烃的衍生物
- 格式:docx
- 大小:94.12 KB
- 文档页数:5
烃的衍生物的定义
,字数刚好
烃是一类具有特定化学结构和特征的有机化合物,它们含有单键和多个不饱和键,大多是以烷烃和芳烃为主,以烯烃、炔烃和其他少量分子组份组成诸如烃烷、芳烃、芳香烃、芳香醇等。
烃的衍生物是以烃为原料,采用化学变化使表面电荷局部逆转,形成有用的有机物质的化学的产物被称之为烃的衍生物。
常见的烃衍生物有伯烷、次伯烷、环烃、芳二烯、烯醇等,如乙醇具有一种新
的活性基团——羟基,它是以乙烷作为原料,通过氧化-缩合反应得到。
烯醇是由
饱和烯烃混合再混合开水反应生成的烷烯衍生物,它包括1,2-二氧乙烷、番茄红
素等。
此外,甲苯、苯乙=烯、苯乙=烯酮也是烯烃的衍生物,它们都具有特殊的功能,在工业中具有重要的应用价值。
烃的衍生物具有较高结构稳定性,广泛存在于多种天然物质,有良好的功能性,多年来也成为化学工程的主导材料。
由烃原料衍生的化合物,利用它们的特点可以合成聚合物,医药和农药中的活性物质,以及塑料树脂、油漆和油墨中的重要原料。
它们在产品工艺中具有重要意义,而且在环境污染处理等领域也具有许多必要的应用。
烃的衍生物的有机合成和改性是有机化学的重要内容,对环境保护、能源的科
学利用和新材料的合成研究也起着重要的作用。
高等教育也应关注烃衍生物的研究,深入研究这些有机材料的性能特性,加强相关的理论学习,为人类的应用科技发展做出应有的贡献。
高中化学知识点规律大全——烃的衍生物1.烃的衍生物[烃的衍生物的比较]类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(-X)碳-卤键(C-X)有极性,易断裂①氟烃、氯烃、溴烃;②一卤烃和多卤烃;③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应):R-X+H2OR-OH + HX②消去反应:R-CH2-CH2X + NaOHRCH=H2 + NaX + H2O醇均为羟基(-OH) -OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇);②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇),④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应:a.与Na等活泼金属反应;b.与HX反应,c.分子间脱水;d.酯化反应②氧化反应:2R-CH2OH + O22R-CHO+2H2O③消去反应,CH3CH2OHCH2=H2↑+ H2O酚-OH直接连在苯环碳原上.酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质;②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(-CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛);②芳香醛;③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应):R-CHO+H2R-CH2OH②氧化反应:a.银镜反应;b.红色沉淀反应:c.在一定条件下,被空气氧化羧酸羧基(-COOH)分子中含有羧基的有机①脂肪酸与芳香酸;②一元酸与多元酸;③饱①具有酸的通性;②酯化反应物和羧酸与不饱和羧酸;④低级脂肪酸与高级脂肪酸羧酸酯酯基(R为烃基或H原子,R′只能为烃基)①饱和一元酯:CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应:RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)反应类型定义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OH CH2=H2↑+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3+的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH + H2CH2=H2CH2=H2 + H2CH3CH3R—CHO + H2R-CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O22CH3COOH 