生物碱(1)结构分类

6
1N
5
7 N
2 N 4N 8
3
9
嘌呤
N H2
N
N
N
N
H
H
OH
香菇嘌呤 O H
具降脂作用
COOH
八、来源于萜类的生物碱 （一）单萜类生物碱
O O
N
秦艽碱甲
秦艽
（二）倍半萜类生物碱 石斛碱
（三）二萜生物碱 关附甲素
乌头碱
（四）三萜生物碱 交让木
九、来源于甾体的生物碱 （一）孕甾烷（C21）生物碱
（五）双吲哚类生物碱
OH
R=
N H
CO2Me
R
MeO
NH
OH
N
OA c
R' COOMe
长春碱(Vinblastine, VLB), R'=Ch3 长春新碱(Vincristine, VCR), R'=CHO
九、咪唑类生物碱
来源于组氨酸
N
N H
咪唑
毛果芸香碱 治疗青光眼
七、嘌呤（purine）衍生物
三、生物碱的存在形式
按氮原子所处的状态可分为六类：
1.游离碱； 2.盐类；（绝大多数） 3.酰胺类，如秋水仙碱、喜树碱； 4.N-氧化物( R-O-N )，如苦参碱、氧化苦参碱； 5.氮杂缩醛类( N-C-O)，即O，N混合缩醛； 6.其他类：亚胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN )等；
第三节 生物碱的分类、生源关 系
生物碱是
A．来源于生物界含N的化合物
B．N原子多在环外
C．N原子多在环内
D．全部呈碱性
E．多数呈碱性
答案：ACE
下列化合物不属于生物碱的为( ) A 可待因 B 吗啡 C 苯丙氨酸 D 莨菪碱 E 咖啡因

第十章 生物碱
第一节 概述
一、生物碱的定义
是生物体内一类含氮有机化合物。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
O O
小檗碱
N +OH OMe
OMe
二、 生物碱的结构与分类
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
有机胺类
（N原子在环外）
O
O
N +OH -
OMe
小檗碱
OMe
杂环类
（N原子在环内）
第三节 提取、分离与检识
一、 提取
1
酸水提 取法
2
乙醇提 取法
3
亲脂性有 机溶剂提 取法
1 酸溶碱沉淀法
（1）原理：
利用生物碱具有碱性，可溶 于酸水，不溶于碱水的性质可采 用酸溶碱沉淀法提取。
（2）工艺
药材粗粉
加稀酸浸渍,过滤
药渣
酸水提取液 加碱碱化,静置，过滤
滤液 (水溶性杂质)
沉淀 (生物碱)
A．Rf
B．Ka C．Kb
D．pKa
E．pKb
单选题
7．碱性最强的生物碱是（ A ）
A．季铵碱 B．伯胺碱 C．仲胺碱
D．叔胺碱 E．酰胺
8．东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱是因为（ C ）
A．氮原子的杂化方式 B．电性效应
C．空间位阻
D．分子内氢键
E．同离子效应
多选题
9、游离生物碱一般（ ABD ） A.易溶于有机溶剂 B.难溶于水 C.碱溶酸沉淀 D.酸溶碱沉淀 E.既溶于酸又溶于碱
二、溶解性（酸溶碱沉淀）
❖ 游离碱:脂溶性 ❖ 季铵碱:水溶性 ❖ 两性碱：既溶于酸，又溶于碱 ❖ 生物碱盐：水溶性

