第十七章 生物碱、萜类及甾族化合物
1．找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少个对映异构体
1）α-蒎烯 2）薄荷醇 3）樟脑 4）苧
5）可的松 6）胆汁酸 7）冰片
2．找出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单元，它们属于几萜烯化合物？
3．用常见易得的化学试剂合成下列化合物：
1）异戊二烯 2）薄荷醇 3）苧
4．用简单的化学方法区别下列各组化合物：
1） A 薄荷醇 B 柠檬醛 C 樟脑
2） A 胆甾醇 B 胆酸 C 雌二醇 D 睾丸甾酮 E 孕甾酮
5．毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱，从下面所示的反应过程中推测毒芹碱（C8H17N）的结构式：
6．罂粟碱(C20H21O4N)是一种生物碱，存在于鸦片中，具有麻醉作用，它与过量的HI作用，生成4molCH3I。用KMnO4氧化后，生成酮（C20H19O5N），此酮再氧化，生成下列四种混合物：
试推测罂粟碱的结构，并写出生成上述 反应产物的反应式。
一、简答题（请在下面的输入框中填写正确答案，共563道题）
1、简述天然药物化学的概念、主要研究内容【正确答案】：
天然药物化学(medicinal chemistry of natural products)是运用现代科学理论与方法来研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容包括各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要化学成分的结构鉴定、生物合成途径等内容。
2、何谓有效成分?何谓无效成分?请举例说明【正确答案】：
有效成分是指具有一定生理活性，能用一定的分子式或结构式表达的具有一定物理常数的单体化合物，是天然药物防治疾病的物质基础。无效成分是与有效成分共存的其他成分。例如麻黄中左旋麻黄碱具有平喘、解痉作用，为麻黄的有效成分，而共存的淀粉、树脂、叶绿素等则一般认为是无效成分或者杂质。
3、简述强心苷的性状和溶解度。【正确答案】：
强心苷类多为无色结晶或无定形粉末，中性物质，有旋光性。C17位侧链为β-构型者味苦，而α-构型者味不苦，但无强心作用。对黏膜有刺激性。强心苷一般可溶于水、丙酮及醇类等极性溶剂，略溶于醋酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂。强心苷类的溶解性能因分子中所含糖基的数目及种类的不同而异，例如糖基多的原生苷比其部分水解生成的次生苷的亲水性强，在水中溶解度大。当苷中糖基的数目相同时，则以2，6-二去氧糖的水溶性最小，6-去氧糖次之，葡萄糖苷最大。强心苷类的溶解性能亦与苷元部分的羟基数目和位置有关。
4、简述强心苷苷键的酸水解。【正确答案】：
强心苷和其他苷类成分相似，其苷键亦能被酸、酶水解，分子中如有酯键结构，还可被碱水解，强心苷中苷键由于糖部分的结构不同，水解难易有区别，水解产物也有差异。①温和的酸水解：用稀酸(0．02～0．05mol／L的HC1或H2SO4)在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流，此条件下可水解2-去氧糖的苷键。2-羟基糖的苷键由于2-位羟基的存在，阻挠了水解反应的进行。水解较为困难，不易断裂。② 强酸水解：采用3%～5%盐酸或硫酸，此条件下，去氧糖和2-羟基糖的苷键均可以水解。但由于反应比较强烈，常引起苷元的脱水，产生缩水苷元。如羟基毛地黄毒苷，用盐酸水解，不能得到羟基毛地黄毒苷元，而得到它的叁脱水产物。
1.根据苷原子的分类法，下列属于N-苷的是：C
A.黑芥子苷 B.山慈菇苷A C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷
2.下列化合物中酸性最强的是：A
A.1,8-二羟基蒽醌 B.α-羟基蒽醌 C.1，4-二羟基蒽醌 D.1,5-二羟基蒽醌 Eα羟基蒽
3.溶剂法分离麻黄碱和伪麻黄碱的依据为：B
A.磷酸盐溶解度差
B.草酸盐溶解度差
C.硫酸盐溶解度差
D.酒石酸盐溶解度差
E.游离碱溶解度差
4.下列黄酮类化合物层析检识常用显色剂为：A
A.盐酸镁粉试剂
B.异羟肟酸铁试剂
C.三氯化铁试剂
D.氢氧化钠水溶液
E.三氯化铝甲醇溶液
5.薄荷油的主要化学成为：A
A.薄荷醇
B.(-)异薄荷醇
C.（+）异薄荷醇
D.（-）新异薄荷醇
E.（+）新异薄荷醇
6.用酸水提取生物碱时，一般采用的方法为：A
A.渗漉法 B.回流法 C.连续回流法 D.煎煮法 E.沉淀法
7.根据鞣质的化学结构特征可将其分为：B
A.五类 B.三类 C.四类 D.二类 E.以上都不对
