO3,(CH3)2C=CHCH3（E1反应，碳架发生重排）HOOHCH3NOOHCH3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O(1) CH3MgI(2) H3OOH（SN2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)
HOHHCO3HH2O / H(6)OHHHOHOHH+（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）
CH3COClAlCl3(8)OH165℃+OCCH3OOHCOCH3（Fries重排，热力学控制产物）HIO4H2SO4(7)OHOHOOO（频哪醇重排）（邻二醇氧化）
