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常见生物碱结构

常见生物碱结构
常见生物碱结构

食物中常见生物碱研究进展

生物碱是一类含氮有机化合物,广泛存在于毛茛科、芸香科、豆科等科植物的根、果中。它们能引起摄食者轻微的肝损伤,但中毒的第一反应是恶心、腹痛、腹泻甚至腹水,连续食用生物碱食品2周甚至2年才有可能出现死亡。由于生物碱大都具有苦涩性,容易使动物产生拒食,所以引起人体生物碱中毒的主要食物源有:①谷物等农作物被含生物碱的杂草污染,进入面粉及相关食品中;②食用含生物碱植物的动物所产的奶和蜂蜜等食品;③特殊食疗食品、个别调味料和特殊提取物饮料等[1-2]。一些嗜好植物(如咖啡、可可、烟草、槟榔、茶、罂粟等)含有咖啡碱、可可碱、尼古丁等生物碱成分。大多数辛香料也含生物碱成分(如辣椒中的辣椒碱),有毒植物则有不少种类含有有毒生物碱[3]。 1生物碱对人体的生理学作用 生物碱对机体的作用具有特异性,且与摄入量有关。适量对人体具有止痛、欣快、催眠等功效,过量或反复摄入,将导致成瘾。毒品就是一大类特殊生物碱品种[4-9]。 2食品中常见生物碱及其利用价值 2.1罂粟壳中的阿片生物碱 许多食品中都包含对人体有害的有毒生物碱,对这些生物碱的分析将有助于防止生物碱滥用或中毒[10]。罂粟壳中含有大量吗啡碱,易成瘾,不宜常服[11]。近年来,发现有不少在食品中违法添加罂粟壳,损害消费者健康的案例。通过测定食品中阿片生物碱,可判断是否掺入罂粟壳,其测定方法主要有薄层扫描法、高效液相法、快速ELISA检测法、气相色谱法等[12-17]。 2.2番茄中的生物碱 番茄中青果生物碱含量较高,具有抑菌抑虫、抗炎、降低胆固醇、调节机体免疫功能等作用。作为天然食品防腐剂具有良好开发前景[18]。 2.3绿茶中的生物碱 茶叶中咖啡碱含量较高,在一定浓度范围内,对人体具有强心、利尿、解毒等作用。可取代部分添加剂和药物,有巨大开发潜力[19-20]。茶梗和纤维废料作为燃料使用没有经济价值,但是在特定条件下提取咖啡因将带来巨大的经济效益并且环保[21]。 2.4荷叶中的生物碱 荷叶总碱具显著降血脂和降胆固醇活性,在减肥降脂产品中应用越来越广泛。研究其富集和分离方法、制定质量标准是非常必要的[22]。在离子液体中用微波辅助萃取,已从荷叶中成功提取了3种生物碱[23]。 2.5莲子心中的生物碱 莲子心含有莲心碱、异莲心碱、甲基莲心碱等生物碱。具有降压、抗心律失常、体外抗氧化活动、抗心律失常等药理作用[24]。 2.6槟榔中的生物碱 槟榔中主要含有的生物碱为槟榔碱、槟榔次碱、去甲基槟榔次碱等,均与鞣酸结合存在[25]。槟榔碱具有免疫抑制、肝毒性、致突变和畸形作用,在大鼠体内可能干扰某些内分泌器官[26]。2.7魔芋中的生物碱 魔芋生物碱影响昆虫生长、发育和繁殖,且有较强毒杀作用,用于绿色蔬菜生产,还可减少环境污染问题[27]。 2.8辣椒中的生物碱 辣椒碱是辣椒中引起辛辣的主要化学物质。其低纯度形式,如辣椒精、辣素等已作为添加剂广泛应用于食品工业中。与 食物中常见生物碱研究进展 吴丹1,巩江2,高昂1,曹梦晔1,陈晔丹1,赵婷1,路锋1,李易非1,倪士峰1*1.西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室/西北大学生命科学学院,陕西西安710069; 2.西藏民族学院医学院,陕西咸阳712082 摘要:检索大量文献基础上,对食物中常见生物碱的种类、主要活性及利用价值等方面进行了概述,为相关研究和开发提供科学资料。 关键词:生物碱;生物活性;利用价值 中图分类号:Q946.88文献标识码:A文章编号:1002-204X(2011)03-0063-02 Recent Developments of Common Alkaloids in Food WU Dan et al(Key Laboratory of Resource Biology&Biotechnology in Western China of Ministry of Education/College of Life Sciences,Northwest University,Xi’an,Shaanxi710069) Abstract Based on the vast literature retrieval,relevant materials for the research and development information on main activity and utilization value etc of common alkloids in food have were summarized,in order to provide basis information for its further development. Key words Alkaloid;Bioactivity;Use value 项目基金:西部资源生物与现代生物技术实验室教育部重点实验室基 金(KH09030);西藏自治区科技厅重大科技专项基金(20091012);陕西 省教育厅科学研究项目计划(2010JK862)资助。 作者简介:吴丹(1988-),女,陕西西安人,硕士研究生,研究方向:中 药生物工程。*通讯作者,博士后,副研究员,从事中药化学、中药资源 学、中药现代化与中医学研究。 收稿日期:2011-01-27 宁夏农林科技,Ningxia Journal of Agri.and Fores.Sci.&Tech.2011,52(03):63-64,6663