中药一生物碱总结Standardization of sany group #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8-HHMHGN#生物碱1.特点——环状结构、氮原子多位于环内、具有碱性，与酸成盐、显着的生理活性2.分布（1）双子叶——毛茛科、马钱子科、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸科、小檗科（宝马别逗罂粟，防己终于小破）（2）单子叶——石蒜科、百合科、兰科（3）麻黄生物碱——髓部；黄柏生物碱——树内皮（4）不用植物生物碱含量差别大；同科同属植物含相同结构类型的生物碱3.分类（1）简单吡啶类——槟榔碱、烟碱、胡椒碱（2）双稠哌啶类（喹诺里西啶）——苦参碱、氧化苦参碱（“苦”大“稠”深）（3）莨菪烷类——莨菪碱、古柯碱（4）异喹啉类——简单异喹啉类、苄基异喹啉（罂粟碱、汉防己甲/乙素）原小檗碱（小檗碱、延胡索乙素）、吗啡烷类（吗啡、可待因）（5）吲哚类——简单吲哚类、色胺吲哚类、单萜吲哚类（利血平、士的宁）、双吲哚类（长春碱）（6）有机胺类——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱（氮原子不在环内）4.性状（1）多为结晶形固体，少数非结晶性形粉末液体状：烟碱、毒芹碱、槟榔碱等简单吡啶类具挥发性：烟碱、麻黄碱具升华性：咖啡因具甜味：甜菜碱小檗碱、蛇根碱呈黄色，药根碱、小檗红碱呈红色显荧光：利血平（2）旋光性影响因素：手性碳、测定溶剂、pH、温度、浓度（3）溶解性：游离生物碱——亲脂性（多数仲胺碱、叔胺碱）易溶于酸水亲水性—季胺碱（离子型化合物）、含N-氧化物结构（氧化苦参碱）小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）、酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱）具有特殊官能团—具有酚羟基（吗啡）或羧基（槟榔次碱）的生物碱（两性生物碱）、具有内脂或内酰胺结构的生物碱(喜树碱、苦参碱) 生物碱盐——易溶于水；少数难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐）（4）碱性碱性强弱常熟pKa值：pKa越大，碱性越强强碱（pKa＞11）：胍类、季铵碱中强碱（pKa7-11）：脂胺、脂杂环类（SP3）弱碱（pKa2-7）：芳香胺、N-六元芳杂环类（SP2）极弱碱（pKa＜2）：酰胺、N-五元芳杂环类影响因素：N原子的杂化方式（SP3＞SP2＞SP）——四氢异喹啉＞异喹啉；可待因＞罂粟碱电子云密度（电性效应）——诱导效应：苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱（供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱）共轭效应：苯胺形（环己胺＞苯胺）酰胺形（胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱）（共轭效应使碱性减弱）空间效应——莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱（多一个6,7位环氧基,使碱性减弱）（空间效应使碱性减弱）分子内形成氢键（氢键效应）——钩藤碱＞异钩藤碱（氢键使碱性增强）（5）沉淀反应沉淀试剂：碘化铋钾—黄色质橘红色碘化汞钾—类白色碘碘化钾—红棕色硅钨酸—淡黄色或灰白色饱和苦味酸—黄色雷氏铵盐—红色反应条件：酸性水溶液中进行（苦味酸试剂可在中性条件下进行）少数生物碱不与一般生物碱沉淀试剂反应：麻黄碱（鉴别反应）、吗啡、咖啡碱(均是仲胺碱)一些非生物碱类成分可与沉淀试剂反应：氨基酸、多肽、蛋白质、鞣质（6）显色反应Man delin（钒酸铵）-莨菪碱及阿托品(红)、奎宁(淡橙)、士的宁(蓝紫) Ma cquic（甲醛）-吗啡(紫红)、可待因(蓝)Frohde(钼酸钠)-吗啡(紫转棕)、利血平(黄转蓝)、小檗碱(棕绿)、乌头碱(黄棕)含生物碱类常用中药1、苦参（双稠哌啶类-喹诺里西啶）主要：苦参碱、氧化苦参碱指标：苦参碱、氧化苦参碱分子中有2个N原子，一个叔胺氮，一个酰胺氮极性大小：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱生物活性：消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体2、山豆根（双稠哌啶类-喹诺里西啶）主要：苦参碱、氧化苦参碱指标：苦参碱、氧化苦参碱生物活性：抗癌、抗溃疡3、麻黄（有机胺类）主要：麻黄碱、伪麻黄碱指标：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱理化性质：无色结晶；均具挥发性；碱性强弱pKa：伪麻黄碱（形成氢键）＞麻黄碱溶解性：伪麻黄碱（形成氢键）＜麻黄碱（游离麻黄碱可溶水，伪麻黄碱难溶水）草酸麻黄碱难溶水，草酸伪麻黄碱易溶于水盐酸麻黄碱不溶于三氯甲烷，盐酸伪麻黄可溶于三氯甲烷鉴别反应：二硫化碳-硫酸铜反应（棕色沉淀）、铜络盐反应（加硫酸铜试剂，呈蓝紫色）生物活性：发汗、平喘，收缩血管，兴奋中枢神经，增加汗腺及唾液腺分泌，缓解平滑肌痉挛4、黄连（异喹啉类-原小檗碱-季胺碱）主要：小檗碱、（甲基）黄连碱、药根碱、巴马汀、木兰碱指标：盐酸小檗碱理化性质：黄色针状结晶，易溶于热水和热乙醇鉴别反应：丙酮加成反应（黄色结晶）、漂白粉显色反应（樱红色）生物活性：抗菌、抗病毒、解痉5、延胡索（异喹啉类）主要：延胡索甲素、延胡索乙素（四氢巴马汀）指标：延胡索乙素生物活性：镇痛（醋制效果更强）（慢性持续性疼痛和内脏钝痛）6、防己（异喹啉类）主要：汉防己甲素（粉防己碱）、汉防己乙素（防己诺林碱）指标：粉防己碱、防己诺林碱生物活性：汉防己甲素—抗心肌缺血；汉防己乙素—抗炎镇痛7、川乌（二萜类）主要：乌头碱、次乌头碱、新乌头碱指标：乌头碱、次乌头碱、新乌头碱生物活性：镇痛、消炎、麻醉毒性炮制变化：双酯型生物碱→单酯型生物碱（乌头次碱）→醇胺型生物碱（乌头原碱）毒性：可中毒，2-4mg致人死亡。

