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氟尿嘧啶类抗肿瘤药物ppt课件

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嘧啶类抗肿瘤药物-PPT文档

嘧啶类抗肿瘤药物-PPT文档

1. 氟尿嘧啶抗代谢物
5-氟尿嘧啶 结构
氟尿嘧啶
C-F键特别稳定，在代谢过程中不易分解； 氟化物的体积与原化合物几乎相等，分子水平代替正常代谢物。 1957年由Duschinsky等合成，同年由Curreri及Ausfield首先试用于临床。
5-FU 体内 过程
5-氟二氢尿嘧啶 （DHFU） 氟尿嘧啶核苷（FUR）
followed by 5 FU 2400mg/m 2 as a continuous
1. Toshio Shimizu ·Taroh Satoh ·Kenji Tamura Tomohiro Ozaki ·Isamu Okamoto ·Masahiro Fukuoka Kazuhiko Nakagawa
核苷酸酶
嘧啶核苷酸
核苷
PPi
1-磷酸核糖
核苷磷酸化酶
嘧啶碱
NH2 H2O
N
O NH3 HN
ON H
胞嘧啶
ON H
尿嘧啶
O CH3
HN
ON H 胸腺嘧啶
HOOC
β-脲 基丙 酸
NH2 CH2
O
N CH2
H
H2O
HOOC NH2 CH CH3
O N CH2 β-脲基 异 丁 酸 H H2O
H2N
CH2
由于尿嘧啶(U) 减少全身5-FU的灭活，借此维持血液和
肿瘤组织的5-FU浓度，使5-Fu在血和肿瘤组织中维持时间
延长
在替加氟的基础上增加尿嘧啶,一定程度
上抑制5-FU的代谢酶，减少5-FU的代谢，
但代谢酶的抑制作用较弱。
替吉奥胶囊（S-1）
替吉奥胶囊的组成
替加氟
吉美嘧啶

《嘧啶类抗肿瘤药物》课件

《嘧啶类抗肿瘤药物》课件
《嘧啶类抗肿瘤药物》PPT课件
目录
• 嘧啶类抗肿瘤药物概述 • 嘧啶类抗肿瘤药物的合成方法 • 嘧啶类抗肿瘤药物的药理作用 • 嘧啶类抗肿瘤药物的临床应用 • 嘧啶类抗肿瘤药物的未来发展
01
嘧啶类抗肿瘤药物概述
嘧啶类抗肿瘤药物的种类
嘧啶类抗肿瘤药物主要包括5-氟尿嘧 啶、卡培他滨、替加氟等。这些药物 通过干扰肿瘤细胞DNA的合成，抑 制肿瘤细胞的增殖，从而达到抗肿瘤 的效果。
03
这种联合用药方案可以发挥协同作用，提高抗肿瘤效果，同时减少不 良反应的发生。
04
联合用药方案需要根据患者的具体情况和病情进行个体化的选择和调 整。
嘧啶类抗肿瘤药物的临床疗效观察
嘧啶类抗肿瘤药物的临床疗效需要根据临床试验和临 床观察进行评价。
输标02入题
临床试验是评价嘧啶类抗肿瘤药物疗效的重要手段， 通过随机对照试验等方法，比较不同治疗方案之间的 优劣。
VS
5-氟尿嘧啶是嘧啶类抗肿瘤药物中的 代表药物，主要用于治疗消化道肿瘤 、乳腺癌、卵巢癌等。卡培他滨和替 加氟则主要用于治疗乳腺癌、结直肠 癌、胃癌等多种恶性肿瘤。
嘧啶类抗肿瘤药物的研发历程
嘧啶类抗肿瘤药物的研发始于20世纪50年代，最早的药物是 5-氟尿嘧啶。该药物最初是作为抗生素开发的，后来发现其 对某些肿瘤有治疗效果。
这类药物主要通过抑制肿瘤 细胞DNA的合成和复制，从 而发挥抗肿瘤作用。
这些药物在结直肠癌、胃癌 、乳腺癌等多种癌症的治疗 中发挥着重要作用。
嘧啶类抗肿瘤药物与其他药物的联合应用
01
为了提高抗肿瘤效果，嘧啶类抗肿瘤药物常常与其他药物联合应用。
02
常见的联合用药方案包括嘧啶类抗肿瘤药物与铂类、紫杉醇类等化疗 药物的联合应用。

