第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用
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第⼋章有机化合物的波谱分析第⼋章有机化合物的波谱分析基本要求:1、掌握核磁共振氢谱1HNMR的化学位移、⾃旋偶合、⾃旋裂分与分⼦结构的⼀般规律。
掌握各种质⼦的化学位移δ,并能利⽤δ值、峰裂分的数⽬和形状、峰⾯积⽐等⼀级谱图的规律推断简单有机物分⼦的结构。
了解13C谱。
2、了解红外光区吸收分⼦的结构特征,掌握⼀些特征官能团及苯环的特征吸收频率,并能根据谱图的吸收峰位置、强度和形状鉴别简单有机物分⼦。
3、了解在4~400 nm紫外光区,价电⼦在分⼦轨道中跃迁的三种类型,掌握紫外光谱与共轭分⼦结构关系的⼀般规律。
4、了解质谱的基本原理,母离⼦峰与分⼦量的关系。
Contents8.1红外光谱⼀、基本原理⼆、有机基团的特征吸收频率及其影响因素三、各类有机物的红外吸收频率8.2 核磁共振氢谱⼀、基本原理⼆、化学位移三、⾃旋偶合和⾃旋裂分四、特征质⼦的化学位移与谱图解析五、碳谱(13C-NMR)简介8.3 紫外光谱8.4 质谱简介8.5 谱图综合解析有机化学是⽤结构式来描述的⼀门学科。
有机化合物、有机反应、反应机理、合成⽅法等都能⽤结构式来描述,从结构式可以推断出该化合物的性质。
化合物的结构式最早是⽤化学法测定。
⽤化学法测定化合物的结构往往是⼗分繁琐复杂的⼯作,⽽且在化学变化中往往会发⽣意想不到的变化,从⽽给结构的测定带来困难。
如吗啡(C15H15O3N)从1803年第⼀次被提纯,⾄1952年弄清楚其结构,其间经过了150年;胆固醇(C27H47O)结构的测定经历了40年,⽽所得结果经X-射线衍射发现还有某些错误。
测定有机物结构的波谱法,是20世纪五、六⼗年代发展起来的现代物理实验⽅法。
波谱法的应⽤使有机物结构测定、纯度分析等既快速准确,⼜⽤量极少,⼀般只需1~100 mg,甚⾄10-9g 也能给出化合物的结构信息。
应⽤波谱法可弥补化学⽅法之不⾜。
现在,化学⽅法基本上被物理实验⽅法所取代,现代的教科书、⽂献、论⽂中化合物的结构均以波谱数据为依据,正如熔点、沸点、折光率等作为每个化合物的重要物理常数⼀样的普遍,⽽且更加重要。
超强酸在有机化学中的应用
李德江
【期刊名称】《天津化工》
【年(卷),期】2002(000)003
【摘要】本文对超强酸进行了综述,并介绍了超强酸在有机化学反应中的应用.【总页数】2页(P17-18)
【作者】李德江
【作者单位】武汉化工学院制药工程系,湖北,武汉,430073
【正文语种】中文
【中图分类】TQ426.64
【相关文献】
1.超强酸及其在有机化学中的应用 [J], 叶昌伦
2."学习进阶"在有机化学教学中的应用r——《有机化学基础》专题4复习课教学设计 [J], 朱云
3.Chemsketch12.0软件在中学有机化学教学中的应用--基于人教版﹑苏教版和鲁科版《有机化学》教材的研究 [J], 杨福生
4.有机化学前沿在有机化学教学中的应用——以环丙烷的性质为例 [J], 肖军安;刘志平
5.《有机化学》中"现代物理实验方法在有机化学中的应用"的说课设计 [J], 李勤玉
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第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1.指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。
答案:⑴. π-π* ⑵.n-σ*⑶.n-π* ⑷. n-σ* ⑸. п-п*2.按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。
⑴.⑵.CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3).CH3I CH3Br CH3Cl⑷.⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案:⑴以环己酮为基准,添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。
⑵以乙烯为基准,添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。
CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶杂原子的原子半径增大,化合物的电离能降低,吸收带波长红移。
n ® s*CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷以苯环为基准,硝基苯增加p-p共轭,氯苯增加p-p共轭,UV吸收红移。