生物碱显色剂

常用生物碱显色剂 (1)改良碘化铋钾(Dragendorff)试剂①碱式硝酸铋0.85g溶于10ml冰醋酸与40ml水中;②碘化钾0.8g溶于20ml水中。试液①与试液②等量混合置棕色瓶内保存作贮备液。用前将1ml贮备液、2ml冰醋酸与10ml水混合。用于生物碱与某些含氮化合物,显橙红色。(2)碘-碘化钾(Wagner)碘1g与碘化钾10g溶于50ml水(微温),加2ml乙酸,加水至100ml。用于生物碱,显棕褐色。 (3)碘铂酸5ml 15%氯化铂溶液加45ml 10%碘化钾溶液,用水稀释至100ml。用于生物碱,不同生物碱显不同颜色。 (4)碘铂酸钾10%六氯铂酸溶液3ml与97ml水混合,加100ml 6%碘化钾溶液,混匀。新鲜配制。用于生物碱与其他有机含氮化合物,不同生物碱显不同颜色。 (5)Ehrlich ①10%对二甲氨基苯甲醛盐酸溶液与丙酮按1:4混合;②对二甲氨基苯甲醛1g,溶于100ml 96%乙醇中。用于吲哚类,有时喷后要加热。 (6)硫酸高铈铵1%本品的85%磷酸溶液。用于吲哚类,长春花生物碱显各种颜色。(7)对二甲氨基苯甲醛-硫酸65ml浓硫酸与35ml水混合,放冷后加对二甲氨基苯甲醛125mg,再加入5%三氯化铁溶液0.05ml。本试液可保存一周。用于麦角生物碱。 (8)肉桂醛-盐酸肉桂醛5ml、乙醇95ml和5ml 36%盐酸混合,新鲜配制。用于吲哚类衍生物。 (9)呫吨氢醇0.1g本品溶于90ml乙醇中,加10ml 36%的盐酸,用前新鲜配制。用于色氨酸及其他吲哚类生物碱。 (10)氯化铁-过氯酸0.5mol/L三氯化铁溶液1ml与35%过氯酸溶液50ml混合。用于吲哚类生物碱。 (11)三氯化铁-碘三氯化铁5g、碘2g溶于50ml丙酮与50ml 20%酒石酸的混合液中。用于黄嘌呤生物碱类,不同生物碱显不同颜色。 (12)硫酸铈-硫酸(改良Sonnenschein试剂)硫酸铈0.1g混悬于4ml水中,加1g三氯乙酸,加热煮沸,放冷,逐滴加入浓硫酸直至浑浊消失。用于生物碱、含碘有机化合物的显色,喷后110℃烤几分钟,不同生物碱显不同颜色。 (13)硫氰酸钴(Ⅱ)试液硫氰酸铵3g、氯化钴1g溶于20ml水中。用于生物碱,伯、仲、叔胺类。 (14)碘化汞钾(Meyer)试剂1.36g氯化汞和5g碘化钾各溶于20ml水中,混合后加水稀释至100ml即可。 (15)硅钨酸(Bertrand)试剂5g硅钨酸溶于100ml水中,加盐酸少量调至pH=2左右。(16)苦味酸试剂1g苦味酸溶于100ml水中。 (17)鞣酸试剂鞣酸1g加乙醇1ml溶解后再加水至10ml。 (18)4-甲基伞形酮0.02g本品溶于35ml乙醇,加水至100ml。用于含氮杂环化合物。(19)硫酸铜-联苯胺①0.3g硫酸铜溶于100ml水-乙醇(5:4)的混合液中;②0.1%联苯胺的50%乙醇溶液。用时先喷试液①,于60℃干燥后再喷试液②。用于吡啶单羧酸的显色。 (20)氯化铜0.5%氯化铜溶液。用于肟类。 (21)硝普钠-铁氰化物10%氢氧化钠溶液、10%硝普钠溶液、10%铁氰化钾溶液和水按(1:1:1:3)混合,冰箱内保存(可保存数周),使用前取适量与等体积丙酮混合。用于氯基氰、胍、肌酸、肌酸酐、脲和硫脲及其衍生物的显色。 (22)硝普钠-过氧化氢5%硝普钠溶液2ml、10%氢氧化钠1ml与5ml 3%过氧化氢溶液混合后,加15ml水。冰箱可保存数日。用于胍、尿素、硫脲及其衍生物、肌酸和肌酸酐的检测。

异喹啉类生物碱抑菌活性及抑菌机制研究进展

龙源期刊网 https://www.doczj.com/doc/428727408.html, 异喹啉类生物碱抑菌活性及抑菌机制研究进展 作者:曹鹏张紫李滢冷东瑾李晓岩 来源:《中国中药杂志》2016年第14期 [摘要]该文综述了异喹啉类生物碱中原小檗碱型、普托品型、苯并菲啶型、阿朴菲型、双苄基异喹啉型的抗菌活性和部分构效关系,并从菌体细胞壁、细胞膜的破坏及膜通透性的改变、相关酶和外排泵的抑制、影响菌体DNA和相关蛋白合成等多个方面详细阐述生物碱抑菌作用的分子机制。此外,该文还对当前异喹啉类生物碱构效关系的研究进行总结,指出应充分发挥靶标数据库筛选和组合化学在天然产物开发中的互补作用,以此提高药物靶标的筛选效率。该文将为以异喹啉类生物碱为先导物的新型抗菌剂研发提供理论参考。 [关键词]异喹啉;生物碱;抑菌;机制 当前,由抗药性细菌引起的感染人数在不断增加,解决细菌耐药性已成为公共卫生安全的一大难题[1],且随着全球化时代下物品和人员的频繁流通,由真菌引起的疾病感染趋势也在 明显上升[2]。传统抗菌药物的使用不仅会引起病原体耐药且大多具毒副作用,因此,开发更 安全、可替代、高效的抗菌药物具有重要现实意义。 从药用植物中筛选出有效的生物活性成分,再以其为先导物合成药效更强,副作用更小的抗菌治疗药物,一直以来都是抗菌剂研发的热点领域。其中生物碱类化合物由于其自身结构的多样性,大多具备良好的生理活性,多种抗菌药物如甲硝唑及喹诺酮类化合物均以生物碱为先导物先后被开发出来,因此生物碱类化合物在植物源抗菌药物的研发中具有广阔前景[34]。异喹啉类生物碱作为最主要的植物次生代谢产物,均有杂环氮结构[5],其中,血根碱、白屈菜碱、白屈菜红碱、小檗碱、黄连碱等在体内外均具有抗肿瘤、抗病菌、抗病毒、酶抑制剂等药理活性[6]。本文就原小檗碱型、普托品型、苯并菲啶型、阿朴菲型、双苄基异喹啉型等多种 当前热点研究的生物碱,对其抑菌活性、构效关系及抑菌机制进行综述,以期为异喹啉类生物碱作为植物源抗菌药物的开发提供理论依据。 1抑菌活性研究 1.1原小檗碱型 此类生物碱由2个异喹啉环稠合而成,根据两者母核结构中D环的氧化程度不同,可将其分为小檗碱类和原小檗碱类,前者属于季铵碱,如广泛存在于北美黄连(毛茛)、黄连、刺檗中的小檗碱(berberine, BBR)(图1),而后者为叔铵碱,如延胡索中的延胡索乙素。已证实BBR提取物及其衍生物对一系列微生物具有显著抑制活性,包括细菌、病毒、真菌、原生动物及衣原体,且对革兰氏阳性菌的抑菌活性强于革兰氏阴性菌[7]。从刺檗中提取的BBR在

