第12章---多步骤有机合成路线设计

有机合成路线的分析与设计一、有机合成中官能团的衍变1、官能团的引入(或转化)方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入②卤代烃的消去反应引入③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应(2)引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应③醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇②卤代烃的碱性水解成醇③醛或酮与氢气加成生成醇④酯水解生成醇(4)引入醛基(或羰基)的方法①醇的催化氧化(5)引入羧基的四种方法①醛被氧化成酸②酯在酸性条件下水解③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。

有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化醛基易被氧化3、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键双键或三键(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子三、有机合成中碳骨架的衍变1、使有机物碳链增长的反应①乙炔自身加成②卤代烃与NaCN的反应③卤代烃与炔钠的反应④卤代烃和钠反应⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应⑥醛、酮与格氏试剂反应⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)⑩苯环与酰卤反应⑪缩聚反应2、使有机物碳链缩短的反应①脱羧反应②氧化反应③水解反应④烃的裂化或裂解反应3、使有机物碳链的成环的反应①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环⑤二元羧酸与二氨基化合物成环⑥形成环醚4、使有机物碳链的开环的反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环四、有机合成路线的设计与分析1、常见有机物的转化关系2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−OR —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、有机合成的分析方法(1)正向合成分析法： (2)逆向合成分析法： (3)正、逆合成分析：(4)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(5)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程逆合成分析思路，概括如下 具体步骤如下5、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。

