有机化学第五版课件.

第三章 不饱和烃Ｉ 烯烃● 定义: 含有碳-碳双键(C=C)的烃叫烯烃。

碳-碳双键(C=C)是烯烃的官能团。

●开链单烯烃的通式:C n H 2n 。

例如:H 2CCH 2H 2CC CH 3CH 3H 2CCH CH 3I 烯烃一、乙烯的结构乙烯分子的构型双键：DH mθC=C=610KJ/mol;ó单键：DH mθC-C=350KJ/mol1、碳原子的sp 2杂化2s2p激发态2s2p激发基 态sp 2p杂化1200sp 2杂化轨道sp 2杂化与未杂化的轨道乙烯分子的结构乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键2、乙烯分子中π键的形成及π电子云的分布π键小结π键为轴平行的p轨道侧面交盖成键;π键不能单独存在,分散于sp2轨道所在平面的上下两层,不能绕键轴自由旋转;π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。

∴π键易断裂、起化学反应;π键键能小，不如σ键牢固碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol7二、命名和异构系统命名法(1) 选择主链:含双键的最长碳链含双键的取代基多的最长碳链为主链(2) 给主链碳原子编号:从最靠近双键的一端起CH 3CCCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 31 2 3 4 5 6 7 86-甲基-3-戊基-2-辛烯(3) 标明双键的位次: 将双键两个碳原子中位次较小的一个编号，放在烯烃名称的前面。

1-烯烃中的“1”可省去。

4-甲基-2-乙基己烯5- 十一碳烯碳原子数在10以上的烯烃，命名时在烯之前还需加个“碳”字，例如十一碳烯环烯烃加字头“环”于有相同碳原子数的开链烃之前命名烯基的命名CH2=CH-乙烯基CH3-CH= CH- 丙烯基CH2=CH-CH2- 烯丙基注意这二者的区别异构现象（注意相关概念)C以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构4烯烃的构造异构13① 烯烃的顺反异构现象(立体异构现象)•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团须不同.•能够用常规方法将顺反异构体分离出来。

《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物）、按官能团分类（烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。

结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。

相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。

030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。

物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。

化学性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。

结构特点含有一个或多个碳碳三键。

物理性质与烯烃相似，但更为活泼。

化学性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。

含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。

结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。

物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。

化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。

结构卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。

物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。

有机化学Organic Chemistry教材:汪小兰主编《有机化学》（第五版），高等教育出版社。

参考书:邢其毅等《基础有机化学》（第二版），高等教育出版社胡宏纹等，《有机化学》（第二版），人民教学出版社第一章绪 论Introduction有机化学的研究对象与任务(一) 初期阶段 18世纪—19世纪有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论：有机化合物只能由有机体产生。

无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。

阻碍了有机化学的发展20多年，人们放弃了人工合成有机物的想法.代表人物：瑞典科学家贝采利乌斯得到了一系列较纯的有机物公元770—180年间，就出现关于酿酒的记载 汉朝 出现制纸、染色工艺由动植物取得较纯的有机物1769年 葡萄汁 葡萄糖1780年 酸牛奶 乳酸柠檬汁 柠檬酸尿 尿素1805年 从鸦片内取得第一个生物碱 吗啡 1820年 从金鸡纳树喹啉(二) 形成阶段：19世纪-19世纪中期1 有机物在实验室被制备，强有力反驳了“生命论”。

1828年德国化学家维勒氰酸铵尿素1845年德国柯尔伯合成醋酸1854年法国贝特洛合成属于油脂的物质2 人工合成一系列有机物1950年利用煤焦油合成药物、染料、炸药，从此打破了“生命论”，开辟了有机化学新天地。

3 通过元素分析发现有机物都含有碳1781年拉瓦锡通过燃烧的方法来分析有机物植物： C H O动物： C H O N把含有碳的化合物称为有机物4 确立了经典的有机结构理论1855年，Kekule （凯库勒）和 Couper（古柏尔）提出了有机物的分子结构两个重要基本原则(i) 碳是四价的(ii) 碳可以结合成链或者环有机化学（Organic Chemistry ）—— 研究有机化合物的结构和性质的科学H CN O F P S ClBrI Si B 有机化合物中常见的元素有机化合物：碳氢化合物(烃)及其衍生物。

有机化学：研究有机物制备、结构、性质、应用的科学.有机化学意义：是研究生物体及生命现象的基础二.化学键与分子结构1.化学键的两种基本类型共价键：原子间共用电子对形成的。