有机合成方法(教师版)
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高中物理有机合成教案
教学目标:
1. 了解有机合成的基本概念和原理;
2. 掌握有机合成中常用的反应和试剂;
3. 能够通过实例解决有机合成中的问题。
教学重点:
1. 有机合成的基本概念和原理;
2. 常用的有机合成反应和试剂;
3. 有机合成的实践应用。
教学难点:
1. 有机合成反应机理的理解;
2. 合理选择反应条件和试剂。
教学过程:
一、导入(5分钟)
引入有机合成的概念和重要性,激发学生对有机合成的兴趣。
二、讲解有机合成的基本原理(10分钟)
1. 有机合成的定义;
2. 有机合成的分类;
3. 有机合成的应用领域。
三、介绍有机合成中常用的反应和试剂(15分钟)
1. 反应:取代反应、加成反应、消除反应等;
2. 试剂:Lewis酸、Lewis碱、亲核试剂等。
四、实例分析(20分钟)
以实际有机合成问题为例,引导学生运用所学知识解决问题,加深对有机合成的理解。
五、练习与讨论(15分钟)
安排练习题目,让学生进行练习,并对练习题进行讨论,引导学生思考和总结。
六、课堂小结(5分钟)
对本节课的重点知识进行总结,并进行回顾。
七、作业布置(5分钟)
布置有机合成的相关作业,督促学生巩固所学知识。
教学反思:
通过本节课的教学,学生应该能够掌握有机合成的基本原理和常用方法,能够运用所学知识解决有机合成问题。
同时,也需要引导学生多做实践和练习,加深对有机合成的理解。
2020年高考二轮复习高考有机推断与合成试题的解题策略(选修)一、高考回顾1.(2019,全国卷Ⅰ36题)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.(2019,新课标Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法:回答下列问题:(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:10.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线________________。
(无机试剂任选)3.(2018,全国卷Ⅱ36题)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:18-2-1回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
普通高中课程标准实验教科书人教版《选修5》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成说课稿一.说教材:1. 核心价值与功能(1)学科价值:整合有机反应,建立物质转化观;体会转化过程中逆推的思想和原则。
(2)社会价值:体会科学家经过理性的思考和大量的实验可以合成出人们需要的物质。
2。
教学目标(1)知识与技能①巩固官能团的性质及转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成中的应用(2)过程与方法①通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过设计情景问题,培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力(3)情感态度价值观①通过有机合成的学习,体会化学的魅力②通过有机合成题的成功突破,进一步激发学生的学习兴趣,体会到有机化学的乐趣3。
教学的重点和难点(1)重点:逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用(2)难点:逆合成分析法思维能力的培养(3)障碍点:官能团的性质二.说教法1。
指导思想与理论依据:首先是新课程的理念,落实新课程倡导的学生自主、合作、探究的学习。
其次是建构主义理论。
第三在教学方法上,问题驱动式教学。
以问题解决为驱动,在促进学生学科认知发展方面具有过程性的教育价值。
2. 教学策略(1)学生障碍点解决策略:课前热身,从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件四个方面进行复习(2)学生的难点解决策略:提供大量素材,利用媒体演示,采取问题解决式教学方式,同时将任务按步骤分解3. 教学设计(1)有机反应的学习方法①明确研究有机反应的一般思路②熟练从不同视角看有机反应(2)有机合成的学习方法①了解有机合成的过程和原则②学习有机合成的方法③有机合成的综合练习4. 学情分析(1)已知:①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法(2)未知:①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三.说过程1。
教学线索一条明线:引入合成——初识合成—-学习合成——体验合成--感悟合成.两条暗线,一条是情景线:围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开,一条学法线:围绕如何关注目标化合物的结构以及如何实现目标化合物结构的构建展开。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成(第二课时)一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1.研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥,是有机化学研究的中心,是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用,要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识,同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能,旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力,为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础,同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析:学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能:使学生掌握有机物的性质及转化关系,研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法:①通过小组讨论、归纳、整理知识,培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观:①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力,对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力;以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值,激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计(一)讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
第7节高分子化合物有机合成[考试说明] 1.了解合成高分子的组成和结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.会判断加聚反应和缩聚反应。
3。
能设计合成路线合成简单有机化合物。
[命题规律]本节内容是高考的必考点,主要考查的是推断有机物结构式或结构简式;反应类型的判断;化学方程的书写;限定条件下同分异构体的书写或数目判断;有机合成路线的设计。
另外聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点.通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等。
考点1 合成有机高分子化合物知识梳理1。
有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从错误!104到错误!106甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称错误!高分子.大部分高分子化合物是由小分子通过错误!聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的错误!最小单位。
错误!数目。
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如合成有机玻璃的方程式为:错误!。