2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。

3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。

体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。

【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

有机化合物地合成编写: 二中新校 赵逢东课标解读知识再现1. 有机合成路线地设计<1> 有机合成路线设计地一般程序2．碳骨架地构建<1> 碳链增长地途径a. 卤代烃与NaCN 、炔钠、苯地取代R —X + NaCN △ R —CN + H 2O + H +△CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CNaCH —CH 3b. 醛酮与HCN 、格氏试剂加成OHR + HCN R —CH —CN + H 2O + H + R + R 1MgI H +/H 2O CH 3— Cl—CHO—CHO△c. 羟醛缩合 CH 3CHO + CH 3CHO OH - CH 3—CH —CH 2CHO △OH<2> 减短碳链a. 烯烃、炔烃地氧化RR-CH=CH 2KMnO4/H+KMnO4/H+ R 1b. 羧酸或其盐脱羧CH 3COONa + NaOH3. 官能团地引入与转化<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂OH c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH d HCHO + CH 3CHO OH -CH 2-CH 2CHO △<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等a CH 4+ Cl 2光 + Br 2Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2催化剂c CH 3CH 2H +△ d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2500-600℃<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂△b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2Ni<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃地氧化等a CH 3CH 2OH + O 2C u △b CH 3CHCH 3 + O 2Cu △CH 3 OHc CH 3—C=CH —CH 3KMnO 4/H +<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2催化剂b CH 3CHO + C u (O H )2△c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2— + H 2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN △ CH 3CH 2CN + H 2O + H +典题解悟：CH=CH-R—CH 3 △知识点一碳骨架地构建例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸.硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯.O解析：目标分子地结构简式为 CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸CH3（CH2=C—COOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3 O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸地结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求地反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3 CH3产物CH3—C—CN 经水解得到 CH3—C—COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一OH OH分子水，从而得到目标产物.答案：用化学方程式表示如下：O OH（1）CH3—C—CH3 + HCN NaOH CH3—C—CNCH3CH3 CH3（2）CH3—C—CN + 2H2O + H+水解 CH3—C—COOH + NH4+OH OHCH3（3）CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OOH CH3O（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸△CH2=C—C—OCH3 + H2OCH3 CH3例2. 乙烯是有机化工生产中最重要地基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇地结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应地化学方程式.解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成.氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等.由于前二者涉及到后续反应中氰基转化地问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合.答案：① 2CH2=CH2 + O2催化剂 2CH3CHO②CH4 + Cl2光照CH3Cl + HCl③CH3Cl + H2O NaOH△CH3—OH + HCl④ 2CH3OH + O2催化剂，△2 HCHO + 2 H2O⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO⑥ HO—CH2CH2CHO + H2Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团地引入与转化例 3.乙酸苯甲酯对花香和果香地香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面地设计方案合成.A Cl2，光照 B（C7H7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△①②③D 2OOCCH4（1）写出A ，C地结构简式；A：，C：.（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构地同分异构体有五个.其中三个结构简式是：COOCH2CH3—CH2—CH2CH2请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推地方法确定A、C 地结构.由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，—可由B分解得到，故B应为—CH A为甲苯.