银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下,卤代烃与水作用,生成醇和卤化氢的反应R-CH2X + H2O RCH2OH + HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用,生成酯和水的反应 RCOOH + R'CH 2OHRCOOCH 2R ′+ H 2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR ′+ H 2O RCOOH + R'OHRCOOR ′+ NaOH → RCOONa + R'OH3.有机物的分离和提纯方式(1)有机物的分离与提纯的原那么:分离是把混合物各组分通过化学转变而设法分开,取得混合前的物质.提纯是除去物质中混有的少量杂质. ①加入试剂时,不容易引入新的杂质;②所用试剂最好只与杂质起反映,而不与所需提纯的物质起反映; ③反映后的其他生成物必需和所需提纯的物质易分离; ④有机物的分离与提纯不能用合成转化的方式. (2)常见有机物的分离、提纯方式:①洗气法.将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去.例如,除去气态烷烃中混有的气态烯烃(或炔烃),可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶.②分液法.依照有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的不同,把两种彼此混溶的有机物中的一种转变成可溶于水的物质,另一种仍不溶于水,从而达到分离与提纯的目的.a .假设杂质易溶于水而被提纯物不溶于水,那么直接加入水后使劲振荡,使杂质转入水层中,用分液漏斗分离.b .假设杂质与被提纯物都不溶于水,那么先使杂质与某种试剂反映,使其转化为易溶于水的物质后再分离. ③蒸馏(分馏)法.a .对沸点不同大的有机物,可直接进行蒸馏提纯与分离;b .混合物中各组分的沸点相差不大时,那么加入某种物质,使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏.例如,分离乙醇与乙酸的混合液时,先向其中加入固体NaOH ,使乙酸转化生成高沸点的CH 3COONa ,蒸馏出乙醇后,再加入浓H 2SO 4,使CH 3COONa 转化为CH 3COOH ,再经蒸馏取得乙酸. 4.有机物的燃烧规律[烃的含氧衍生物燃烧的通式] ①完全燃烧时(O 2充沛):CxHyOz + (x +y /42/z -)O 2 →x CO 2 + y / 2H 2O ②不完全燃烧时(O 2不充沛):CxHyOz+ (242zy x a -++)O 2 →a CO 2 + (a x -)CO + y / 2H 2O[不同有机物完全燃烧时耗O 2量的比较](1)物质的量相同时,等物质的量的烃(通式为CxHy )、烃的衍生物(通式为CxHyOz )完全燃烧时,耗O 2量的比较.方式一:直接依照“1 mol 烃消耗(x +y /4) mol O 2,1 mol 烃的衍生物消耗(242z y x a -++) molO 2”相较较.方式二(较简便):依照“1个C 耗1个O 2,2个H 耗1个O ”的原理,先将CxHyOz 改写为z O H z y CxH )()2(2⋅-。
烃的衍生物一、卤代烃(一)卤代烃的化学反应卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃分子结构中含有C —X 键,由于卤素的电负性比碳大,碳卤键中电子云偏向卤素,使碳原子带部分正电荷,卤素易以X -的形式被取代,这种取代称为亲核取代反应(简写为S N )。
活泼金属也可以与卤代烃反应,生成金属有机化合物。
由于碳卤键的极性,使β碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去,发生消除反应而形成碳碳重键。
另外卤代烃还可被多种试剂还原生成烃。
卤代烃的化学反应如下:1、亲核取代反应(1)水解反应 RX + H 2O ROH + HX卤代烷水解是可逆反应,而且反应速度很慢。
为了提高产率和增加反应速度,常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热,使水解能顺利进行。
