有机化学第五版课件.
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第三章 不饱和烃I 烯烃● 定义: 含有碳-碳双键(C=C)的烃叫烯烃。
碳-碳双键(C=C)是烯烃的官能团。
●开链单烯烃的通式:C n H 2n 。
例如:H 2CCH 2H 2CC CH 3CH 3H 2CCH CH 3I 烯烃一、乙烯的结构乙烯分子的构型双键:DH mθC=C=610KJ/mol;ó单键:DH mθC-C=350KJ/mol1、碳原子的sp 2杂化2s2p激发态2s2p激发基 态sp 2p杂化1200sp 2杂化轨道sp 2杂化与未杂化的轨道乙烯分子的结构乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键2、乙烯分子中π键的形成及π电子云的分布π键小结π键为轴平行的p轨道侧面交盖成键;π键不能单独存在,分散于sp2轨道所在平面的上下两层,不能绕键轴自由旋转;π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。
∴π键易断裂、起化学反应;π键键能小,不如σ键牢固碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol7二、命名和异构系统命名法(1) 选择主链:含双键的最长碳链含双键的取代基多的最长碳链为主链(2) 给主链碳原子编号:从最靠近双键的一端起CH 3CCCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 31 2 3 4 5 6 7 86-甲基-3-戊基-2-辛烯(3) 标明双键的位次: 将双键两个碳原子中位次较小的一个编号,放在烯烃名称的前面。
1-烯烃中的“1”可省去。
4-甲基-2-乙基己烯5- 十一碳烯碳原子数在10以上的烯烃,命名时在烯之前还需加个“碳”字,例如十一碳烯环烯烃加字头“环”于有相同碳原子数的开链烃之前命名烯基的命名CH2=CH-乙烯基CH3-CH= CH- 丙烯基CH2=CH-CH2- 烯丙基注意这二者的区别异构现象(注意相关概念)C以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构4烯烃的构造异构13① 烯烃的顺反异构现象(立体异构现象)•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团须不同.•能够用常规方法将顺反异构体分离出来。