（2）由酯地结构特点和书写规则，适当移动酯基地位置可得到：答案：（1）A：：—CH2（2）—3和—CH2知识点三.有机合成例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用地黏合剂，它是由a —氰基丙烯酸乙酯 （CH 2=C —COOC 2H 5）聚合后地产物中加入适当地填料加工制成地，请设计a —氰基丙 CN 烯酸乙酯地合成路线.解析：利用逆推法，由a —氰基丙烯酸乙酯地结构分析，其中含有明显地三个官能团“碳碳双键”，“—CN ”，“—COO —”.从如何形成官能团地角度考虑，a —氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a —氰基丙烯酸（CH 2=C —COOH ）经酯化而成，然后，在推断 CN合成a —氰基丙烯酸地原料，合成它地方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代.答案：用化学方程式表示如下：（1）CH 2=CH —COOH + Br 2 催化剂 CH 2=C —COOH + HBr Br （2）CH 2=C —COOH + HCN CH 2=C —COOH + HBrBr CN（3）CH 2=C —COOH + C 2H 5OH CH 2=C —COOC 2H 5 + H 2O CN CN 夯实基础：1. 以苯为原料不能通过一步反应制得地有机物是（ ）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 环己烷E 苯酚2. 将A 与Na OH 溶液共热后通足量CO 2B 溶解,加热通足量SO 2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3O O3. 链状高分子化合物 [ C —C —O —CH 2—CH 2—O ]n 可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R 是( ) A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 2４．由CH 3CH= CH 2合成CH 2—CH —CH 2时，需要经过下列那几步反应（ ）A 加成→取代→取代→取代B 取代→加成→取代→取代C 取代→取代→加成→取代D 取代→取代→取代→加成５．化合物丙由如下反应制得C 4H 10O(甲) 浓硫酸△C 4H 8(乙) Br 2，溶剂CCl 4C 4H 8Br 2(丙),丙地结构简式不可能是 ( )A CH 3CH 2CHBrCH 2Br B CH 3CH （CH 2Br ）2 C CH 3CHBrCHBrCH 3 D （CH 3）2CBrCH 2Br COONa 转变成 OOCCH 3 COONa 地正确方法是( ) OH △6 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲地结构简式为：（）A CH2Cl—CH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD CH2—CH2OH OHB HCl C7 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）D Cu△E已知C、E 都不发生银镜反应，则AA 1种B 2种C 3种D 4种8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH地是（）A 醛催化氧化B 卤代烃水解C 腈酸性条件下水解D 酮催化氧化9 在一定条件下，下列几种生产乙苯地方法中，原子经济性最好地是（）Cl —C2H5 + HCl5OH —C2H5 + H5=CH2—C2H5D —CH3—CH=CH2 + HBr—2—C2H510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根3H + H2O稀酸 150℃ + 4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应2SO4△ OH——SO3BrSO3H现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成，写出有关各步反应地方程式.11 香豆素分子式为 C9H6O2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物AO O（C7H6O2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH3—C—O—C CH3在一定条件下经下图一系 O O OH O O列反应制得C7H6O2（A）+CH3C—C—CH3一定条件—CH2—C—O—C—CH3反应（1）OH+H2O(H+)CHCOOH + C9H10O4(B) △C9H8O3(C)-H2O C9H6O2 ( D )3反应（2）消去反应△(1)写出A，B，C，D地结构简式A B C D（2）1属于反应，2属于反应.12 从环己烷可制备1，4—环己二醇地二醋酸酯，下面是有关地8步反应（其中所有无机产物均已不见光 B ④⑤Br —⑥ C ⑦ D ⑧ CH 3COO ——OOCCH 3 其中有3醋酸，醋酸酐反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应.反应 ① 、 和属于取代反应，其中③、和 属于加成反应，化合物结构简式为B C .④所用试剂和条件13 已知 ①O 3—C=C — —C=O+O=C —②Zn/H 2O现有以下转换关系：①O 3H 2①O 3O OC 8H 16（A ） 仅一种产物（B ） CD CH 3—C —CH 3+H —C —H ②Zn/H 2O Ni /△②Zn/H 2O(1)写出A 地结构简式（2）完成下列变化地化学方程式：B CC DD 形成高分子化合物：14 某酯A 地化学式为C 6H 8O 4Cl 2，与有机物A ，B ，C ，D 地变化关系如下图：C 2H Cu （OH ）2E Cu ，O 2C 6H 8O 4Cl 2（A △1molA 经水解生成根据上述变化关系填空：① 写出物质地结构简式：ABC D②B 地水解产物经醇化可得F （C 2H 4O 3），两个F 分子发生酯化反应可有两种不同地有机产物，写出这两种产物地结构简式 ， .③F 可以聚合成高分子化合物，写出该反应地化学方程式.