RX + H 2OROH + NaX (2)氰解反应 RX + NaCN RCN + NaX氰基经水解可以生成为羧基(–COOH ),可以制备羧酸及其衍生物。
也是增长碳链的一种方法。
如由乙烯来制备丙酸: CH 2═CH 2 CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH(3)氨解反应 RX + NH 3 RNH 2(4)醇解反应 RX + NaOEt ROEt + NaX(5)与硝酸银的醇溶液反应 RX + AgNO 3 RONO 2 + AgX ↓此反应常用于各类卤代烃的鉴别。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同,叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼,同叔卤代烷一样,与硝酸银的反应速度很快,加入试剂可立即反应,仲卤代烷次之,伯卤代烷加热才能反应。
2、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃,这种反应称为消除反应,以E 表示。
RCH 2CH 2Br + NaOH RCH ═CH 2 + NaBr + H 2O不同结构的卤代烷的消除反应速度不同,3ºR-X > 2ºR-X > 1ºR-X 。
烃的衍生物定义
烃(hydrocarbon)是指由仅含碳和氢原子构成的化合物。
它是一类有机化合物,主要由碳和氢原子组成,氢原子与碳原子之间通常以电子键或共价键相连接,以形成一个烃基。
烃有很多种不同的类型,而它们的衍生物则被称为衍生烃。
衍生烃是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物。
由于原子的取代,衍生烃的性质有时会改变,比如,由于取代之后的衍生烃拥有了新的取代原子,它们的化学反应性就会比原来的烃原子更强了。
衍生烃的类型很多,它有可以烷烃、环烷烃、烯烃、环烯烃、芳烃和芳环烃等不同的种类,这些类别的衍生烃都有不同的特性,比如说,烷烃是指由烷基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物,它们具有高熔点和低沸点,而烯烃是指由烯烃基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物,它们具有高沸点和低熔点。
除此之外,衍生烃也可以根据它们的结构类型来分类,比如说,烃衍生物可以分为顺式烃、反式烃、开环烃和多亲烃等;它们也可以根据它们的氢原子数量来分类,比如说,它们可以分为单烃、双烃、三烷烃和四烷烃等。
此外,在衍生烃中,还出现了聚烃和芳香烃,聚烃(polycyclic hydrocarbons)是指当碳原子以环状形式连接在一起时出现的衍生烃,它们结构复杂,具有高熔点和抗老化能力;芳香烃(aromatic hydrocarbons)是指当多个碳原子环状连接成的双元
环烃衍生物,它们具有毒性和易燃性,而且是环境污染的主要来源。
总而言之,烃的衍生物是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物,这些衍生物可以按照结构类型、替换原子类型、氢原子数量等不同条件来分类,它们的特性也各不相同,具有重要的理论和实际意义。
化学烃的衍生物性质及应用化学烃是一类仅由碳和氢元素组成的化合物,在化学中广泛应用于许多领域。
其衍生物也是通过对烷烃(链烃)分子进行化学变化而得到的化合物。
下面将重点介绍一些化学烃的衍生物的性质及应用。
1. 烯烃(炔烃):烯烃是一类含有碳-碳双键(三键)的化合物,比烷烃具有更高的反应活性。
烯烃可通过加成反应、亲电反应和自由基反应等多种方式进行化学变化。
例如,乙烯(一种简单的烯烃)可通过聚合反应制得聚乙烯,广泛应用于塑料、纤维等材料的制备。
此外,烯烃还可用作有机合成中的重要起始物,例如用于合成合成橡胶、合成染料和药物等。
2. 醇:醇是通过将烷烃中的氢原子替换为羟基(-OH)而得到的化合物。
醇具有亲水性和极性,可以溶于水和有机溶剂。
醇类化合物可通过酸催化、碱催化等方法合成,如巴布分解反应、氢化反应等。
醇具有酸碱中和、氧化还原、酯化和酯水解等多种反应性质。
甲醇广泛应用于化肥、颜料、溶剂等工业中,乙醇则用作溶剂和消毒剂,甚至可作为燃料使用。
3. 酮:酮是由两个碳原子之间存在一个碳-氧双键的化合物。
酮具有较高的沸点和溶解度,可溶于非极性溶剂。
酮化合物可由醇类经氧化反应得到,例如乙酮通过丙酮的氧化反应得到。