(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应.如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为:3.高分子化合物的分类其中,错误!塑料、错误!合成纤维、错误!合成橡胶又被称为三大合成材料。
由缩聚物的结构简式推导其单体的方法判断正误,正确的画“√",错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物.(√)错因:_________________________________________________________(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。
(×)错因:天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构中含有碳碳双键,能使溴水褪色。
《有机合成》的教学设计《有机合成》是化学领域的一门重要课程,其内容涵盖了有机分子的合成方法、反应机理等方面的知识。
通过学习这门课程,学生可以了解有机合成的基本原理和方法,培养其合成有机物的能力,为日后从事有机化学领域的研究和工作奠定基础。
下面我将介绍一份针对《有机合成》这门课程的教学设计。
一、教学目标1.理论目标:让学生掌握有机合成的基本原理和方法,了解各种有机反应的机理和条件,培养学生分析有机合成问题的能力。
2.技能目标:培养学生动手合成有机化合物的能力,提高学生的实验操作技能。
3.应用目标:通过案例分析,让学生了解有机合成在药物、材料等领域的应用,引导学生将所学知识应用到实际工作中。
二、教学内容1.有机合成的基本原理和方法2.化学反应的机理和条件3.有机合成的实验操作技能4.有机合成在各领域的应用案例分析三、教学方法1.理论讲授:通过课堂教学,讲解有机合成的基本原理和方法,介绍各种有机反应的机理和条件。
2.实验操作:设计一系列有机合成实验,让学生动手操作合成有机化合物,提高他们的实验操作技能。
3.案例分析:选取一些有机合成在药物、材料等领域的应用案例,进行分析和讨论,引导学生了解有机合成在实际工作中的应用。
四、教学过程1.第一阶段:介绍有机合成的基本原理和方法在这个阶段,首先要为学生介绍有机合成的基本原理和方法,包括有机反应的基本类型、反应的机理和条件等内容。
通过清晰的讲解和示例,让学生建立起对有机合成的基本认识。
2.第二阶段:实验操作和技能培养设计一些与课程内容相关的有机合成实验,让学生亲自动手操作合成有机化合物。
通过实验操作,提高学生的实验操作技能,培养他们动手合成的能力。
3.第三阶段:案例分析和应用讨论选取一些有机合成在药物、材料等领域的应用案例,进行案例分析和讨论。
通过实际案例的展示,引导学生将所学知识应用到实际工作中,培养他们解决实际问题的能力。
五、教学评价1.课堂表现评价:通过课堂讨论、小组讨论等方式评价学生的理论掌握情况和思维能力。
《合成有机高分子的基本方法》教学设计一、教学目标1、知识与技能目标(1)了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点。
(2)能够书写常见有机高分子化合物的结构简式,如聚乙烯、聚苯乙烯等。
(3)掌握由单体推导聚合产物以及由聚合产物反推单体的方法。
2、过程与方法目标(1)通过对高分子化合物合成过程的分析,培养学生的逻辑思维能力和推理能力。
(2)通过小组讨论和交流,提高学生的合作学习能力和表达能力。
3、情感态度与价值观目标(1)感受有机高分子材料在生活和社会发展中的重要作用,激发学生学习化学的兴趣。
(2)培养学生的创新意识和科学精神,提高学生对化学与社会可持续发展关系的认识。
二、教学重难点1、教学重点(1)加成聚合反应和缩合聚合反应的原理。
(2)常见有机高分子化合物的结构和性质。
2、教学难点(1)由单体推导聚合产物以及由聚合产物反推单体的方法。
(2)缩合聚合反应中官能团的变化和小分子的生成。
三、教学方法讲授法、讨论法、实验探究法、多媒体辅助教学法四、教学过程1、导入新课(1)展示生活中常见的有机高分子材料,如塑料、橡胶、纤维等,让学生观察并思考这些材料的共同特点。
(2)提问:这些有机高分子材料是如何合成的?引入本节课的主题——合成有机高分子的基本方法。
2、知识讲解(1)加成聚合反应①介绍加成聚合反应的概念,即含有双键或三键等不饱和键的小分子通过加成反应生成高分子化合物的反应。
②以乙烯合成聚乙烯为例,讲解加成聚合反应的过程,写出化学方程式,并强调链节、聚合度等概念。
③让学生练习书写丙烯、氯乙烯等单体发生加成聚合反应的化学方程式。
(2)缩合聚合反应①讲解缩合聚合反应的概念,即具有两个或两个以上官能团的小分子通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子副产物(如水、醇等)的反应。
②以乙二酸和乙二醇合成聚酯为例,讲解缩合聚合反应的过程,写出化学方程式,并强调端基原子或原子团、平均聚合度等概念。
③让学生练习书写己二酸和己二胺合成聚酰胺的化学方程式。
第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H+――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。
(2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。
(3)醛基:在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①――→C 2H 5OHHCl――→H +/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H+――→H +/H 2O(4)氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。
――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H +或OH-(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
二、重温经典1.(2022年全国甲卷36题)用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
(6)如果要合成H 的类似物H'(),参照上述合成路线,写出相应的D'和G'的结构简式、。
【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知,将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。
2.(2022湖南19)物质J 是一种具有生物活性的化合物。
该化合物的合成路线如下:已知:①②参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。
1.【2022年1月浙江卷】某兴趣小组用四水醋酸锰[(CH 3COO)2Mn·4H 2O]和乙酰氯(CH 3COCl)为原料制备无水二氯化锰,按如图流程开展了实验(夹持仪器已省略):已知:①无水二氯化锰极易吸水潮解,易溶于水、乙醇和醋酸,不溶于苯。
②制备无水二氯化锰的主要反应:(CH 3COO)2Mn+CH 3COCl −−−−→Δ苯MnCl 2↓+2(CH 3COO)2O 。
③乙酰氯遇水发生反应:CH 3COCl+H 2O→CH 3COOH+HCl 。
请回答:(1)步骤Ⅰ:所获固体主要成分是_________(用化学式表示)。
(2)步骤Ⅰ在室温下反应,步骤Ⅰ在加热回流下反应,目的分别是________。
(3)步骤Ⅰ:下列操作中正确的是_________。
A .用蒸馏水润湿滤纸,微开水龙头,抽气使滤纸紧贴在漏斗瓷板上B .用倾析法转移溶液,开大水龙头,待溶液快流尽时再转移沉淀C .用乙醇作为洗涤剂,在洗涤沉淀时,应开大水龙头,使洗涤剂快速通过沉淀物D .洗涤结束后,将固体迅速转移至圆底烧瓶进行后续操作(4)步骤Ⅰ:①将装有粗产品的圆底烧瓶接到纯化装置(图2)上,打开安全瓶上旋塞,打开抽气泵,关闭安全瓶上旋塞,开启加热器,进行纯化。
请给出纯化完成后的操作排专题69 有机物制备综合实验序:________。
纯化完成→(_____)→(_____)→(_____)→(_____)→将产品转至干燥器中保存A .拔出圆底烧瓶的瓶塞B .关闭抽气泵C .关闭加热器,待烧瓶冷却至室温D .打开安全瓶上旋塞②图2装置中U 形管内NaOH 固体的作用是________。
(5)用滴定分析法确定产品纯度。
甲同学通过测定产品中锰元素的含量确定纯度;乙同学通过测定产品中氯元素的含量确定纯度。
合理的是_________(填“甲”或“乙”)同学的方法。
【答案】(1)(CH 3COO)2Mn(2)步骤Ⅰ脱去四水醋酸锰的结晶水并防止生成MnCl 2;步骤Ⅰ加热回流促进反应生成MnCl 2(3)ABD(4) cdba 防止可能产生的酸性气体进入抽气泵;防止外部水气进入样品 (5)乙【解析】(1)根据制备无水二氯化锰的主要反应:(CH 3COO)2Mn+CH 3COCl −−−−→Δ苯MnCl 2↓+2(CH 3COO)2O 以及乙酰氯遇水发生反应:CH 3COCl+H 2O→CH 3COOH+HCl 可判断步骤Ⅰ中利用CH 3COCl 吸水,因此所获固体主要成分是(CH 3COO)2Mn 。
