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有机合成路线选择题型(共25题)——高三化学题型狂练

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1 有有有有有有有有有有有有25有有 ——2020有有有有有有有有有 1. Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：

下列说法错误的是( ) A. Y的分子式为C10H8O3 B. 由X制取Y的过程中可得到乙醇 C. 一定条件下，Y能与5mol H2发生加成反应， D. 等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比

为1∶1

【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意酚、羧酸、酯的性质，注意酯基中碳氧双键不能和氢气发生加成反应，题目难度不大。 【解答】 A.根据结构简式确定分子式为C10H8O3，故A正确；

B.X发生取代反应、消去反应生成Y，发生取代反应时有乙醇生成、发生消去反应时有

水生成，故B正确； C.Y中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，但是酯基中的碳氧双键与氢气不反应，

因此一定条件下Y最多能和4mol氢气发生加成反应，故C错误； D.X中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，Y中酚羟基、酯基水解生成的

酚羟基和羧基都能和NaOH反应，则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D正确。 故选C。

2. Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得： 2

下列叙述不正确的是( ) A. 反应过程中加入K2CO3，能提高X的转化率 B. Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子 C. X和Y均能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀 D. 等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3：4

【答案】D 【解析】【分析】 本题考查多官能团的有机物的性质，难度一般，掌握官能团的结构和性质为解题关键。 【解答】 A.反应过程中加入K2CO3，平衡右移，能提高X的转化率，故A正确； B.Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子，故B正确； C.X和Y均含有醛基，能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，

故C正确；

D.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5，故D错误。

故选D。

3. 《Chem.sci.》报道麻生明院士团队合成非天然活性化合物b (结构简式如下)的新

方法。下列说法不正确的是( )

A. b的分子式为C18H17NO2 B. b的一氯代物有9种 C. b存在一种顺式结构的同分异构体 D. b能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物结构对称性及官能团的判断，题目难度不大。 【解答】 A.由结构简式可知有机物分子式为C18H17NO2，故A正确；

B.，该有机物有10种不同的H，一氯代物有10种，故B错

误； C.碳碳双键两端所连的H原子在同一侧就是顺式结构的同分异构体，不在同一侧就是反

式结构，故C正确； D.含有碳碳双键，可发生氧化反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。

故选B。 3

4. 某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 ( )

A. X、Y分子中均有两个手性碳原子 B. 过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y C. Y转化为Z的反应类型是加聚反应 D. Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1:3

【答案】A 【解析】【分析】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该类题目的关键，题目难度不大。

【解答】A.X、Y中两个羟基所连接的碳原子均为手性碳原子，A正确； B.过量酸性KMnO4溶液可将X转化为苯甲酸，B错误；

C.Y转化为Z是缩聚反应，C错误；

D.n值不确定，则Z与H2分子数之比也不能确定，D错误。

5. 香豆素−3−羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应

合成：

下列说法正确的是( ) A. 水杨醛苯环上的一元取代物有4种 B. 可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C. 中间体A与香豆素−3−羧酸互为同系物 D. 1 mol香豆素−3−羧酸最多能与1 molH2发生加成反应

【答案】A 【解析】【分析】 本题考查有机物结构和性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查羧酸、 4

醛、酯的性质，注意：苯环、碳碳双键、酮基能和氢气发生加成反应，但是羧基和酯基不能和氢气发生加成反应。 【解答】 A.水杨醛苯环上的四个氢原子的环境不同，即苯环上有4种等效氢，苯环上的一元取代

物有4种，故A正确； B.水杨醛中含有醛基和酚羟基，具有醛和酚的性质；中间体中含有酯基、碳碳双键，具

有酯和烯烃性质，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液检验，故B错误； C.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2原子团的有机物互称同系物，中间体中

含有酯基、香豆素−3−羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不是同系物，故C错误； D.香豆素−3−羧酸中苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1mol该物质最多能和

4mol氢气发生加成反应，故D错误；

故选A。

6. 某医药中间体(Z)的合成路线如图所示，下列说法正确的是( )

A. Y的分子式为C10H10 B. X和Y互为同系物 C. 可用酸性KMnO4溶液鉴别Y和Z D. Z的一氯代物有10种(不考虑立体异构)

【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构和性质，分子式的确定，同系物和同分异构体的判断，难度中等。 【解答】 A.Y的分子式为C10H12，故A错误；