酮具有亲核加成、还原和酸碱反应等多种反应性质。
乙酮是一种重要的酮化合物,广泛应用于溶剂、溶液的浓缩、草甘膦合成等领域。
4. 醛:醛是由碳原子上存在一个羰基(C=O)的化合物。
醛具有较高的沸点和溶解度,可溶于水和有机溶剂。
醛可由酮类经氧化反应得到。
醛化合物具有类似酮的反应性质,如亲核加成、还原、酸碱反应等。
甲醛是最简单的醛,广泛应用于有机合成、木材防腐剂、残留检验等领域。
综上所述,化学烃的衍生物具有丰富的性质和广泛的应用。
不同的衍生物根据其结构和化学性质,可用于合成材料、溶剂、药物、颜料、合成橡胶等方面,且在各个领域起到至关重要的作用。
通过对化学烃衍生物的研究和应用,可以为人类社会的发展和生活的改善做出重要贡献。
烃的衍生物谷城县第二中学韩志涛第一节溴乙烷卤代烃一、烃的衍生物1、定义在有机化合物中,从结构上看烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变得来,这样的化合物叫烃的衍生物。
2、官能团(1)取代烃分子中氢原子或原子团,起到了决定该衍生物特殊性的作用,这些原子或原子团叫官能团。
如:-X,-OH,-CO-,-COOH,-NO2,-NH2等,C=C,-C≡C-也属于官能团。
(2)由于官能团决定了物质的性质,因此按官能团的不同可将有机物进行分类。
(3)对有机化合物的性质判断,最主要看所含有的官能团的性质。
如CH2=CH-COOH,含有C=C 和-COOH两官能团,则具备烯烃和羧酸的性质。
二、溴乙烷1、结构分子式C2H5Br 结构简式为CH3CH2Br或C2H5Br。
2、物理性质纯净的溴乙烷是无色不溶于水、密度比水大的液体,沸点38.4℃,易溶于有机溶剂。
3、化学性质C2H5Br中的C-Br键,容易断裂,易发生化学反应:(1)水解反应(属于取代反应)C2H5Br+H-OH CH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和化合物的反应。
CH2-CH2 + NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2OH Br三、卤代烃1、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物,通式R-X。
2、分类卤代烃的分类方式很多:氟代烃一卤代烃饱和卤代烃(按X不同)氯代烃(按X多少)(按烃基不同)不饱和卤代烃溴代烃多卤代烃芳香卤代烃3、物理性质卤代烃熔沸点比相应烃高,一般为液态或固态(CH3Cl为气态),难溶于水,可溶于大多数溶剂。
4、化学性质(1)取代反应 R-X+H2O R-OH+HX(2)消去反应-CH-CH— + NaOH —CH=CH-↑+NaX+H2OH X5、用途卤代烃可以作溶剂(如CHCl3,CCl4)、农药、致冷剂(如氟氯烃)、灭火剂(如CCl4)、麻醉剂和防腐剂,也可用于制备合成材料。
烃的衍生物-规律•易混点•易错点I.性质•制法•鉴别一.卤代烃:(以饱和一元卤代烃为代表物.通式:C n H2n+1X)化学性质:1.消去反应:⑴.条件:与NaOH醇溶液共热(无水条件下,醇作溶剂)。
⑵.结果:形成碳碳不饱和键。
⑶.反应举例:⑷.特例:*①.扎依采夫定则:当消去反应有两种可能时,卤素原子主要与其所连碳原子邻旁含氢较少的碳原子上的氢原子发生消去反应。
*②.多元卤代烃的消去反应:一般来说,卤代烃分子中有多少个卤原子,经过完全消去就能形成多少碳碳不饱和键。
⑸.不能发生消去反应的卤代烃:①.分子中只有1个碳原子的卤代烃。
如CH3X、CH2X2、CHX3等。
②.卤素原子所连碳原子邻旁碳原子上不含氢原子的卤代烃。
如R-C(CH3)2CHXC(C2H5)CH3、CR3-CH2X.2.水解反应:⑴.条件:与NaOH水溶液共热。
⑵.结果:发生取代反应,生成含羟基的化合物。
⑶.反应举例:CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl.⑷.特例:多元卤代烃的水解反应:①.当卤原子连在不同碳原子上时:完全水解时生成多元醇。
②.当卤原子连在相同碳原子上时:i.同一碳原子上连两个卤原子:完全水解时生成醛。
R-CHX2+H2O R-CHO+2HX.ii.同一碳原子上连3个卤原子:完全水解时生成羧酸。
R-CX3+H2O R-COOH+3HX.*③.双键碳原子及苯环碳原子上的卤原子不易发生水解反应。
制法:1.卤代反应:⑴.烷烃卤代:属于链锁反应,制得的产物不纯。