知识清单29有机合成与推断知识点01研究有机化合物的一般方法一、有机物的分离、提纯方法1.蒸馏(1)适用范围:分离、提纯的有机物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(3)注意事项①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。
2.萃取(1)萃取的原理①液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取:利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大②萃取剂与原溶剂不能互溶,且不与溶质反应。
(3)常用萃取剂:乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等(4)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(5)装置图(6)注意事项①分液时,下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
②3.重结晶(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
(3)装置图及操作步骤4.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)混合物试剂分离提纯的方法苯(苯甲酸)NaOH溶液乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液分液溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸馏乙醛(乙酸)NaOH溶液苯甲酸(苯甲酸钠)水重结晶二、研究有机化合物的基本步骤三、研究有机化合物结构的物理方法1.质谱法(1)作用:测定有机物的相对分子质量(2)读图:质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量(3)示例:该有机物的相对分子质量为46。
2.红外光谱(1)作用:初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(2)不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
高中化学教学教案:官能团的识别与有机化合物的合成一、引言本教学教案旨在帮助高中化学教师有效地进行官能团的识别与有机化合物合成方面的教学。
通过系统的知识点介绍,实例分析和实验操作指导,旨在提高学生对官能团的理解和运用能力。
二、背景知识概述1.有机化合物的特征:碳元素组成,多样性,共价键等。
2.官能团概念及分类:醇、酚、酮、酸、醛等常见官能团。
3.官能团在化学反应中承担的作用和特性。
三、官能团识别方法1.元素分析仪器使用说明;2.红外光谱法(IR)介绍和示范;3.核磁共振谱法(NMR)介绍和示范;4.实例分析:选取常见有机化合物进行结构分析。
四、有机化合物合成方法简介1.单步反应原理:取代反应(氧化还原反应,加氢还原反应),消除反应(氢化反应,脱水反应)等;2.多步合成:通过连续进行不同的有机反应来合成目标有机化合物;3.实例分析:选取典型有机化合物,介绍其合成路径和步骤。
五、实验操作指导1.实验设备和试剂准备;2.官能团识别实验操作步骤;3.有机化合物合成实验操作步骤;4.注意事项和安全措施提醒。
六、教学案例与习题1.提供一些有机化合物结构图,要求学生根据所学知识进行官能团的判断;2.给定一个目标有机化合物,请求学生设计出其逐步合成路线。
七、教学评价与总结1.针对学生在官能团识别和有机化合物合成方面的理解程度进行教学测评;2.总结本节课教学内容,并对可能存在的问题或深入研究方向提出建议。
通过本教学教案的设计与实施,学生将更好地掌握官能团的识别方法以及有机化合物的合成原理,并进一步培养他们在解决有机化学问题上的创新能力。
合成高分子化合物的基本方法一、教学目标1.了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念。
2.了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3.由简单的单体写出聚合反应方程式(重点是缩合聚合反应方程式),聚合物结构式。
4.由简单的聚合物结构式分析出它的单体。
二、教学重点加聚反应和缩聚反应的特点;能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式三、教学难点用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式;用简单的聚合物结构式分析出单体四、课时安排1课时五、教学过程【引入】从这一节课开始,我们要对高分子化合物做一个比较系统的了解。
那么,究竟什么是高分子化合物呢?它们与低分子有机物有什么不同?【板书】第五章进入合成有机高分子化合物的时代(学生思考、讨论)【回答】1.它们最大的不同是相对分子质量的大小。
有机高分子的相对分子质量一般高达104~106,而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
2.合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同,它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
师:很好!接下来我们先学习第一节。
【板书】第一节合成高分子化合物的基本方法一、加聚反应师:大家对加聚反应并不陌生,它是加成聚合反应的简称,我们从高一到现在,已经学过好几个加聚反应了。
比如用乙烯为原料制取高分子化合物——聚乙烯,大家还记得其化学方程式吗?(学生回答,教师根据回答的情况给予评价)【板书】nCH2=CH2 →乙烯(单体)聚乙烯(聚合物)师:像乙烯这类能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物被称为单体;高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节,也称重复结构单元,聚乙烯的链节为—CH2CH2—;高分子链中含有链节的数目称为聚合度,通常用n表示。
【板书】聚合物的平均相对分子质量 = 链节的相对质量×n【思考与交流】思考、讨论、交流,完成下表。
2师:通过聚合物的链节,可以看出聚合物的单体,你知道下面两个聚合物是由何种单体聚合而成的吗?【回答】(顺便介绍一种找聚合物的单体的方法——弯箭头法)师:聚合反应中除了加聚反应之外,还有另外一种——缩合聚合反应,简称缩聚反应。
有机合成__________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________1.掌握有机化学反应的主要类型:取代反应、加成反应、消去反应的概念,反应原理及其应用; 2.了解有机化学反应中的氧化还原反应,能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应;3.了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能写出简单的聚合反应的化学方程式;4.了解官能团与有机化学反应类型之间的关系,能判断有机反应类型,能正确书写有机化学反应的方程式.知识点一. 有机化学反应的主要类型1.取代反应.(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. (2)有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示.888811221221A B A B A B A B +-+--+-→-+-(3)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解,以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应.①卤代.CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化.③脱水CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O④酯化 CH 3COOH+HO —CH 3∆垐垐垎噲垐垐浓硫酸CH 3COOCH 3+H 2O⑤水解.R —X+H 2ONaOH ∆−−−−→R —OH+HX R —COOR '+H 2OH+垐垎噲垐RCOOH+R 'OH(4)取代反应发生时,被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连,否则就不属于取代反应.