A.日照蒽醌 B.菲醌 C.萘醌 D.大黄素型蒽醌 E.茜草素型蒽醌
8.中药茜草中的主要有效成分属于：E
A.大黄酸 B.大黄素 C.大黄素甲醚 D.芦荟大黄素 E.大黄酚
9.P位仅有CH3取代的为：E
A.1 B.2 C.5 D.4 E.3
10.用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以含水乙醇洗脱，其被洗脱的先后顺序分别为5，7,3,4-四羟其黄酮-3-O-葡萄糖苷：B
11.中药化学的研究对象是中药中的化学成分，其能起到防治疾病的作用或具有：A
A.生物活性 B.分离 C.提取 D.物理化学性质 E.检识
12.中药化学主要运用化学理论和方法与其他现代科学技术研究中药化学成分，在研究过程中它需要结合：A
A.中医药基本理论和临床用药经验 B.中药学 C.化学的方法 D.中医基本理论 E.药事管理
中药化学(二)-(2)
一、A型题
以下每一道考题下面有A、B、C、D、E五个备选答案，请从中选择一个最佳答案。
1. 从挥发油乙醚液中分离得到碱性成份，应加入
A.Na2SO3
B.1%HCl或H2SO4
C.Girard T或P
D.丙二酸单酰氯
E.2%NaOH
答案：B
[解答] 从挥发油乙醚液中加入1%HCl或硫酸得到碱性成分。
2. 从挥发油乙醚液中分离得到醛酮类成分，应加入
A.Na2SO3
B.1%HCl或H2SO4
C.Girard T或P
D.丙二酸单酰氯
E.2%NaOH
答案：C
[解答] 从挥发油乙醚液中加入Girard T或P得到醛酮类成分。
3. 代表挥发油中酯类成分含量的指标是
A.酸值
B.酯值
C.pH值
D.皂化值
E.折光率
答案：B
[解答] 挥发油的化学常数是指示挥发油质量的重要手段，化学常数的测定包括酸值、酯值和皂化值的测定。酯值是代表挥发油中酯类成分含量的指标。用水解1g挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
4. 代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标是
A.酸值
B.酯值
C.pH值
D.皂化值
E.折光率
答案：A
[解答] 挥发油的化学常数是指示挥发油质量的重要手段，化学常数的测定包括酸值、酯值和皂化值的测定。酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗KOH的毫克数表示。
5. 代表挥发油中游离羧酸、酚类和结合态酯总量的指标是
A.酸值
B.酯值
C.pH值
D.皂化值
E.折光率
答案：D
[解答] 挥发油的化学常数是指示挥发油质量的重要手段，化学常数的测定包括酸值、酯值和皂化值的测定。皂化值是代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。它是以皂化1g挥发油所需KOH的毫克数表示。实际上皂化值是酸值与酯值之和。
6. 区别甾体皂苷和三萜皂苷
A.三氯乙酸反应 B.molish反应
医学临床三基训练药师天然药物化学基本知识4
(总分146,考试时间600分钟)
一、选择题A型题
1. Kedde反应的试剂为（ ）
A. 碱性亚硝酰铁氰化钠试剂 B. 碱性3，5—二硝基苯甲酸试剂
C. 碱性苦味酸试剂 D. 碱性间二硝基苯试剂
E. 碱性对二甲氨基苯甲醛试剂
2. 用于区别甲型强心苷和乙型强心苷的是（ ）
A. 醋酐—浓硫酸反应 B. 三氯乙酸反应
C. Kedde反应 D. 占吨氢醇反应
E. 三氯化铁反应
3. 占吨氢醇反应是作用于强心苷哪一部分的显色反应 （ ）
A. 甾体母核 B. 环戊烷骈多氢菲
C. 五元不饱和内酯环 D. 六元不饱和内酯环
E. α-去氧糖
4. 温和酸水解的条件是 （ ）
A. 1％盐酸-丙酮液 B. 3％~5％的硫酸
C. 3％~5％的盐酸 D. 0.02~0.05mol/L的盐酸
E. 0.002~0.005mol/L的盐酸
5. 下列苷类化合物最易酸水解的是（ ）
A. 2-氨基糖苷 B. 2-羟基糖苷
C. 2-去氧糖苷 D. 2，6-二去氧糖苷
E. 6-去氧糖苷
6. 医药工业上重要原料薯蓣皂苷，其水解产物薯蓣皂苷元结构类型为（ ）
A. 螺甾烷醇型 B. 异螺甾烷醇型
C. 呋甾烷醇型 D. 变形螺甾烷醇型
E. 四环三萜皂苷元
7. 甲型强心苷在碱性醇溶液中，发生怎样的双键位移，而形成活性亚甲基（ ）
A. 由20(21)移至2l(22)
B. 由20(21)移至22(23)
C. 由20(22)移至21(22)
D. 由21(22)移至20(21)
E. 由20(22)移至20 (21)
8. C3位羟基结合型的甾体化合物能被碱水解的多数属于（ ）
A. 强心苷类 B. 甾体皂苷类
