有机化学反应机理(总结最好的) (共143张PPT)

O CH3CCH3
Ba(OH)2
OHO (CH3)2CCH2CCH 3
O
-H2O
(CH3)2C=CHCC3H
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碱催化下的反应机理
CH3CH=O
-B： 烯醇化
CH2CH=O
CH3CH=O 亲核加成
O- O CH3CHC2H CH H2O
酸碱反应
OH O CH3CHC2HCH
-H2O
CH3CH=CHCHO
R'
R'
取代的氨甲基
具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活 泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应，称为曼尼 期 (Mannich, C.)反应，生成的产物称为曼氏碱。
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反应机理
R
H +
C2H =O
N
C2H =OR H '
HR N
R'
H+转移
-2 C OH H
H
R N
-C 2-O H2H-H 2O
醛、酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK)催化作用下互相作用， 生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参(Darzen, G.)反应。
C=B O * 2 C r 2 E C O + N o t r H R O - 2 aN C βC α H C H 2 E O t O
α,β-环氧酸酯
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反应机理
(C3C O H 2C ) 2 H Et-(O C3C O H 2C ) H C2H =CH-CH=O O
(C3H C2)CH-C 2-C HH=C-H-O EtO(H C 3 O C H 2 C ) H 2 --C CH H=互 C 变 异 构 H-OH

如比色法、分光光度法等。
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析， 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等， 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应， 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如 聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点

对一个反应提出理论假设：在已有实验事实 基础上并与现有理论相符；
设计并进行实验，检验假设； 如果新的实验结果与假设相符，在假设中所
有可供检验因素均已被实验证实后，对假设 作出推断，可作为该反应的机理；显然该机 理要能解释得到的所有产物及其有关性质， 包括由副反应形成的产物在内。 如果新的实验结果与假设不符，可重新提出 假设。
第三章 有机化学反应机理的研究
1. 有机反应分类 2. 2. 反应机理及其研究方法 3. 3. 酸碱理论 4. 4. 分子结构和化学活性间的关系 5. 5. 溶剂效应
整体概述
概述一
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概述二
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概述三
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2
3-1 有机反应分类
反应中间体：离子反应、自由基反应、 氧化还原反应、协同反应
三、反应机理的研究方法
1. 反应产物和副产物的鉴定
对反应提出的任何一个机理，显然 要能解释得到的所有产物及其有关性质， 包括由副反应形成的产物在内。
三、反应机理的研究方法
1. 反应产物和副产物的鉴定
例1：Gomberg 1900年认为Ph3C. 自由基
所形成的无色二聚体为Ph3C-C Ph3，直到 1968年Lanhamp采用NMR和UV-Vis技术 确定了该二聚体的结构。
三、反应机理的研究方法 1. 反应产物和副产物的鉴定
例3：von Richter反应
The von Richter Reaction: A Case History
In 1871, von Richter reported the following observations:
KCN NO 2

18
二级同位素效应：在反应中与同位素直 接相连的键不发生变化，而是分子中其 它化学键变化所观察到的效应，其值通 常在KH/KD = 0.7-1.5范围内。
过渡态
Δ GH≠ Δ GD≠
RH RD
一级动力学同位素效应氕取代和氘取代的零点振动能
19
同位素效应
产生同位素效应的原因：由于同位素具 有不同的质量，因此具有不同的零点振 动能（零点振动能与质量的平方根成反 比），质量越大，零点振动能越低，对 于一个涉及到与同位素相连的键断裂的 反应来说，而在过渡态中振动不再造成 能量上的差别，所以与质量大的同位素 相连的键由于零点能低而就需要较高的 活化能，从而表现为较低的反应速度。
24
4.7 溶剂效应
是指由于溶剂的影响使化学平衡、化学反应速 度以及其它化学性发生改变的一种效应。
质子性溶剂
溶剂
极性非质子溶剂
非质子性溶剂
非极性非质子溶剂
溶剂的介电常数对它的适应电荷分离的能力有 重大的影响，介电常数是随分子永久偶极矩和
它的可极化性而改变的，随偶极矩和可极化性 的增加而变大。
25
AB A+B
A
B
A
B
A+B AB
在极性溶剂中略为有利 在非极性溶剂中略为26有利
总之，如果一个反应的过渡态出 现一定程度的电荷分离或电荷消 失，溶剂效应对反应速度就有较 大的影响，它不但改变反应的能 量，同时也改变过渡态的能量。
27
4.8 动力学控制和热力学控制
产物B
Δ EB≠
Δ EC≠
Δ EB
4.5 同位数素应和同位素标记
在机理研究中常常用同位素效应和同位数标记 来确定反应历程。
4.5.1 同位素效应 最常用的是用氘来代替氕，当反应底物中的一