(5)在有机合成中,利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物;也可通过取代反应增长碳链或制得新物质.特别提示:取代反应的特点是“下一上一,有进有出”,类似于置换反应,如卤代烃在氢氧化钠存在下的水解反应CH2Br+NaOH∆−−→CH3OH+NaBr就是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(为OH-)代替卤代烃中的卤原子,上述反应可表示为CH3Br+OH-∆−−→CH3OH+Br-.2.加成反应.(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应.(2)加成反应的一般历程可用下面的通式来表示:(3)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等,其中不对称烯烃(或炔烃)与HX、H2O、HCN加成时,带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上;1,3-丁二烯与等物质的量的H2、Br2等加成时以1,4加成为主.此外,苯环与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应.①烯烃(或炔烃)的加成.CH3—CH=CH2+H2NiΔ−−→CH3—CH2—CH3CH3—CH=CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3②苯环的加成.③醛(或酮)的加成.R —CHO+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2OH(4)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要. (5)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用.特点提示:加成反应的特点是“断一上二”(即断一个碳碳键,加两个原子或原子团)类似于化合反应.从反应结果看,使有机物从不饱和趋于饱和. 3.消去反应.(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H 2O 、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应.(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应. ①醇分子内脱水. CH 3—CH 2OH170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2O②卤代烃分子内脱卤化氢.(3)卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去.如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应.如发生消去反应时主要生成[也有少量的(CH 3)2CH —CH =CH 2生成],而CH 3X 和(CH 3)3C —CH 2X 都不能发生消去反应.(4)醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH 、醇,加热(或NaOH 的醇溶液、△),要注意区分.(5)在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键. 特别提示:①消去反应能否发生关键看卤素原子(或羟基)相邻的碳原子上是否有氢原子,其结果是使有机物从趋于饱和向不饱和转化. ②中学阶段仅掌握卤代烃和醇的消去反应.知识点二.有机化学中的氧化反应和还原反应1.有机化学中,通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应;而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应.2.在氧化反应中,常用的氧化剂有O 2、酸性KMnO 4溶液、O 3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有H 2、LiAlH 4和NaBH 4等.3.利用氧化反应或还原反应,可以转变有机物的官能团,实现醇、醛、羧酸等物质问的相互转化.如:CH 4−−−→氧化CH 3OH 垐垐?噲垐?氧化还原HCHO −−−→氧化HCOOH 特别提示:(1)有机氧化还原反应的实质仍然是反应过程中有电子的转移.与无机氧化还原反应的实质相同.(2)有机物的加氧或脱氢实质上是有机物的元素(如C )失去电子,化合价升高,发生氧化反应;有机物的加氢或去氧实质上是有机物的元素(如C )得到电子,化合价降低,发生还原反应.知识点三.合成高分子的有机化学反应 1.加聚反应.(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应.(2)加聚反应的特点是:①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等. ②产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n 值不同,是混合物(注意!). ③实质上是通过加成反应得到高聚物.(3)加聚反应的单体通常是含有C =C 键或C ≡C 键的化合物.可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体.常见的单体主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH 2=CH —CN ),1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH 2=C(CH 3)COOCH 3]等. (4)加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下:①含一个C =C 键的单体聚合时,双键打开,彼此相连而成高聚物.②含共轭双键()的单体加聚时,“破两头移中间”而成高聚物(加成规律).③含有双键的不同单体发生加聚反应时,双键打开,彼此相连而成高聚物.2.缩聚反应.(1)单体间的相互反应生成高分子,同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应.(2)缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成,因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小.(3)缩聚反应主要包括酚、醛缩聚,氨基酸的缩聚,聚酯的生成等三种情况.①酚、醛的缩聚:②羟基与羧基间的缩聚:知识点四.有机物的显色反应1.某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应.2.苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应(常用于苯酚或酚类的鉴别).(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色6C6H5OH+Fe3+—→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+(2)淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验.(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色.这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验.特别提示:学习有机化学反应应注意的问题有:①理解并掌握各类有机化学反应的机理.②正确标示有机反应发生的条件.a.有机反应必须在一定条件下才能发生.b.反应条件不同,反应类型和反应产物也有可能不同.Ⅰ.反应物质相同,温度不同,反应类型和反应产物不同;Ⅱ.反应物相同,溶剂不同,反应类型和产物不同;Ⅲ.反应物相同,催化剂不同,反应产物不同;Ⅳ.反应物相同,浓度不同,反应产物不同.③准确书写有机反应的化学方程式.a.有机物可用结构简式表示;b.标明反应必须的条件;c.不漏写其他生成物;d.将方程式进行配平.类型一:有机化学反应的主要类型例1. 卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,实质是带负电的原子团(例如OH -等阴离子)取代卤代烃中的卤原子.例如:CH3CH2CH2—Br+OH-(NaOH)—→CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷与NaHS反应.(2)碘甲烷与CH3COONa反应.(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚.解析: 由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解,实质是带负电的原子团取代卤代烃中的卤原子的反应”.