一般不用。
例如:CH4+Cl2CH3Cl+HCl.⑵.醇与卤化氢反应:RCH2OH+HX→RCH2X+H2O.*⑶.烯烃α-氢原子的高温卤代:只生成一元卤代物。
CH3-CH=CH2+Cl2Cl-CH2-CH=CH2+HCl.⑷.醛、羧酸α-氢原子的卤代:CH3-CHO+3Cl2→CCl3-CHO+3HCl. CH3-COOH+3Cl2→CCl3-COOH+3HCl.2.加成反应:⑴.加卤素:生成多元卤代物。
一、物理性质1.状态(1)固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT 、葡萄糖、淀粉、冰醋酸; (2)气态:C 4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷 (3)液态⎧⎨⎩油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇2.气味(1)无味:甲烷、乙炔(常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味); (2)稍有气味:乙烯(3)特殊气味:苯及同系物、石油、苯酚 (4)刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛(5)甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖 (6)香味:乙醇、低级酯 苦杏仁味:硝基苯 3.颜色(1)白色:葡萄糖、多糖 (2)淡黄色:TNT 、不纯的硝基苯 (3)黑色或深棕色:石油 4.密度(1)比水轻的:苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油(2)比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳 5.挥发性 乙醇、乙酸、乙醛 6.水溶性(1)不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、卤代烃、TNT (2)微溶:苯酚、乙炔、苯甲酸 (3)易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸(4)与水混溶:乙醇、苯酚(70℃以上)、乙醛、甲酸、丙三醇烃的衍生物知识梳理醛CH 3CHOC=O 双键有极性,具有不饱和性1.还原反应:用Ni 做催化剂,与氢气反应,生成乙醇 2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应等);使酸性高锰酸钾和溴水褪色、催化氧化为羧酸等羧酸CH 3COOH受C=O 影响,O—H健能够电离,产生H +1.具有酸的通性2.酯化反应:与醇反应生成酯酯CH 3COOC 2H 5分子中RCO—和OR '之间的键易断裂水解反应:生成相应的酸和醇三、烃衍生物之间的相互转化四、烃的衍生物命名1.烃(1)卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
(2)如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
烃的衍生物分类
一、烃的衍生物
1. 烃的离子衍生物
离子衍生物是由烃离子和其他离子结合而成的无机化合物,例如:胺盐:胺盐是一类具有还原性的化合物,例如亚硝酸盐,硝酸盐,氯化物等。
碱盐:碱盐是由碱性和酸性离子所形成的化合物,例如氢氧化钠,氢氧化钙,氢氧化镁等。
氢氧化物:氢氧化物是氢和氧所结合而成的化合物,例如氢氧化钠,亚硝酸钠等。
硫酸盐:硫酸盐是硫酸根和其他离子结合而成的化合物,例如硫酸钾,硫酸钙等。
2. 烃的有机衍生物
有机衍生物是由烃和其他有机分子结合而成的有机化合物,例如:醇:醇是一类有机化合物,由烃和氢氧化物结合而成,例如乙醇,丙醇等。
醛:醛是一类有机化合物,由烃和氧结合而成,例如丙醛,丁醛等。
酸:酸是一类有机化合物,由烃和酸性离子结合而成,例如环己酸,乙酸等。
腈烷:腈烷是一类有机化合物,由烃和氮结合而成,例如苯腈,苯胺等。
烃的衍生物
1.烃的衍生物
①定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物.
②组成:除含C、H元素外,还含有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或几种.
