羧酸衍生物的命名

C
NH
O
邻苯二甲酰亚胺
酸酐的命名 O O CH3C O CCH3
乙（酸）酐
OO CH3C O CCH2CH3
乙丙(酸）酐
O
CH2 CH2
C C
O
O
丁二酸酐
O HCC
O HC CO
顺丁烯二酸酐(顺酐)
O
C C
O
O
邻苯二甲酸酐
酯的命名 某酸某酯
O CH3CH2O C H
甲酸乙酯
O C OCH2
苯甲酸卞酯
Cl
XXXamson合成
Cl
OCH2COOH
Cl
2 羧酸衍生物
(carboxylic acid derivatives)
（ 酰卤、酸酐、酯和酰胺）
一、命名 二、物理性质 三、化学性质 四、酯化和酯水解的反应机理 五、碳酸的衍生物
一、 羧酸衍生物的命名
酰卤、酰胺
O CH3CHC Cl
CH3 (NH2)
？ 生成内酐
5、α-H的反应
脂肪酸α-C上的H可被卤原子取代而生成α-卤代酸。
CH3 COOH Cl2,P Cl2,P Cl2CHCOOH
CH2COOH Cl Cl2,P Cl3CCOOH
工业上生产一氯乙酸的方法。 通过控制反应条件使一种产物为主。
除草剂 2，4-D的合成
Cl
ONa + ClCH2COOH
人教版高中化学选择必修三
羧酸、羧酸衍生物和取代酸
汇报人：
XX月XX日
1 羧酸(carboxylic acid)
一、 羧酸的分类、命名 二、 羧酸的物理性质 三、 羧酸的化学性质
一、 羧酸的分类、命名
1、分类（根据烃基的不同和羧基的数目)

O
O
R C OH + R C OH
OO R C O C R + H2O
2
COOH + (CH3CO)2O
(
CO )2O + CH3COOH
乙酐（脱水剂）
4个或5个碳原子的二元酸加热就能脱水生成 环状（稳定的五元或六元）酸酐。
O C OH
C OH O
150℃
COOH COOH
230 ℃
CH2 COOH H2C
◦ 单酐：在羧酸的名称后加酐字； ◦ 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐
字； ◦ 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
O
O
H3C C
H3CH2C C
O
O
H3C C O
乙酸酐
H3C C O
乙酸丙酸酐
O
C O
C
O
邻苯二甲酸酐
酯是根据形成它的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”.
O H3C C OCH3
N-甲基乙酰胺
O NH2
苯甲酰胺
O CH3-C-N
CH3 CH3
N，N-二甲基乙酰胺
二、化学性质
(1) 水解 羧酸衍生物水解生成相应的羧酸
O
反 RC Cl
应
OO
活 性
RC O CR
依
O
次 RC OR
减
弱O
RC NH2
+ H OH
O RC OH +
HCl O
RC OH
ROH NH3
（2）醇解
◦ 酰氯、酸酐和酯与醇或酚作用，主要产物是酯。
◦ 芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连，以脂肪族为母
体，芳基做取代基；羧基与苯环相连，苯甲酸常为

O COOH O COOH prostaglandin A2 OH juvenile hormone
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5

O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。

第十三章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（），酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。

二、羧酸衍生物的命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一"酐"字。

例如：酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

例如：三、羧酸衍生物的光谱性质1．IR：醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺都含有羰基，因此，在IR都有C=O的强吸收峰。

醛、酮的νC=O 1705~1740cm-1 ，羧酸衍生物的C=O伸缩振动扩大到了1550~1928 cm-1. 这是因为：酸酐：在1800-1860cm-1(强)和1750-1800cm-1（强）区域有两个C=O伸拉振动吸收峰，这两个峰往往相隔60cm-1左右。

对于线形酸酐，高频峰较强于低频峰，而环状酸酐则反之。

另外：C-O的伸拉振动吸收在1045~1310/cm（强）。

酯：酯的C=O伸缩振动稍高于酮，在1735~1750cm-1处，与芳基相连的则降至1715~1730 cm-1 ，酯在1015~1300 cm-1 区域内有两个强的C-O伸缩谱带。

可以与酮相区别。

一级酰胺，-NH2的N-H吸收为两个峰。

二级酰胺N-H为一个尖峰。

2．核磁共振（NMR）：酯：RCOOCH δ=3.7~4.1ppm。

酰胺：RCONH δ=5~8ppm。

往往不能给出一个尖锐的峰。

四．羧酸衍生物的亲核取代反应分为加成-消除两步：加成一步取决于电子因素和空间因素。

消除一步取决于L的碱性和稳定性。

L碱性越弱，越容易离去；L 越稳定，越容易离去。

就酰氯、酸酐、酯、酰酐、酰胺而言，L的碱性为：Cl－< R-COO－< R'O－< NH2－；L的稳定性为：Cl－>R-COO－> R'O－> NH2－，所以羧酸衍生物的活性为：羧酸的衍生物在碱性或酸性条件下比在中性溶液中更容易水解，这是可以理解的：碱性溶液提供给氢氧根离子，它充当一种强的亲核试剂；酸性溶液提供给氢离子，它接到羰基氧上从而使分子易受弱亲核试剂，即水的进攻。