氟尿嘧啶类抗肿瘤药物

氟尿嘧啶类抗肿瘤药物

C-F 特别稳定
氟的半径与氢相近
细胞代谢中 不易分解
氟尿嘧啶的体积与 尿嘧啶几乎相等
抗肿瘤活性最佳
5-氟尿嘧啶
• 5-FU本身并无生物学活性
• 在体内乳清酸磷酸核糖转移酶(OPRT)作用下， 转化为活性代谢产物: 氟尿嘧啶核苷酸(FUMP) 氟尿嘧啶脱氧核苷酸（FdUMP)
5-氟尿嘧啶
5-FU
卡培他滨最终只能在TP作用下转换生成5--Fu而发挥作用，而肿瘤组 织中TP含量远远大于正常组织，使得卡培他滨对肿瘤组织选择性强， 对正常组织伤害小，进而达到增效减毒作用
卡培他滨
临床应用
• 乳腺癌（紫杉醇类与蒽环类药治疗无效的晚 期原发乳腺癌或者转移乳腺癌） • 结肠、直肠癌 • 胃癌
用法用量
替吉奥
不良反应
• 消化道反应：恶心、呕吐、腹泻 • 骨髓抑制：白细胞、血小板减少
注意不得与氟尿嘧啶类及其它衍生物合 用，合用后可导致严重的血液系统障碍 以及腹泻，口腔炎等消化道功能障碍
卡培他滨
卡培他滨（capecitabine，CAP）
选择性抗肿瘤口服药
独特的代谢特点，使得药物在肿瘤部位优先 活化，既增强疗效，又减少了毒性反应，化 疗指数高于5-FU
结直肠 胃 乳腺 宫颈 子宫 卵巢 肾脏 膀胱 胸腺 肝脏 肝脏(转移灶) 0 100 200 300 肿瘤组织 健康组织 400 500
TP活性(µg 5-FU/mg蛋白/小时)
卡培他滨
胸苷磷酸化酶（TP）与肿瘤血管生成的关系
1.已知TP酶与肿瘤血管生成因子为同一物质 2.具有高度的新生血管生成活性及抗细胞凋亡特性 3.与肿瘤关系 快速恶性生长相关 肿瘤浸润性生长相关 患者预后不良

抗癌药重点PPT课件

抗癌药重点PPT课件
42
稳定性
H3N H3N
Cl
Pt Cl
加热到170℃ 即转化为反式，失去活性。
水溶液不稳定，能逐渐水解，生成水合物，进一步生成无抗
肿瘤活性且有剧毒的低聚物。
H3N
OH2 2+
Pt
H3N
OH2
低聚物在0.9%的氯化钠溶液中不稳定，可完全转化为顺铂。
----故针剂要用氯化钠溶液配制。
43
HO
estradiol
治疗乳腺癌、卵巢癌，(有雌激素受体)
治疗前列腺癌（雄激素水平偏高，雌二醇有抗 雄激素的作用）。
28
2.乙烯亚胺类(亚乙基亚胺类)
N
①三乙烯三聚氰胺 (TEM) TEM是纺织工业上的交联剂 有抗癌作用
N
N
N
N
N
N
②六甲嘧啶（HMM） TEM类似物， 不具有烷化剂的结构， 干扰肿瘤细胞核酸的合成
皮肤溃烂
CH2CH2Cl S
CH2CH2Cl
呼吸道水肿、糜烂、窒息死亡。
使白细胞数目减少，
治疗白血病，毒性太大
氮芥
CH2CH2Cl H3C N CH2CH2Cl
11
(2).氮芥类通式：
烷化基：抗肿瘤活性功能基。 R载体: 定向地运载烷化基到作用部位
抗肿瘤活性;选择性;吸收、分布 R：给电子基，Cl易解离，活性大，毒性大 R：吸电子基，Cl难解离，活性弱，毒性小
缺点：
水溶性差，仅能注射给药 伴有严重的肾、胃肠道毒性、耳毒性及神经毒性 产生耐药性
44
作用机制
45
2.卡铂(碳铂) 20世纪80年代开发的第二代铂族抗癌药物。
特点： ① 化学稳定性好 ② 除造血系统外，其他毒副作用低于顺铂。