天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。

现从自然界中分离得到约种10000种。

《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。

及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。

㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。

下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。

2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。

（二）苄基异喹啉类
这类生物碱是异喹啉母核的1位接有苄基， 如鸦片中具解痉作用的罂粟碱，乌头中强心成分 去甲乌药碱，厚朴中的厚朴碱(木兰箭毒碱)。
（三）苯酞异喹啉碱
这类生物碱是异喹啉母核的1位接有苯酞基。 如鸦片中具有镇咳作用而无成瘾性的那可汀
（四）双苄基异喹啉类
这类生物碱是由二分子苄基异喹啉通过 1~3个醚键相连接。如以异喹啉为头，苄基为尾， 则有头头相连、尾尾相连和头尾相连等多种连接 形式，如粉防己碱有2个醚键，一个是头头相连， 一个是尾尾相连，而锡生藤碱中的二个醚键皆是 头尾相连。
（六） 原阿朴菲类
这类生物碱数目较少，通常与阿朴菲类生物 碱共同存在，可认为是阿朴菲类的前体。如荷叶 中具局部麻醉作用的原荷叶碱，而野罂粟中的野 罂粟醇为原阿朴菲型
（七）原小檗碱类
这类生物碱结构可视为两个异喹啉环稠合而成， 但从生源看它是由苄基异喹啉获得一个碳原子(相 当于结构中的8位)形成的。原小檗碱类多为季铵 碱，但若C环氧化成四氢原小檗碱类则为叔胺碱， 但亦有季铵碱，如防己中的轮环藤酚碱。
（十）吗啡类
这类生物碱具有部分饱和的菲核。根据结 构中与菲核相连的乙氨桥的位置和构型又分为 三类，即 吗啡烷型 青藤碱型 莲花氏烷型

