烯烃复习

CH R CH HOOC R C OOH
C H2
C O2
R CH R' C R''
RC OOH
R' R'' C O
例：烯烃经氧化后得 到丙酸 和 CO2 则原烯烃结构为：
有机化学
C H 3 C H 2 C OOH
C H3 C H2 C H
C H2
C H2
14
C O2 C H3 C H2 C H
烯烃
练习

烯烃C7H12用KMnO4氧化后，得到以下三个化合 物，试推测该烯烃的结构。 CH 3 HO O C CH 2 CO O H CO2 C O CH 3
C H3 C H3
CH 2
HC CH 2 CH
C
5－甲基－1,4－己二烯
有机化学
烯烃Байду номын сангаас
15
3.臭氧（O3）氧化

将含臭氧的气体（含6~8%臭氧的氧气）通入烯烃 的溶液（有机溶剂）中，烯烃和臭氧可以定量反应， 生成不稳定的臭氧化合物，遇水则分解为双氧水及 醛或酮，醛则被双氧水氧化成羧酸。
R'
O R CH O O
臭氧化物
R' C
H2 O Zn
R
CH
C
O3
R'
R C HO
+O
C R''
R''

R''
+ H 2O 2
如在水解的同时加入适量的锌粉，还原生成的双氧 水，则生成的醛不会被继续氧化成羧酸，水解停留 在醛及酮，水解产物则较单纯。
烯烃 16
有机化学
臭氧氧化应用

共轭二烯烃(conjugated diene) CH2 =CH-CH=CH2
二烯烃
CH3 CH CH CH2
CH2
HBr CH CH CH2
1,2-加成
Br
CH3 CH CH CH2Br
CH2
+
（2）解释 δ+ δδ+
1,4-加成
CH2
CH CH2
CH2
+ δH CH CH CH2
不稳定
非常稳定
CH2 CH CH CH3
CH3 CH CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
4、 加H2SO4
可除烷烃中的烯烃；工业上制醇
CH2 CH2 + HOSO3H
CH3 CH2
H2O
CH3CH2OH
OSO3H
不对称烯烃与H2SO4加成，遵守马氏规则 5、 加H2O 必须在H2SO4 或H3PO4的催化下加成
(CH3)2C CH2 + H2O
一、 烯烃的结构
（一）烯烃的通式及键参数
CnH2n
C2H4
现代物理方法证明：乙烯分子的所有原子 在同一平面上 。
H
117.2°
121.4°
H 键能：
C＝ C：610kJ/mol C－C ：346kJ/mol
C
C H
134pm
H
C－C 键长为154pm
（四）π键的特点 1、不如σ 键牢固
2、不能自由旋转
(4)
2、烯烃的臭氧化 应用：推测烯烃的结构
R1 C R2 C R3 H
O3
R1 C R2
O O C O
H
R3
[ H ] , Pd H2O

烃复习
一、概念的理解
烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键 1、烷烃： 结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原 子相结合的物质，通式CnH2n+2
2、烯烃： 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，通式CnH2n
3、炔烃： 分子里含有碳碳叁键的不饱烃链烃，通式CnH2n-2 4、芳香烃： 5、苯同系物：
分子里含有苯环的烃 分子里有且只有一个苯环，在组成上 与苯相差一个或若干个CH2原子团的烃， 通式CnH2n-6
某烃11g完全燃烧后，生成标准状况下的CO2 16.8L，另测得该化合物蒸汽对氢气的相对密度为 22，求该烃的分子式。 解：M/M(H2)=22 ; M=44g/mol n=11g/44g/mol = 0.25mol n(CO2)=16.8L/22.4L/mol = 0.75mol 根据 CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O
三、同分异构体书写的掌握
书写C4H10 与C4H8 的同分异构体
碳链异构 明确书写规律： 官能团位置异构 官能团种类异构
知识延伸: C4H9 _Cl的同分异构体
四、学会烃的命名
2，4-二甲基-3-乙基戊烷
=CH2
3，5-二甲基-4-乙基-1-己烯
五、学会烃分子式的计算
1.根据通式确定
• 例：某烷烃，其蒸气 的密度是相同条件下 氢气密度的36倍，试确定该烷烃的分子式。 • 解：烷烃通式为：CnH2n+2 • M/M(H2)=36 ; M=72g/mol • 12n+2n+2=72; n=5 • 烷烃的分子式为：C5H12
Br
光照
CH2Br |
学会书写对应的化学方程式：
——加成反应 CH3CHBrCH2Br

烃烷烃：通式为(n≥1)．(2)化学性质①取代反应：烷烃在条件下可以与Cl2、Br2发生取代反应．2，2—二甲基丙烷与Cl2生成一氯产物②氧化反应：烷烃在O2中的燃烧通式为：烯烃(1)单烯烃通式：(2)烯烃的化学性质①氧化反应：能使酸性KMnO4溶液；还可发生燃烧②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等加成，例如：CH2 == CH—CH3＋Br2―→CH2 == CH—CH3＋H2O .③加聚反应：n CH2 == CH—CH3炔烃(1)含一个碳碳叁键的炔烃的通式为(2)炔烃的化学性质①氧化反应A、可使酸性KMnO4溶液色，B、燃烧，如乙炔燃烧的化学方程式：②加成反应a乙炔能使溴水或溴的四氯化碳溶液退色：b乙炔与氢气：苯：1.取代反应苯与液溴的混合物中加铁屑苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物水浴加热到55~600C2.加成反应苯变成环己烷3.氧化反应：可燃性苯的同系物1.取代反应甲苯与溴的混合物中加铁屑对二甲苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物水浴加热到55~600C2.加成反应：乙苯与氢气反应3.氧化反应①苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色例如：②可燃性乙苯与氧气反应：1、除去乙烷气体中的少量乙烯的最好方法是A．在催化剂存在下与氢气反应B．通过盛有溴水的洗气瓶C．通过高锰酸钾酸性溶液D．NaOH溶液2、某气态烃1mol最多和2mol氯化氢发生加成反应，所得产物又能与8mol氯气发生取代反应，最后得到一种只含碳氯元素的化合物，则原气态烃为A．1-丁炔B．异戊二烯C．辛炔D．2-戊炔3、某烷烃的分子量为72，跟氯气反应生成的一氯化物只有一种，这种烷烃是A．2，2—二甲基丙烷B．戊烷C．2—甲基丙烷D．2—甲基丁烷4、有两种气态烃组成的混和气体，对氢气的相对密度为13，取此混和气体4.48L（标准状况下）通入足量溴水，溴水增重2.8g，则此混和气体的组成是A、CH4与C3H6B、C2H4与C3H6C、C2H4与CH4D、CH4与C4H85、下列各组物质，既能用酸性高锰酸钾溶液又能用溴水鉴别的是A、乙烷和乙烯B、戊烯和二甲苯C、乙炔和乙烯D、苯和甲苯6、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热7乙烯的实验室制法实验室制取乙烯常因温度过高生成少量SO2，有人设计了下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和SO2。