氟尿嘧啶类抗肿瘤药物ppt课件

氟尿嘧啶类抗肿瘤药物ppt课件
临床应用临床应用主要治疗消化道肿瘤例如胃癌结肠主要治疗消化道肿瘤例如胃癌结肠癌直肠癌和胰腺癌癌直肠癌和胰腺癌也可用于治疗乳腺癌支气管肺癌和肝癌也可用于治疗乳腺癌支气管肺癌和肝癌不良反应不良反应与氟尿嘧啶类似但较轻微与氟尿嘧啶类似但较轻微卡培他滨capecitabinecapecitabinecapcapfdafda批准的第一个口服氟尿嘧啶药物也批准的第一个口服氟尿嘧啶药物也是目前最具生物活性的口服氟尿嘧啶类药是目前最具生物活性的口服氟尿嘧啶类药物能够达到甚至超过其他氟尿嘧啶药物物能够达到甚至超过其他氟尿嘧啶药物静脉给药的疗效
结论与启示
• 为了能更好的发挥 5-FU 的抑癌作用： 联合用药：碱类、喋呤、铂类 、蒽环 类等。 5-FU制成不同的剂型：微乳、 脂质体 、 骨架片 、丝素蛋白膜等，使其具有靶 向性或缓释作用。 对 5-FU行化学修饰，在其结构上引入 不同的基团明，将 可克服其吸收差的 缺点，同时可提高选择性，降低毒副作 用。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药
1
内容介绍
5-氟尿嘧啶（5-FU）
尿嘧啶
• 1957 年首次合成 • 是第一个根据一定设想而 合成的抗代谢药
5-氟尿嘧啶
2
• 5-FU本身并无生物学活性 • 在体内乳清酸磷酸核糖转移酶(OPRT) 作用下，次第转化为活性代谢产物: 氟尿嘧啶核苷酸(FUMP) 氟尿嘧啶脱氧核苷酸（FdUMP)
[3]陈龙，王湘辉，黄亚琼. 紫杉醇、顺铂及卡培他滨联合放疗治疗晚期鼻咽癌 的疗效观察[J].临床肿瘤学杂志，2012，17（5）：459~462.
11
不良反应 • 消化道反应：轻度或中度，可逆 • 手足综合症：约半数以上患者发作，表 现为麻木，感觉迟钝，感觉异常，刺痛 感；皮肤肿胀、红斑、脱皮、水痘或者 疼痛。 • 神经系统：头晕、头痛，失眠 • 骨髓抑制：中性粒细胞减少。

氟尿嘧啶ppt课件(1)

氟尿嘧啶ppt课件(1)

12
不良反应
常见不良反应有恶心、呕吐、食欲减退、口腔 黏膜炎、腹泻、脱发及血小板减少等 长期应用可导致神经系统毒性 偶见用药后心肌缺血，可出现心绞痛和心电图 的变化 氟尿嘧啶的局部不良反应 （1）每一植药通道给药量超过80mg时，植药 部位可能出现红肿，硬结，轻度疼痛，多发生 在植药后第4～8天，8～15天逐渐自行消失。
氟尿嘧啶
1
食管癌
食管癌(esophageal cancer)又称食道癌，是 人类常见的恶性肿瘤，占食管肿瘤的90%以 上，发病年龄多在40岁以上，男性多于女 性。据统计，全世界每年新增病例31.04万， 我国占16.72万。目前，我国已成了全球最 高的发病区。
2
食管癌的病因与发病机理

食管癌主要分为鳞癌和腺癌，鳞癌的病因 已经明确，与烟、酒和饮食、水中较高的 硝胺、亚硝胺、较少的微量元素含量有关。 腺癌的致病因素尚不太清楚，研究发现与 巴雷特组织转化有关。另外，种族与遗传 亦与食管癌的发病有关。
食管癌的治疗原则