吗啡烷型
吗啡烷型结构特点是乙 氨桥位于9-C和13-C位，氧 桥位于4-C 和5-C位
青藤碱型
青藤碱型母核也 是吗啡烷，但乙 氨桥和菲核相连 的构型相反，且 无氧桥存在。此 外，结构中含有 1~2个烯酮。
当前除了提取分离生物体中大量和微量的生 物碱并测定它们的结构式外，生物碱的全合成和 半合成工作也是重要的研究领域，而且发展的速 度很快。1889年首次全合成了毒芹碱。近年来自 美登木中提取鉴定的具有抗癌活性的极微量生物 碱美登木碱为化学结构复杂的含氮大环化合物， 经过短短的数年已有全合成的报道。 此外，通过对生物碱构效关系的研究，进行 结构改造，寻找疗更高，结构更为简单，并且 便于大量生产的新型药物，也是一个重要的研究 领域。

生物碱（alkaloids）是一类来源于生物的含氮的有机化合物，有碱性，能和酸成盐。多数生物碱有复杂的环状结构，且氮原子多在环内。
不包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、维生素等。
生物碱在生物界广泛存在，特别是高等植物罂粟科、茄科、毛莨科、防已科、小檗科、豆科、芸香科等植物中分布较多。
降压作用：利血平
抗疟作用：奎宁
神经麻痹：一叶秋碱
抗癌作用：紫杉醇、长春碱、喜树碱
生物碱因其氮原子有孤对电子而显碱性。
◆碱性表示方法：常用PKa表示，PKa大，碱性大。
◆碱性与结构的关系
1. 季铵碱碱性最强 (Pka>10)
2 .写出吡咯、吡啶、莨菪烷、喹啉、异喹啉、 吲哚、吗啡烷、嘌呤和甾的结构。
1.答案
一、有机胺类（organic amines）
氮原子不在环内的生物碱
二、吡咯（吡咯啶）类（pyrrolidine）
三、吡啶类（pyridine）
四、莨菪烷类（托品烷类，tropane）
五、喹啉类（quinoline）
2. 碘化铋钾试剂（Dragendorff’s reagent）:
橙色沉淀（B:BiI3.HI）
3. 改良碘化铋钾试剂：用于TLC或PC显色。
有些物质可与碘化铋钾试剂产生假阳性反应，如蛋白、多糖、鞣质、某些苷及有共轭双键的羰基化合物。
总生物碱的提取
提取方法：多用溶剂法；冷浸，渗漉或回流。
1. 酸水提取法
用0.1-1%HCl、H2SO4为溶剂，采用浸渍法或
渗漉法提取。
该法安全、便宜。
但带入许多亲水性杂质，而且提取液体积大，水沸点高，且为酸水，回收溶剂困难，所以需用特珠方法处理进一步纯化。

P-π共轭
共振稳定性 类似无机碱 （无双键）
（有双键）
碱性强弱与pKa大小关系：
pKa > 11 强碱 （胍、季铵碱） pKa 7 ~ 11 中强碱（脂肪胺、 N-烷杂环） pKa 2 ~ 7 弱碱（ 芳香胺、 N-芳杂环—吡啶） pKa < 2 极弱碱（酰胺、吡咯）
碱性总结
❖ 1、氮原子的杂化方式：SP3 >SP2> SP ❖ 2、诱导效应：
（2）大分子酸
❖ 苦味酸：黄色结晶④
❖ 磷钼酸：白色或黄褐色沉淀
❖ 硅钨酸：淡黄或灰白色沉淀
（3）重金属盐 氯化金、氯化铂
③①④②
（4）其他：硫氰酸铬钾（雷氏铵盐） 红色沉淀
❖ 2、注意事项：方法：
氯仿层 沉淀反应（+） 含生物碱
*2）假阴性：少数生物碱（麻黄碱、伪麻黄碱）不反应。
❖ 例外（1）不溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐） （2）溶于氯仿（盐酸奎宁） （3）极弱碱（酰胺碱）的盐不稳定，酸水液用氯仿萃取，
转溶于氯仿。
水 亲脂性碱 — 亲水性碱 + 生物碱盐 +
溶解性总结
酸水 +
碱水 甲（乙）醇
—
+
苯 /乙醚 /CHCl3 +
+
+
+
—
+
—
+
—
•+ 示易溶或可溶
- 示不溶或难溶。
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
（二） 色胺吲哚型：
N
NH2
H
色胺
NO N H
N H3C
吴茱萸碱
（三） 半萜吲哚型：色胺接1个异戊二烯单位