—Br15 已知C H 3 [O —C —C] nC 3H 7Br NaOH 溶液△A Cu/O2B ①与HCN 加成H 2O/H +CO 浓硫酸 D C 4H 6O 2引发剂△浓硫酸△ ①写出B ，C ，D 地结构简式：BCD②写出下列转化地方程式：C D ：B C ： E F ： 16（1）现有一化合物A ，是由B ，C ，两种物质通过羟醛缩合反应生成地，是根据A 地结构写出B ，C 地结构简式 AB C（2）已知CH 3CH 2Br+Mg 乙醚 CH 3CH 2MgBr ，可得格氏试剂，它可与羰基发生加成反应，其中“-MgBr ”部分加到羰基氧上，可得产物经水解可得醇，今欲通过上述反应合成CH 3—CHOH —CH 2—CH 3时，选用地试剂和 或和.17 本节利用所学地羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要地无机试剂制备正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ），写出各步反应地化学方程式.18 以乙烯为原料合成CH 3CH 2OOC —CH 2CH 2COOCH 2CH 3（无机试剂可自选），试写合成路线19 以1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基-2-戊炔，写出各步反应地化学方程式.20 写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型CH 3 CH 3（1）由 CH 3—C —CH 2Cl 合成CH 3—CH —CH 3C H 3 CH 3CH 2OH E CH 3-C-CH 2-CHO C H 3CH 3O（2）由CH 2=CH 2合成 [ O —CH —C ] n CH 3能力提高：1 已知卤代烃与镁可反应生成格氏试剂，如：R—X + Mg R —MgX,利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等地反应可以用来合成醇类. R R 如：>C=O + R —MgX >CR —OMgX ；—C —OMgX+H 2O —C —OH + Mg(OH)X 据以上信息，以苯、溴、乙烯为主要原料，首先合成CH —CH 3OH然后由此合成CH2 已知：① 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C 和C=C=O ）地化合物不稳定；② 2R —X Na R —R (X 表示卤素原子)，水解聚马来酸酐（代号HPMA ）普通用于锅炉用水作阻垢剂，按下图所示步骤可以从不饱和烃A 合成HPMAA ①B Na ②C （C 4H 6） Br 2③D ④E 水解⑤ CH 2—CH 2—CH 2—CH 2 OH OH⑥ F Br 2⑦G ⑧H 分子内脱水⑨ I 加聚反应⑩ J [（C 4H 2O 3）n ]水解 HPMA①写出下列物质地结构简式：A D② 反应③属于 反应，反应⑦属于 反应（填反应类型）③ 写出反应⑨地化学方程式C3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH 2实验证明，下列反应物分子地环外双键比环内双键更容易被氧化：—CHO某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：C 2H 5OH 浓硫酸170℃CH 2=CH 2 + H 2O现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯—CH 3C 7H 14O（1）A 地结构简式是 B 地结构简式是（2）写出下列反应地化学方程式和反应类型：④ 反应类型⑤ 反应类型4 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH 3 CH 3CH 3CH —COOR -H 2，催化剂 CH 2=C COOR ，再以丙烯为原料，经下列各步反应，合成一种有机高分子化合物E ，请按下图各步反应：CH 3—CH=CH 2H 2、CO 高压 A O 2 催化剂 B CH 3OH 浓硫酸、△ C 催化脱氢D （甲基丙烯酸甲酯） 加聚反应E (高分子化合物)写出各物质地结构简式：A 、B 、C 、D 、E 、5、以 HO 为原料制取 ，其他无机试剂自行选用，试设计出有 ––Br|BrBr –– OH |机合成路线，并写出有关地化学反应方程式.O O OH O6、已知下列反应可以发生：R—C—H + R1 —C—OH R—CH—O—C—R1又知：醇、氨都有似水性，酯可以水解，也可以氨解或醇解.维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：D+CH3OHCH2=CH2O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶+NH3F[ CH—CH2—CH—CH2 ]nO— CH2—O回答下列问题：（1）写出A、C地结构简式：A、C、（2）写出C转化为E地两种途径地化学方程式.①C+CH3OH D+E ② C+NH3 E+F高考聚焦1.(2006年全国)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率.原子利用率表示目标产物地质量与生成物总质量之比.在下列制备环氧乙烷地反应中，原子利用率最高地是2.(2005年全国)2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸.某生产该除草剂地工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒地二恶英，简称TCDD.有关物质地结构式如下：请写出：（1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应地化学方程式（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD反应地化学方程式3.(2005上海)某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀.（1）指出反应类型：反应②反应④.（2）写出结构简式：Y F.（3）写出B＋E→J地化学方程式.（4）写出E地属于芳香烃衍生物地同分异构体地结构简式：、、.4.(03年全国)（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸地结构简式是.（2）与乳酸具有相同官能团地乳酸地同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B地化学反应方程式是.（3）B地甲酯可以聚合，聚合物地结构简式是.5.(06年上海)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物地研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状地这一类物质在高科技领域有着十分广泛地应用前景.合成芳炔类大环地一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列地芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质地分子式为.（2）已知上述系列第1至第4种物质地分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成地分散系为.（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物地质量比为.（4）在实验中，制备上述系列化合物地原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得.写出由苯乙烯制取苯乙炔地化学方程式（所需地无机试剂自选）6. (03年上海)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用地塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B、C、D.（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它地一种用途.