氯虫苯甲酰胺及其中间体合成

氯虫苯甲酰胺【通用名】氯虫苯甲酰胺【商品名】康宽，普尊【英文通用名】Chlorantraniliprole【理化性质】熔点(°C) 208 – 210 (99.2%),pH 5.77 ( 20°C),比重1.507 (99.2%) at 20°C,水溶性低（pH 7 0.880 mg/L）,可溶于丙酮（3.446 〒 0.172 g/L）、乙腈（ 0.711 〒 0.072 g/L）、乙酸乙酯（1.144 〒 0.046 g/L）、二氯甲（ 2.476 〒 0.058 g/L）、N,N-二甲基甲酰胺（124 〒 4 g/L）、辛醇（0.386 〒 0.01 g/L）、甲醇（1.714 〒 0.057 g/L）、已烷（ <0.0001 g/L）、二甲苯（ 0.162 〒 0.01 g/L）等有机溶剂。

蒸汽压6.3 x 10-12 Pa @ 20°C, 离解常数pKa 10.88 〒 0.71，正辛醇/水分配系数KOW (20°C) pH 7 721。

【结构】【毒性】微毒，对施药人员非常安全，对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。

【作用方式】为酰胺类新型内吸杀虫剂，通过高效激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，导致内部钙离子无限制地释放，阻止肌肉收缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪，直至彻底死亡。

胃毒为主，兼具触杀，对鳞翅目害虫特效。

兼具高渗透性、高传导性、高化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用特点（大约7分钟）。

【常见制剂】制剂20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC (每升含有效成分200克)，5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC。

【使用方法】（防治对象、使用方法、推荐使用剂量等）适用作物十字花科蔬菜、水稻等。

防治对象小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫；稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟等。

应用技术防治小菜蛾、甜菜夜蛾，喷雾用药，推荐用量是27～40g ai／ha，药后3～10天的对小菜蛾防效可达90％，对甜菜夜蛾的防效为85～90％左右，且对菜青虫等鳞翅目害虫有兼治作用。

2-氨基-3冲基-5-氯苯甲酸2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸为浅黄色，闪点164.481 C,沸点348.357 Cat 760 mmHg,相对密度1.401 g/cm3。

对皮肤有刺激性，操作时应穿戴适当的适当的防护服和手套。

2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸是合成新型杀虫剂氯虫酰胺的关键中间体。

简介【英文名称】2-Ami no-5-chloro-3-methylbe nzoic acid【其他名称】2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸【药品分类】医药中间体成分中文名称: 2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸英文名称: 2-Am ino-5-chloro-3-methylbe nzoic acid中文同名：2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸;2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸CAS RN.: 20776-67-4分子式：C8H8CINO2分子量：185.61主要成分：纯品外观与性状：浅黄色粉末制备2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的具体操作过程如下：一、N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺的合成：以4-氯-2-甲基苯胺为原料，在三口瓶中加入水合氯醛和蒸馏水，机械搅拌下依次加入无水硫酸钠、4-氯-2-甲基苯胺、浓硫酸和蒸馏水配成的混合溶液，溶液中析出大量乳白色絮状沉淀。

然后滴加盐酸羟胺的水溶液，滴加完后，加热至沸腾并保持2min 左右，冷却至室温，静置一段时间后抽滤、水洗，干燥，得到灰褐色固体N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺；二、5-氯-7-甲基靛红的合成：将浓硫酸加入到三口瓶中，加热后，搅拌下分批加入N- （4-氯-2-甲基苯基）-2-（羟氨基）乙酰胺，然后升温，反应一小时后冰水浴冷却至室温，搅拌下缓慢倒入冰水中，水解后冰水浴静置1h,抽滤，冷水洗涤至中性，干燥后得到褐色固体，即5-氯-7-甲基靛红；三、2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成：在三口瓶中加入氢氧化钠和蒸馏水，搅拌溶解，冷却后加入5-氯-7-甲基靛红，搅拌溶解。

拟投资9.4亿元,辉隆瑞美福新建年产2000吨氯虫苯甲酰胺
原药等项目
佚名
【期刊名称】《中国农药》
【年(卷),期】2022(18)9
【摘要】7月18日,安徽辉隆瑞美福生物工程有限公司年产2000吨氯虫苯甲酰胺原药及中间体项目环境影响报告书征求意见稿公示。