可知解(1)、(2)两题的关键是找出带负电的原子团.分析(1)NaHS带负电的是HS-,应是HS-取代溴乙烷中Br原子.同样(2)中应是CH3COO-取代碘原子.(3)中碘甲烷为卤代烃,必须与CH3CH2O-取代才能得到甲乙醚.因此必须用CH3CH2OH与Na反应制取CH3CH2ONa.答案:(1)CH3CH2Br+NaHS—→CH3CH2SH+NaBr.(2)CH3I+CH3COONa—→CH3COOCH3+NaI.(3)2C2H5OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑,CH3I+CH3CH2ONa—→CH3OC2H5+NaI,例2. 已知卤代烃在碱性条件下易水解.某有机物的结构简式如下:则下列说法正确的是().A.1 mol该有机物与足量的:NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗6 mol NaOHB.向该有机物溶液中加入FeCl3溶液,振荡后有紫色沉淀产生C.该有机物能发生消去反应D.该有机物在稀硫酸中加热水解,有机产物只有一种解析: 该物质的结构中含有一个酯基,水解后得到酚羟基,1 mol酚羟基消耗l mol NaOH,1 mol羧基消耗1 mol NaOH,2 mol溴原子水解产生2 mol HBr消耗2 mol NaOH,共消耗6 mol NaOH,A正确;该结构中含酚羟基与FeCl3显紫色而不产生沉淀,B错;该有机物中有两个溴原子但无β—H,不能发生消去反应,C错;该有机物在稀H2SO4中加热水解产生和,D错.答案: A类型二: 有机化学中的氧化反应和还原反应例3. 芳香族化合物A1和A2分别和浓硫酸在一定温度下共热都只生成烃B,B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍,在催化剂存在下,B的一元硝化产物有三种.有关物质之间的转化关系如下:(1)反应②属于________反应,反应④属于________反应.(填反应类型)(2)写出下列两种物质的结构简式:A2________;G________.(3)写出下列反应的化学方程式:④________________.(4)化合物E有多种同分异构体,其中属于酯类且苯环上有两个对位取代基的同分异构体有四种,除外,其余两种是________、________.解析:B是烯烃且含有苯环,B的相对分子质量为118,A1、A2两种芳香醇发生消去都生成B,则A1、A2的碳骨架相同,A1的氧化产物H能发生银镜反应,则A1的结构简式为,(A1为时不符合要求),A2为,B为,C为,D为,E为,F为.答案:(1)加成氧化(2)类型三:合成高分子的有机化学反应——聚合反应例4.工程塑料ABS树脂的结构简式如下:的单体.合成它时用了三种单体,这三种单体的结构简式是________.解析:本题通过加聚反应形成的高分子化合物的结构,反推单体的结构,考查考生对加聚反应原理掌握的程度.题目给出了ABS树脂的结构简式,从链节的主碳链中可看出既有C—C键,又有C=C键,根据舍双键的结构,其单体是含4个碳原子的二烯烃,余下左右两边皆是含两个碳原子的单烯烃,可知合成ABS树脂的单体有如下三种:、CH2=CH—CH=CH2、答案: CH2=CH—CH=CH 2、、CH2=CH—CN类型四.有机物的显色反应例5.A是一种邻位二取代苯,相对分子质量为180,有酸性.A水解生成B和C两种酸性化合物.B 的相对分子质量为60.C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液显色(酸性大小:羧酸>碳酸>酚>水).试写出A、B、C的结构简式:A:________,B:________,C:________.解析:由于A能水解,所以A是酯,其水解产物是两种酸性化合物,则一种是羧酸,另一种物质具有两种官能团,根据题意是酚羟基(使FeCl3溶液显色)和—COOH(溶于NaHCO3).由于B的相对分子质量为60,除去—COOH,残基的式量为15,只能是—CH3,则B是CH3COOH.C的相对分子质量为180+18-60=138.除去一个—COOH,一个—OH,一个,没有残基,则C的结构简式为.最后可确定出A.答案: CH3COOH基础演练1.下列变化属于加成反应的是( )A.乙烯通过酸性KMnO4溶液 B.乙醇和浓硫酸共热C.乙炔使溴水褪色 D.苯酚与浓溴水混合2.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代3.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是( )A.消去反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应4.下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是( )A.CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2OB.CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2OC.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓硫酸170℃浓硫酸140℃浓H2SO4D. CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O5.卡托普利为血管紧张素抑制剂,其合成线路几各步反应的转化率如下:则该合成路线的总产率是( )A . 58.5%B .93.0%C .76%D .68.4% 6.乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤: ②①CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OHOH |CH 3—C—OH | OC 2H 5③④⑥⑤若将上面①~⑥反应按加成、消去、取代分类,其中错误的是( ) A .加成反应:③⑥ B .消去反应:④⑤ C .取代反应:①② D .取代反应:④⑥7.( 北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)是一种有机烯醚,可以用烃A 通过下列路线制得下列说法正确的是( ) A .的分子式为C 4H 4OB.A 的结构简式是CH 2=CHCH 2CH 3C.A 和B 都能使高锰酸钾酸性溶液褪色D. ①、②、③的反应类型分别为卤代、水解、消去8.从原料和环境方面的考虑,对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料.现有下列3种合成苯酚的反应路线: 其中符合原子节约要求的生产过程是( )A .只有①B .只有②C .只有③D .①②③9.( 北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 ( )A . 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B . 由甲苯硝化制对硝基甲苯:由甲苯氧化制苯甲酸C . 由氯代环己烷消去制环己烯:由丙烯加溴制1,2—二溴丙烷D . 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯:由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 10.化合物丙由如下反应得到:C 4H 10O C 4H 8 C 4H 8Br 2 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能是( )A .CH 3CH 2CHBrCH 2BrB .CH 3CH(CH 2Br)2C .CH 3CHBrCHBrCH 3D .(CH 3)2CBrCH 2Br 二.填空题11.根据下图所示的反应路线及所给信息填空.(一氯环已烷)(1)A 的结构简式是________________,名称是____________.H 2SO 4(浓),△Br 2溶剂CCl 4(2)①的反应类型是________________,③的反应类型是_________.⑶反应④的化学方程式是_________________________________.12.已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢.根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:(1)在①~⑥6个反应中,属于取代反应的是(填反应编号) .(2)写出物质的结构简式:F ,I .(3)写出下列化学方程式:①⑥巩固提高一.选择题1.(北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题)X是一种性能优异的髙分子材料,其结构简式为己被广泛应用于声、热、光的传感等方面.