第二节 生物碱的性质和检识

第二节生物碱的性质和检识 一、物理性质 (一)性状 1、形态:多数生物碱呈结晶形固体,有些为非晶形粉末状;少数为液体(如烟碱、槟榔碱、羽扇豆碱),这类生物碱分子中多无氧原子,或氧原子结合为酯键 2、味道:多具苦味,少数呈辛辣味;少数生物碱具有其它味道,如甜菜碱为 甜味 3、颜色:一般无色或白色;少数具有长链共轭体系的具有一定颜色如图;少数与溶液pH值有关,如一叶萩碱(黄色),成盐后则无色;书上:血根碱无色,而其盐酸盐呈红色。 4、挥发性与升华性:多无挥发性,只有个别小分子生物碱具挥发性(如,麻黄碱,可随水蒸气蒸馏而逸出),少数具升华性(咖啡因) (二)旋光性 产生条件:具有手性碳原子或手性分子。即凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱,则具有旋光性,多为左旋呈显著生物活性(左旋肉碱)。反之则无,如小檗碱没有旋光性。 生物碱的旋光性受溶剂、pH等因素的影响。少数产生变旋现象:如麻黄碱在氯仿中呈左旋光性,而在水中则呈右旋光性;烟碱在中性条件下呈左旋光性,而在酸性条件下则呈右旋光性; 研究意义:生理活性与旋光性密切相关,一般情况下,。一般地,左旋体呈显著的生理活性,而右旋体则无或很弱。如:,如乌头中存在的左旋去甲乌头碱具有强心作用,但存在于其它植物中右旋去甲乌头碱则无强心作用 (三)溶解性 生物碱类成分的结构复杂,其溶解性有很大差异,与其分子中N原子的存在形式、极性基团的有无、数目以及溶剂等密切相关。可分为以下几种情况。 1.亲脂性生物碱的溶解性 这类生物碱的数目较多,绝大多数叔胺碱和仲胺碱属于亲脂性生物碱。

(1)游离生物碱 易溶于乙醚、苯、卤代烷类等亲脂性有机溶剂,尤其在氯仿中的溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯等有机溶剂;难溶或不溶于水。 (2)生物碱盐 易溶于水,其无机盐在水中的溶解度大于有机酸盐;可溶于甲醇、乙醇;难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。 少数生物碱盐的溶解性不符合一般规律。如奎宁、奎宁尼丁、辛可宁、吐根酚碱等生物碱的盐酸盐可溶于氯仿,麻黄碱草酸盐难溶于水。 2.亲水性生物碱的溶解性 水溶性生物碱数目较少,主要指季胺碱型生物碱,也包括一些分子量较小的叔胺碱或仲胺碱。 (1)季胺型生物碱 这类生物碱易溶于水、酸水和碱水,可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性大的有机溶剂,难溶或不溶于乙酸乙酯、乙醚、氯仿等低极性的有机溶剂。 (2)小分子生物碱 少数分子量较小的叔胺或仲胺生物碱既可溶于水,也可溶于氯仿。这类生物碱包括麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱等。 3.具有特殊官能团的生物碱的溶解性 (1)具有酚羟基(或羧基)的生物碱 这类生物碱称为两性生物碱,如吗啡、青藤碱等。除具有一般叔胺碱的溶解性能外,由于其结构中连有弱酸性官能团,也可溶于苛性碱溶液。 (2)具内酯(或内酰胺)结构生物碱的溶解性 这类生物碱如喜树碱、那可汀碱等在正常情况下,其溶解度类似一般叔胺碱。但在热水溶液中,其内酯(内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水。 少数酚性碱,由于各种原因导致不溶于碱水中。如图,由于酚羟基存在空间位阻,酸性降低 (四)碱性 1、碱性由来:(让学生回忆酸碱电离理论)Lewis酸碱理论认为:凡能给出

生物碱的概述及分类

题目:第九章生物碱(一) 生物碱的概述及分类 教学目的与要求: 要求掌握生物碱的定义、分类及分布 内容与时间分配:(2学时) 一、掌握生物碱的定义和存在形式 二、熟悉生物碱的主要结构类型 三、了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理 重点与难点: 重点:生物碱的主要结构类型 难点:生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理 §9 第九章生物碱 §9-1 概述(15分钟) 一、生物碱的含义 二、生物碱的分布 三、生物碱的存在形式 §9-2 生物碱生物合成的基本原理(10分钟) 一、环合反应:一级环合反应、二级环合反应 二、C-N 键的裂解 §9-3 生物碱的分类(65分钟) 一、来源于乌氨酸的生物碱 吡咯类、托品烷类、吡咯里西定类 二、来源于赖氨酸的生物碱 哌定类、吲哚里西定类、喹诺里西定 三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 喹啉、丫啶酮 四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙胺类、苄基四氢异喹啉、四氢异喹啉、苯乙基四氢异喹啉、苄基苯乙胺类、吐根碱类五、来源于色氨酸的生物碱