瑞美福是专业从事农药商品销售、农业技术推广与服务的集团化公司,该集团成立于2003年,由辉隆股份控股。

新建年产2000吨氯虫苯甲酰胺原药及中间体项目于2021年7月6日在蚌埠市淮上区发展和改革委员会对该项目进行了备案(项目编号:2020-340311-26-03-035491)。

【总页数】1页(P48-48)
【正文语种】中文
【中图分类】F42
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工厂生产氯虫苯甲酰胺的工艺流程英文回答：Chlorfenapyr Manufacturing Process.Step 1: Raw Material Preparation.The starting materials for chlorfenapyr synthesis are3-phenoxybenzaldehyde, 2-chloro-5-trifluoromethylpyrimidine, and 2-amino-3,4-dimethylthiazole. These materials are purified and dried before use.Step 2: Condensation Reaction.3-phenoxybenzaldehyde and 2-chloro-5-trifluoromethylpyrimidine undergo a condensation reactionin the presence of a base catalyst. This reaction forms an intermediate compound.Step 3: Thiazole Ring Formation.The intermediate compound from Step 2 is reacted with 2-amino-3,4-dimethylthiazole in a cyclization reaction. This reaction forms the thiazole ring present in chlorfenapyr.Step 4: Dehydration.The cyclized product from Step 3 undergoes dehydration in the presence of an acid catalyst. This reaction removes water from the molecule, forming the final product, chlorfenapyr.Step 5: Purification.The crude chlorfenapyr is purified by recrystallization or other techniques to remove impurities. The purified product is then dried and packaged for storage.中文回答：氯虫苯甲酰胺生产工艺。

一种氯虫苯甲酰胺原药中杂质的制备及表征方法和用途与流程-回复一种氯虫苯甲酰胺原药是一种广泛用于农业领域的杀虫剂，它具有高效、低毒、广谱等特点。

然而，在制备过程中常常会伴随一些杂质的产生，这些杂质对药物的纯度和效果会产生一定影响。

因此，制备和表征方法的研究变得至关重要。

一、制备杂质样品为了制备氯虫苯甲酰胺原药中的杂质样品，我们可以采用以下步骤：1. 选取合适的试验条件：根据已有的实验数据和文献，确定制备氯虫苯甲酰胺原药的最佳条件，包括反应温度、反应时间、反应物的摩尔比等。

2. 合成氯虫苯甲酰胺原药：按照确定的条件进行氯虫苯甲酰胺原药的合成。

3. 杂质样品制备：在制备氯虫苯甲酰胺原药的过程中，有意识地引入一些外源性杂质，如其他反应物、副产物等，以使得样品中含有一定的杂质成分。

4. 分离杂质样品：通过合适的分离技术，如结晶、萃取、共沉淀等方法，将制备得到的杂质样品与氯虫苯甲酰胺原药相分离。

二、表征方法在制备得到氯虫苯甲酰胺原药中的杂质样品之后，我们需要对其进行详细的表征，以了解杂质的种类、结构和含量。

以下是一种常用的表征方法：1. 液相色谱法（HPLC）：该方法可以通过样品中组分之间的不同保留时间来判断杂质的种类和含量。

可以选择合适的色谱柱和流动相，进行色谱分离，并利用检测器进行检测。

2. 质谱法（MS）：质谱法是一种常用的化学分析方法，可以通过样品中分子离子的质荷比来得到化合物的分子量和结构信息。

可以采用高分辨质谱仪进行分析。

3. 核磁共振波谱法（NMR）：核磁共振波谱法是一种常用的结构表征方法，可以通过样品中氢、碳等原子核的共振信号来推测化合物的结构。

可以采用高场核磁共振仪进行分析。

三、用途与流程氯虫苯甲酰胺原药中杂质的制备及表征方法主要是为了满足以下目的：1. 药物纯度评估：通过制备得到的杂质样品的表征，可以对氯虫苯甲酰胺原药的纯度进行评估，了解药物中存在的杂质含量和种类，以便进一步优化合成工艺，提高药物的纯度。