生物碱的定义生物碱是一类含有氮原子的天然有机化合物，通常具有碱性，常见于植物、真菌和动物体内。

它们的化学结构多样，但通常包含一个或多个氮原子，与一个或多个芳香族环或脂肪族环相连。

生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、镇痛、神经调节等作用，是药物研究和开发的重要来源之一。

生物碱的分类根据化学结构和来源，生物碱可分为多种类型。

以下是一些常见的生物碱分类。

1. 吲哚生物碱吲哚生物碱是含有吲哚环结构的生物碱，通常具有抗癌、抗病毒、抗菌等生物活性。

常见的吲哚生物碱包括紫杉醇、长春碱、阿霉素等。

2. 喹啉生物碱喹啉生物碱是含有喹啉环结构的生物碱，通常具有抗疟、抗菌、抗癌等生物活性。

常见的喹啉生物碱包括喹啉、喹诺酮类抗生素、樟脑碱等。

3. 生物碱生物碱生物碱生物碱是由植物合成的生物碱，通常具有镇痛、催眠、神经调节等生物活性。

常见的生物碱生物碱包括阿托品、可待因、麻黄碱等。

4. 茶碱类生物碱茶碱类生物碱是含有茶碱结构的生物碱，通常具有兴奋神经系统、扩张血管等生物活性。

常见的茶碱类生物碱包括咖啡因、茶碱、可可碱等。

生物碱的生物活性生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、神经调节等作用。

以下是一些常见的生物活性。

1. 抗癌作用许多生物碱具有抗癌作用，如紫杉醇、长春碱等。

这些生物碱可以抑制癌细胞的生长和分裂，从而阻止癌症的发展。

2. 抗菌作用许多生物碱具有抗菌作用，如喹啉、喹诺酮类抗生素等。

这些生物碱可以杀死或抑制细菌的生长，从而治疗感染性疾病。

3. 抗病毒作用许多生物碱具有抗病毒作用，如黄连素、洋地黄素等。

这些生物碱可以抑制病毒的生长和复制，从而阻止病毒感染的发展。

4. 镇痛作用许多生物碱具有镇痛作用，如可待因、吗啡等。

这些生物碱可以减轻疼痛，从而改善患者的生活质量。

5. 神经调节作用许多生物碱具有神经调节作用，如阿托品、麻黄碱等。

这些生物碱可以调节神经系统的功能，从而治疗神经系统疾病。

结语生物碱是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，是药物研究和开发的重要来源之一。

（二）生物碱的碱性与分子结构的关系
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中氮原子的电子 云密度，若电子云密度升高，则碱性增强，反之碱性下降。
1．氮原子的杂化方式
杂化轨道中P轨道的成分增多、能量升高，成对电子的 能量也随之升高，易接受质子，碱性增强。故碱性为sp3＞ sp2＞sp。季铵碱分子中的氮原子最外层有九个电子，，极易
。
原小檗碱
小檗碱
5．莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与 有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨 菪碱(hyoscyamine)、东莨菪碱(scopolamine)。
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
东莨菪碱
6．吗啡烷类 结构特征为哌啶环垂直与多氢菲稠合。如吗 啡(morphine)与可待因(codeine)。
三、色谱检识
（一）生物碱的薄层色谱
1．吸附薄层色谱法 极性吸附剂一般用来分离和 检识弱极性和中等极性的生物碱，常用的极性吸附 剂有硅胶和氧化铝。活性炭等非极性吸附剂常用于 分离极性较强的生物碱。生物碱薄层色谱所用流动 相系统有中性和碱性两种。
2．分配薄层色谱法
常选用硅胶、纤维素为支持剂，以甲酰胺为固定相的薄 层色谱，适于分离弱极性和中等极性的生物碱，移动相采用 氯仿为主的溶剂系统（先用固定相饱和）；以水为固定相的 薄层色谱，适于分离检识水溶性的生物碱（盐），可用BAW 系统展开。
3．吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴 奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine)
吲哚
麦角新碱
（二）六元氮杂环类生物碱
基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类 生物碱衍生物数量较多。
吡啶
哌啶
1．简单吡啶类
如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草 中杀虫成分烟碱(nicotine)。

