下载文档原格式
第22卷第6期 齐 齐 哈 尔 大 学 学 报 Vol.22,No.6 2006年11月 Journal of Qiqihar University Nov.,2006苯甲酰氯合成工艺研究郎咸坤，徐孙见，徐群（齐齐哈尔大学，黑龙江 齐齐哈尔 161006）摘要：研究用三光气与苯甲酸室温下合成苯甲酰氯。
考虑利用复合引发剂提高反应收率，并通过正交试验得出最佳实验条件：三光气和苯甲酸物质的量比1:1，滴加复合引发剂1.5g。
产品收率86.7%，纯度≥99.5%。
此产品工艺的工业化具有更广阔的前景。
目标化合物经红外光谱、气相色谱验证。
关键词：三光气；苯甲酰氯；引发剂中图分类号：TQ225.22 文献标识码：A 文章编号：1007-984X(2006)06-0015-03苯甲酰氯又名氯化苯甲酰，是重要的有机合成中间体[1]，广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中，苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂，主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。
由于苯甲酰氯的应用广泛，在国内外有很大的市场。
目前主要生产工艺有：五氯化磷或亚硫酰氯法、光气法、苄川三氯催化水解法等。
但上述工艺基本都存在生产条件恶劣，设备腐蚀严重，后处理困难，环境污染等缺点[2~3]。
本研究设计了以三光气和苯甲酸为原料制备苯甲酰氯的方法。
三光气是一种非常活泼的酰化剂，能抑制副产物的形成[4~5]，且操作安全、使用方便、毒性较小、污染较低[6~7]。
本法突出优点是操作安全可靠、后处理简单，属于绿色化学。
1 实验1.1 试剂与仪器三光气、工业级，含量≥99.5%；苯甲酸、吡啶、三乙胺、1，4-二氧六环、四氢呋喃、氯仿均为分析纯试剂；所有固体试剂使用前均经真空干燥(50 ℃，5KPa)处理；美国Nicolet公司产 Nicolet 20DXB，KBr pellets 红外光谱仪；上海精密科学仪器有限公司产GC-12A型气相色谱仪。
甲苯详细资料大全无色澄清液体。
有苯样气味。
有强折光性。
能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。
相对密度0.866。
凝固点-95℃。
沸点110.6℃。
折光率 1.4967。
闪点（闭杯）4.4℃。
易燃。
蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0%（体积）。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。
高浓度气体有麻醉性。
有 ... 性。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，甲苯在3类致癌物清单中。
基本介绍•中文名：甲苯•外文名：methylbenzene；Toluene•别名：甲基苯，苯基甲烷•分子式：C7H8•相对分子质量：92.14•化学品类别：有机物-苯的同系物•管制类型：甲苯(易制毒-3)•储存：密封阴凉保存甲苯简介,管制信息,CAS号,理化性质,物理性质,化学性质,作用与用途,使用注意事项,危险性概述,毒理学资料,急救措施,消防措施,泄漏应急处理,操作处置与储存,甲苯简介管制信息甲苯（易制毒-3）该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
CAS号108-88-3理化性质物理性质外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
甲苯分子比例模型熔点(℃)：-94.9 相对密度（水=1）：0.87 沸点(℃)：110.6 相对蒸气密度（空气=1）：3.14 分子式：C7H8 分子量：92.14 饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃) 燃烧热(kJ/mol)：3905.0 临界温度(℃)：318.6 临界压力(MPa)：4.11 辛醇/水分配系数的对数值：2.69 闪点(℃)：4 爆炸上限%(V/V)：7.0 引燃温度(℃)：535 爆炸下限%(V/V)：1.2 溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质化学性质活泼，与苯相像。
可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。
烟酸的制备实验报告原理烟酸，化学名为尼克酸或烟酸酸，是一种维生素B3的衍生物，广泛用作药物和营养补充剂。
