高考化学有机合成路线专题复习

《有机合成路线》专题复习

有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则：

（1）尽量选择步骤少的合成路线。

（2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。

（4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。

（1）引入C=C双键

{①醇的消去：___________________________________________________________。

②卤代烃的消去：______________________________________________________。

③炔烃的不完全加成：________________________________________________。

（2）引入C≡C叁键

{①邻二醇的消去：______________________________________________________。

②邻二卤代烃的消去：_________________________________________________。

③邻卤代烯烃的消去：________________________________________________。

（3）引入卤素(-X)

{①烷烃的取代：___________________________________________________________。

②苯的取代：______________________________________________________________。

③苯的同系物的取代：___________________________________________________。

④烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：___________________________________。

⑤醇与卤化氢的取代：___________________________________________________。

（4）引入羟基(-OH)

{①烯烃与水的加成：___________________________________________________。

②醛的加成：___________________________________________________________。

③卤代烃的水解：______________________________________________________。

④酯的水解：___________________________________________________________。

⑤羰基的加成：_________________________________________________________。（5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。

①醛的氧化：________________________________________________________。

（6）引入羧基(-COOH){

②酯的水解：________________________________________________________。

（7）引入酯基：________________________________________。

3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：

（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步

（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。

（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。

（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范……

4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）：

（1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)：

（2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）：

（3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl

（4）醛、酮与HCN的加成反应：

（5）醛、酮与RMgX的加成反应：

（6）环氧烷与RMgX的加成反应：

（7）醛与醛的缩合反应：

或

（8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应：

注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。

例1.（逆推法分析合成路线，关注官能团的前后变化，熟悉官能团的变化规律）

1.1.下面是以环戊烷()为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是（D）

(环戊二烯)

A.A的结构简式为

B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4，加热

C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去

D.环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成

1.2.根据所学知识设计从到的合成路线。

解：。

例2.（多个官能团发生变化时，注意官能团变化的先后顺序和某些官能团的保护）

2.1.已知乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸。可经三步反应制取

，第二步的反应类型是（ D ）

A.水解反应

B.消去反应

C.氧化反应

D.加成反应

解：乙醇可被强氧化剂（如酸性高锰酸钾）氧化为乙酸。可经三步反应制取，第一步是水解反应转化为不饱和醇，第二步是不饱和醇与氯化氢发生加

成反应转化为氯代醇，第三步是醇的氧化得到目标产品，所以第二步的反应类型是加成反应，D 正确，本题选D。

2.2.写出以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH的合成路线流程图。

（已知：CH2=CH2可被氧气催化氧化为）

解：CH2=CHCH2OH CH2CHClCH2OH CH2CHClCOOH

CH2=CHCOONa CH2=CHCOOH