简单吲哚类、半萜吲哚类、单萜吲哚类 六、来源于萜类的生物碱 单萜、二萜、三萜类 七、来源于甾体的生物碱 孕甾烷类、环孕甾烷类、胆甾烷类 §9-4 生物碱的理化性质(10分钟) 一、形状 二、旋光性 题目:第九章生物碱(二) 生物碱的理化性质 教学目的与要求: 要求掌握生物碱的溶解性、碱性及沉淀反应 内容与时间分配:(4学时) 一、掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用,生物碱沉淀反应 二、掌握生物碱的碱性,碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用 三、了解生物碱的C-N键的裂解反应机理 重点与难点: 重点:生物碱的溶解性及酸碱性 难点:生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用 三、生物碱的溶解性(60分钟) (一)亲脂性生物碱1、游离生物碱易溶氯仿难溶于水(特例) 2、生物碱盐易溶于水难溶于低级性溶剂(特例) 3、具有酸碱两性的生物碱既可溶于酸、又可溶于碱 4、具有内酯、酰胺结构的生物碱加碱开环加酸环合 5、极弱碱不易与酸成盐 (二)亲水性生物碱1、季胺碱

生物碱类药物的分析

生物碱类药物的分析 掌握盐酸麻黄碱、硫酸阿托品、硫酸奎宁、盐酸吗啡和硝酸士的宁的鉴别、杂质检查和含量测定方法。 一、概述 (一)定义:生物碱是一类存在于生物体内的含氮有机化合物。 (二)分类 1.芳烃胺类 硫酸苯丙胺,精神振奋药pKb=9.9 盐酸麻黄碱,肾上腺受体激动药pKb=9.6 2.异喹啉类 盐酸吗啡,镇痛药pKb1=8.0,pKb2=9.9 磷酸可待因,镇痛镇咳药;盐酸黄连素,抗菌药;度冷丁等 3.喹啉类 硫酸奎宁,抗疟药;异构体硫酸喹尼丁,抗心率失常药; pKb1=5.07,pKb2=9.7 4.托烷类 硫酸阿托品,抗胆碱药pKb=9.9 氢溴酸东莨菪碱,抗胆碱药pKb=7.6; 5.黄嘌呤类 咖啡因,pKb=14.15(碱性极弱); 茶碱,平滑肌松弛药,含活泼氢酸性; 6.吲哚类 硝酸士的宁,中枢神经兴奋药pKb1=6.0,pKb2=11.7(酰胺) 硫酸长春新碱,抗肿瘤药;利血平,抗高血压药;

7.其他类 硝酸毛果芸香碱,缩瞳药。 由上可知,生物碱类药物有如下特点。 (三)特点 1.数量多,绝大多数存在于植物体内;已发现3000多种,100多种有效,中成药中富含生物碱。 2.生理活性强,但大都有毒性 因此,质量控制和临床应用尤应慎重,许多为特殊管制药物,并已超出药物分析的范畴,体育运动中的兴奋剂问题,世界关注的毒品问题,许多是生物碱类成分。该类药物的质量应严格控制,以保证用药的安全和有效。 (四)结构特征和分析方法间的关系 1.碱性:N原子的存在,强弱从N上的取代基是供电子还是吸电子基团,空间位阻两方面考虑。 1)一般情况:季铵>仲铵>伯铵>叔铵>NH3>环酰铵 2)脂肪铵>脂环铵>芳铵 3)个别两性化合物如吗啡有酸性(酚羟基),茶碱只有酸性(活泼氢) 2.存在状态多数以盐的形式存在 1)植物中多与有机酸成盐如吗啡罂粟酸盐,鞣酸奎宁盐; 2)药用多为多为无机酸盐如盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐。 含量测定应考虑上述2个因素,碱性强弱选择滴定溶液和指示剂,成盐的情况在非水滴定时要考虑对滴定的干扰。 3.溶解性 1)共性:游离生物碱易溶于CHCl3等中等极性有机溶剂,难或不溶于水,溶于稀酸溶液;成盐易溶于水;(提问?) 2)个性:两性和酸性化合物易溶于稀碱溶液(吗啡和茶碱);麻黄碱和咖啡因能溶于水;咖啡因和利血平碱性极弱,不能与酸结合成稳定的盐。 溶解性可以用于提取分离和鉴别时的重要依据。

生物碱

生物碱沉淀剂的种类很多,常用的有下面几种: (1)碘化汞钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。 (2)碘化铋钾试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。 (3)碘化钾碘试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。 (4)硅钨酸试剂:在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。 (5)磷钼酸试剂:很灵敏,在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。在试验时,通常选用三种以上不同的生物碱沉淀试剂进行试验,如均为正反应表示检液中可能有生物碱存在。如须确证,则要进一步精制后,再行检验,如再次均成正反应,即可肯定有生物碱存在。如第一次试验时就对三种沉淀剂呈负反应,即可肯定多无生物碱存在。 (6)有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色,叫做显色反应,常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大,生物碱愈纯,颜色愈明显。常用的显色剂有: ①矾酸铵一浓硫酸溶液(Mandelin试剂)为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色,可待因显蓝色,士的宁显紫色到红色。 ②钼酸铵一浓硫酸溶液(Frohde试剂)为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液,如遇乌头碱显黄棕色,小檗碱显棕绿色,阿托品不显色。 ③甲醛一浓硫酸试剂(Marquis试剂)为30%甲醛溶液0.2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色,可待因显红色至黄棕色。 ④浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色,阿托品不显色。 ⑤浓硝酸如遇小檗碱显棕红色,秋水仙碱显蓝色,咖啡碱不显色。 生物碱的显色反应原理尚不太明了,一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。(