烟酸在体内参与脂肪和糖代谢，具有促进胃肠道和皮肤健康的作用。
烟酸也是人体合成辅酶NAD和NADP的重要组成部分。
本实验将介绍一种合成烟酸的实验方法。
烟酸的制备依赖于二甲苯为原料，以二甲苯为原料通过硝化反应制备制备苯甲酸，再与三氯化磷反应生成苯甲酰氯，最后苯甲酰氯与氨水反应生成烟酸。
实验所需的材料有：二甲苯、浓硝酸、浓硫酸、冷水、苯甲酸、三氯化磷、冰片、氨水等。
实验步骤如下：1.制备苯甲酸：在烧杯中测量5 mL的二甲苯，加入集气瓶中，然后将集气瓶中的二甲苯进行硝化反应，即用滴管滴入适量的浓硝酸，并将集气瓶置于冰水中进行冷却。
然后，用磁力搅拌器搅拌液体，并用滴管缓慢加入浓硫酸，保持反应温度在5-10摄氏度，继续搅拌30分钟。
接下来，将产生的苯甲酸用水洗涤，并重新溶解在适量的水中。
2.制备苯甲酰氯：在烧杯中加入5 mL的苯甲酸溶液，然后加入适量的三氯化磷，并用磁力搅拌器搅拌反应液。
由于反应较为剧烈，所以需要加冰片降低反应的温度。
搅拌30分钟后，将产生的苯甲酰氯溶液放入冷水中，用水洗涤苯甲酰氯。
3.制备烟酸：将苯甲酰氯溶液加入400 mL的冷水中，并搅拌溶解。
然后加入适量的氨水，继续搅拌固态的烟酸沉淀。
最后用水洗涤沉淀，然后将烟酸干燥，得到烟酸晶体。
这个实验中，烟酸的合成原理基于有机合成的基本原理。
首先，二甲苯经过硝化反应制备苯甲酸。
浓硝酸和浓硫酸反应产生硝酸硫酸混酸，这是一种高效强烈的亲电试剂，可以氧化二甲苯中的氢原子，生成次级硝基化合物，进而水解成对应的苯甲酸。
然后，利用苯甲酸与三氯化磷反应生成苯甲酰氯。
这个反应是一个亲核取代反应。
最后苯甲酰氯与氨水反应生成烟酸，这是一个亲核加成反应。
总结而言，烟酸的制备实验基于有机合成的基本原理，通过一系列反应，从二甲苯出发，经过硝化反应制备苯甲酸，再与三氯化磷反应生成苯甲酰氯，最后与氨水反应得到烟酸。
24河北化工2002年第3期[收稿日期]2002-03-18[作者简介]赵丽娟(1966-,女,工程师,从事石油化工的研究工作。
指标药用级试剂级工业级含量/%≥98.0≥98.098.0沸程/℃195~198195~198194~198凝固范围/℃-2.0~0.0-2~0重金属(如Pb≤0.001≤0.001铁/%≤0.001≤0.001磷化物≤0.002≤0.0020.006(磷酸盐灼烧残渣/%≤0.005≤0.0050.02表1苯甲酰氯的规格苯甲酰氯又名氯化苯甲酰,是重要的有机合成中间体,广泛用于农药、医药、染料、香料和助剂等合成中,苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂,主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等重要化工原料。
苯甲酰氯的合成工艺有很多种。
苯甲酸与四氯化硅在苯溶液中可以合成苯甲酰氯,此工艺收率较低,提纯步骤较复杂,只适用于实验室研制;苯甲酸和亚硫酰氯合成工艺,除生成苯甲酰氯外还生成气态的二氧化硫和氯化氢,无任何固态的副产物残留,因而产品易于分离纯化,但原料亚硫酰氯的成本比较高,虽然早已研究开发,至今仍用于实验室制备;苯甲酸与光气反应工艺,适用于工业化生产,收率较高,提纯比较简单,但光气有剧毒,造成环境污染,随着人们对环境质量的要求越来越高,此工艺正在逐渐被淘汰。
鉴于我厂化纤有苯甲酸这一资源优势,我们开展了以苯甲酸和三氯甲苯为原料合成苯甲酰氯的研究。
考察了反应温度、原料配比、催化剂的选择及用量等工艺条件,在实验室制备了合格的苯甲酰氯样品。
1苯甲酰氯的物性常数及质量标准1.1物性常数苯甲酰氯为无色透明液体,在湿空气中略微发烟,有强烈的刺激气味,其蒸汽状态是强烈的催泪剂。
与乙醚、苯、二硫化碳及石油类相混溶,可被水、氨或乙醇分解生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。
1.2质量规格苯甲酰氯合成工艺的研究赵丽娟,崔焕茹,王雪平(石家庄炼油厂研究所,河北石家庄050032[摘要]介绍了以苯甲酸为原料合成苯甲酰氯的几种工艺,介绍了苯甲酰氯的物理性质和产品规格。
有机化学基础知识点整理酰氯和酰胺的合成和反应的应用案例酰氯和酰胺是有机化学中重要的功能团，它们具有广泛的应用。
本文将对酰氯和酰胺的合成方法以及一些典型的反应和应用案例进行整理和概述。
一、酰氯的合成和反应1. 酰氯的合成方法（1）苯甲酰氯的合成：通过苯甲酸与有机酸氯化剂（如氯化亚砜、氯化亚磷）反应，生成苯甲酰氯。
反应示例如下：C6H5COOH + SO2Cl2 → C6H5COCl + SO2 + HCl（2）醋酸酰氯的合成：通过醋酸与氯化亚磷反应，生成醋酸酰氯。
反应示例如下：CH3COOH + PCl3 → CH3COCl + PCl2(OH)2. 酰氯的反应和应用（1）酰氯的酯化反应：酰氯可以与醇反应生成酯。
