生物碱(1)结构分类

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天然药物化学

生物碱

一概述二结构分类(Structure classification)

、概述(Overview)

二、结构分类

(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )

提取分离四、提取分离(Extraction and isolation)

五、结构测定(Structure determination)

十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦

片中分离出吗啡碱(morphine)。

现从自然界中分离得到约种

10000种。

《全国医药产品大全》中收载的药物

及其制剂达六十余种。

及其制剂达六十余种

植物中的生物碱大多有明显生理活性:

鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用

)——

p

麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用

长春花中的长春碱(vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用

含氮

㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 含氮且能和酸结合生成盐

多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。

㈡分布(Distribution )

存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。

下列化合物哪些是生物碱?

二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸

MeO

MeO

NHCOCH 3

O

OMe

OMe

(P f i )

1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在

㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。2柠檬酸酒石酸;乌头酸绿2. 成盐:柠檬酸、酒石酸(有机酸);乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。

3. 苷

类:以苷的形式存在于植物中。4. 酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以酯式存在

甲酯形式存在。5N 植物体中的氮氧化物约一百余种5. N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。

㈣命名规则

1.类型的命名

1类型的命名

⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等;

基核的化学结构如吡啶喹啉萜类等;

来植物命如蒜科物碱等

⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。

2. 单体成分的命名

⑴以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱

⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠)

⑶以人名命名的;如:pelletierine

㈤分类方法

1. 按植物来源分类;

如:石蒜生物碱,长春花生物碱;

如石蒜生物碱长春花生物碱2. 按化学结构分类;

2按化学结构分类

如:异喹啉生物碱、甾体生物碱;

如异喹啉物碱甾体物碱;

3. 按生源结合化学分类;

如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。

生物碱

一概述(二结构分类(Structure classification)、概述(Overview)

二、结构分类(Structure classification)三理化性质(physico chemical properties 三、理化性质(physico-chemical properties )四提取分离(四、提取分离(

Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)

O

N

O

N

N

N O

苦参碱

氧化苦参碱

matrine

oxymatrine

COOCH H

COOH H

3

N CH 3

OH

N CH 3

O

C 爱康宁O

ecgonine

4 5

N 2 3

6

7

喹 啉

1

8

O

N O

N O

OH

6

3

4

5

N

72

1

8

异喹啉

isoquinoline

OMe MeO

N OR CH3

H

N CH3 O H

O OMe

O

N O CH

3

O

O

O 原托品碱protopine

O

H O

N

O CH

O

O

3

O glc

N大青叶

H

靛青苷(抗病毒)

靛青苷抗病毒

板蓝根

N NH2N N O

H N

H

CH3

吴茱萸吴茱萸碱(抗肿瘤)

H

CONH CH

2

OH

N Me

Me

N

H

麦角新碱(兴奋子宫)

ergometrine