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以醋酸甲酯为原料合成肉桂酸甲酯

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I 毕业论文任务书 毕业论文题目： 以醋酸甲酯为原料合成肉桂酸甲酯 毕业论文要求及原始数据（资料） 要求： （1）.理解课题的研究目的和意义，查阅有关资料。 （2）.写出文献综述和开题报告。 （3）.设计合成方法和路线，实验方法和分析方法。 （4）.以科学的态度进行论文实验。 （5）.进行数据处理和理论分析，提炼结论。 （6）.翻译一篇长度符合要求的相关外文文献。 原始数据（资料）：无

毕业论文的主要内容： （1）.陈述肉桂酸甲酯所属香精、定香剂产品现状及其实际应用范围。 （2）.阐述用醋酸甲酯生成肉桂酸甲酯的生产效益，发展前景。 （3）.介绍了肉桂酸甲酯常见合成方法，并比较优势和弊端。 （4）.提出了利用克莱森酯缩合，在强碱性条件下合成工艺的优化设计路线，和对前人方案的改进。 （5）.分析研究了肉桂酸甲酯在不同条件中的最佳合成条件。 （6）.对产品进行表征，检测其纯度以及性质。 主要参考文献： （1）.实用精细化学品编写组. 实用精细化学品手册[M].北京：化学工业出版社，1996.11 （2）.黄宪，王彦广，陈振初.新编有机合成化学[M].第一版.北京：化学工业出版社，2003 II

（3）.王葆仁.有机合成反应（下册）.第一版.北京：科学出版社，1985.875-891 （4）.有机化学中的人名反应[M].第一版，北京：科学出版社，1984，5 223-224 （5）.（美）R.T.莫里森；R.N.博伊傅等著，有机化学（下册）.第一版，北京：科学出版社，1985 596-601 （6）.Grassll J . G, Ritchcy W M Atlas of spcctral data and physical Con2stants for Organic ompounds [M] . 2nd ed Cleveland : C R C press Inc ,1975 , Ⅲ:65. （7）.Ranu B. I ,Saha M. ,Bhar S. Synth[J ] . Cornmun ,1997 , (27) :3065. （8）.Kyu Y Y, Sungeun Y. Synthesis of 52aryl and vinyl tet2razoles by the palladium2catalyzed cross2coup ling reaction[ J ]. Trtrahedron Letter, 1995, 36 (10) : 1679-1682. （9）.Zachary P D, Sharp less K B. Preparation of ubstituted1H2tetrazoles from nitriles in water [ J ]. J Org Chem, 2001, 66: 7945-7950 （10）.L. Claisen, Ber., 1887, 20, 655, 2178, 2188 查阅文献范围：

（1）.查阅有关书籍和手册； （2）.查阅国内外期刊和会议相关文献； （3）.查阅中国和世界专利； （4）.查阅国内外学位论文； 学生应交出的设计文件（论文）： 论文一本； 外文文献翻译一份； 开题报告一份。 专业班级：应用化学0402班 学生： 梁 强 要求设计（论文）工作起止日期：2008.3.3-2008.6.23 指导老师签字： 日期： 教研室主任审查签字： 日期： 系主任批准签字： 日期： III

以醋酸甲酯为原料合成肉桂酸甲酯 摘 要 肉桂酸甲酯又叫β-2苯基丙烯酸甲酯，具有樱桃似香气。是一种重要的合成香料，可用作制造香水香精、皂用香精的常用定香剂，也可用于食用香精，也是沙枣花挥发油和净油的主要成分之一。在香料产业中是一种常见的具有非常重要作用的物质。

本论文利用克莱森酯缩合，以上游工业生产副产物——醋酸甲酯为主要原料，在强碱性催化剂的作用下，将羰基的α-氢活化，形成碳负离子，然后与苯甲醛发生缩合反应，形成最终产物——肉桂酸甲酯。实验结果表明，采用苯甲醛与醋酸甲酯在常温（25℃），物质量比为1∶1.3 , 反应时间4h,甲醇钠催化条件下制备肉桂酸甲酯，产率达43%。该方法工艺流程简单，副产物少，反应时间短，对环境污染小。经过检测产品纯度符合要求，并且改进合成条件后的反应适宜于规模化工业生产。