B.X和Y结构不相似，不互为同系物，故B错误；

C.Y中含有碳碳双键而Z中不含，可用酸性KMnO4溶液鉴别Y和Z，故C正确；

D.Z的一氯代物有6种，故D错误。

故选C。

7. Z是合成某药物的中间体，其合成原理如下：

下列说法正确的是( ) 5

A. 用NaHCO3溶液可以鉴别X和Z B. X、Y、Z都能发生取代反应 C. X分子所有碳原子可能共平面 D. 与X具有相同官能团的同分异构体还有5种

【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机化合物的检验、反应类型的判断、碳原子的共平面和同分异构体的判断等，题目难度中等，熟练掌握有机化合物的结构与性质是解题的关键。 【解答】 A.X和Z都含有羧基，都能和NaHCO3溶液反应生成气体，现象相同，无法鉴别，故A错误； B.X和Z都含有羧基，能发生酯化反应，Y和Z的苯环上能发生卤代反应，卤代反应和

酯化反应都是取代反应，故B正确；

C.X分子结构简式如图所示，连接Br原子的碳原子为饱和碳原子，所

以X分子最多有3个碳原子共平面，故C错误； D.丁酸有两种：CH

3CH2CH2COOH、(CH3)2

CHCOOH，烃基上一个氢原子被溴原子取代

的产物有5种，除X本身外，与X具有相同官能团的同分异构体还有4种，故D错误。 故选B。

8. 法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学

奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，

其结构如下图所示。下列说法不正确的是( ) A. b、c互为同分异构体 B. a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上 C. a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应 D. a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

【答案】C 【解析】【分析】 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物中的官能团的性质是解答的关 6

键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等。 【解答】 A.b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确； B.a中苯环、碳碳双键、醛基3个平面结构通过单键相连，c分子中苯环、碳碳双键2个平面结构通过单键相连，单键可以旋转，故a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上，故B正确；

C.a、b均没有羟基和羧基，均不能发生酯化反应，故C错误； D.a、b、c均含碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，故D正

确； 故选C。

9. 铃兰吡喃()常用于日用香精的调配，且合成简单和环保。其中一种生产

工艺如下：

下列说法正确的是( )

A. 铃兰吡喃的分子式为C10H18O2 B. 异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应 C. 异戊醛中所有碳原子可能共平面 D. 铃兰吡喃的一氯代物有10种(不考虑立体异构)

【答案】B 【解析】【分析】 本题考查有机化学基础，需能确定同分异构体的数目并正确判断分子中原子共线、共面，题目难度不大。 【解析】 A.铃兰吡喃的分子式为C10H20O2，故A错误；

B.异戊烯醇中羟基可发生氧化反应生成醛基、C−C双键可发生加成反应和羟基和C−H

键可发生取代反应，B正确； C.异戊醛中存在甲基，它的碳原子和主链不在同一共平面上，故C错误；

D.铃兰吡喃有9种不同位置的H原子可以发生一氯取代反应，故D错误；

故选B。

10. 山梨酸是制备防腐剂的原料，薄荷醇是合成某药物的中间体，它们的结构简式如图

所示。下列说法不正确的是( )

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有机化学基础选做题(共14题)——2020届高三化学题型狂练

有机化学基础选做题(共14题)——2020届高三化学题型狂练

有有有有有有有有有有有14有有——2020有有有有有有有有有布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。

一种制备布洛芬的合成路线如图：1.②+HCl回答下列问题：(1)A的化学名称为______，G→H的反应类型为______，H中官能团的名称为______。

(2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为______。

(3)I→K的化学方程式为______。

(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰。

(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl 为原料制备的合成路线：______(无机试剂任选)。

【答案】甲苯消去反应碳碳双键、酯基1/ 39【解析】解：(1)根据上面的分析可知，A为，A的化学名称为甲苯，G 在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为，G→H的反应类型为消去反应，H中官能团的名称为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；消去反应；碳碳双键、酯基；(2)根据上面的分析可知，E为，故答案为：；(3)I再酸化加热得布洛芬，反应的化学方程式为，故答案为：；(4)根据上面的分析可知，D为，结合下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②分子中有一个手性碳原子，即一个碳上连有四个不同的原子或原子团；③核磁共振氢谱有七组峰，即有7种位置的氢原子，则符合条件的D的同分异构体的结构简式为，故答案为：；(5)写出间二甲苯与CH3COCl反应生成，与(CH3)2CHMgCl反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得，其合成路线为，，故答案为：。

根据流程图分析，由F逆推可知，A 为，A与氯气发生取代生成B 为，B与镁反应生成C 为，根据信息①C与丙酮反应生成D 为，D在浓硫酸作用下发生消去反应生成E 为，E与氢气加成得F，F发生信息②中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H 为，H与氢气加成得I 为，I再酸化加热得布洛芬，3/ 39(5)写出间二甲苯与CH 3COCl 反应生成，与(CH 3)2CHMgCl 反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得，与氢气加成得，据此答题。

