生物碱(1)结构分类

中药一生物碱总结Standardization of sany group #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8-HHMHGN#生物碱1.特点——环状结构、氮原子多位于环内、具有碱性，与酸成盐、显着的生理活性2.分布（1）双子叶——毛茛科、马钱子科、茄科、豆科、罂粟科、防己科、吴茱萸科、小檗科（宝马别逗罂粟，防己终于小破）（2）单子叶——石蒜科、百合科、兰科（3）麻黄生物碱——髓部；黄柏生物碱——树内皮（4）不用植物生物碱含量差别大；同科同属植物含相同结构类型的生物碱3.分类（1）简单吡啶类——槟榔碱、烟碱、胡椒碱（2）双稠哌啶类（喹诺里西啶）——苦参碱、氧化苦参碱（“苦”大“稠”深）（3）莨菪烷类——莨菪碱、古柯碱（4）异喹啉类——简单异喹啉类、苄基异喹啉（罂粟碱、汉防己甲/乙素）原小檗碱（小檗碱、延胡索乙素）、吗啡烷类（吗啡、可待因）（5）吲哚类——简单吲哚类、色胺吲哚类、单萜吲哚类（利血平、士的宁）、双吲哚类（长春碱）（6）有机胺类——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱（氮原子不在环内）4.性状（1）多为结晶形固体，少数非结晶性形粉末液体状：烟碱、毒芹碱、槟榔碱等简单吡啶类具挥发性：烟碱、麻黄碱具升华性：咖啡因具甜味：甜菜碱小檗碱、蛇根碱呈黄色，药根碱、小檗红碱呈红色显荧光：利血平（2）旋光性影响因素：手性碳、测定溶剂、pH、温度、浓度（3）溶解性：游离生物碱——亲脂性（多数仲胺碱、叔胺碱）易溶于酸水亲水性—季胺碱（离子型化合物）、含N-氧化物结构（氧化苦参碱）小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）、酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱）具有特殊官能团—具有酚羟基（吗啡）或羧基（槟榔次碱）的生物碱（两性生物碱）、具有内脂或内酰胺结构的生物碱(喜树碱、苦参碱) 生物碱盐——易溶于水；少数难溶于水（小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐）（4）碱性碱性强弱常熟pKa值：pKa越大，碱性越强强碱（pKa＞11）：胍类、季铵碱中强碱（pKa7-11）：脂胺、脂杂环类（SP3）弱碱（pKa2-7）：芳香胺、N-六元芳杂环类（SP2）极弱碱（pKa＜2）：酰胺、N-五元芳杂环类影响因素：N原子的杂化方式（SP3＞SP2＞SP）——四氢异喹啉＞异喹啉；可待因＞罂粟碱电子云密度（电性效应）——诱导效应：苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱（供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱）共轭效应：苯胺形（环己胺＞苯胺）酰胺形（胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱）（共轭效应使碱性减弱）空间效应——莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱（多一个6,7位环氧基,使碱性减弱）（空间效应使碱性减弱）分子内形成氢键（氢键效应）——钩藤碱＞异钩藤碱（氢键使碱性增强）（5）沉淀反应沉淀试剂：碘化铋钾—黄色质橘红色碘化汞钾—类白色碘碘化钾—红棕色硅钨酸—淡黄色或灰白色饱和苦味酸—黄色雷氏铵盐—红色反应条件：酸性水溶液中进行（苦味酸试剂可在中性条件下进行）少数生物碱不与一般生物碱沉淀试剂反应：麻黄碱（鉴别反应）、吗啡、咖啡碱(均是仲胺碱)一些非生物碱类成分可与沉淀试剂反应：氨基酸、多肽、蛋白质、鞣质（6）显色反应Man delin（钒酸铵）-莨菪碱及阿托品(红)、奎宁(淡橙)、士的宁(蓝紫) Ma cquic（甲醛）-吗啡(紫红)、可待因(蓝)Frohde(钼酸钠)-吗啡(紫转棕)、利血平(黄转蓝)、小檗碱(棕绿)、乌头碱(黄棕)含生物碱类常用中药1、苦参（双稠哌啶类-喹诺里西啶）主要：苦参碱、氧化苦参碱指标：苦参碱、氧化苦参碱分子中有2个N原子，一个叔胺氮，一个酰胺氮极性大小：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱生物活性：消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体2、山豆根（双稠哌啶类-喹诺里西啶）主要：苦参碱、氧化苦参碱指标：苦参碱、氧化苦参碱生物活性：抗癌、抗溃疡3、麻黄（有机胺类）主要：麻黄碱、伪麻黄碱指标：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱理化性质：无色结晶；均具挥发性；碱性强弱pKa：伪麻黄碱（形成氢键）＞麻黄碱溶解性：伪麻黄碱（形成氢键）＜麻黄碱（游离麻黄碱可溶水，伪麻黄碱难溶水）草酸麻黄碱难溶水，草酸伪麻黄碱易溶于水盐酸麻黄碱不溶于三氯甲烷，盐酸伪麻黄可溶于三氯甲烷鉴别反应：二硫化碳-硫酸铜反应（棕色沉淀）、铜络盐反应（加硫酸铜试剂，呈蓝紫色）生物活性：发汗、平喘，收缩血管，兴奋中枢神经，增加汗腺及唾液腺分泌，缓解平滑肌痉挛4、黄连（异喹啉类-原小檗碱-季胺碱）主要：小檗碱、（甲基）黄连碱、药根碱、巴马汀、木兰碱指标：盐酸小檗碱理化性质：黄色针状结晶，易溶于热水和热乙醇鉴别反应：丙酮加成反应（黄色结晶）、漂白粉显色反应（樱红色）生物活性：抗菌、抗病毒、解痉5、延胡索（异喹啉类）主要：延胡索甲素、延胡索乙素（四氢巴马汀）指标：延胡索乙素生物活性：镇痛（醋制效果更强）（慢性持续性疼痛和内脏钝痛）6、防己（异喹啉类）主要：汉防己甲素（粉防己碱）、汉防己乙素（防己诺林碱）指标：粉防己碱、防己诺林碱生物活性：汉防己甲素—抗心肌缺血；汉防己乙素—抗炎镇痛7、川乌（二萜类）主要：乌头碱、次乌头碱、新乌头碱指标：乌头碱、次乌头碱、新乌头碱生物活性：镇痛、消炎、麻醉毒性炮制变化：双酯型生物碱→单酯型生物碱（乌头次碱）→醇胺型生物碱（乌头原碱）毒性：可中毒，2-4mg致人死亡。