例如，苯甲酰氯与甲醇反应生成苯甲酸甲酯：C6H5COCl + CH3OH → C6H5COOCH3 + HCl（2）酰氯的氨解反应：酰氯可以与氨反应生成酰胺。
例如，苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺：C6H5COCl + NH3 → C6H5CONH2 + HCl（3）酰氯的重排反应：酰氯可以发生重排反应，生成酰胺。
例如，对甲苯酰氯发生重排反应，生成对甲苯酰胺。
二、酰胺的合成和反应1. 酰胺的合成方法（1）酰胺的直接合成：酰胺可以通过酰氯和氨或胺反应直接合成。
反应示例如下：C6H5COCl + NH3 → C6H5CONH2 + HCl（2）酰胺的酰氧化还原反应：通过酰氧化还原反应也可以合成酰胺。
例如，酮与氨反应生成酰胺：R2C=O + NH3 → R2C=NH + H2O2. 酰胺的反应和应用（1）酰胺的水解反应：酰胺可以经过水解反应生成酸。
例如，乙酰胺经过水解反应生成乙酸：CH3CONH2 + H2O → CH3COOH + NH3（2）酰胺的胺羧酸化反应：酰胺可以与亲电氧化剂反应生成酰胺羧酸。
例如，乙酰胺与过氧化氢反应生成乙酰胺羧酸：CH3CONH2 + H2O2 → CH3COOH + NH2COOH三、应用案例1. 酰氯的应用案例（1）酰氯可以作为有机合成中的重要中间体，用于合成酯、酰胺等有机化合物。
苯甲酰氯操作方法
苯甲酰氯是一种强烈的酰化试剂，常用于有机合成中。
以下是其操作方法：
1. 穿戴个人防护装备，包括手套、护目镜、防护服等。
2. 在通风良好的地方进行操作。
3. 称取苯甲酸，加入干燥的氯化亚磷酸中，搅拌均匀，让其充分脱水。
4. 将脱水后的氯化亚磷酸溶液加入苯甲醇中，搅拌均匀。
5. 将反应混合物缓慢加入苯甲酸的溶液中，同时用漏斗滴加三倍体积的冰醋酸。
6. 反应后，将混合物倒入大量的冰水中，将有机相筛干。
7. 叠加有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，去除其中的酸。
8. 蒸干有机相得到苯甲酰氯。
需要注意的是，苯甲酰氯具有刺激性和腐蚀性，操作时需要小心谨慎。
同时，操作过程中需要注意控制反应条件，确保反应的选择性和产率。
邻甲基苯甲酰氯合成工艺以邻甲基苯甲酰氯合成工艺为题，我将以人类的视角进行写作，以使文章富有情感，让读者感到仿佛是真人在叙述。
邻甲基苯甲酰氯是一种重要的有机化学中间体，广泛应用于农药、染料、医药等领域。
下面我将详细介绍一下邻甲基苯甲酰氯的合成工艺。
我们需要准备苯甲酰氯和甲基苯作为原料。
苯甲酰氯可通过苯甲酸与氯化亚砜反应得到，而甲基苯则可通过甲苯与氯气反应得到。
这两种原料的制备都是比较常见的工艺，我将不再赘述。
接下来，将苯甲酰氯与甲基苯以一定的比例加入反应釜中。
反应釜中的温度和压力需要根据具体工艺条件来确定，以确保反应能够顺利进行。
一般来说，反应温度在室温至50摄氏度之间，反应压力为常压或稍微加压。
在反应过程中，可以添加催化剂来加速反应速率。
常用的催化剂有氯化铝、氯化铁等。
催化剂的添加量需要根据具体情况来确定，一般为原料总量的数百分之几。
反应进行一段时间后，可以通过取样检测反应进程。
常用的检测方法有气相色谱法、红外光谱法等。
检测结果显示，苯甲酰氯逐渐转化为邻甲基苯甲酰氯。
当反应完成后，我们需要对反应产物进行分离和纯化。
常用的方法有蒸馏、结晶等。
通过这些方法，我们可以得到高纯度的邻甲基苯甲酰氯。
我们需要对得到的邻甲基苯甲酰氯进行质量检测。
常用的检测方法有核磁共振、质谱等。
通过这些检测手段，我们可以确保产品的质量符合要求。
通过以上步骤，邻甲基苯甲酰氯的合成工艺就完成了。
这个过程需要合理控制反应条件，确保反应的顺利进行。
同时，质量检测也是非常重要的，可以保证产品的质量。
邻甲基苯甲酰氯的合成工艺虽然简单，但在实际操作中需要注意安全措施，避免对人体和环境造成伤害。
同时，我们也需要不断改进工艺，提高产率和纯度，以满足市场的需求。
通过这篇文章，我希望读者能够了解到邻甲基苯甲酰氯的合成工艺，并对有机化学合成过程有更深入的了解。
同时，也希望读者能够明白合成工艺的重要性，以及在实际操作中需要注意的事项。
本文摘自再生资源回收-变宝网（）甲苯的作用及危害变宝网11月11日讯甲苯是一种化学物品，也叫甲基苯，苯基甲烷，有低毒，同时甲苯也是易燃物，与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。
所以下面就介绍一下甲苯的性能。
一、甲苯的作用甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。
甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。
甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。
甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。
甲苯硝化制得大量的中间体。
可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。
二、甲苯的化学性质化学性质活泼，与苯相像。
可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。
甲苯能被氧化成苯甲酸。
三、甲苯的危害健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。
重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。
皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
甲苯无色澄清液体。
有苯样（芳香味）气味，有强折光性。
能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。
相对密度：0.866，凝固点：-95℃；沸点110.6℃；折光率：1.4967；闪点（闭杯）4.4℃。
易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2~7.0%。
低毒，半数致死量（大鼠、口径）5000mg/KG。
高浓度气体有麻醉性，刺激性。
1、甲苯简介管制信息甲苯（易制毒-3）该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部管理。
CAS号：108-88-32、理化性质物理性质外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
熔点（℃）：-94.9相对密度（水=1）：0.87沸点（℃）：110.6相对密度（空气=1）：3.14分子式：C7H8分子量：92.14饱和蒸气压（kPa）：4.89（30℃）燃烧热（KJ/MOL）：3905.0临界温度（℃）318.6临界压力（MPa）4.11辛醇/水分配系数的对数值：2.69闪点（℃）：4爆炸上限%（V/V)：7.0%爆炸下限%（V/V）：1.2%引燃温度（℃）：535溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等有机溶剂3、化学性质化学性质活泼，与苯想象。
可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。
甲苯能被氧化成苯甲酸。
4、作用与用途（1）广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等原料（2）用作色谱分析标准物质和分析试剂（3）是制造糖精、染料、药物和炸药等的原料（4）萃取用溶剂（5)甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比目前产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或歧化制二甲苯，。
甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料、医药、农药、火炸药、助剂、香料等精细化工产品的生产，也用于合成材料工业。
甲苯进行侧链氯化得到一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括他们的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药、农药、染料，特别是香料合成中广泛运用。
邻甲基苯甲酰氯合成工艺
邻甲基苯甲酰氯的合成工艺可以通过苯甲酸和氯化亚砜反应制得。
具体步骤如下：
1. 在反应容器中加入苯甲酸和氯化亚砜，以苯甲酸为主体，氯化亚砜为催化剂。
2. 将反应容器加热至适宜的温度，通常为100-150℃，控制反应温度不过高以避免副反应的发生。
3. 在反应过程中，氯化亚砜作为催化剂，起到促进苯甲酸与氯化亚砜之间的反应的作用，使其发生酰氯化反应。
4. 反应进行一定的时间后，将反应混合物冷却至室温。
5. 将反应混合物加入水中，使其水解生成邻甲基苯甲酰氯。
6. 将得到的邻甲基苯甲酰氯进行分离、净化和干燥，得到最终产品。
需要注意的是，在工业生产中，还需要对反应条件、反应时间、催化剂用量等进行优化，以提高产率和纯度。
同时，为了确保操作安全，需要进行必要的安全措施，如使用适当的防护设备、控制反应温度和压力等。