2021届高考化学总复习 第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计应用(word含答案)

2021届高考化学总复习 第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计应用(word含答案)

第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和应用一、选择题1．（2020年北京顺义）由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成→取代→取代→取代B ．取代→加成→取代→取代C ．取代→取代→加成→取代D ．取代→取代→取代→加成答案 B2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→Fe ，HCl ，H 2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸答案 A3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。

据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )A ．酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ――→Cu 210 ℃＋NaBr B ．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HClC ．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO —SO 3H ――→60 ℃＋H 2O D ．乙烯水化制乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热，加压CH 3CH 2OH 答案 B4．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( )①2CH 2===CH 2＋O 2――→Ag②乙烷与氯气制备氯乙烷③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯④乙烯在一定条件下制备聚乙烯A ．①② B．②③ C．③④ D．①④答案 D 5（2020年湖北恩施）已知酸性：>H 2CO 3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量NaOH 溶液B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量Na 2CO 3溶液C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 4D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2答案 D6．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3，则下列说法错误的是( )A ．反应1可用的试剂是氯气B ．反应3可用的试剂是氧气和铜C ．反应1为取代反应，反应2为消去反应D ．A 可发生加成反应转化为Y答案 C 7．以环己醇为原料有如下合成路线：―→①B ―→②C ―――――→NaOH ，乙醇，△③，则下列说法正确的是( )A ．反应①的反应条件是：NaOH 溶液、加热B ．反应②的反应类型是取代反应C ．环己醇属于芳香醇D ．反应②中需加入溴水答案 D8．由E()转化为对甲基苯乙炔() 的一条合成路线如下： E ――→①F ――→②G ――→③H ――→④(G 为相对分子质量为118的烃)下列说法不正确的是( )A ．G 的结构简式：B ．第④步的反应条件是NaOH 的水溶液，加热C ．第①步的反应类型是还原反应D ．E 能发生银镜反应答案 B9、（2020年湖北武汉）以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ―――――→浓硫酸、170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇答案 D10、．(2020北京顺义)是一种有机烯醚，可由链烃A 通过下列路线制得，下列说法正确的是()A ．B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键B ．A 的结构简式是CH 2===CHCH 2CH 3C ．该有机烯醚不能发生加聚反应D ．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案 A二、非选择11．(2020·重庆高二)化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳香烃A 、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为__________， B 中的官能团名称是__________________________。

高三化学一轮复习：有机物的合成路线训练

高三化学一轮复习：有机物的合成路线训练

①苯环上连有5个取代基；
②既含 ，又能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线______。
3．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：
已知：
(1)A的化学名称是_，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则F的结构简式为_。
(6)下列说法正确的是____________(填序号)。
a. A能与NaHCO3溶液反应
b.醇钠可由醇与金属钠反应制得
c.可用FeCl3溶液鉴别D和E
d. HOCH2CH2OH俗称甘油
(7)以乙醇为起始原料，利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____________
参考答案
1． 三氟甲苯浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应 +HCl吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C11H11O3N2F39
【分析】
A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，B的分子式为C7H5Cl3，可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代，B与SbF3发生反应生成 ，说明发生了取代反应，用F原子取代了Cl原子，由此可知B为 ，进一步可知A为 ， 发生消化反应生成了 ， 被铁粉还原为 ， 与吡啶反应生成F，最终生成 ，由此分析判断。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2.
(6)参照上述合成路线及所学知识，设计由甲苯和CH3COOH为起始原料制备 的合成路线___________(无机试剂任选)。
2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计试题及答案解析(30页)

2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计试题及答案解析(30页)

2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计试题1.肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：已知：完成下列填空：反应类型：反应II_________________ 反应IV__________________ 。

写出反应I的化学方程式。

上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是填写结构简式。

写出肉桂酸的结构简式______________________________。

欲知D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是____________________。

写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。

能够与反应产生气体 分子中有4种不同化学环境的氢原子。

_________________________________________________由苯甲醛( )可以合成苯甲酸苯甲酯( ),请设计该合成路线。

合成路线常用的表示方式为：2.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：已知：R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br回答下列问题：（1）反应 的条件是______ ；1mol化合物C完全燃烧需要消耗O2 ______ mol（2）G所含的官能团的名称是______ ；（3）下列说法中正确的是______ ：a．1molC与足量的Na反应生成1molH2 b．C能被催化氧化成酮c．在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成 d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃（4）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为______ ．（5）G的同分异构体有多种．请写出符合下列要求的同分异构体：______ 结构中含有 属于酯类③能发生银镜反应（6）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．3.高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：己知：a．b．回答下列问题：（1）反应 所需试剂、条件分别是________；F的化学名称为________。