天然药物化学生物碱一概述二结构分类(Structure classification)、概述（Overview)二、结构分类(Structure classification)三理化性质physico chemical properties 三、理化性质（physico-chemical properties ）提取分离四、提取分离（Extraction and isolation)五、结构测定(Structure determination)十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)。

现从自然界中分离得到约种10000种。

《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种。

及其制剂达六十余种植物中的生物碱大多有明显生理活性：鸦片中的吗啡(morphine)镇痛作用)——p麻黄中的麻黄碱(ephedrine)——止喘作用长春花中的长春碱（vincristine)——抗癌活性黄连中的小檗碱(berberine)——抗菌消炎作用颠茄中的莨菪碱(hyoscyamine)——解痉作用指然产的类含氮的有机化合物㈠生物碱的定义(Definition of Alkaloids ) 指天然产的一类含氮的有机化合物；且能和酸结合生成盐多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。

㈡分布（Distribution )存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。

下列化合物哪些是生物碱？二乙胺氨基酸、多肽、蛋白质、核酸MeOMeONHCOCH 3OOMeOMe(P f i )1游离碱碱性极弱以游离碱的形式存在㈢存在形式(Pattern of existence)1. 游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。

2柠檬酸酒石酸；乌头酸绿2. 成盐：柠檬酸、酒石酸(有机酸)；乌头酸、绿原酸(特殊的酸类); 硫酸、盐酸等(无机酸)。

生物碱的定义生物碱是一类含有氮原子的天然有机化合物，通常具有碱性，常见于植物、真菌和动物体内。

它们的化学结构多样，但通常包含一个或多个氮原子，与一个或多个芳香族环或脂肪族环相连。

生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、镇痛、神经调节等作用，是药物研究和开发的重要来源之一。

生物碱的分类根据化学结构和来源，生物碱可分为多种类型。

以下是一些常见的生物碱分类。

1. 吲哚生物碱吲哚生物碱是含有吲哚环结构的生物碱，通常具有抗癌、抗病毒、抗菌等生物活性。

常见的吲哚生物碱包括紫杉醇、长春碱、阿霉素等。

2. 喹啉生物碱喹啉生物碱是含有喹啉环结构的生物碱，通常具有抗疟、抗菌、抗癌等生物活性。

常见的喹啉生物碱包括喹啉、喹诺酮类抗生素、樟脑碱等。

3. 生物碱生物碱生物碱生物碱是由植物合成的生物碱，通常具有镇痛、催眠、神经调节等生物活性。

常见的生物碱生物碱包括阿托品、可待因、麻黄碱等。

4. 茶碱类生物碱茶碱类生物碱是含有茶碱结构的生物碱，通常具有兴奋神经系统、扩张血管等生物活性。

常见的茶碱类生物碱包括咖啡因、茶碱、可可碱等。

生物碱的生物活性生物碱具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、抗病毒、镇痛、神经调节等作用。

以下是一些常见的生物活性。

1. 抗癌作用许多生物碱具有抗癌作用，如紫杉醇、长春碱等。

这些生物碱可以抑制癌细胞的生长和分裂，从而阻止癌症的发展。

2. 抗菌作用许多生物碱具有抗菌作用，如喹啉、喹诺酮类抗生素等。

这些生物碱可以杀死或抑制细菌的生长，从而治疗感染性疾病。

3. 抗病毒作用许多生物碱具有抗病毒作用，如黄连素、洋地黄素等。

这些生物碱可以抑制病毒的生长和复制，从而阻止病毒感染的发展。

4. 镇痛作用许多生物碱具有镇痛作用，如可待因、吗啡等。

这些生物碱可以减轻疼痛，从而改善患者的生活质量。

5. 神经调节作用许多生物碱具有神经调节作用，如阿托品、麻黄碱等。

这些生物碱可以调节神经系统的功能，从而治疗神经系统疾病。

结语生物碱是一类具有广泛生物活性的天然有机化合物，是药物研究和开发的重要来源之一。