第四周有机化学

课时授课方案课程名称：有机化学课次：19授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：第四章脂环烃§4-1脂环烃的分类和命名§4-2环烷烃的构造异构现象§4-3环烷烃的物理性质脂环烃的命名习题新课目的 1.掌握脂环烃的分类和命名、结构特征及通式要求 2.了解环烷烃的构造异构现象和物理性质；教学重点：各类脂环烃的命名规则难点：课型：讲授教具名称：数量：智能培养培养学生的空间想象能力、理解记忆的能力及联系和综合应用知识的能力，发展内容：学生在科学探索中的兴趣。

总结新课 1. 脂环烃的分类和命名内容：2. 环烷烃的构造异构现象和物理性质布置作业：P50-1、2课后记：详案<Ⅰ>复习提问1.烷烃、烯烃、二烯烃以及炔烃这些有机化合物有哪些共同点？2.什么是烃？3.有机化合物按碳架分为哪几类<Ⅱ>引课：我们前面学习过按碳架将有机化合物分类，知道有机化合物中除开链化合物外还有脂环族化合物、芳香族化合物以及杂环化合物。

下面我们就开始学习脂环族类化合物中的烃——脂环烃。

<Ⅲ>讲授新课：第四章脂环烃脂环烃：分子中含有碳环结构，而性质与脂肪烃相似的一类碳氢化合物。

§4-1脂环烃的分类和命名一、分类1.根据脂环烃中成环碳原子数的多少三元环四元环五元环2.根据碳环的数目单环脂环烃二环脂环烃多环脂环烃2.根据碳环内有无不饱和键饱和脂环烃不饱和脂环烃其中单环饱和脂环烃——环烷烃环上含有不饱和键的脂环烃——不饱和脂环烃含有双键的——环烯烃含有三键的——环炔烃回顾有机化合物分类知识及已学习过的几类有机化合物共同点，在比照中引出脂环烃的概念。

留出部分时间给学生思考，并给于适当引导。

（板书课题）引出脂环烃的概念（多媒体呈现概念内容）通过教师讲述引入第一部分内容（板书小标题）（板书）（多媒体演示）直观形象的向学生演示脂环烃的各分类情况，并辅以适当说明——向学生讲解各分类的特点及例子。

环烷烃、环烯烃、环炔烃 2. 按碳环个数分 小环化合物 C3～C4 普通环化合物 C5～C7 中环化合物 C8～C11 大环化合物 ≥C12
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
5
H2 C H2C CH2
环丙烷 环丙烷
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 or
(
)
H2C C H2
H2 C
CH2 CH2
第四章 环烃
03:12
Ⅰ. 脂环烃
26
二．化学性质 “大环似烷，小环似烯”，小环指3、4碳的环。角张力使其不稳 定，易被打开。没达到轴向重叠，电子被束缚的程度小。
1、催化氢化：Pt、Pd或Ni的催化下，环丙烷和环丁烷开环加成
+ +
H2
Ni 800C Ni 2000C
CH3 CH2 CH3
H2
CH3 CH2 CH2 CH3
(5)
IUPAC规则中规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、苯
乙烯等少数芳烃也作为母体命名。例：对叔丁基甲苯， 就不叫做1-甲基-4叔丁基苯
第四章 环烃
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Ⅱ. 芳香烃
38
（6）当两个取代基相同时，则作为苯的衍生物来命名
CH CH2
1,4-二 乙 烯基 苯 CH CH2
2、多环芳香烃
（1）联苯类：苯环间以一个单键相连的，例如：
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
24
不讨论构象，只考虑构型时，可将其简写为：
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3
H
课堂练习：画出顺式1，3-二甲基环已环的椅式构象图
第四章 环烃
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例: (正戊烷-129.8 ℃ ,异戊烷-159.9 ℃,新戊烷-16.8 ℃)
三 密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780)
四 饱和烃的偶极矩
偶极矩均为0。
五 溶解度 烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂.
当溶剂分子之间的吸引力和溶质分子之间，以及溶剂分 子与溶质分子之间的相互吸引力相近时，溶解容易进行。
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性
CH2 CHCH2
H
CH2 CHCH2 H
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol)
共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
CH2 > CH2 CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
CH3 CH
CH2
CH2
+ HBr
CH3CHCH2CH3 Br
CH3
CH
CH2
C CH3
CH3
+ HBr
CH3 CH3 CH3CH C CH3
Байду номын сангаасBr
小环环烃可与溴加成，而所有的环烷烃都不 被高锰酸钾氧化，故可用作鉴别。
思考题：如何鉴别下列化合物
褪色 Br 2
不褪色 KMnO4
褪色
不褪色
此外，如在一个分子内有二个部位可以加成 时，要完成两部位的反应。
hv
2Cl
△H=242.6 kJmol-1
链增长 CH4 + Cl
CH3 + HCl
H= 7. 5KJ/mol Ea=16.7 KJ/mol

反-1,3-二甲基环戊烷 trans-1,3-dimethylcyclopentane
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二、结构与稳定性
成键角度与杂化轨道产生偏差会产生角张力，偏差越大，角张力越大，环越不 稳定。
环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷 环烷烃稳定性
链终止
有机化学 （第9版）
五、化学性质
（二）卤代反应
3. 烷烃卤代反应的取向
烷烃卤代反应的取向取决于烷烃的结构及卤素的活性
有机化学 （第9版）
五、化学性质
（二）卤代反应
4. 烷基自由基稳定性及构型
sp2杂化 甲基自由基
叔丁基自由基
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（1）概念：连在伯、仲、叔碳上的氢。 （2）表示方法：1° H、2° H和3 °H。
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二、构造异构和命名
（一） 碳链异构
由于碳链结构不同而产生的同分异构现象。
C5H12
（二）命名
(正)戊烷 n-pentane
(异)戊烷 iso-pentane
(新)戊烷 neo-pentane
烷烃的命名通常分为普通命名法(common nomenclature)和系统命名法
(systematic nomenclature)。
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二、构造异构和命名
常见的烷烃
常见烷烃的结构及名称
中文 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