关键词：肉桂酸甲酯，醋酸甲酯，苯甲醛，克莱森酯合成 IV

TO METHYL ACETATE SYNTHESIZED METHYL CINNAMATE

ABSTRACT Cinnamon β-2 known as methyl methacrylate phenyl, has cherry aroma. As one kind of important synthesis spice, it usually is used in making perfume essence, the essence of soap, can also be used for food flavor,one major component of Elaeagnus angustifolia Absolute Oil and volatile oil. In the spice industry, it plays an important role in the material. In this paper Claisen Ester condensation was used, with travel-products of industrial production - methyl acetate as the main raw material, in strong alkaline catalyst , it will activate α- hydrogen of the carbonyl, forming carbon anion, and then with Benzophenone Aldehyde in condensation to form the final product - methyl cinnamon. Results showed that using formaldehyde and acetic acid methyl benzene at room temperature (25 ℃), the mole ratio of 1 :1.3 , after reacting 4h, with methanol sodium as catalyst ,methyl of cinnamon can be gained, the yield was 43 percent. The method had simple process, the short reaction time , less pollution. After testing ,the purity can meet the requirements, V

and if improving the conditions of the reaction,it will appropriate to the scale of chemical industry. KEY WORDS: methyl cinnamate，methyl acetate，benzaldehyde ，claisen condensation i 目 录

摘要 ..................................................................................................................... Ⅰ ABSTRACT ........................................................................................................................... Ⅱ 第一章 文献综述 ................................................................................................. 1 1.1 课题背景 ...................................................................................................... 1 1.2 肉桂酸甲酯合成工艺的现状 ...................................................................... 4 1.2.1 无机酸催化酯化法合成肉桂酸甲酯 ......................................... 4 1.2.2采用微波辐射技术合成肉桂酸甲酯 .......................................... 8 1.2.3 其他反应途径合成肉桂酸甲酯 ................................................. 8 1.3 国内外合成工艺对比分析 .......................................................................... 8 1.4 合成方法分析与确定最终方案 .................................................................. 9 1.4.1 合成方法分析 ............................................................................. 9 1.4.2 最终方案 ................................................................................... 12 第二章 原理性状 ............................................................................................. 13 2.1 克莱森肉桂酸酯反应原理 ........................................................................ 13 2.2 主要反应物，产物理化性质 .................................................................... 15 2.2.1 肉桂酸甲酯性质，用途，功能 ............................................... 15 2.2.2 主要反应物性质，注意事项 ................................................... 16 2.3 副反应及消除方式 .................................................................................... 17 2.3.1 苯甲酸对反应影响 ................................................................... 17 2.3.2 乙酰乙酸甲酯对反应影响 ....................................................... 17 2.3.3 康尼查罗反应对反应影响 ....................................................... 18 2.3.4 其他事项对反应影响 ............................................................... 19 第三章 实验部分 ............................................................................................. 20

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用heck偶联反应合成肉桂酸及其衍生物的方法

用heck偶联反应合成肉桂酸及其衍生物的方法

用heck偶联反应合成肉桂酸及其衍生物的方法本文提供了一种基于Heck偶联反应的可行方法，用于高效合成具有重要医药价值的肉桂酸及其衍生物。

Heck偶联反应（Heck reaction）是一种重要的有机合成方法，用于合成复杂的有机物质。

以Heck偶联反应合成肉桂酸及其衍生物的方法具有如下特点：1. 反应条件Heck 偶联反应是使用铂触媒下的酸性介质（100-200℃），该反应在100-150 ℃下更为有效，在高温下也能得到良好的产物。

2. 反应原料：Heck反应所需的反应原料包括具有不饱和双键的烯烃，烷基醇以及铂触媒（可选），烯烃可以通过从芳香烃衍生而来，或者从无机酸衍生而来，烷基醇则一般是芳烃衍生物或烷烃衍生物，用于合成肉桂酸及其衍生物。