它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的.由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有B ( )①加成反应②取代反应③缩聚反应④加聚反应⑤酯化反应A.①④⑤ B. ①④ C. ①②④ D. ①②③2.烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识,如乙烯和Br2,是Br的一个原子先与乙烯的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原子团结合.如果在Br2水中加入Cl-和I-,则下列化合物不可能出现的是( )A.CH2BrCH2Br B.CH2BrCH2Cl C.CH2BrCH2I D.CH2ClCH2I3.1,4—二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成Br2NaOH溶液浓H2SO4-H2OOCH2—CH2OA(烃类) B C则烃类A为( )A.1—丁烯 B.1,3—丁二烯 C.乙炔 D.乙烯4.乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是( )A.与HCl加成生成CH3COClB.与H2O加成生成CH3COOHC.与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD.与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O5.(丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习)下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是( )A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能B.与Na反应时,乙醇的反应速率比水慢C.乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化而乙酸不能D.苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时,甲苯的反应温度更低6.已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛;二元醇可脱水生成环状化合物,现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种,其中不可能的是( )A.只有① B.只有①④ C.只有①⑤ D.①②③④⑤全部7.分子式为C4H8O3的有机物A,在一定条件具有如下性质:①在浓硫酸存在下,能脱水生成唯一的有机物B,B能使溴的四氯化碳溶液褪色;②在浓硫酸的作用下,A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D;③在浓硫酸的的下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E.下列叙述正确的是( ) A.A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOHB.B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHC.A转化为B的反应属于取代反应CH2—CH2D.B与E互为同系物,C 与D互为同分异构体8.( 丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习)1mol有机物分别与足量Na、NaOH水溶液、H2反应,试剂最大用量正确的是( )二.填空题9.据报道,目前我国结核病的发病率有升高的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种.它与雷米封同时服用,可以产生协同作用.已知:①②苯胺(弱碱性,易氧化)下面是PAS-Na的一种合成路线:请按要求回答下列问题:⑴写出下列反应的化学方程式:①: ,②A→B: .⑵写出下列物质的结构简式:C: ,D: .⑶指出反应类型:Ⅰ ,Ⅱ ,Ⅲ .Na NaOH H2A 1mol 1mol 3molB 2mol 2mol 5molC 1mol 3mol 4molD 1mol 3mol 5mol⑷所加试剂:X ,Y .10.已知分析下图变化,试回答下列问题:写出有机物的结构简式:A B CD E F一.选择题1.氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如右图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是().A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个2.肉桂醛是一种实用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中.工业上可通过下列反应制备:下列相关叙述正确的是().①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥A中所有原子一定处于同一平面A.只有③④⑤ B.只有④⑤⑥ C.只有②③⑤ D.只有②③④⑤⑥3.下列五种有机物,其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是().①CH 2OH(CHOH)4CHO ②CH 3(CH 2)3OH ③CH 2=CH —CH 2OH ④CH 2=CH —COOCH 3 ⑤CH 2=CH —COOHA .③⑤B .①②⑤C .②④D .③④4.右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应.其中,产物只含有一种官能团的反应是( ).A .①④B .③④C .②③D .①②5.下列有机反应的化学方程式中正确的是( ). A .CH 3CH 2OH140C︒−−−→浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2OB .CH 3CH 2Br+CH 3CH 2OH+NaOH ∆−−→CH 3CH 2OCH 2CH 3+NaBr+H 2O C .CH 3CH =CH 2+Cl 24CCl−−−→Cl —CH 2CH =CH 2+HCl6.霉变的大米、花生中含有黄曲霉素,黄曲霉素的结构如右图所示.下列说法中不正确的是( ).A .霉变的大米、花生等绝对不能食用B .1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面C .1 mol 该化合物能与7 mol H 2发生加成反应D .1 mol 该化合物与NaOH 溶液反应,最多消耗2 mol NaOH7.某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法:①能发生取代反应;②能发生加成反应;③能发生氧化反应;④能发生消去反应;⑤能和NaOH 溶液反应;⑥能和NaHCO 3溶液反应,其中不正确的是( ). A .①③ B .④⑥ C .③⑥ D .④⑤二.填空题A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物.根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为________.(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为________.(3)⑤的化学方程式是________.⑨的化学方程式是________.(4)①的反应类型是________,④的反应类型是________.⑦的反应类型是________.(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________.__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________一.选择题1.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()2.合成结构简式为的高聚物,其单体应是()①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯A、①、②B、④、⑤C、③、⑤D、①、③3. 某物质的球棍模型如下图所示,关于该物质的说法不正确的是()A.该物质的结构简式为B.该物质可以发生加成反应C.该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D.