乌头碱 生物碱(alkaloid)旧称植物碱,一般指植物中的含氮有机化合物(蛋白质、肽、氨基酸及维生素B1除外)。现在,人们从海洋生物、微生物、真菌及昆虫的代谢物中也发现了很多含氮化合物,有时也称之为生物碱。因此,广义上生物界所有含氮有机化合物都可称为生物碱。 生物碱是研究得最早的一类有生物活性的天然有机化合物。我国17世纪初的《白猿经》即记述了从乌头中提取出砂糖样毒物作箭毒用,用现代的经验分析推测它应该是乌头碱。此外,1806年德国科学家Serturner从鸦片中分离得到吗啡、1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶Cinchonino(奎宁与辛可宁的混合物)。1819年Weissner把这类植物中的碱性化合物统称为类碱(alkali-like)或生物碱,后者一直沿用至今。 生物碱大多具有生物活性,往往是很多药用植物,包括许多中草药的有效成分。例如,阿片中的镇痛成分吗啡、止咳成分可待因,麻黄的抗哮喘成分黄麻碱、颠茄的解痉成分阿托品、长春花的抗癌成分长春新碱等等。生物碱大多具有复杂的化学结构,能与酸结合成盐而溶于水,容易被体内吸收。目前已报道并搞清楚化学结构的生物碱已达4000多种,并以每年约上百个的速度递增。虽然大多数情况下,药用植物中含量最高的生物碱往往是主要的有效成分,但也有例外,如乌头碱是乌头的主要成分,但它的强心止痛成分却是含量极微的去甲乌头碱。 生物碱在植物中的分布较广,其中双子叶植物类的豆科(Leguminosae)、茄科(Solanace ae)、放己科(Manispermaceae)、罂粟科(Papaveraceae)和小蘖科(Berbereaceae)等科属含生物碱较多。生物碱在植物中的含量高低不一,如金鸡纳树皮中含生物碱高达3%以上,而长春花中的长春新碱含量仅为0.0001%,美登木中的美登素更是只含0.00002%,一般含量在0.1%以上就算比较高了。由于同一植物中的生物碱往往来自于同一个前体,一次它们的结构也往往类似,同科同属中的生物碱也大多属于同一结构类型。

2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解

2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解 执业药师中药一考点:含生物碱常用中药记忆口诀(林月老师) 含生物碱类化合物的常用中药属于执业药师《中药学专业知识(一)》中药化学部分的考点,并且属于中药化学中的易考点,对于这个知识点考试大纲要求如下。今天我们一起来看看小编的林月老师是怎么讲解这个知识点的吧。 大单元小单元细目要点三、中药化学成分与药效物质基础(二)生物碱 3.含生物碱的常用中药(1)苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性(2)川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化(3)马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类型与毒性(4)上述中药在《中国药典》中的质量控制成分 含生物碱类化合物的常用中药有:苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。 为了方便学员记忆此知识点,林月老师编写了一个口诀自己穿马裤千里延天津到黄山,累麻了脚,并进行解释自己(防己)穿(川乌)马(马钱子)裤(苦参)千里(千里光)延(延胡索)天津(天仙子、洋金花)到黄山(黄连、山豆根),累(雷公藤)麻(麻黄)了脚。 有了此口诀,加上聪明的大脑,相信能更加深刻的记住此知识点。更多精彩口诀和记忆方法,请登录小编学习执业药师《中药学专业知识(一)》相关课程。 附:官方教材内容 三、含生物碱的中药实例 (一)苦参 (二)山豆根

(三)麻黄 (四)黄连 (五)延胡索 (六)防己 (七)川乌 (八)洋金花 (九)天仙子 (十)马钱子 (十一)干里光 (十二)雷公藤 【小编原创,转载必究】

生物碱习题

3 生物碱的碱性与哪些有关 (1)氮原子的杂化类型:随杂化度升高而增强;②诱导效应:氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强,如为吸电基团则碱性减弱;③诱导一场效应:使生物碱的碱性降低;④共轭效应:若生物碱分子中氮原子孤对电子成P-兀共轭体系时,通常情况下,其碱性较弱;⑤空间效应:若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子,其碱性减弱;反之,则碱性增强;⑥分子内氢键形成:若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团,碱性增强。 4.生物碱类化合物的鉴别方法①沉淀反应:大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应,生成单盐、复盐或络盐沉淀。如与碘化铋钾试剂的反应; ②显色反应:用于生物碱的冠色试剂很多,它们往往因生物碱的结构不同而显示不同的颜色,Mandelin试剂(1%钒酸铵的浓硫酸溶液);③成盐反应:绝大多数生物碱可与酸形成盐类,但不同类型的生物碱与酸成盐的形式不同,主要有:季铵生物碱的成盐反应、含氮杂缩醛生物碱的成盐反应、具有烯胺结构生物碱的成盐反应、涉及氮原子跨环效应生物碱的成盐反应。 5.生物碱类化合物的提取一般从天然药物巾提取总生物碱通常采用溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取分离方法。①对于脂溶性生物碱可采取酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法;②对于水溶性生物碱可采取沉淀法、溶剂萃取法。 6.生物碱类化合物的分离对于生物碱的分离通常分为系统分离与特定分离。一般的方法是先对总碱进行初步分离,将性质相近的生物碱分成几个类别或部位。然后再按各成分的碱度、极性或功能团的差异分离生物碱单体。①总生物碱的初步分离:根据总生物碱中各成分理化性质的差异,可将其初步分离为强碱性的季铵碱、中等强度碱性的叔胺碱及其酚性碱、弱碱性生物碱及其酚性碱等几个部分;②生物碱单体的分离:利用生物碱碱性的差异、利用生物碱极性的差异或生物碱盐的溶解度差异、利用生物碱特殊官能团、利用色谱法进行分离。 7.生物碱类化合物的结构鉴定①色谱法:色谱法在生物碱鉴别中的应用主要体现在天然药物及天然药物制剂中有无生物碱存在的检识、指导生物碱的分离、检查生物碱的纯度及对已知生物碱的鉴定等多个方面,主要有:薄层色谱法、纸色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法;②谱学法:目前,在生物碱结构鉴定工作中,最常用的分析方法有紫外光谱(U V)、红外光谱(IR)、质谱(M S)和核磁共振(N M R)。 【习题】 一、名词解释 1.生物碱 2.两性生物碱 3.生物碱沉淀反应 4.诱导效应 5.共轭效府 6.空间效应 7.诱导一场效应 8.氢键效应 二、填空题 1.小檗碱呈黄色,而四氢小檗碱则无色,其原因在于。 2.弱碱性生物碱在植物体内是以状态存在。 3.在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是,它与生物碱斑点作用常显色。 4.Mayer’s试剂的主要成分为;Dragendorff’s试剂的主要成分为。 5.总生物碱的提取方法大致有以下三类:、、。 6.麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用它们的——盐在水中的溶解度不同,在水中溶

