有机合成单元反应习题

3．鉴别题。

（用简单化学方法鉴别下列一组化合物）COOHOHCOOH OCOCH3OHOCH3A B C D解分析：这些化合物中有羧基、酚羟基、酯和醚等官能团，羧基有酸性，可用NaHCO3鉴别，酚羟基可与FeCl3反应显紫色，也可溶于NaOH，而酯和醚不发生这些反应，因此鉴别方法如下：NaHCO3CO2无现象色现象解现象ABDC4．合成题（1) 完成下列转化：C CH3 CH3CHCH3OHCCH3COOHCH3解分析：产物比原料少一个碳原子，且为羧酸，原料可以形成甲基酮结构，因此可以通过碘仿反应将原料转化成产物。

C CH3 CH3CHCH3OH/HCCH3CH33OBr/OH H3O T.M（2）由丙酮和一个碳的有机物及其他无机试剂合成2，2—二甲基丙酸解分析：产物比原料多两个碳原子，分别—CH3和—COOH，而且都与2号碳原子相连，甲基可以通过酮与Grignard试剂（CH3MgX）反应引人，羧基可以通过生成Grignard 试剂后，再与CO2反应引人（具体见羧酸的制备）。

CH 3CH 33O CH 3MgX(1)2+CH 3CCH 3OHPBr 3CH 3CH 3CCH 3Br 2 Mg/无水乙醚CH 3CH 3CCH 3MgBr(2) H 2O/H +CH 3CH 3CCH 3COOH5．推导题化合物A (C 3H 4OCl 2) 与冷水作用生成酸性化合物B (C 3H 5O 2Cl)，A 与乙醇反应生成液体化合物C(C 5H 9O 2Cl)，A 在水中煮沸可得化合物D(C 3H 6O 3)；D 含有手性碳原子并且可以被乙酰化。

试推断A 、B 、C 、D 的构造式。

解 通过计算可知，化合物A 的不饱和度u=1，与冷水作用生成酸性化合物B ，说明A 为酰氯，B 为羧酸，A 与乙醇反应生成的液体化合物C 为酯。

A 在水中煮沸可得化合物D ，D 含有手性碳原子并且可以被乙酰化，表明D 含有羟基，而且该羟基与手性碳相连，因此A 、B 、C 、D 的构造式分别为A B C DCH 3CHCOClClCH 3CHCOOHClCH 3CHC OOC 2H Cl5CH 3CHCOOHOH第13章 胺及其衍生物13.1 知识要点1.胺的命名简单的胺以习惯命名法命名，在胺之前加上烃基的名称来命名。

专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。

2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。

3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。

体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。

【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

有机化合物组成的研究(答案)１．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。

则该有机物的组成必须满足的条件是 （ B ）A ．分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:3B ．分子中C 、H 的个数比为1:2 C ．该有机物的相对分子质量为14D ．该分子中肯定不含氧 ２．设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。

[参考答案] 分别取样加水（或溴水、碘水），溶解不分层的是乙醇；出现分层的，有机层在上的是己烷，有机层在下的是溴乙烷。

３．某同学为测定维生素C 中碳、氢的质量分数，取维生素C 样品研碎，称取该试样0.352g ，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。

用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0．144 g 和0．528 g ，生成物完全被吸收。

试回答以下问题：（1）维生素C 中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。

（2）维生素C 中是否含有氧元素? 。

为什么? 。

（3）如果需要你确定维生素C 的分子式，你还需要哪些信息? 。

[参考答案] (1)40．91％ 4．54％ (2)是 因为氢、碳总质量加和小于原样品质量 (3)维生素C 的相对分子质量 ４．某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。

又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

解1：5:21%2.17:12%2.171)(:)(=-=H n C n ，∴该烃的实验式为C 2H 5 。

设该烃的分子式为(C 2H 5)n ，(2×12+1×5)·n ＝58 ，解得n ＝2∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。

解2：412%)2.171(58)C (N =-⨯=，101%2.1758)H (N =⨯=∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。

解3：10:4:11%2.17:12%2.171:581)H (n :)C (n :)(n =-=烃 ∴ 该烃的分子式即为C 4H 10 。

近两年来，我国苯酚生产发展较块。2004年，上海 高桥石油化工公司新建的一套12.4万吨/年装置建成投 产，使我国苯酚总生产能力达到48.3万吨。2005年底， 随着哈尔滨华宇股份有限公司生产装置扩建到7.4万吨/ 年，我国苯酚总生产能力达到54万吨。其中，采用异 丙苯法的生产厂家有4家，总生产能力约为50.9万吨/年， 约占我国苯酚总生产能力的94.26%。
CH2CH2Cl
80~95℃ NaOH
CH2CH2OH
氯化物的水解工艺要点
1.氯化物不溶于水；搅拌和相转移催化剂 2.水解和消除反应的竞争；在发生取代反应时，
水解剂显示亲核性攻击碳原子；在发生消除反 应时，则水解剂取决于碱的性质接近β位氢原 子。因此，在进行取代反应时要求采用亲核性 相对较强的弱碱作水解剂，如Na2CO3；进行消 除反应则要求采用亲核性较弱的强碱，如 NaOH或Ca(OH)2。
NH 2
NaO 3S
H+
酸解
OH
NH 2
J酸
NaO 3S NaO 3S
NH2 SO 3Na
NaO
70 -80%NaOH 180 -270℃
NaO 3S
NH2
HO
H+
SO 3Na
酸解 NaO 3S
NH2 SO 3Na
H酸
OH NH2
HO 3S
γ-酸（6-氨基-4-羟基-萘-2-磺酸）
NH2 HO 3S
NH2
NaO3S
SO3H
23% NaOH 178~182℃ 0.6~0.7MPa,4h
~16% NaOH 228℃
3MPa，10h
OH NH2
NaO3S
SO3H
H酸单钠盐