该物质可以聚合成高分子物质4. 乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为,试指出下列反应不合理的是()A. CH2==C==O+HCl CH3COClB. CH2==C==O+H2O CH3COOHC. CH2==C==O+CH3CH2OH CH3COCH2CH2OHD.CH2==C==O+CH3COOH CH3CO2O5. 有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物,这种脂肪醇是()A.CH3CH2CH2OHB.CH2=CHCH2OHC. D.6.1 mol有机物甲,水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4,该有机物是()A.CH3OOCCH2COOC2H5B.C2H5OOCCOOC2H5C.CH3COOCH2CH2COOCH3D.CH3COOCH2COOC2H57.根据图示回答下列问题:(1)写出A、E、G的结构简式:A________,E________,G________.(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是________,反应④的化学方程式(包括反应条件)是________.(3)写出①、⑤的反应类型:①________、⑤________.本讲参考答案基础演练一.选择题1.C 2.B 3.D 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.D 10.B 二.填空题11.⑴,环己烷⑵取代,加成⑶12.(1)①③④⑤(2)COOCH2CH3;(3)+ClCHCH23−−−→−催化剂CH2CH3HCl+巩固提高一.选择题1. B 2.D 3.D 4.C 5.B 6.D 7.B 8.C 二.填空题9.⑴①②⑵;⑶取代反应,氧化反应,还原反应⑷酸性高锰酸甲,NaHCO3溶液10.A:;B:;C:;D:;E:;F:当堂检测一 . 选择题1.C 2.B 3.A 4.B 5.D 6.C 7.B二.填空题8.(4)水解反应取代反应氧化反应(5)CH2=CHCH2COOH、CH2CH=CHCOOH家庭作业一.填空题1.D 2.D 3.A 4. C 5.B 6.B二.填空题7.(1)CH2=CH2(2)CH2ClCH2Cl+NaOH∆−−−−→醇溶液CH2=CHCl+NaCl+H2O (3)加成反应缩聚反应(或聚合反应)课程顾问签字: 教学主管签字:。
教案学科化学教师惯和学习新知的兴趣,激发学生求知欲。
导入新课生活中的合成材料:【思考】你知道是如何合成吗?聆听通过介绍,引入主题,使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P65~67,完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法:将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1.基本思路可用示意图表示为:2.基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须________,并具有较高的________。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。
思考,按照老师引导的思路进行阅读,小组内讨论,代表回答。
通过阅读,培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到________和__________,说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到:(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到:根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):①_____________________;②__________________;③____________________;④___________________;⑤________________。
拓展延伸一、重要的有机化学反应类型根据课堂内容进行知识的提升。
通过对有机反应类型和有机推断解题策略的拓展,把零散的认识升华到系统认识。
二、有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。
第四节有机合成1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。
(重难点) 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应,②醇的消去反应,③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1.由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2.如何由乙烯合成乙酸乙酯?【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代,如CH 4+Cl 2――→光照CH 3Cl +HCl 。
(2)芳香烃的取代,如+Br 2――→FeBr 3+HBr 。
(3)卤代烃的水解,如CH 3CH 2X +NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH +NaX 。
(4)酯的水解,如CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH +C 2H 5OH 。
2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应,如CH 2===CH 2+HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH +HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
中国领先的中小学个性化课外辅导专家个性化辅导讲义讲义编号学员编号:年级:高课时数:3学员姓名:辅导科目:化学学科教师:尚永波授课课题有机合成的常规方法(教师版)授课时间及时段 2015年月日星期时段:—教学目标1.2.3.教学内容与过程一、解题的基本规律和基本知识1.改变官能团的种类、个数和位置改变;官能团的种类——有机合成中官能团的引入和消除(1)在分子中引入官能团的方法⑴引入羟基(—OH)方法:烯烃水化法、卤代烃水解、醛或酮与氢气加成、酯水解、烯烃与HClO 的加成等。
⑵引入卤原子(—X)方法:烯烃或炔烃与卤素单质加成、醇和氢卤酸取代、烷烃和氯气取代、烯烃与HClO的加成等。
⑶引入双键方法:卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的加成等。
⑷引入醛基(—CHO)方法:醇的催化氧化、烯烃的催化氧化、炔烃与水的加成等。
⑸引入羧基(—COOH)方法:醛的催化氧化、酸性条件下酯水解、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化、多肽、蛋白质的水解、-CN的酸性水解等。
(2)从分子中消除官能团的方法①消除不饱和键的方法:加成反应②消除-OH的方法:取代、消去、酯化、氧化等反应③消除-X的方法:水解、消去反应2. 碳链的增减(信息给予较多)增长碳链酯化炔、烯加HCN 聚合醛醛加成肽键的生成等减少碳链酯水解催化裂化烯被酸性高锰酸钾催化氧化肽键水解等3. 有机物成环规律中国领先的中小学个性化课外辅导专家类型 方式 例举酯成环 (— COO —) 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环 (— O —) 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环4. 有机高分子化合物的合成 类型方式 例举 加聚反应乙烯型加聚1,3 —丁二烯加聚型 混合型加聚(不同单体) 缩聚反应酚醛树脂型通过酯键形成的缩聚反应 通过肽键形成的缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反应5.掌握有机合成路线(1)一元合成路线(官能团衍变)烯烃 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置中国领先的中小学个性化课外辅导专家3|3HBr 23HBr 223CH BrH C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去[应用探究1]:以乙醇和一些必要的无机试剂为原料如何制备合成乙二醇?设计合成线路。
浓硫酸170消去,溴加成,氢氧化钠水溶液水解 [应用探究2]:已知CH 2=CHCH 3 +Cl 2CH 2=CHCH 3 + Cl 2CH 2=CHCH 2Cl + HCl从丙醇合成丙三醇(),可采用四步反应: 丙醇丙烯A1,2,3-三氯丙烷丙三醇写出A 的结构简式以完成合成线路,分别注明②③两步反应的类型。