一种氯虫苯甲酰胺原药中杂质的制备及表征方法和用途与流程-回复题目中提到的主题是关于一种氯虫苯甲酰胺原药中杂质的制备及表征方法、用途与流程。

下面将详细介绍。

一、引言氯虫苯甲酰胺是一种广谱杀虫剂，广泛应用于农业和医药工业。

然而，在氯虫苯甲酰胺制备过程中，常常伴随有一些杂质的产生，这些杂质对杀虫剂的活性产生不良影响。

因此，为了确保氯虫苯甲酰胺的质量，必须对其中的杂质进行制备和表征。

二、杂质的制备1. 确定杂质类型：通过质谱分析、红外光谱、紫外光谱等手段确定氯虫苯甲酰胺中存在的主要杂质类型。

2. 杂质制备方法：根据杂质类型的不同，选择合适的方法进行杂质的制备。

常用的方法包括化学合成、天然提取等。

3. 确定反应条件：确定杂质制备所需的反应条件，包括反应物摩尔比、反应时间、反应温度等。

4. 杂质纯化：通过合适的分离技术，如薄层色谱、柱层析等，将制备得到的杂质进行纯化。

三、杂质的表征方法1. 质谱分析：利用质谱仪器进行氯虫苯甲酰胺中杂质的分析。

通过质谱分析可以确定杂质的分子量、结构以及其与氯虫苯甲酰胺之间的相对含量。

2. 红外光谱分析：利用红外光谱仪器对氯虫苯甲酰胺中的杂质进行表征。

通过红外光谱分析可以确定杂质的官能团、分子结构等信息。

3. 核磁共振分析：利用核磁共振仪器对氯虫苯甲酰胺中的杂质进行表征。

核磁共振分析可以提供杂质的分子结构、化学环境等信息。

四、杂质的用途1. 毒理学研究：通过研究杂质对生物体的毒性，可以评估氯虫苯甲酰胺的安全性和风险。

2. 药物研究：杂质的研究可以帮助了解氯虫苯甲酰胺的药理学特性，为药物的进一步开发提供基础。

3. 质量控制：杂质的监测和控制可以提高氯虫苯甲酰胺产品的质量，并确保其在市场上的合规性。

五、杂质表征的流程1. 确定氯虫苯甲酰胺中的主要杂质类型。

2. 设计和选择合适的杂质制备方法，并确定反应条件。

3. 利用分离技术对制备得到的杂质进行纯化。

4. 利用质谱分析、红外光谱等手段对杂质进行表征，确定其结构和相对含量。

氯虫苯甲酰胺工艺路线专利氯虫苯甲酰胺是一种广泛应用于农业领域的杀虫剂，其工艺路线专利对于提高氯虫苯甲酰胺的生产效率和质量具有重要意义。

本文将介绍氯虫苯甲酰胺的工艺路线专利，并探讨其在农业领域中的应用。

氯虫苯甲酰胺工艺路线专利主要包括以下几个步骤：原料准备、反应制备、产品提取和纯化、成品包装等。

首先，原料准备是制备氯虫苯甲酰胺的基础，其中包括对所需原料进行筛选、清洗和配比等工作。

通过严格的原料准备，可以确保反应体系的稳定性和产物的纯度。

接下来是反应制备阶段，该阶段主要是将经过原料准备的物质进行反应，生成氯虫苯甲酰胺。

反应制备的关键是选择合适的反应条件和催化剂，以提高反应速率和产物收率。

同时，反应过程中需要控制反应温度、pH值和反应时间等参数，以确保反应的完全性和产物的质量。

在产品提取和纯化过程中，需要采用适当的分离技术，如溶剂萃取、结晶和过滤等，将氯虫苯甲酰胺从反应体系中分离出来。

随后，通过纯化工艺，如再结晶和洗涤等，去除杂质，提高产品的纯度和质量。

这一过程是确保产品质量的关键环节，对于提高氯虫苯甲酰胺的市场竞争力具有重要作用。

最后是成品包装阶段，将纯化后的氯虫苯甲酰胺进行包装，并进行产品质量检测。

包装过程需要选择适当的包装材料和包装方式，以确保产品在储存和运输过程中不受损坏。

质量检测则是对产品进行各项指标的检验，如纯度、含量和残留物等，以确保产品符合相关标准和法规的要求。

氯虫苯甲酰胺工艺路线专利的应用在农业领域具有重要意义。

氯虫苯甲酰胺作为一种杀虫剂，可以有效地控制害虫对农作物的侵害，提高农作物的产量和品质。

其工艺路线专利的研发和应用，不仅可以提高氯虫苯甲酰胺的生产效率和质量，还可以降低生产成本，提高农业生产的经济效益。

氯虫苯甲酰胺工艺路线专利是一项重要的技术创新，对于提高氯虫苯甲酰胺的生产效率和质量具有重要意义。

通过原料准备、反应制备、产品提取和纯化、成品包装等步骤的科学优化，可以实现氯虫苯甲酰胺的高效生产和市场应用。