马钱子优化总生物碱的制备与评价

2012年12月第9卷第36期 ·实验研究· CHINA MEDICAL HERALD 中国医药导报传统大毒中药马钱子,又名番木鳖,是马钱科植物马钱(Strychnou nux-vomica L.)的干燥成熟种子,最早的记载见于《本草纲目·卷十八》,药理学研究表明其具有消肿止痛、抗炎、抗肿瘤等药理作用,因此,在中医药临床上得到广泛应用,可用于治疗风湿痹痛、面神经麻痹、肿瘤等疾病。 实验研究证实马钱子中的总生物碱为其主要有效成分,而总生物碱中又含有至少16种的生物碱成分[1],其中马钱子碱和士的宁为其主要成分,两者的含量分析多以单独进行[2-3],研究表明两者的总含量约占总生物碱的一半。其中,士的宁的毒性是马钱子碱的45~71倍[4-5],且药效学研究表明其在消肿止痛方面几乎没有活性[6],因此,本文利用的宁和马钱子碱在50%乙醇中溶解度相差悬殊的原理除去马钱子总生物碱中大部分士的宁,从而得到马钱子优化总生物碱,并进行了 成分分析、安全性与药效评价,对于具有高度安全性的马钱子制剂的开发无疑具有重要的意义。 1仪器与试药1.1仪器 日本岛津LC-20A 高效液相色谱仪;AS1201自动进样器(大连依利特分析仪器有限公司);UV2800AH 紫外分光光度计(优尼柯仪器有限公司);BS124S 电子分析天平(德国赛多利斯公司);RE-52A 旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);循环水式真空泵,型号SHZ-D (Ⅲ)(巩义市予华仪器有限责任公司);PHS-3C PH 计(上海雷磁公司);真空干燥箱,型号 DZF-6020(上海精宏实验设备有限公司)。1.2试剂 本实验中所使用的马钱子为浙江中医药大学中药饮片厂生产(生产批号:20090219),经南京中医药大学蔡宝昌教授鉴定证实为马钱科植物马钱(Strychnos nux-vomica .L.)的干燥成熟种子;士的宁对照品(中国药品生物制品检定所),马钱子碱对照品(中国药品生物制品检定所);乙腈(色谱纯, 马钱子优化总生物碱的制备与评价 李 俊 严道南 南京中医药大学,江苏南京 210046 [摘要]目的通过简单工艺除去大部分士的宁制备马钱子优化总生物碱以实现减毒增效。方法利用马钱子碱与士的宁在50%乙醇中的溶解度相差悬殊的原理除去马钱子总生物碱中的大部分士的宁制备马钱子优化总生物碱。酸性染料法测定纯度,HPLC 法测定其中马钱子碱和士的宁的含量变化,比较优化前后马钱子总生物碱的急性毒性以及对小鼠耳肿胀的抑制作用。结果制得的马钱子优化总生物碱以马钱子碱计,纯度为(100.66±1.84)%(n =3),优化前后马钱子碱与士的宁的含量比例从1∶1.8上升到2.7∶1。优化后马钱子总生物碱的毒性显著下降,LD 50比优化前提高了4.8倍。马钱子优化总生物碱的抑制耳肿胀活性显著优于马钱子总生物碱。结论马钱子优化总生物碱可以 实现减毒增效,提高治疗指数。 [关键词]马钱子;总生物碱;士的宁;马钱子碱;急性毒性[中图分类号]R285.1[文献标识码]A [文章编号]1673-7210(2012)12(c )-0035-03 Preparation and evaluation of Strychnou nux-vomica L.optimization of total alkaloids LI Jun YAN Daonan Nanjing University of Traditional Chinese Medicine,Jiangsu Province,Nanjing 210046,China [Abstract]Objective To attenuate noxious and increase therapeutic efficiency,by removing most strychnine to prepare Strychnou nux-vomica L.optimization of total alkaloids with simple process.Methods Making use of the different solubili -ty in the 50%ethanol,the content of strychnine was significantly reduced in the composition of total alkaloids to obtain the modified total alkaloids (MTA).The purity of MTA was determined by the acidic dyecolorimetry.The contents of strychnine and brucine in TA and MTA were determined and compared by HPLC.The acute toxicity and antiflammatory activity were further investigated and compared.Results The purity of MTA was determined to be (100.66±1.84)%(n =3).After re -moving most strychnine,the mass ratio of brucine to strychnine increased from 1∶1.8in TA to 2.7∶1in MTA.The LD 50val -ue of MTA increased about 4.8-fold compared with that of TA.Moreover,the antiflammatory activity of MTA also in -creased significantly compared to that of TA.Conclusion Compared with TA,MTA possesses the higher therapeutic index.[Key words]Strychnou nux-vomica L.;Total alkaloids;Strychnine;Brucine;Acute toxicity [作者简介]李俊(1974-),男,南京中医药大学2010级耳鼻喉专业在读博士研究生,副主任医师;研究方向:过敏性鼻炎。 [通讯作者]严道南(1954-),男,博士生导师,南京中医药大学中医五官科教研室主任;研究方向:过敏性鼻炎。 35