③官能团:决定有机物性质的原子或原子团.常见的有:—X、—OH、
2.溴乙烷
物理性质
无色液体,不溶于水,沸点38.4℃,密度比水大ρ=1.46g/cm3,易溶于有机溶剂。
分子结构
分子式结构式结构简式官能团
C2H5Br CH3CH2Br -Br
化学性质
C2H5Br分子中C—Br键为极性键,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。
①水解反应
属于取代反应.反应条件:强碱水溶液。
②消去反应
反应条件:与强碱的醇溶液共热。
反应实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子,生成不饱和化合物。
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕,而生成不饱和〔含朋键或叁键〕化合物的反应。
从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明,受官能团溴原子(—Br)的阻碍,溴乙烷的化学性质比乙烷的爽朗。
3.卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。
〔1〕分类
依照分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。
依照分子中所含烃基不同,可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
依照分子中卤素原子的多少不同,可分为一卤代烃和多卤代烃。
〔2〕物理性质
都不溶于水,可溶于有机溶剂,卤代烃的沸点随烃基增大出现升高趋势,密度随烃基增大出现减小趋势。
卤代烃的沸点比对应的烷烃要高,这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强,从而使分子间的作用力增大。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。
例如RF<RCl<RBr<RI。
含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体,沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。
这是因为分子中支链数增加,分子间靠近程度减小,分子间作用力减弱,其沸点相应减小。
〔3〕化学性质
卤代烃的化学性质与溴乙烷相似,可发生水解反应和消去反应。
〔4〕以下情形下的卤代烃不能发生消去反应:
①只含一个碳原子的卤代烃(如CH3Br)不能发
生消去反应。
②和卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上无
氢原子的不能发生消去反应。
如:
〔5〕卤代烃的命名
(1)选择带有卤素原子的最长碳链为主链,即主链必须包括卤素原子。
(2)从靠近卤素原子最近的一端开始编号,即保证卤素原子位置最小。
4.氟氯烃〔氟利昂〕对环境的阻碍
〔1〕氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层上受紫外线照耀产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl + O3→ ClO+ O2 ClO + O → Cl + O2
总的反应式:
③实际上氯原子起了催化作用。
〔2〕臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照耀到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
5.卤代烃中卤原子的检验
卤代烃是极性键形成的共价化合物,只有卤原子,并无卤离子,而AgNO3只能与X—产全AgX 沉淀,故必须使卤代烃中的—X转变为X—,再依照AgX沉淀的颜色与质量来确定卤烃中卤原子的种类和数目,
要紧步骤为:
①取少量卤代烃使之在NaOH和加热的条件下发生水解,使卤代烃分子中的卤原子以卤离子的形式游离出来.
②加入过量的HNO3中和掉混合物中的NaOH,防止下一步加入的Ag+在碱性条件下生成AgOH
变成的Ag2O对实验产生干扰。
③加入少量的AgNO3溶液,观看生成沉淀的颜色,依照生成的卤化银沉淀的颜色判定卤原子的种类.
6.结构不对称烯烃的加成规那么
在加成反应中,当不对称烯烃(如CH3—CH=CH2)和极性试剂(如HX、H2O等)发生加成反应时,极性试剂中的氢原子,要紧加成在双键中含氢较多的碳原子上;当有过氧化物存在时,极性试剂中的氢原子那么要紧加成在双键中含氢较少的碳原子上,这一性质在有机合成中有广泛的应用.[典型例题剖析]
例1.写出以下表达中有关物质的结构简式:
(1)分子式为C3H7Br的卤代烃经消去反应后得到的有机物是_______________。
(2)1mol 和1molBr2完全加成,试写出产物可能有的结构简式:
____________。
[分析]
〔1〕C3H7Br是饱和卤代烃,不管Br原子与哪个碳原子相连,经消去反应总是生成CH2=CH—CH3。
〔2〕该烃是1,3-丁二烯的同系物,与等摩Br2可发生1,2加成和1,4加成,由于该烃是不对称的二烯烃,因此1,2加成又有两种不同的形式,答案中前两个是1,2加成的产物,最后一个是1,4加成的产物。
例2.在实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素,现设计了以下实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化.