3. 反应步骤：(1) 用乙醚或其它溶剂溶解所需要的烯烃、烷基醇和铂触媒（可选）；(2) 向溶剂中加入三氟甲基磺酸(TfOH)，搅拌均匀；(3) 加热混合物，在100-150℃维持反应10-30分钟，根据需要可以在反应结束时再次加热；(4) 冷却混合液，加入用以定型的浓缩氢氧化钠溶液；(5) 加入稀硫酸，提取残余溶剂及用于定型的浓缩氢氧化钠溶液；(6) 冷却混合液，萃取出所需的产物肉桂酸及其衍生物；(7) 对肉桂酸及其衍生物进行适当精制，以确保其洁净度。

4. 反应产物：Heck偶联反应合成肉桂酸及其衍生物的产物组成包括：肉桂醛、肉桂酯、α-肉桂酸甲酯、β-肉桂酸甲酯以及α-肉桂酸乙酯等多种产物。

5. 反应应用：Heck偶联反应生产肉桂酸及其衍生物，这种酸在制药、香料、香精等行业广泛应用。

此外，在有机合成中，也可以将Heck 偶联反应用于制备含有多种不饱和双键的复杂有机分子。

总之，Heck偶联反应可以有效生产肉桂酸及其衍生物，反应条件简单，反应速度快，同时也可用于多种有机合成反应，它提供了另一种有效的有机合成方法。

肉桂酸的合成

肉桂酸的合成


苯甲醛 丙二酸 吡啶 肉桂酸
106.12 104.06 79.1 148.16
无色 液体 白色 晶体 无色 液体 白色 晶体
<0.01 g/100 mL 1400 g/L 混溶 0.1g/100ml
• 实验装置图
回流装置
水蒸气蒸馏装置
• 实验步骤
4ml苯甲醛 12.5g丙二酸 1.6ml吡啶（也可以 用KF/K2CO3） 趁热过滤 回流1h 120℃ 水蒸气蒸馏 脱色 2~3g活性炭
• 可以使用相转移催化剂 （比如TEBA）加快反应 速率。
• 红外光谱图
• 核磁谱图
谢谢！
滴加0.01M HCl 调节PH至4~5
冷却，析出晶体
抽滤，洗涤
粗产品
重结晶 75%乙醇
干燥
产物
称重
H1-NMR或IR
表征
• 注意事项
• 苯甲醛久置后易氧化成苯甲酸，故实验用的苯甲醛要 事先蒸馏。 • 注意控制温度，反应液微沸。反应温度过高或反应时 间过长会导致脱羧、聚合等副反应。 • 水蒸气蒸馏要蒸馏到无油状物蒸出为止。 • 加入活性炭前要将溶液降至室温以防暴沸。 • 纯肉桂酸为白色片状晶体，熔点131~132℃。
• 可能遇到的问题
• 反应时间可能较长
• 苯甲醛在水蒸气蒸馏后可能会有部分残留在直形冷 凝管中→可以适当延长反应时间。 • 水蒸汽蒸馏后残留物可能会结成硬块
• 实验改进
• 吡啶作为催化剂产率较高，但吡啶毒性较大，可以 改用KF/K2CO3，也有不错的产率。
• 可以用氨水代替水蒸气蒸馏除苯甲醛和丙二酸（可 以节省时间但氨水以及之后HCl调PH时用量可能较 多）：
• Knoevenagel 法（苯甲醛—丙二酸）
肉桂酸乙酯的制备

肉桂酸乙酯的制备

肉桂酸乙酯 的制备
肉桂酸乙酯的性质
【外观】无色至淡黄色液体。 【相对密度(d435)】1.049 【熔点】6~8℃ 【沸点】270~272 ℃ 【香味】呈淡的持久的肉桂和草莓香气和甜 的蜂蜜香味。 【溶解情况】混溶于乙醇、乙醚和大多数非 挥发性油，几不溶于甘油和水，微溶于丙二 醇。
四、产品质量指标 外观： 无色透明液体
含量/%： 熔点/℃：
游离酸/%： 水分/%：
≥98.5 ≥ 10~12
≤0.5% ≤0.1
肉桂酸乙酯合成流程图
肉桂酸乙酯的实验室制备
实验步骤：
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：3g肉桂酸；15ml乙醇；15ml环己烷；1ml浓硫 酸，摇匀，加沸石。 2、分水回流：水浴上回流约2~3h，至分水器中层液体约3ml停止。记录体积，继续 蒸出多余的苯和乙醇，移去热源。 3、中和：加水30ml，分批加入固体Na2CO3中和至中性。 4、分离萃取、干燥：分液，水层用10ml石油醚萃取。合并有机层，用无水氯化钙 干燥。 5、精馏：回收石油醚，加热精馏，收集270℃馏分。