（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O地化学方程式.（3）写出F可能地结构简式.（4）写出A地结构简式.（5）1摩尔C分别和足量地金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质地量之比是.（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸地混合物）加热反应地化学方程式：.7.(05江苏)6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物地重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理地合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过地信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：夯实双基答案:1.CE2.A3.D4.B5.B6. A7.B8.BD9.D2Fe －Br + HBr －Br + H 2溶液△ －OH + HBr2SO 4△ －SO 3H + 2 H 2OSO 3HSO2 HO － －SO 3H +SO 3 Br SOHO SO 3H + 2 H 2O 稀酸 150℃ －2SO 4Br11. (1) A －CH －COOH C －CH=CHD － O C=O(2) 1. 加成 2.取代(水解)12. ⑥⑦; ⑤⑧; B －－ －醇溶液\加热 －Cl13.①CH 3CH －CH=CH －CH －CH 3②B C ; CH 3CHCHO + H 2催化剂△ CH 3CHCH 2OH CH 33 CH 33 CH 3 CH 3CH 3C D; CH 3CHCH 2OH 浓硫酸△ CH 3C=CH 2 + H 2O [ C －CH 2 ]n CH 314. (1) A.CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO －CH 2CH 2OH D.CH 2CH 2OHO(2) HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 CO －C －CH 2－OOO(3) n HOCH2－COOH 引发剂 [ OCH2－C ]n + n H2OO CH3 CH315①B CH3—C—CH3 C HO—C—COOH D CH2=C—COOHOH CH3②CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OCH3O OHB C CH3—C—CH3 + HClO CH3—C—CH3CH3OHCH3—C—CN + 2 H2O + H+ CH3—C—COOH + NH4+CH3COOCH2CH3E F：[ CH2 C ]nCH3O16（1） CH3 C CH3 CH2CHO （2）CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO，CH3CH2MgBr17 2CH2=CH2+O2催化剂△ 2CH3CHOOH OH2CH3CHO CH3CH—CH2CHO CH3CH—2CHO △ CH3CH=CH—CHO+H2OCH3CH=CHCHO + 2H2催化剂△ CH3CH2CH2CH2OHHCl CH3CH2Cl NaOH水溶液 CH3CH2OH18 CH2=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl NaClO△CH2—CH2H2O/H+HOOC—CH2CH2—COOH CN CN浓H2SO4△CHCH2OOCCH2CH2COOCH2CH3319 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液△CH3CH=CH2+HBrBrCH3CH=CH2+HBrCH3CH—CH3BrCH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH2BrBrCH3CH—CH2Br NaOH醇溶液△CH3C≡CH+2HBr2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑CH3 CH320 (1) CH3C—CH2CL+H2O NaOH溶液△ CH3C—CH2OH+HCl CH3 CH32 (CH3)3CCH2OH+O2Cu△ 2(CH3)3CCHO+2H2O2 (CH3)3CCHO+O2催化剂△ 2 (CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOH + NaOH(CH3)3CCOONa + H2O(CH3)3CCOONa + NaOH△(CH3)3CH(2) 2CH2=CH2+O2催化剂△2CH3CHOOHCH3CHO+HCNCH3CH—CNOH OHCH3CH—CN + 2H2O + H+CH3—CH—COOH + NH4+Rn CH3CHCOOH引发剂 [ O—CH—C ] n+nH2OCH3能力提高答案—Br + HBrO2CH2=CH2+O2催化剂2CH3—C—HOCH3—C—H + MgBr CH—CH3OMgCH3 + H2OCH—CH3 +Mg(OH)BrOMgBr OHO(2) 2—CH3 + O2催化剂2—C—CH3 + 2H—3 + ——C3OMgBr OH—C O—+ Mg(OH)BrCH3 CH3OH CH2—2SO—+ H2O32 (1) CH≡CH BrCH2—CH=CH—CH2Br (2) 加成、取代O O HC = CH(3) HO—C—CH=CH—C—OH △ O=C C=O + H2OO3 （1） A —CHO（2）④—浓H2SO4 =CH2 + H2⑤催化剂—CH3加成4 A CH3—CH—CHO B CH3—CH—COOH C CH3CH—COOCH3CH3 CH3 CH3COOCH3D CH2=C—COOCH3E [ CH2—C ]nCH3 CH35 合成路线：HO——NaOH CO2浓溴水 BrHO——△—O—2+ H2O —OH + NaHCO—2Br——B r↓ + 3HBr6 (1) A CH3CHO B [ CH2—CH ]nOOCOH3(2) ① [ CH2—CH ] n + nCH3 + nCH3COOCH3OOCCH 3 OHO② [ CH 2—CH ]n + WNH 3 [ CH 2—CH ] n + nCH 3—C —NH 2 OOCCH 3 OH高考聚焦答案：1.C 2.( 1)（2）3. （1）取代酯化（2） （3）＋−−→−催化剂＋NaCl （4）4.(1)（2）HOCH 2CH 2COOH −−→−∆+，H CH 2＝CHCOOH ＋H 2O （3） 5. （1）C 24H 12（2）胶体（3）51︰50（4）－CH ＝CH 2＋Br 2→－CHBr －CH 2Br－CHBr －CH 2Br ＋2NaOH－C ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O（分二步完成也给分）6．（1）杀菌消毒（2）CH 3－－OH ＋H 2O 2→CH 3－－O －OH ＋H 2O （3）（4）（5）4︰3（6）CH 3CH 2CH 2CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋H 2O。