0—Ⅱ期病人和部分外侵明显，但尚属局限的 Ⅲ期病人，只要病人条件允许，首选手术 肿瘤已侵及毗邻组织，并有区域淋巴结转移， 或伴有主要脏器的功能障碍而难以施行根治性 切除的病人，应争取原发病的姑息切除。 癌周器官已严重受损而未能切除的晚期病例和 复发病例，施行食管胃转流术、胃或空肠造瘘 或者腔内置管等手术，术后给予放化疗或支持 疗法
5
食管癌的药物治疗

常见的药物有金属铂类、氟尿嘧啶、紫杉 醇、拓扑异构酶抑制剂（如鬼臼素）、蒽 醌类抗癌抗生素（多柔比星、柔红霉素）、 长春瑞滨、甲氨蝶呤等。
6
氟尿嘧啶
7
适应症

抗瘤谱较广，主要用于治疗消化道肿瘤， 或较大剂量氟尿嘧啶治疗绒毛膜上皮癌。 亦常用于治疗乳腺癌、卵巢癌、肺癌、 颈癌、膀胱癌及皮肤癌等。

不同氟尿嘧啶类药物差异比较及III期肠癌术后辅助化疗的用药探讨 ppt课件


内容
01 氟尿嘧啶类药物历史沿革与药物机制
02 III期肠癌术后辅助化疗的优化方案
不同氟尿嘧啶类药物差异比较及III期肠癌术后辅助化疗 的用药探讨
第2代 S-1等
1970年 口服给药，模拟静脉
临床 研究
氟尿嘧啶类药物在结直 肠癌中的应用
第1代 5-FU
1957年 静脉给药，全身作用
第3代
卡培他滨
1992年 口服给药，肿瘤选择性
不同氟尿嘧啶类药物差异比较及III期肠癌术后辅助化疗 的用药探讨
1957 年Duschinsky 等合成了第一代氟 化嘧啶药物——5-氟尿嘧啶 （5-FU）， 成为现代肿瘤化疗的一个重要里程碑。
5-FU是尿嘧啶类似物，一种广谱抗肿瘤 药物， 通过多种途径、多种代谢产物来 干扰肿瘤细胞的核酸代谢，主要作用于细 胞周期S期。
肠道毒性
UFT：优福定；Ura：尿嘧啶；CDHP：二氢嘧啶脱氢酶抑制剂；Oxo：乳清酸磷酸核糖转移酶抑制剂
Shirasaka T,Jpn J Clin Oncol 2009; 39(1): 2–15.
不同氟尿嘧啶类药物差异比较及III期肠癌术后辅助化疗 的用药探讨
口服FT
肝细胞色素P450
肿瘤
肝脏
FT：Ura=1：42
口服FT
肝细胞色素P450
肿瘤
肝脏
（↓神经毒性）
DPD
F-β-Ala
（↓心脏毒性）
尿嘧啶
胃肠道 OPRT
5-FU
尿嘧啶通过5-FU竞争作用， 抑制DPD对5-FU的降解2
骨髓
FdUMP （抗肿瘤活性↑）
FdUMP （胃肠道毒性↑）
FdUMP （骨髓毒性↑）
5-FU降解

