第三章 糖化学
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第三章 —糖化学
一、名词解释
1. 单糖：不能发生水解反应的糖。
2. 醛糖：分子中含有醛基的单糖。
3. 酮糖：分子中含有羰基的单糖。
4. 同多糖: 由一种单糖组成的多糖。
5. 杂多糖: 由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。
6. 手性碳原子: 化合物分子中与4个不相同的原子或基团相连的碳原子。
7. 半缩醛羟基: 是单糖分子内的羰基基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形
成的羟基。
8. 糖苷键：由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。
9. 吡喃糖：结构骨架类似于杂环化古物吡喃的单糖
10. 还原糖：能被碱性弱氧化剂氧化的糖
11. 糊精：淀粉在酸或酶作用下水解生成的分子量小于淀粉的多糖类中间产物。
12. 变旋光现象：某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。
二、选择题
1．关于糖类的叙述______d______
a．生物的能源物质和生物体的结构物质
b．作为各种生物分子合成的碳源
c．糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能
d．纤维素由β—葡萄糖合成，半纤维素由α—及β—葡萄糖合成
e．糖胺聚糖是一种保护性多糖
2．关于多糖的叙述____c________
a. 复合多糖是糖和非糖物质共价结合而成
b．糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖
c．糖原和碘溶液作用呈蓝色，直链淀粉呈棕红色
d．糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉
e. 菊糖不能作为人体的供能物质
3．关于单糖的叙述_____b_______
a. 一切单糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性
b．所有单糖均具有还原性和氧化性
c. 单糖分子具有羟基，具亲水性，不溶于有机溶剂
d．单糖分子与酸作用可生成酯
e. 利用糖脎的物理特性，可以鉴单糖类型
4．关于葡萄糖的叙述__d__________
a．在弱氧化剂(溴水)作用下生成葡萄糖酸
b．在较强氧化剂(硝酸)作用下形成葡萄糖二酸
c．在菲林试剂作用下生成葡萄糖酸
d. 在强氧化剂作用下，分子断裂，生成乙醇酸和三羟基丁酸
e．葡萄糖被还原后可生成山梨醇
三、填空题
1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为_不对称碳原子_。
2．α—D(+)—与β—D(+)—葡萄糖分子的头部结构不同，它们互称为_异头物。
3. 自然界中重要的己醛糖有__D—葡萄__、__D—半乳糖、 D—甘露糖_
4．自然界中重要的己酮糖有D—果糖___、D-山梨糖__。
5．植物中重要的三糖是__棉子糖___，重要的四糖是__水苏糖 。
6. 己醛糖分子有__4___个不对称碳原子，已酮糖分子中有_3___不对称碳原子。
7．在溶液中己糖可形成_吡喃型___和 呋喃型__两种环状结构，由于环状结构形成，不对称原子又增加成__1__个。
8．淀粉分子中有_α(1—4)
_及__α(1一6)
_糖苷键，因此淀粉分子无还原性。
9．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成_山梨醇__，其结构为CH2OH(CHOH)4CH2OH 。
10．在弱碱溶液中__D—葡萄糖__和D—果糖__及D—甘露糖_三种糖可通过烯醇式反应可互相转化。
四．问答题
1．什么是旋光性?为什么葡萄糖具有旋光性?
答：手性分子使平面侗振光的倔振面发生旋转的性质称为旋光性。葡萄糖是手性分子，所以具有旋光性。
2．五个试剂瓶中分别装的是核糖、葡萄搪、果搪、蔗糖和淀粉。但不知哪个瓶中装的是哪种糖液，用最简单的化学方法鉴别之。
答：用下列化学试剂依次鉴别：(1)碘 淀粉显蓝色，其它无色。(2)费林试剂 显红色或黄色的为核糖、葡萄糖、果糖，不显色的为蔗糖。(3)溴水 果糖呈阴性。(4)HCl和甲基间苯二酚核糖显绿色。葡萄糖不显色。
3．—糖原样品25mg，用2m16mo1/L硫酸水解，水解液中和后．再稀释到10mL
最终溶液的葡萄糖含量为2.34mg/ml。该糖原样品的纯度是多少?
答：水解后所得葡萄糖的毫摩尔数为： 2.35*10/180＝0.13mmol
即该糖原含0.13mmol的葡萄糖。由于葡萄糖聚合成糖原时，每形成—个糖苷键要失去一分子水．因此，在糖原分子中葡萄糖残基的分子量为162，所以： 0.13mmoI的葡萄糖相当于：0.13×162＝21.06mg糖原，该糖原样品的纯度就为： 2106/25*100％＝84．24％
4．什么叫做还原性糖、非还原性糖？它们在结构上有什么区别?
答：能被碱性弱氧化剂(如班氏试剂、费林试剂等)氧化的糖为还原糖，反之为非还原糖。结构区别：还原糖含有游离的半缩醛羟基，非还原糖则无。
5. 麦芽糖与蔗糖有何区别?如何用化学方法鉴别?
答：麦芽糖和蔗糖在组成、结构和性质上都有区别。麦芽糖是由2分子葡萄糖以。α—1，4—糖昔键结合而成的．分子中含有游离的半缩醛羟基，具有还原性；而蔗糖分子是由1分子葡萄糖和1分子果糖以α-1，2—β糖苷键结合而成的，分子中不合游离的半缩醛羟基，无还原性。因此，可用斑氏试剂鉴别：反应里阳性的为麦芽糖，呈阴性的为蔗糖。
6．如何将二糖水解为单糖?通过什么方法验证蔗糖已水解为单糖?
答：通过酸、碱或酶催化可使二糖水解为单糖。蔗糖是非还原糖，不与班氏试剂反应。而水解后生成葡萄糖和果糖两种单糖，它们均为还原糖，能与班氏试剂反应而产生砖红色沉淀。由此可验证蔗糖已水解为单糖。
7．简述淀粉及其水解过程中各生成物与碘显色反应的情况。
答：淀粉遇碘呈蓝色。淀粉的水解程度不同，可产生一系列分子量大小不同的中间产物，即各种糊精和麦芽糖。它们与碘反应呈不同颜色。其名称及反应呈色的对应关系如下：
水解情况 淀粉 ___水解→紫糊精_____水解→红糊精___水解→
遇碘颜色 蓝色 紫蓝色 红色
无色糊精____水解→麦芽糖____水解→葡萄糖
无色 无色 无色
8．以葡萄糖为例说明D、L、+、—、a、β的含义。
答：D、L、α、β都用于表示单格的构型。其中D、L表示糖分子中距碳基最远的手性碳原于的构型：以葡萄糖为例，若C-5上的羟基在费歇尔投影式右边 为D-构型，该羟基在左边为L-构型；α、β表示环状糖分子中半缩醛羟基的方向：葡萄糖分子中半缩醛羟基与C—5羟基在同侧为α—构型，在异侧的为β构型；+、—表示旋光方向：使平面偏振光向右旋转的为“+”，向左旋转的为“—”。
9．在常见的单糖、二糖及多糖中，哪些是非还原性糖?
答：在常见的糖中，所有单筋[如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等)及麦芽糖、乳糖等二搪为还原稿，蔗糖及所有的多糖(如淀粉、糖原、纤维素等)为非还原糖。