（7） α－萘菲啶类
延胡索丙素(corydalis C) 止痛作用
血根碱 (sanguinarine) 抗菌,杀虫作用
二、生物碱的结构类型
（五）喹啉类生物碱
茜草科植物金鸡纳树皮中 的抗疟有效成分。1820年 P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡 芳杜首先制得纯品，1850 年开始大规模运用。
能与疟原虫的DNA结合，抑 制DNA的复制和RNA的转录， 从而抑制原虫的蛋白合成，； 能降低疟原虫氧耗量，抑制 疟原虫内的磷酸化酶而干扰 其糖代谢。
喜树碱 (camptothecin)
羟基喜树碱
(hydroxycamptothecin)
R=H R=OH
二、生物碱的结构类型
（六）吲哚生物碱
1. 长春碱和长春新碱
2. 萝芙木生物碱
长春碱 （vinblastine, VLB） R=CH3 长春新碱 （vincristine, VCR）R=CHO
抑制微管蛋白的聚合，而妨碍纺锤 体微管的形成，使核分裂停止于中 期，而具有显著地抗肿瘤作用。
OH
AcO
N
8. 甾体生物碱
H N H
H
OH
H HO
H OH
9. 有机胺类生物碱
5. 异喹啉类生物碱
二、生物碱的结构类型
（一）吡咯烷类
1.简单吡咯烷类
红古豆碱 (cuscohygrine) 中枢镇静,抑制胃液
分泌
2.双稠吡咯烷类
一叶萩碱 (securinine ) 兴奋中枢神经,用于治疗小儿麻 痹症及其后遗症、面神经麻痹
化学骨架：生物碱，糖，苷，苯丙素，蒽醌，黄酮，萜类，甾体等 黄酮：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮等
生物合成：萜类：单萜，倍半萜，二萜，三萜 植物来源：蒽醌：大黄素型蒽醌，茜草素型蒽醌

生物碱分类
生物碱是指一类含氮杂环化合物，广泛存在于自然界中的生物体内，包括植物、动物和微生物。

生物碱具有多种生物学和药理学活性，如抗癌、镇痛、抗炎等。

生物碱的分类方法有多种，主要根据其化学结构和来源进行分类。

1. 根据化学结构分类
生物碱可以按照其化学结构分类为以下几类：
(1) 吲哚生物碱：包括伯尼菲林、紫杉醇等，化学结构中含有吲哚环结构。

(2) 喹啉生物碱：包括喜树碱、奎宁等，化学结构中含有喹啉环结构。

(3) 赤藓碱：包括长春碱、喜马拉雅玫瑰碱等，化学结构中含有赤藓碱环结构。

(4) 烯丙基生物碱：包括柿衣素等，化学结构中含有烯丙基基团。

2. 根据来源分类
生物碱可以按照其来源分类为以下几类：
(1) 植物生物碱：从植物中提取得到，如罂粟碱、阿托品等。

(2) 动物生物碱：从动物中提取得到，如咖啡因、肾上腺素等。

(3) 微生物生物碱：从微生物中提取得到，如链霉素、四环素等。

综上所述，生物碱的分类方法有多种，主要包括按照化学结构和来源分类。

不同类别的生物碱具有不同的生物学和药理学活性，研究生物碱的分类和作用机制对于药物的发现与开发具有重要意义。

H O NH2 CO2H N CO2H HN O H
H N C R' C
O N Me CO2 H CH3
2 协同
3
Me
4
CH3
N-甲基吡咯亚胺盐 (希夫碱) 非协同
6
二、生物合成