生物碱

生物碱 摘要 生物碱(Alkaloid)为一类含氮的有机化合物,存在于自然界(一般指植物,但有的也存在于动物)。有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。大多数生物碱均有复杂的环状结构,氮素多包括在环内,具有光学活性。但也有少数生物碱例外。如麻黄碱是有机胺衍生物,氮原子不在环内;咖啡因虽为含氮的杂环衍生物,但碱性非常弱,或基本上没有碱性;秋水仙碱几乎完全没有碱性,氮原子也不在环内……等。由于它们均来源于植物的含氮有机化合物,而又有明显的生物活性,故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物,如某些维生素、氨基酸、肽类,习惯上又不属于“生物碱",所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。 目录 1分类 按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右。下面介绍一些主要类型:有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。 2) 颜色:一般为无色。只有少数带有颜色,例如小碱(Berberine)、木兰花碱(Magnoflorine)、蛇根碱(Serpentine)等均为黄色。 3)味感:不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。 4)酸碱反应:大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的,如秋水仙碱;也有呈酸性反应的,如茶碱和可可豆碱;也有呈两性反应的,如吗啡(Morphine)和槟榔碱(Arecaadine)。 5)溶解度:大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。生物碱的盐类大多溶于水。但也有不少例外,如麻黄碱(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有机溶剂。又如烟碱、麦角新碱(Ergonovine)等在水中也有较大的溶解度。 6)旋光性:大多数生物碱含有不对称碳原子,有旋光性,多数呈左旋光性。只有少数生物碱,分子中没有不对称碳原子,如那碎因(Narceine)则无旋光性。还有少数生物碱,如烟碱,北美黄连碱(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中则变为右旋性。 7)挥发性:在常压时绝大多数生物碱均无挥发性。直接加热先熔融,继被分解;也可能熔融而同时分解。只有在高度真空下才能因加热而有升华现象。但也有些例外,如麻黄碱,在常压下也有挥

生物碱常用的提取方法

生物碱常用的提取方法 生物碱的提取: 由于各种生物碱的结构不同,性质各异,提取分离方法也不尽相同,主要是根据生物碱的溶解度而定。生物碱大都能溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂,除季铵碱和一些分子量较低或含极性基团较多的生物碱外,一般均不溶或难溶于水,而生物碱与酸结合成盐时则易溶于水和醇。基于这种特性,可用不同的溶剂将生物碱从中药中提出,常用的提取溶剂有下列3种: (1)非极性溶剂:样品先用10%氢氧化铵溶液湿润,使中草药中与酸结合成盐的生物碱呈游离状态,然后用氯仿或乙醚等提取,一些与酸结合比较稳定的生物碱盐类和鞣酸盐或碱性较强的生物碱盐等,氢氧化铵不能将其完全分解,可用碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钙或氧化镁,甚至氢氧化钠碱化,这个方法的缺点是不能提出水溶性生物碱。 (2)极性溶剂:极性较大的生物碱可用中性甲醇、乙醇、酸性甲醇、乙醇、酸水(常用0.1%~1%盐酸、硫酸、乙酸、酒石酸等)以及缓冲液等进行提取,该方法较简便,但提出的杂质较多,需进一步净化。 (3)混合溶剂:用不同极性的溶剂按不同比例混合,可以较好地进行提取,如麦角用氯仿:甲醇:氢氧化铵(90:9:1),百部、粉防已用乙醚:氯仿:乙醇:10%氢氧化铵溶液(25:8:25:1)等。 水溶性生物碱还可采用与生物碱沉淀试剂如雷氏盐(硫氰化铬铵)、磷钨酸等生成不溶的复盐而从水溶液中析出。生物碱与雷氏盐生成的沉淀可溶于丙酮,再通过阳离子交换树脂,用氢氧化铵洗脱即得游离的生物碱,生物碱与磷钨酸生成的沉淀可与固体碳酸钾研磨使干燥,再用无水乙醇热提。 实际上,每种分析法的建立都要对上述三类溶剂作比较,以优选出最佳提取溶剂。 生物碱的提取方法,常用的有冷浸、渗漉、超声波、索氏提取、热回流提取,由于中药分析所涉及到的大部分内容是有机化合物微量分析,故需要的样品量很少,因此,实际上是少量样品与大量提取溶剂,加上样品又经粉碎过筛,常常冷浸提取液中被测组分浓度与提取液中粉碎的样品内所含被测组分相当,即能提取完全。为了使提取更完全,也常常对上述方法进行组合如冷浸-渗漉,冷浸-超声 波,冷浸-索氏提取,冷浸-热回流提取,因冷浸、冷浸-超声波提取操作简便,