A :CH 2=CHCH 2Cl 2是取代 3是加成[应用探究3]:如何以丙烯醇(CH 2=CH —CH 2OH )为原料合成丙烯酸(CH 2=CH —COOH )设计合成线路。
先加氢卤酸加成(保护双键),再连续氧化,再(氢氧化钠醇溶液)消去[应用探究4]:怎样以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取CH 3C 18OOCH 2CH 3写出设计合成线路。
乙烯与H 218O 加成再氧化成乙酸,乙烯与H 2O 加成(催化剂加热加压)为醇,最后再浓硫酸酯化 [应用探究5]:怎样以甲苯及乙烯为原料合成苯甲酸乙酯?写出设计合成线 甲苯与酸性高锰酸钾氧化,乙烯与水加成,最后酯化[应用探究6]已知:试以1—丁烯为主要原料合成,并写出有关化学方程式。
中国领先的中小学个性化课外辅导专家[应用探究7].一卤代烃RX 与金属钠作用,可增加碳链制高级烷,反应如下:2RX+2Na R —R+2NaX 试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、钠主要原料,制取[课堂练习1]:请以乙烯为原料制备草酸二乙酯,设计合成线路。
先与溴单质加成,得1,2-二溴乙烷,再于NaOH 水溶液中水解,得乙二醇,再用KMnO 4氧化,得草酸.另外,让其与HBr 加成,得1-溴乙烷,再于NaOH 水溶液中水解,得乙醇.二者于浓硫酸中酯化即可.[课堂练习2]:写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
[课堂练习3]. 由环己烷和醋酸制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
−→−中国领先的中小学个性化课外辅导专家第二有机合成解题思路二.有机合成的题眼1.反应条件确定反应类型2.从反应类型判断官能团种类三、常见的合成方法1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”,要点为确定产物的分割位置。
3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
四、常见题型1. 限定原料合成题本题型的主要特点:依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用基本知识,联系生活实验,设计合理有效的合成路线。
例1:某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按以下方式进行:已知F、H均是具有香味的液体,F为E的三聚合物,并具有特殊的6元环状对称结构,试填空:(1)A的名称__________________;H的名称____________________;(2)D→E的化学方程式______________________________________________;(3)G→H的化学方程式______________________________________________;(4)F的结构简式:_______________________________________________。
2.合成路线给定题本题型的主要特点:题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
中国领先的中小学个性化课外辅导专家例2:根据下面图示填空:(1)化合物A含有的官能团是________________________。
反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,(2)B在酸性条件下与Br2由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是_______________。
(3)D的结构简式是____________________。
反应生成1molG,其反应方程式是___________________。
(4)1molA与2molH2(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________。
3.信息给予合成题本题型的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。
该题型已成为当今高考的热点。
解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息;二是结合问题;三是依据信息,应变创新。
例3:环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为:+║→)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:请按要求填空:中国领先的中小学个性化课外辅导专家(1)A 的结构简式是;B 的结构简式是。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④,反应类型。
反应⑤,反应类型。
六、有机合成题应注意的事项:①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示; ②确定反应中官能团及它们互相位置的变化;③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH 溶液中水解时,是否有苯酚生成,把C=C 氧化时是否有—CHO 存在,使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH 2等;④反应条件的正确选择;⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用,一定要认真分析,信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示。
强化训练1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯(可以使用催化剂)?2.已知:①R —R NO HCl Fe2−→−—2NH②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响. 用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:浓硝酸浓硫酸ACH 3Cl催化剂BFeHCl CH 3NH 2Br 2催化剂C 浓硫酸DH 2催化剂Br SO 3H苯H 2OHONO 212(1)A 转化为B 的化学方程式是______________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式: ①________________________,②_______________________________。
(3)B 在苯环上的二氯代物有种同分异构体。
中国领先的中小学个性化课外辅导专家(4)有机物CH 3NH 2的所有原子 (填“是”或“不是”)在同一平面上。
3.在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925LiCuIC 2H 5Cl−→−−→−−−→−−−()—,把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:4.请认真阅读下列3个反应:如有需要,可以利用试卷中出现过的信息.利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
A____________________B_________________C_______________D______________ 5.煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径.煤气化的主要反应是:C+H 2O(g) CO+H 2,CO 和H 2的混合气体是合成多种有机物的原料气.下图是合成某些物质的路线.中国领先的中小学个性化课外辅导专家其中,D易溶于水,且与CH3COOH互为同分异构体;F分子中的碳原子数是D的3倍;H经催化氧化可得到G.请回答下列问题:(1)写出下列物质的结构简式:A_____________、H______________;指出A和H的关系:____________________.(2)写出下列反应的化学方程式:CH3COOH+E→F_______________________________________________________;D与新制Cu(OH)2共热___________________________________________________.6.某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1又能分别转化为B1或C2;C2能进一步氧化,反应如下图所示:其中只有B1,既能使溴水褪色,又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。