（3） 曼尼希氨甲基化 (Mannich反应) 醛（A）、胺（一级胺、二级胺或氨，B）和负碳离子（含活泼氢的化合物，C） 发生缩合反应，生成活泼氢被氨甲基取代的产物，该产物称为曼尼希碱（D）
R H H 2X R C COO X R C COOH 分子内（间） ATP or CoA NH2 NH2 O H N N H O R
二、生物合成



（2） 希夫碱 (Schiff’s Base)形成 含氨基和羰基化合物易发生亲核加成反应，脱水生成希夫碱。 伯胺：协同反应 H H H H H H H2O . C R' 加成 R N C R' R .. N C R' N 仲胺：非协同反应 R H R + - + O H OH O H 范围：吡咯、哌啶、 胺 羰 + 乙酰 吡咯里西丁、 协同 乙酸 喹诺里西丁。 + N
H2N

H2N
COOH
N R
（1）简单的吡咯类
O N
红古豆碱
N
N
COO
水苏碱
三、结构分类
O
CH3 OH CH3 O H OH CH3 O H
8 1
O

（2）吡咯里西丁 （3）托品烷类
O H +N NHCH3 N-甲基吡咯 亚胺盐 Mannich缩合 COSCoA + N CH3 CH3 O Mannich缩合 CH3

9、喹唑酮类
O NH N
常山碱
O N N CH2 C O HO CH2 N H
10、嘌呤类
N N N
NH
咖啡碱
H3C O N
O N CH3 N CH3 N
香菇嘌呤
NH2 N N N N CH2 H C OH H C OH COOH
虫草菌素
NH2 N N HOCH2 O H H H H H OH N N
解热镇痛
C6H5
C H
C H NHCH3
甜菜碱
(CH3)3
+ N
CH2
COO
益母草碱——活血化淤，妇科用药
H3C HO MeO COO(CH2)4 NH NH C NH2
MeO
秋水仙碱 ——化疗药
NHCOCH3 MeO OMe O OMe
2、吡咯类（
N H
、吡咯啶
N H
双稠吡咯——吡咯里西啶
）
红古豆碱 —茄科 野百合碱—农吉利
11、甾体类
康里新碱
CH3 N H H H3 C H3 C N H
贝母碱（浙贝、川贝）
H
Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3
N
H
H H HO H OH
H H H H
H OH
12、萜类生物碱 单萜类生物碱——猕猴桃碱
H3C N CH3
倍半萜类生物碱—— 石斛碱
二萜类生物碱——乌头碱
OH OMe
OMe OC6H5
N HO MeO OMe OAC
H+水 溶解 H+液 检识
3、结果判断 三个或三个以上的生物碱沉淀反应为 阳性时，可能含有生物碱，因为蛋白质、鞣质对此反应 有干扰 ●● （只有排除干扰后，才能认为有生物 碱存在）