氟尿嘧啶类化疗药物PPT课件

氟尿嘧啶类化疗药物
-
1
药理学
在这类化合物中, 尿嘧啶分子5位上的氢原子被氟原子取代, 由于氟的 原子半径和氢的原子半径相近, 因而在代谢过程中不易分解, 可在分子 水平代替正常代谢物。这类化合物在体内首先转变成氟尿嘧啶脱氧核 苷酸，与胸苷酸合酶（和叶酸生物代谢相关的酶TS）结合, 导致不能 有效地合成胸腺嘧啶脱氧核苷酸，使TS失活，从而抑制DNA合成, 最 后导致肿瘤细胞死亡。
-
11
射
T1/2约10-20min，肝胆循环的Tmax为3090min
大剂量时可通过血脑屏障
主要由肝脏分解代谢，由尿排出约10-20%
-
7
用法和用量（不间断持续静脉滴入)
5-FU 血浆清除半衰期短,仅15～30 min ,与癌细胞接触时 间短,有显著的时间依赖性,将5-FU 持续静脉滴入可保持恒 定有效的血药浓度,持续杀伤不断增殖进入S 期的肿瘤细胞, 长时间静脉输注能提高其抗癌活性。 375-500mg/m2
大剂量顺铂（60-80mg/m2）则与5-Fu互补性抑制DNA合 成， 5-Fu阻止DNA合成，顺铂破坏DNA结构和功能。
-
5
与放疗的相互作用
低剂量5-Fu（200-250mg/m2）可起到放疗 增敏的作用
大剂量5-Fu其副作用可与放疗副作用叠加
-
6
药代学特点
口服吸收不完全，可静脉，动脉或腔内注
低剂量节律化疗将化疗药物采用小剂量、高频率的给药模 式,可选择性地抑制肿瘤血管生成,提高抗癌效果,且不良反 应少,不易耐药
-
8
用法和用量（局部给药）
腔内给药 胸腹腔化疗1000mg/次 ，每周重 复，共2-3周
肝动脉灌注： 1000mg/次 瘤体内注射 5-FU软膏外涂