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是________(填序号).
(2)鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是_____________(填序号).
[分析]鉴定样品中是否含有氯元素,应将样品中氯元素转化为Cl—,再转化为AgC1,通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判定氯元素。
答案:(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①.
例3.在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,专门注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3.
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH.
[分析](1)这是Br原子从1号碳原子转移到2号碳原子上的物质之间的转化.由于两者差不多上饱和的有机物,又不能发生取代直截了当完成其转化,因此必须先进行消去反应,使卤代烃变成烯烃,然后烯烃再和HBr加成.只要找到适当的条件,Br能够加成到2号碳原子上。
(2)假如烯烃与水直截了当发生加成,能够生成醇,但羟基的位置不能确定,因而无法一步完成这一变化.同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求.因此,烯烃只能先与HBr 加成,使Br原子加成在1号碳原子上,再与NaOH水溶液共热发生水解反应,使羟基取代溴原子.答案:
例4、通过最合适的反应途径实现以下有机合成?并指出反应类型?
思维方式:把握溴乙烷的水解反应和消去反应。
1.从C2H5Br合成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)。
2.由乙醇制得乙二醇(HOCH2CH2OH)。
[分析] 1.从C2H5Br合成,第一要将C2H5Br变成CH2=CH2,而由C2H5Br变成CH2=CH2,必须通过C2H5Br发生消去反应而制得,然后再由CH2=CH2和Br2发生加成反应,即可得CH2BrCH2Br。
2.由乙醇制乙二醇,第一要由乙醇发生消去反应制得CH2=CH2,然后再由CH2=CH2和Br2
发生加成反应得CH2BrCH2Br,最后再由CH2BrCH2Br发生水解反应制得HOCH2CH2OH。
答案:
[参考练习]
1.以下关于氟氯烃的说法中,不正确的选项是(B )
(A)氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃
(B)氟氯烃化学性质稳固、有毒
(C)氟氯烃大多无色、无臭、无毒
(D)在平流层,氟氯烃在紫外光照耀下,分解产生氯原子可引发损耗O3层的循环反应
2.能发生消去反应,且有机产物有两种的是( C )
3.以下物质中滴入硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是〔D 〕
A.氯酸钾溶液 B.溴化钠溶液
C.氯仿D.氯仿与碱溶液煮沸后的溶液
4.写出以下各反应的化学方程式,并注明反应类型。
〔1〕2-氯丙烷与氢氧化钠溶液共热:
〔2〕2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液共热:
5.如何样用实验的方法确定某卤代烃是氯代烃依旧溴代烃?
6.卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。
事实上质是带负电的原子团(例如OH—等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如:CH3CH2CH2Br十OH—(或NaOH)
CH3CH2CH2OH十Br—(或 NaBr)。
写出以下反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。
(3)由碘甲烷、无水乙醇与金属钠合成甲乙醚(CH3—O—C2H5)。
答案:
5、答:卤代烃是共价化合物、非电解质,在水溶液中不能电离出卤离子,因此不能直截了当加AgNO3溶液来确定。
为确定某卤代烃的实验方法是:第一在盛有卤代烃的试管中,加入适量的NaOH溶液,加热使其充分反应(水解),冷却后用稀HNO3中和过量的碱,使溶液呈酸性,再加入AgNO3溶液,如产生白色沉淀那么被检测化合物为氯代烃,如产生浅黄色沉淀那么为溴代烃。
6、[分析]由题中提供的信息分析知:卤代烃水解的实质是带负电的原子团取代卤原子,断键和成键的规律是:
由此可推理写出(1)和(2)中发生反应的化学方程式。
依照上述反应原理还可推知,要制取甲乙醚,第一应制得乙醇钠,然后再发生取代反应。