生物碱

生物碱类化合物-13 生物碱类化合物-13 13.苦参总生物碱具有什么活性() A.发汗平喘的作用 B.抗菌作用 C.镇痛的作用 D.镇静麻醉作用 E.消肿利尿,抗肿瘤的作用 答案:E 解析:苦参具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效,总生物碱具有消肿利尿抗肿瘤等作用。 [1-5] A.发汗、平喘作用 B.抗菌作用 C.降血脂的作用 D.镇静麻醉的作用 E.消肿利尿、抗肿瘤的作用 1.东莨菪碱具有() 2.苦参碱具有() 3.小檗碱具有() 4.麻黄碱具有() 答案:D E B A 解析:东莨菪碱是洋金花主要有效成分之一,具有镇静、麻醉等作用。苦参碱是苦参主要有效成分之一,具有消肿利尿、抗肿瘤等作用。小檗碱是黄连主要有效成分之一,具有抗菌作用。麻黄碱是麻黄主要有效成分之一,具有发汗、平喘等作用。 [6-8] A.小檗碱 B.麻黄碱 C.伪麻黄碱 D.东莨菪碱

E.山莨菪碱 6.其共轭酸因分子内氢键稳定的是() 7.其草酸盐不溶于水的是() 8.其分子结构中具有氧环的是() 答案:C B D [9-11] A.氧化苦参碱 B.樟柳碱 C.莨菪碱 D.黄连碱 E.乌头碱 9.属季铵型生物碱的是() 10.属二萜双酯型生物碱的是() 11.属喹喏里西啶衍生物是() 答案:D E A [12-15] A.药根碱 B.次乌头碱 C.东莨菪碱 D.莨菪碱 E.甲基伪麻黄碱 12.水溶性的季铵碱是() 13.毒性极强的生物碱是() 14.6、7位具有含氧环结构的生物碱是() 15.经碱水加热可生成无酯键的醇胺型水解产物的生物碱是()答案:A B C B [16-17] A.羟基苦参碱 B.伪麻黄碱 C.巴马丁 D.表小檗碱 E.士的宁 16.可用水蒸气蒸馏法提取的生物碱是() 17.毒性极强的生物碱是()

10第九章 生物碱

第九章生物碱一、指出下列化合物的名称及结构类型 二、填空题1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

1. 生物碱在植物体中往往与_____结合成______状态存在。 2. 小檗碱呈黄色,而四氢小檗碱则无色,其原因在于_____________。 3. 弱碱性生物碱在植物体内是以_____状态存在的,在提取时只需用_____湿润后即可用极性小的溶剂提取。 4. 在生物碱的色谱检识中常选用的显色剂是_____,它与生物碱斑点作用常显_____色。 5. 生物碱在植物体内存在形式主要有四种:_____、_____、_____、______。 6. 总生物碱的提取方法大致有三类:_____、_____、_____。 7. 用硅胶作吸附剂进行生物碱的薄层色谱时,为克服硅胶的酸性,得到集中的斑点,用方法:_____ 8. 将总生物碱溶于有机溶剂中,用不同pH的缓冲液进行萃取,缓冲液pH由_____到_____,所得生物碱的碱度则由_____到_____。 三、判断题 1. 所有生物碱都有不同程度的碱性。( ) 2. 生物碱碱性是由氮原子数目来决定的,氮原子数目越多,碱性越强。( ) 3. 含氮原子的杂环化合物都是生物碱。( ) 4. 生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀。( ) 5. 生物碱盐都易溶于水中。( ) 6. 多数生物碱在植物体内以游离形式存在。( ) 7. 一般生物碱的旋光性都是左旋的。( ) 8. 一般来讲,在有机溶剂中,三氯甲烷对游离生物碱的溶解度较大。( ) 四、名词解释 1.生物碱 2. 两性生物碱 3. 生物碱沉淀反应 五、问答题 1. 简述影响生物碱碱性强弱的因素。 2. 写出常见碱性基团p K a值大小的顺序。 3.简述生物碱溶解性的一般规律,说明生物碱提取的一般方法及原理。 4. 举例说明常用重要的几种药用生物碱的提取分离工艺及原理。

生物碱

1-9生物碱 [目的要求]: 1、 了解杂环化合物的分类和命名; 2、 理解生物碱的概念及化学构成 3、 理解生物碱的一般性质和提取方法。 4、 掌握生物碱的生理作用 [教学内容]: 1-9.1杂环化合物的介绍 1-9.2生物碱 1-9.1杂环化合物的介绍 什么是杂环化合物? 组成:除C 原子外,还含有其它原子。结构:具有芳香性(闭环共轭体系)。 1-9.1.1杂环化合物的分类和命名 一、 分类 二、命名 1.音译法 以口字傍为杂环标志。 2.系统命名法 3.取代杂环的命名 ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……(或:α,β,γ……)。 ② 如环上不止一个杂原子时,则从O 、S 、N 的顺序依次编号。 杂环 单杂环 五元环 六元环 苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环) 两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S N H 稠杂环 N N N N N H N O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrole furam thiophene pyridine O S N H N 茂 (环戊二烯)氮茂 氧茂 硫茂 N N 苯 氮苯1,3-二氮苯

③ 有两个相同杂原子的,应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 1-9.1.2常见的简单的杂环化合物 一、五元杂环化合物 吡咯、呋喃、噻吩 THF 糠醛(α—呋喃甲醛) 噻唑、咪唑和吲哚 二、六元杂环化合物 吡啶 嘧啶 喹啉 三、嘌呤及其衍生物 1.尿酸 N S NH 2 H 3C 5 1 24 3 2-氨基-4-甲基噻唑N H N 1234 5 N N 1 2 3 4 5 CH 3 吡唑 1-甲基咪唑 O S N H 甘蔗渣、花生壳等(C 5H 8O 4)n 戊多糖 稀酸 nH 2O, 3~5%稀硫酸 水解 戊糖 O CHO C CH 稀酸 △ -3H 2N N N 1 23456N N HO N N HO OH NH 2 N N HO OH CH 3 尿嘧啶 胞嘧啶胸腺嘧啶 N 1 2 34567 8 N N H N N 12 345 6 7 899-H 嘌呤 7-H 嘌呤 NH N N N 12 3 45 6 7 8 9 N s 12 3 45 N N H 12 345 N H NH HN N N O OH

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