⑸反式异构体的共轭程度比顺式异构体更大。
反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1) (2)CH3CH2OCH(CH3)2(3) CH3CH2C≡CH(4) (5) CH2=C=O (6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹。
4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案:图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动。
②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动。
③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动。
④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动。
图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动。
②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动。
③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动。
苏州大学有机化学、物理化学考研大纲.doc1.烷烃(1)烷烃的同系列、同分异构现象及命名法(2)烷烃的构型和烷烃的构象(3)烷烃的物理性质和化学性质(4)烷烃卤代反应历程2.单烯烃(1)烯烃的同分异构和命名(2)烯烃的物理性质,化学性质和制备(3)诱导效应和烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则3.炔烃和二烯烃(1)炔烃和二烯烃的命名、物理性质和化学性质(2)共轭效应,速率控制和平衡控制4.脂环烃(1)脂环烃的命名(2)环烷烃的性质和结构(3)环己烷的构象5.对映异构(1)物质的旋光性(2)对映异构现象与分子结构的关系(3)含一个和两个手性碳原子化合物的对映异构(4)构型的R、S命名规则(5)环状化合物的立体异构(6)不含手性碳原子化合物的对映异构(7)亲电加成反应的立体化学6.芳烃(1)芳烃的异构现象和命名(2)单环芳烃的物理性质和化学性质(3)芳环的亲电取代定位效应7.现代物理实验方法在有机化学中的应用(1)紫外和可见光吸收光谱(2)红外光谱(3)核磁共振谱(4)质谱8.卤代烃(1)卤代烃的命名、同分异构现象(2)一卤代烷、一卤代烯烃、一卤代芳烃的物理性质、化学性质和制备(3)亲核取代反应历程9.醇、酚、醚(1)醇酚醚的命名、物理性质、光谱性质(2)醇酚醚的化学性质和制备(3)消除反应机理10.醛和酮(1)醛、酮的命名和同分异构现象(2)醛、酮的物理性质、光谱性质(3)醛、酮的化学性质和制备(4)亲核加成反应历程(5)不饱和羰基化合物的主要化学性质11.羧酸(1)羧酸的分类和命名(2)饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质(3)羧酸的化学性质制备(4)羟基酸和羰基酸的化学性质(5)酸碱理论12.羧酸衍生物(1)羧酸衍生物的命名和光谱性质(2)酰卤、酸酐、羧酸酯、酰胺的化学性质及制备(3)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用(4)羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程(5)有机合成路线13.含氮有机化合物(1)硝基化合物的命名、物理性质、化学性质(2)胺的命名、物理性质、化学性质(3)重氮和偶氮化合物的性质(4)分子重排机理14.含硫和含磷有机化合物(1)含硫有机化合物的命名(2)硫醇、硫酚、硫醚的化学性质和制备(3)有机硫试剂在有机合成上的应用(4)磺酸酯和磺酰胺的性质(5)含磷有机化合物命名和化学性质15.元素有机化合物(1)有机锂化合物的结构、化学性质(2)有机硼在合成中的应用16.周环反应(1)电环化反应立体选择性规则(2)环加成反应规则(3)迁移反应(4)周环反应的理论17.杂环化合物(1)杂环化合物的分类和命名(2)呋喃、噻吩和吡咯的物理性质、光谱特征、化学性质和制备(3)吲哚、吡啶和喹啉的性质(4)Skraup合成法18.糖类化合物(1)单糖的构型和反应19.蛋白质和核酸(1)氨基酸的结构、命名和性质20.萜类和甾族化合物(1)异戊二烯规律和萜的分类《仪器分析》部分一、光学分析法(一)光学分析法导论1、电磁辐射的基本特征,电磁辐射与物质结构的关系。