第一节认识有机化合物考纲定位要点网络1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）.4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体).5．能够正确命名简单的有机化合物。

有机物的分类与基本结构知识梳理1．有机物的分类（1)根据元素组成分类(2)根据碳骨架分类(3)根据官能团分类①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团.③有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物类别官能团名称官能团结构典型代表物（结构简式）烯烃碳碳双键CH2===CH2炔烃碳碳三键CH≡CH卤代烃卤素原子-X CH3CH2Cl醇醇羟基—OH CH3CH2OH 酚酚羟基-OH醚醚键CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰基(酮基）羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基-NH2、—COOH2。

有机物的基本结构（1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3)同系物命题点有机物的分类、官能团及基本结构1．(2020·南阳模拟）下列叙述正确的是()D[A项，不是芳香烃，不是烃，错误；B项，属于酚，属于醇，二者不是同系物关系,错误；C项，属于酯类,错误。

］2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(）A．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤ D．仅②④C［①为醇类，③为酯类。

]3．（2020·唐山模拟）烃(甲）、(乙）、（丙)，下列说法正确的是（)A．甲、乙均为芳香烃B．甲、乙、丙互为同分异构体C．甲与甲苯互为同系物D．甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面B［乙不含苯环,不是芳香烃,A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；甲为烯烃含，甲苯中不含，二者结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面,D错误。

目夺市安危阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃【2019·备考】最新考纲：1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。

2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 (频数：★☆☆ 难度：★★☆)1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应：CH 4―——―→高温隔绝空气C ＋2H 2③燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。

CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。

CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→(1，4－加成)。

④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。

(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧反应燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

多替诺德合成路线-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分的内容应该对整篇文章进行简要的介绍和概括。

可以包括以下内容：多替诺德合成路线是一种在化学合成中常用的方法，通过特定的反应顺序和条件，将简单的起始原料转化为复杂的有机分子。

本文将详细介绍这一合成路线的背景、步骤及其优势。

在2.1部分背景介绍中，将介绍多替诺德合成路线的起源和发展，以及相关的研究背景和现状。

通过了解背景信息，读者将能够更好地理解该合成路线的重要性和应用领域。

在2.2部分多替诺德的合成路线中，将详细描述该合成路线涉及的具体步骤和反应。

针对不同的起始原料和目标产物，多替诺德合成路线可以选择适当的反应条件和催化剂，以高效地实现目标分子的合成。

在2.3部分合成路线的优势中，将着重介绍多替诺德合成路线相对于其他合成方法的优点和应用价值。

这些优势可能包括合成步骤简单、反应产率高、底物适用范围广等方面。

同时，也需要提及一些可能存在的局限性和挑战，以便读者能够全面了解多替诺德合成路线的优缺点。

通过对概述部分的撰写，读者将对接下来的正文内容有一个清晰的预期和认识。

同时，概述也是吸引读者继续阅读文章的重要部分，因此需要简明扼要、言之有物，激发读者的兴趣并准确传达文章的核心主题。

文章结构部分的内容如下：1.2 文章结构本文将按照以下结构呈现多替诺德的合成路线的相关内容。

引言：首先，我们将对本文的主题进行概述，并介绍文章的整体结构。

同时，我们也会解释本文的目的，即为什么要研究多替诺德的合成路线。

正文：接下来，我们将深入探讨多替诺德的合成路线的背景，并详细阐述该合成路线的优势。

在背景介绍中，我们将介绍多替诺德的概念和相关的背景知识，以帮助读者更好地理解合成路线的重要性。

然后，我们将重点介绍多替诺德的合成路线，包括其步骤和方法。

在描述合成路线时，我们将提供详细的实例和图表，以便读者更好地理解和跟随。

结论：最后，在结论部分，我们将对全文进行总结，并展望多替诺德合成路线的未来发展。