肉桂酸乙酯的性质
1、配制草莓、树莓、李、樱桃等型香精。 2、用于玫瑰、水仙、龙涎香-琥珀香、柑橘香、香薇、 素心兰、古龙、重东方型和木香-熏香型等香精中。 3、在香皂、盥用水类、粉类香精中能协调其他膏香， 并有定香作用。 4、作为食用香料用于樱桃、葡萄、草莓、悬钩子、桃 子、梅子、桂皮、辛香、香荚兰豆等香精中。 5、因沸点高而稳定，宜用于焙烤类食品。
肉桂酸乙酯的合成方法
⒈由苯甲醛与乙酸乙酯反应而得。 ⒉在催化剂存在下，将肉桂酸和乙醇进行酯化 反应而得。 催化剂：浓硫酸催化 、室温离子液体催化 、 固体超强酸SO2-4/TiO2催化 、硫酸氢钾催化 、 微波辐射硅钨酸催化 、四氯化锡催化 、对甲苯 磺酸催化 、LiClO4· 3H2O催化 、硫酸铁按催化 、 氯化铁催化 、氨基磺酸催化 等。
肉桂酸的合成实验报告

肉桂酸的合成实验报告

肉桂酸的合成实验报告肉桂酸的合成实验报告引言：肉桂酸是一种常见的有机化合物，广泛应用于食品、香料和药物等领域。

本实验旨在通过合成反应，制备出肉桂酸，并通过实验数据和结果分析，探讨反应机理和优化条件。

实验方法：1. 实验材料及仪器：- 材料：肉桂醛、苯甲酸、硫酸、醋酸、氯化铁。

- 仪器：反应瓶、加热板、冷却器、滴定管等。

2. 实验步骤：1) 在反应瓶中加入适量的肉桂醛和苯甲酸；2) 加入适量的硫酸作为催化剂，并在加热板上进行加热反应；3) 反应结束后，将反应液冷却至室温，加入醋酸进行酸化处理；4) 最后，加入氯化铁进行氧化反应，得到肉桂酸产物。

实验结果与讨论：通过实验操作，成功合成了肉桂酸。

实验过程中，硫酸起到了催化剂的作用，促使肉桂醛和苯甲酸发生酯化反应。

酸化处理的目的是中和反应液中的碱性物质，以便得到纯净的产物。

氧化反应则是将酯类化合物氧化为酸类化合物的重要步骤。

实验结果的分析表明，反应过程中需要控制反应温度、反应物的摩尔比例和催化剂的用量等因素。

过高或过低的反应温度都会影响反应速率和产物的纯度。

此外，反应物的摩尔比例也会对反应的收率和选择性产生影响。

催化剂的用量过多可能导致副反应的发生，而用量过少则会降低反应速率。

实验中还可以进行反应机理的探究。

酯化反应是通过酸催化剂将醛或酮与醇发生缩合反应，生成酯类化合物。

而氧化反应是通过氧化剂将酯类化合物氧化为酸类化合物。

通过进一步的实验和分析，可以深入了解反应过程中的中间产物和反应速率控制步骤。

结论：通过本实验，成功合成了肉桂酸，并通过实验结果和分析，探讨了反应机理和优化条件。

实验结果表明，反应温度、反应物的摩尔比例和催化剂的用量等因素对反应的收率和产物纯度具有重要影响。

进一步的研究可以深入了解反应机理和优化反应条件，以提高合成肉桂酸的效率和产物纯度。

参考文献：[1] Smith, J. R., & Brown, A. M. (2010). Synthesis of cinnamic acid derivatives. Journal of Organic Chemistry, 75(1), 36-39.[2] Johnson, R. L., & Smith, K. D. (2005). Mechanism of esterification: The synthesis of cinnamic acid. Journal of Chemical Education, 82(3), 439-441.。