肉桂酸合成工艺

肉桂酸的合成广东药学院摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。

该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。

关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。

肉桂酸的作用肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。

在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。

在日化行业。

肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。

在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。

在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。

对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。

肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。

由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。

肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。

也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。

主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。

肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。

2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。

二、实验原理芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为 Perkin 反应。

反应式如下：CHOO O K2CO3+CH CHCOOH + CH3COOH H3C OCH3150～170℃副反应：n>160 ℃CHCH2[ CH CH ] CHCHCOOHCO 2nPhPerkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。

反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。

反应机理如下：O_ OO K2CO3OO OOO_C6H5HH3COCH3H3COCH2H3CO C6H5H2O OOOH _H2O OOH3CO C6H5H3CO C6H5水解O+CH3COOH C6H5CH3三、仪器及试剂药品：苯甲醛，乙酸酐，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭仪器： 150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱四、实验步骤在150mL三颈烧瓶中加入 4.1g（0.03mol）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（ 3.2g，0.03mol）1 / 3和5.5mL 醋酸酐（ 6.0g， 0.06mol），其一装上温度计，另一个用塞子塞上。

反应液始终保持在 150～ 170℃加热回流 45min。

反应混合物稍冷后，加入 20mL热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。

待烧瓶冷却后，加入 20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。

加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。

待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。

冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。

实验十一肉桂酸的制备一、实验目的：1．了解肉桂酸的制备原理和方法2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作二、实验原理：芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。

这种缩合反应称为Perkin 反应。

本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。

C H O(C H3C O)2O C H3C O O KC H C H C O O H C H3C O O H++150～170℃按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。

三、实验药品：苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g（0.03mol），乙酐8mL（8.64g，0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。

四、实验仪器：三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。

五、实验步骤：在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。

三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流30min。

由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。

反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。

用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。

待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。

将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。

肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。

是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。

在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。

相对密度1.080。

折光率1.3904。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

肉桂酸的制备肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种有机化合物，属于有机酸。

它具有香甜的香味，常用于食品调味和药物制剂中。

肉桂酸能够通过不同的方法进行制备，下面将介绍几种常见的制备方法。

1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体，可以通过氧化反应得到肉桂酸。

反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。

具体步骤如下：（1）将肉桂醛溶于适量的无水乙醇；（2）逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰，控制反应温度在80-100℃，反应时间为数小时；（3）反应结束后，用冷水冷却反应液，产生沉淀；（4）过滤沉淀，并用乙醇洗涤几次，最后用醚提取；（5）用水减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。

具体步骤如下：（1）将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中；（2）将溶液置于石英反应器内，通过真空脱气，去除氧气；（3）将石英反应器置于紫外线光源下，照射数小时；（4）反应结束后，用乙醚提取产物；（5）用纯水洗涤乙醚层，然后用无水氯化钠干燥；（6）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

3. 纳米铁催化法最近研究发现，纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛，并最终形成肉桂酸。

具体步骤如下：（1）将纳米铁与乙酸混合搅拌，并在反应室中进行超声处理；（2）加入未稳定的芳香酮溶液，反应温度一般控制在室温下；（3）反应结束后，用橡胶头滴管分离上层有机相；（4）用洗涤液进行水相的清洗，并用无水氯化钠干燥；（5）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。

肉桂酸的制备方法有多种，上述所列举的只是其中几种常见的方法。

研究人员也在不断探索新的制备方法，如酶法、电化学法等。

通过不同的制备方法，可以得到高纯度的肉桂酸，以满足不同领域的需求。

肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。

一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。

实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。

提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。

未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。

三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。

冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。

抽干，让粗产品在空气中晾干。

产量：约（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。

肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。

熔点mp=133℃。

有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。

一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。

实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。

提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。

未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。

三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。

由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。

待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。

冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。

抽干，让粗产品在空气中晾干。

产量：约3.0g（产率约65%）。

粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。

肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。

纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。

熔点mp=133℃。

（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。

实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。

是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。

在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。

相对密度1.080。

折光率1.3904。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG 。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

CHO(CH 3CO)2OCH 3COOH有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与强氧化剂接触可发生化学反应。

肉桂酸：分子式C 9H 8O 2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。

六：实验简单操作步骤及实验现象记录七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。

可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。

肉桂酸的制备原理
肉桂酸是一种天然有机化合物，具有许多生物活性和药理作用。

它被广泛应用于食品添加剂、香料和药物中。

肉桂酸的制备原理可以通过以下三个步骤详细解释：1. 原材料收集：肉桂酸可以从多种植物中提取得到，其中最常用的原材料是肉桂树的木材和红心红桉的横截面。

2. 提取：从肉桂树木材中提取肉桂酸的方法包括水蒸气蒸馏、溶剂提取和超临界流体提取等。

通过这些方法，可以获得含有肉桂酸的提取液。

3. 纯化和结晶：提取液中含有其他有机物和杂质，需要进行纯化处理。

纯化时可以采用石油醚、苯和乙酸乙酯等有机溶剂进行溶解和挥发，以去除杂质。

接下来，可以通过结晶的方法，使肉桂酸逐渐析出。

最后的肉桂酸晶体可以通过吸滤、洗涤和干燥等步骤得到纯净的肉桂酸产物。

以上就是肉桂酸的制备原理的详细解释。