生物碱类化学结构生物碱是一类含有碱性氮原子的有机化合物。

它们通常存在于植物中，具有广泛的生物活性和药理作用。

生物碱的化学结构可以分为多个类别，如吡啶类、喹啉类、喹唑类、吖啶类等。

吡啶类生物碱是一类含有吡啶环结构的化合物。

吡啶是一种六元杂环，由一个氮原子和五个碳原子组成。

这类生物碱常见的代表物质有尼古丁、咖啡因等。

尼古丁是一种广泛存在于烟草中的生物碱，具有刺激神经系统和心血管系统的作用。

咖啡因是一种存在于咖啡、茶叶和可可中的生物碱，具有兴奋中枢神经系统和提神醒脑的作用。

喹啉类生物碱是一类含有喹啉环结构的化合物。

喹啉是一种五元杂环，由两个氮原子和三个碳原子组成。

这类生物碱常见的代表物质有喹啉、喹诺酮等。

喹啉是一种广泛存在于植物中的生物碱，具有抗菌和抗疟疾的作用。

喹诺酮是一类广泛应用于抗生素的生物碱，具有广谱的抗菌活性。

喹唑类生物碱是一类含有喹唑环结构的化合物。

喹唑是一种五元杂环，由一个氮原子、两个碳原子和两个氢原子组成。

这类生物碱常见的代表物质有肾上腺素、去甲肾上腺素等。

肾上腺素是一种重要的神经递质，具有调节心血管和呼吸系统的作用。

去甲肾上腺素是肾上腺素的衍生物，具有类似的生物活性。

吖啶类生物碱是一类含有吖啶环结构的化合物。

吖啶是一种六元杂环，由一个氮原子和五个碳原子组成。

这类生物碱常见的代表物质有吖啶酮、吖啶啉等。

吖啶酮是一种存在于植物中的生物碱，具有抗菌和抗病毒的作用。

吖啶啉是一种常用的镇静剂和催眠药物，具有抑制中枢神经系统的作用。

除了以上几类常见的生物碱，还有其他一些类别的生物碱。

例如喹噁啉类生物碱、吖啶喹啉类生物碱等，它们都具有不同的化学结构和生物活性。

生物碱类化学结构的研究对于揭示植物中的活性成分和药理作用具有重要意义。

通过深入了解生物碱的化学结构和生物活性，可以为药物研发和植物药物利用提供重要的指导和参考。

生物碱结构式
摘要：
1.生物碱的概念与特点
2.生物碱的结构分类及其代表性化合物
3.生物碱的生物活性与药用价值
4.生物碱的提取与分离方法
5.生物碱在药物研发中的应用
正文：
一、生物碱的概念与特点
生物碱（Alkaloids）是一类天然产物，广泛存在于植物、动物和微生物中。

它们具有复杂的化学结构和生物活性，通常具有氮原子组成的环状结构，具有一定的碱性。

生物碱在自然界中种类繁多，目前已知的有上千种。

二、生物碱的结构分类及其代表性化合物
生物碱根据结构可分为以下几类：
1.异喹啉类：如吗啡、可待因等；
2.苯并噻吩类：如毒蕈碱、阿托品等；
3.吲哚类：如色胺、色酮等；
4.吡啶类：如烟碱、吡哆醇等；
5.其他人造生物碱：如奎宁、咖啡因等。

三、生物碱的生物活性与药用价值
生物碱具有广泛的生物活性，如抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、解热等。

许
多生物碱类药物在临床治疗中具有重要地位，如吗啡用于镇痛，阿托品用于缓解胃肠道痉挛等。

四、生物碱的提取与分离方法
生物碱的提取与分离是生物技术领域的重要研究内容。

常用的提取方法有：溶剂提取、微波辅助提取、超声波提取等。

分离方法包括：柱层析、高效液相色谱、薄层色谱等。

五、生物碱在药物研发中的应用
生物碱作为药物活性成分在中药、民族药和西药中均有广泛应用。

近年来，随着生物碱药物研究的深入，越来越多的生物碱化合物被开发成新型药物，如紫杉醇、喜树碱等。

总之，生物碱作为一类具有广泛生物活性和药用价值的天然产物，在药物研发领域具有重要地位。

生物碱摘要生物碱（Alkaloid）为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。

有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。

大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。

但也有少数生物碱例外。

如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。

由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。

而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。

目录1分类按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右。

下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。

2) 颜色：一般为无色。

只有少数带有颜色，例如小碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。

3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。

4）酸碱反应：大多呈碱性反应。

但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。

5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。

能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。

也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。

生物碱的盐类大多溶于水。

02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。