第二节 苯酚
一、学习目标
知识技能：掌握苯酚的结构和性质，了解苯酚的用途和制备。
能力培养：培养学生的实验能力、观察能力和思维能力。
科学方法：通过实验观察、分析、对比等方法，学会综合运用知识解决问题。
二、学习重点、难点
苯酚的分子结构和性质。苯酚的分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚所特有的化学性质。
三、导学过程
（一）苯酚的结构
问题1：回忆醇的定义
问题2：下列物质是否都属醇类？为什么？若不都属于醇类，那么不属于醇类的物质与醇类在结构上有什么不同？
1．CH3CH2OH 2．
3．
4．
分析、讨论得出酚类的定义：
苯分子里一个氢原子被羟基取代所得的生成物最简单的酚，叫苯酚。试写出苯酚的分子式：
；结构式： ；结构简式：
。
（二）苯酚的物理性质
实验1：观察苯酚的颜色、状态，闻气味。
实验2：
根据上述实验总结出苯酚的主要物理性质：
。
（三）苯酚的化学性质
1．把实验2中得到的苯酚浊液分成两支试管，做下列两个实验：
实验3：
实验现象：（1） （2） （3）
离子方程式（1）
河口中学教学设计
科组 理化生 年级 高二（4）班 课题 酚
授课人 黎伟程 授课时间 2015.4.24 课型 新授课
教学目标 1. 了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；
2. 理解苯环和羟基的相互影响
教学重难点 1. 苯酚的化学性质 （重点）
2. 酚羟基与醇羟基的区别（难点）
教学方法
策略 讲授法 演示法 讨论法 训练法
教
学
活
动
过
程
【引入】师：上节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的性质主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？
学生：除了醇，还有酚。
师：那大家知道什么是酚吗？酚的定义是什么？
羟基直接和苯环相连而形成的化合物，我们称它为酚。
【练习】在下列几种化合物里，属于酚类的是（ ）
我们已经了解了醇的性质，那么今天这节课我们将学习另一种带有羟基官能团的有机物――酚
苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。接下来我们学习苯酚。
教
学
活
动
过
程 苯酚
一. 苯酚的结构特点
二. 苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
无色晶体，有特殊气味，熔点43。C，易于乙醇等有机溶剂。室温下，在水中的溶解度为9.3g，当温度高于65。C时，能与水混溶，有腐蚀性。
2. 苯酚的化学性质
【演示实验3-3】（引导学生观察实验现象）
【分析】（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸）
苯酚中加入氢氧化钠溶液，反应方程式：
苯酚的弱酸性：（不能使指示剂变色）
苯酚钠溶液滴加少量稀盐酸，苯酚钠又重新生成苯酚：
向澄清苯酚钠溶液中通入CO2气体，溶液变浑浊：
（说明酸性：H2CO3 > > HCO3-）
【演示实验3-4】（引导学生观察实验现象）
（2）苯环上的取代反应
苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
【观察苯酚的显色反应】（引导学生观察实验现象）
高中化学——苯酚(总5页)
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--内页可以根据需求调整合适字体及大小-- 烃的含氧衍生物——苯酚
1.苯酚的结构
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
2、物理性质
无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。
（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。
3、苯酚的化学性质
实验 现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
1）弱酸性
离子方程式为：
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色
现象：试管中立即产生白色絮状沉淀
①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯
苯酚与苯取代反应的比较 4
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
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楊老师联系电话（微信）无 酚
编稿：宋杰 审稿：张灿丽
【学习目标】
1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】
要点一、苯酚的结构和物理性质
【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】
分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途
【高清课堂：酚#苯酚的性质】
1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3＞ ＞HCO3－
因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