有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。

36、自己的鞋子，自己知道紧在哪里。——西班牙
37、我们唯一不会改正的缺点是软弱。——拉罗什福科
xiexie! 38、我这个人走得很慢，但是我从不后退。——亚伯拉罕·林肯
39、勿问成功的秘诀为何，且尽全力做你应该做的事吧。——美华纳
Hale Waihona Puke 40、学而不思则罔，思而不学则殆。——孔子
有机化学人名反应机理报告
56、极端的法规，就是极端的不公。 ——西 塞罗 57、法律一旦成为人们的需要，人们 就不再 配享受 自由了 。—— 毕达哥 拉斯 58、法律规定的惩罚不是为了私人的 利益， 而是为 了公共 的利益 ；一部 分靠有 害的强 制，一 部分靠 榜样的 效力。 ——格 老秀斯 59、假如没有法律他们会更快乐的话 ，那么 法律作 为一件 无用之 物自己 就会消 灭。— —洛克
60、人民的幸福是至高无个的法。— —西塞 罗
谢谢！

Cl H3C
+O
H3C
LiTMP THF,
3 O
CH3
c) 中间体的检出
如不能分离,也不能捕获, 也可以用检测的办法. 现在可以用 NMR, IR, Raman, 顺磁共振等光谱做反应的实时检测. 甚至 要求很高的无水无氧的金属有机反应也可以在核磁管中做. 以前例如用Raman光谱检出NO2+的存在, 是苯硝化反应中有 此中间体的强有力的证明.
G = H-T S
自由能值越大，K值就越小，说明对反应不利。
熵值大小：提供反应类型的信息：
分 解 反 应 S 8~17
重 排 反 应 S -20~0
消 除 反 应 S -3~4
结 合 反 应 S -20~-5
七、化学动力学
可以获得在控制速率步骤中，哪些分子和有多少分子参与了 反应的信息。
例：实验发现1o、2o卤代烃碱性水解时，二级反应，由此可 推出它是两分子亲核取代反应；而3o卤代烃水解时，反应速度 与碱浓度无关，是一级反应，由此可推出是单分子亲核取代历
分离得到了RCONHBr, 证明了反应确实经过这个中间体.
RCONH2 NaOBr RCONHBr
O
RCN
R-N=C=O H2O
RCONBr -Br
O
RNHC
-CO2
OH
RNH2
b) 捕获中间体
所猜测的中间体如能用某种试剂捕获, 对证明机理也起到作 用了.1975年有人用2,2,6,6-四甲基氢化吡啶锂使氯苯变为苯 炔, 用2,5-二甲基呋喃将形成的苯炔捕获, 证明了苯炔的形成.
3、溶剂同位素效应 定义:溶剂由H2O 变为 D2O ；ROH变为 ROD时，
反应速率发生变化的作用

招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
有机化学反应机理总结-超经典!!!
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。

氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物 活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计 力学为基础，发展出了现代有机 化学的理论和方法，如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生

醛酮的还原胺化
C O + NH3
C NH2 H2 Ni CH_NH2 伯
C O + R_NH2
C N_R H2 Ni CH_NHR 仲
C O + R2NH
H2 Ni CH_N_R
叔
R
第47页/共83页
Edvhweiler-Clarke 反应
机理
叔胺
第48页/共83页
例
叔胺 叔胺
第49页/共83页
CH3-OC-C-H-CO-OEt .
H CH2=CH-C=O
O CH3-C-CH-CO 2Et
CH2-CH 2-CHO.
H3+O
O CH3-C-CH2-CH2-CH2CHO.
5
1
OEt
例
CH2(CO2Et)2 EtONa
CH(CO2Et)2.
CH3-CH=CH-C=O
CH3-CHC-HC(HC2O-C2EOt2)E2 t.
酮醇缩合 机理
第2页/共83页
酮的双分子还原
2CH3COCH3 Mg,C6H6
机理
CH3 Mg,C6H6 2CH3C=O
+
H3O
(CH3)2C C(CH3)2 OH OH
CH3 CH3C_ O-
CH3C_ OCH3
CH3 CH3C_O- 2+
Mg CH3C_O-
CH3
+
H3O
(CH3)2C C(CH3)2 OH OH
CH3
CC
H
+
N (CH3)2
Ph
H
_
O
➢反应特点是经五元环状过渡态，顺式消去。
➢当含两种 β-H 时，活性大的，位阻小的容易消去。