第22讲-有机物的性质与反应(一)-烃与烃的衍生物(目)
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109
高考
要求 内容 要求层次 具体要求 Ⅰ Ⅱ Ⅲ
烃与烃的衍生物 √ 知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系;
√ 掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质;
√ 从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响;
√ 了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用;
北京高考 年次 2010 2011 2012
题号 8、28 7、28 11、28
分值 23 23 23 新课标剖析 满分晋级 第22讲
有机物的性质与反应-(一)烃与烃的衍生物
有机化学基础1级
简单有机物 有机化学基础21级
羧酸、酯 有机化学基础27级
烃与烃的衍生物
高一春季 高二春季 高三秋季
110 解读 解析 烃和烃的衍生物是高中有机化学的基础,也是高考中的必考内容,包括烃及其衍生物的组成、结构、性质与用途等等。考查时经常以新有机物的合成为载体,注重学生的分析以及知识迁移能力。近两年的高考,有机题目所占分值比重有所增加。
知识网络
111
112 板块一 有机物的物理性质总结
一、 状态
影响有机物沸点的因素:官能团、碳原子数、支链数目
有机物熔沸点一般较低
固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素
液态——硝基苯、溴苯、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、植物油、乙二醇、甘油
气态——碳原子数小于等于4的烃、甲醛、一氯甲烷
二、 气味
无味——甲烷
稍有气味——乙烯
特殊气味——苯及同系物、苯酚
刺激性气味——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
香味——乙醇、某些酯
甜味——甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖
杏仁味——硝基苯
三、 颜色
白色——葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素
淡黄色——不纯的硝基苯
黄色——蛋白质遇浓硝酸显色、TNT
紫色——铁盐遇苯酚显色
四、 密度
小于水——液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂
大于水——硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃
五、 水溶性
难溶——烃、酯、卤代烃、硝基苯
易溶——碳原子数小于4的醇、醛、酸,苯酚(>65℃),葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、直链淀粉
板块二 有机物的化学性质总结
一、 烃类的性质
饱和链链烷烃 通式 CnH2n+2(n≥1) 代表物 CH4 分子结构
特点 单键相连,结构稳定
官能团 主要化学 (1)取代:CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl 知识点睛
113 烃 性质 (2)氧化:CH4+2O2点燃CO2+2H2O
(3)分解: CH4高温C+2H2
不饱和链烃 烯烃 通式 CnH2n(n≥2)
链单烯烃 代表物 CH2=CH2
乙烯 分子结构
特点 双键,不稳定,
容易断裂,六原子共面
官能团
主要化学
性质 (1)加成:
CH2=CH2+Br2BrCH2-CH2Br
CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH
(2)氧化:
C2H4+3O2点燃2CO2+2H2O,被(H+)KMnO4氧化
(3)加聚:
CH2 n H2C[CH2CH2]n催化剂
炔烃 通式 CnH2n-2(n≥2)
单炔烃 代表物 CH≡CH
乙炔 分子结构
特点 双键,不稳定,
容易断裂,六原子共面
官能团 主要化学
性质 (1)加成:
CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr
CH≡CH+HCl催化剂ΔH2C=CHCl
(2)氧化:
2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O,被(H+)KMnO4氧化
芳香烃 苯 通式 CnH2n-6(n=6) 代表物 苯 分子结构
特点 平面正六边形,六个键完全相同,6个C、6个H都在同一平面上
官能团 主要化学
性质 (1)取代:
(2)加成:
(3)氧化:
2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O
苯的同系物 通式 CnH2n-6(n>6) 代表物 甲苯 分子结构
特点 -R与苯环互相影响,使其活化
官能团 主要化学
性质 (1)取代:
+CH3浓硫酸HO-NO23CH3NO2NO2O2N+H2O3三硝基甲苯TNT (2)氧化:被KMnO4(H+)氧化
4KMnO(H)
114
二、 烃类衍生物的性质
卤
代
烃 通式 CnH2n+1X(n≥1)
(一卤代烷) 代表物 CH3CH2Br 分子结构
特点 -X与烃基相连
官能团 -X
(F、Cl、Br) 主要化学
性质 (1)水解:
CH3CH2Br+H2ONaOHCH3CH2OH+HBr
(2)消去:
CH3CH2Br+NaOH醇ΔCH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇 通式 CnH2n+2O(n≥1) 代表物 C2H5OH
乙醇 分子结构
特点 O-H键和C-O键有极性;-OH直接与链烃基相连
官能团 -OH 主要化学
性质 (1)置换:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(2)消去:
CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O
(3)脱水(取代):
2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O
(4)氧化:
2CH3CH2OH+O2催化剂Δ2CH3CHO+2H2O
(5)酯化(取代):
CH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸ΔCH3COOC2H5+H2O
酚 通式 CnH2n-6O(n≥6) 代表物
苯酚 分子结构
特点 -OH与苯环直接相连
官能团 -OH 主要化学
性质 (1)弱酸性:
++ONaOHH2ONaOH (2)取代:
(3)显色:遇FeCl3溶液显紫色
醛 通式 CnH2nO(n≥1) 代表物 CH3CHO
乙醛 分子结构
特点 C=O双键有极性,具有不饱和性
官能团 -CHO 主要化学
性质 (1)加成(还原):
(2)氧化:
(3)缩聚:
115 羧
酸 通式 CnH2nO2(n≥1) 代表物 CH3COOH
乙酸 分子结构
特点
官能团 -COOH 主要化学
性质 (1)酸的通性:CH3COOHCH3COO-+H+
(2)酯化:
CH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O
酯 通式 CnH2nO2(n≥2) 代表物 CH3COOC2H5
乙酸乙酯 分子结构
特点 分子中RCO和OR`之间的键易断裂
官能团 主要化学
性质 水解:
CH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸ΔCH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + NaOHΔCH3COONa + CH3CH2OH
三、 烃与烃的衍生物的相互转化
1.有机物间的相互转化
2.烃的相互转化
CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2n CH2CHClCH2CHn
ClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314
序号 反应试剂 反应条件 反应类型
1 Br2 光 取代
2 H2 Ni、加热 加成
3 溴水 加成
116 4 HBr 加成
5 H2O 加热、加压、催化剂 加成
6 乙烯 催化剂 加聚
7 浓硫酸、170℃ 消去
8 H2 Ni、加热 加成
9 Br2水 加成
10 HCl 催化剂、加热 加成
11 催化剂 加聚
12 H2O 催化剂 加成
13 催化剂 聚合
14 H2O(饱和食盐水) 水解
3.烃的衍生物的相互转化
117
序号 反应试剂 反应条件 反应类型
1 NaOH/H2O 加热 水解
2 NaOH/醇 加热 消去
3 Na 置换 4 HBr 加热 取代
5 浓硫酸、170℃ 消去
6 浓硫酸、140℃ 取代
7 O2 Cu或Ag、加热 氧化
8 H2 Ni、加热 加成
9 Ag(NH3)2+,OH- 水浴加热
氧化 新制Cu(OH)2 加热
O2 催化剂、加热
溴水或KMnO4/H+
10 乙醇或乙酸 浓硫酸、加热 酯化
11 H2O/H+
H2O/OH- 水浴加热 水解
4.芳香族化合物的相互转化 O O O
O C H 3 C H 2 O N a
CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO CH 3 COOH
CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
BrCH 2 CH 2 Br CH 2 OH
CH 2 OH CHO
CHO COOH
COOH 1 2 3 4
5 6
7
8 9
10 11