2011苯 芳香烃学案

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第五节 苯 芳香烃(一)
【学习目标】掌握苯的结构及其重要的化学性质 【学习重点】苯的化学性质 【学习内容】 一. 苯的物理性质 苯是____色、带有______气味的液体,_____溶于水,密度比水____,熔、沸点较______,且苯有毒。 说明:由于苯的熔点较低,只有5.5℃,因此有关苯的实验若需加热,一般用水浴加热,而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质,主要损害人的中枢神经和肝功能,尤其是危及血液和造血器官,易引起白血病和感染败血症等疾病。 二.苯的分子结构【探究1】已知 1.分子式 : 【思考】1.根据分子式推断,苯是不是饱和烃?为什么? 2.你推测苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?如何证明你的判断? 结论: 2.苯的结构 苯分子是 结构,各个键的键角都是 结论:苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特..的键 苯分子的结构式保留了碳碳键.省略了C,H元素符号,C-H键,并不表示单双键交替结构,用下式表示更好: 结构式:_______ __可简写为:____ 或____ _______。 3.芳香族化合物 概念:分子里含有 化合物属于芳香族化合物 __________是最简单的芳香族化合物,也是最简单的芳烃. 【思考】 -NO2是不是芳香族化合物?是不是芳烃? 分子构型:某分子中所有的C、H原子都处于__________上(具有_______形结构),苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同,是一种介于C—C和C=C之间的独特的键,键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。 二.苯的化学性质和用途 (一)苯的取代反应 1、苯的卤代反应 观察【实验4-14】思考: (1)装置特点: ; 水面 (2)长导管的作用: ; (3)加药品的顺序是 (4)铁粉的作用: (真正的催化剂是 ) (5)三个现象:导管口的 ;烧瓶中的现象 ;滴入硝酸银后 (6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么? (7)溴苯的物理性质如何?比水 , 于水, 状 (8)如何除去溴苯中的溴?
_________________, 溶液洗,再 ,蒸馏。
(9)反应方程式

【练习】写苯与氯气在铁催化下反应的方程式
2、苯的硝化反应
(1)装置特点: ;温度计位置 ;水浴的水面高度
(2)药品加入的顺序:先 再 冷却到 ℃,再加入
(3)水浴温度: ℃
(4)浓硫酸的作用: ,
【观察、思考】硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,
如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?
(6)化学方程式
【补充】硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料
-NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl+2H2O
3、磺化反应
(1)概念: 叫磺化反应
(2)水浴温度: ℃
【了解】苯磺酸一元强酸,它的酸性和硫酸相当。
(二)苯的加成反应
苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应(注意发生
加成反应的条件)
(1)加氢
+3H2
(2)加氯
____________ + Cl2  C6H6Cl6 (六六六:一种农药)
(三)氧化反应(苯的燃烧)
【思考】苯燃烧时的现象是什么?为什么?(判断依据)(火焰的颜色,有没有黑烟等)
〖练习〗
1
.能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 [ ]
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
2.苯的二溴代物有三种,则四溴代物种的种类有 [ ]
A.1 B.2 C.3 D.4
3.下列分子中碳碳键的键长由长到短的顺序正确的是 [ ]
① 苯 ② 乙炔 ③ 乙烷 ④ 乙烯
A ②④①③ B ③①②④ C ①②④③ D ③①④②
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第五节 苯 芳香烃(二)
【学习目标】
苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同 【学习重点】 苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同 【学习内容】 三、苯的同系物 用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)再用-CH3取代 -CH3  -CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H) -CH3 -CH3, -CH3 、H3C- -CH3 CH3 CH3 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 即分子式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种 【思考】它们都是苯的同系物吗?根据? (一)苯的同系物的通式是 CnH2n-6 (二)苯的同系物的化学性质 1、取代反应 【说明】苯的同系物都有与苯相似的化学性质 参考苯的化学性质下列反应的方程式 (1)甲苯与液溴,铁作催化剂 (2)乙苯与浓硫酸共热 【说明】-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代(注意苯环上被取代H的位置及硝基的写法) 2、氧化反应 苯环的存在对-CH3,-CH2CH3(-R)的影响如何呢? 苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了 〖说明〗苯环的存在使 变得活泼了。 3、加成反应 结合苯的性质写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气 (2)苯乙烯与溴水及其加聚或与过量的氢气反应 (3)苯乙烯与丙烯共聚(1:1)

【小结】烃的分类
饱和链烃——烷烃 通式:
链烃 烯烃 通式:
不饱和链烃 二烯烃 通式:
烃 炔烃 通式:
环烷烃 通式:
环烃 苯及其同系物 通式:
芳香烃
稠环芳烃
〖练习〗
1.分子式为C8H10苯的同系物,其同分异构体种类有 [ ]
A 1 B 3 C 4 D 5
2.甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物,与氯气发生取代反应,生成一氯代物有[ ]
A 3 B 4 C 5 D 6
3.鉴别苯和甲苯可以选用 [ ]
A 酸性高锰酸钾溶液 B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液 D 碘化钾淀粉溶液
4.某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含有苯环外(不含其它环状结构),还含有
两个“—CH3”,两个“—CH2—”和“—CH—”,它的可能结构是有 [ ]
A 6 B 5 C 4 D 3
5.现有下列各组物质①甲烷和乙烯 ②乙烯和乙醇(C2H5OH) ③苯和乙炔 ④甲苯和邻二甲苯
⑤丙烯和2-丁烯,只要总质量一定,各组中的二种物质不论以何种比例混合,完全燃烧时生成水的
质量也总是一定值的是 [ ]
A ②⑤ B ②③④⑤ C ③⑤ D 不存在这种物质组
6.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的氢原子,能得到 种化合物,用式量之和为30的烷
烃取代基取代苯环上的氢原子,能得到 化合物。
7.二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可以用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别
如下表:
六种溴二甲苯的熔点/℃
234 206 213.8 204 214.5 206
对应还原二甲苯的熔点/℃
-13 -54 -27 -54 -27 -54

由此可推断熔点为234℃分子的结构简式为 ,熔点为-54℃的分子的结构简式
为 。