医学-嘧啶类抗肿瘤药物54页PPT

医学-Fra bibliotek啶类抗肿瘤药物
•
6、黄金时代是在我们的前面，而不在 我们的 后面。
•
7、心急吃不了热汤圆。
•
8、你可以很有个性，但某些时候请收 敛。
•
9、只为成功找方法，不为失败找借口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。
•
10、只要下定决心克服恐惧，便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为，请 记住， 除了在 脑海中 ，恐惧 无处藏 身。-- 戴尔． 卡耐基 。
66、节制使快乐增加并使享受加强。 ——德 谟克利 特 67、今天应做的事没有做，明天再早也 是耽误 了。——裴斯 泰洛齐 68、决定一个人的一生，以及整个命运 的，只 是一瞬 之间。 ——歌 德 69、懒人无法享受休息之乐。——拉布 克 70、浪费时间是一桩大罪过。——卢梭
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氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
3
5-FU
FUMP在分子水 平上伪装成肿瘤 细胞核酸的重要 前体尿嘧啶核苷 酸，欺骗性地掺 入RNA 中，影 响核酸的功能， 干扰蛋白质合成
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
FdUMP作为胸苷 酸合成酶(TS)抑 制剂，阻断DNA 复制的必需原料 脱氧胸苷酸（ dTMP）的合成 而发挥抗肿瘤作 用
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
11
不良反应
• 消化道反应：轻度或中度，可逆
• 手足综合症：约半数以上患者发作，表 现为麻木，感觉迟钝，感觉异常，刺痛 感；皮肤肿胀、红斑、脱皮、水痘或者 疼痛。
• 神经系统：头晕、头痛，失眠 • 骨髓抑制：中性粒细胞减少。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
12
替吉奥（S-1）
吉美嘧啶 （0.4）
• 独特的代谢特点，使得药物在肿瘤部位 优先活化，既增强疗效，又减少了毒性 反应，治疗指数高于5-FU。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
9
• 进入体内后本品主要在肝脏和肿瘤组织 首先通过羧酸酯酶转化为5’-脱氧-5-氟 胞苷(5’-DFCR)；
• 然后再经胞苷脱氨酶转化为5’-脱氧-5氟尿苷(5’-DFUR) ；
➢对 5-FU行化学修饰，在其结构上引入 不同的基团明，将 可克服其吸收差的 缺点，同时可提高选择性，降低毒副作 用。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
16
CAP
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
17
➢不断寻求高效低毒、高选择性和高靶向性 的 5-氟尿嘧啶衍生物是抗肿瘤药物研究领 域的一个重点方向。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
18
氟尿嘧啶类抗肿瘤药
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
1
内容介绍
5-氟尿嘧啶（5-FU）
尿嘧啶
• 1957 年首次合成
5-氟尿嘧啶
• 是第一个根据一定设想而 合成的抗代谢药
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
2
• 5-FU本身并无生物学活性
• 在体内乳清酸磷酸核糖转移酶(OPRT) 作用下，次第转化为活性代谢产物:
➢氟尿嘧啶核苷酸(FUMP) ➢氟尿嘧啶脱氧核苷酸（FdUMP)
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• 再在肿瘤细胞内的胸苷磷酸化酶（TP） 作用下转化为5-FU而发挥作用
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
10
临床应用 • 乳腺癌（紫杉醇类与蒽环类药治疗无效
的晚期原发乳腺癌或者转移乳腺癌）
• 结肠、直肠癌 • 鼻咽癌[3]
[3]陈龙，王湘辉，黄亚琼. 紫杉醇、顺铂及卡培他滨联合放疗治疗晚期鼻咽癌 的疗效观察[J].临床肿瘤学杂志，2012，17（5）：459~462.
替加氟 （1）
替吉奥
奥替拉 西钾 （1）
• 替加氟(FT)起抗癌 作用，
• 吉美嘧啶(CDHP) 起增疗效作用，
• 奥替拉西钾(OXO) 能减低替加氟毒 性反应。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
13
• 替加氟所产生的5-FU易被在正常组织 和肿瘤中的二氢嘧啶脱氢酶(DPD)快速 降解而失活。
• CDHP是一种有效的DPD抑制剂，能够 长时间维持5-FU血药浓度处于较高水 平，增强抗肿瘤疗效。
[5]谢家印，向大开，王东 等.多西他赛联合替吉奥治疗复发转移性乳腺癌的临床
分析[J].第三军医大学学报，33（氟尿2嘧2）啶类：抗2肿4瘤1药4物~2416
15
结论与启示
• 为了能更好的发挥 5-FU 的抑癌作用：
➢联合用药：碱类、喋呤、铂类 、蒽环 类等。
➢5-FU制成不同的剂型：微乳、 脂质体 、 骨架片 、丝素蛋白膜等，使其具有靶 向性或缓释作用。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
7
临床应用• 主要治疗Fra bibliotek化道肿瘤，例如胃癌、结肠 癌、直肠癌和胰腺癌，
• 也可用于治疗乳腺癌、支气管肺癌和肝 癌等。
不良反应 • 与氟尿嘧啶类似，但较轻微
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
8
卡培他滨（capecitabine，CAP）
• FDA 批准的第一个口服氟尿嘧啶药物， 也是目前最具生物活性的口服氟尿嘧啶 类药物，能够达到甚至超过其他氟尿嘧 啶药物静脉给药的疗效。
4
临床应用：
• 应用最广的嘧啶类抗肿瘤药物。
• 在肿瘤内科治疗中占有重要地位。
• 消化系统癌（食管癌、胃癌、肠癌、胰 腺癌、肝癌）、乳腺癌疗效较好；
• 其他实体瘤：卵巢癌、绒毛膜上皮癌、 恶性葡萄胎、头颈部鳞癌、皮肤癌、膀 胱癌等也有效。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
5
不良反应： • 消化道反应 ：最为常见 • 骨髓抑制： 第一次用药后7~14日，白
细胞下降到最低点 • 肝功能损害 • 心脏毒性
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
6
替加氟（tegafur，FT-207）
• 在体内经肝脏P450酶活化逐渐转变为氟 尿嘧啶而起抗肿瘤作用，在体内干扰、 阻断DNA、RNA及蛋白质合成。
• 化疗指数为氟尿嘧啶的2倍，毒性仅为 氟尿嘧啶的l/4～l/7，免疫抑制作用轻 微。
• 奥替拉西钾口服后分布于胃肠道,可选 择性地抑制5-FU磷酸核糖化，从而在 不影响5-FU抗肿瘤活性的同时减轻胃 肠道毒副反应。
氟尿嘧啶类抗肿瘤药物
14
临床应用 • 晚期胃癌 • 晚期头颈部癌 • 乳腺癌[5]
不良反应 • 骨髓抑制：白细胞、血小板减少 • 消化道反应：恶心、呕吐、腹泻 • 肝脏损伤 • 口腔炎 • 色素沉着