第22讲-有机物的性质与反应(一)-烃与烃的衍生物(目)

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109

高考

要求 内容 要求层次 具体要求 Ⅰ Ⅱ Ⅲ

烃与烃的衍生物 √ 知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系;

√ 掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质;

√ 从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响;

√ 了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用;

北京高考 年次 2010 2011 2012

题号 8、28 7、28 11、28

分值 23 23 23 新课标剖析 满分晋级 第22讲

有机物的性质与反应-(一)烃与烃的衍生物

有机化学基础1级

简单有机物 有机化学基础21级

羧酸、酯 有机化学基础27级

烃与烃的衍生物

高一春季 高二春季 高三秋季

110 解读 解析 烃和烃的衍生物是高中有机化学的基础,也是高考中的必考内容,包括烃及其衍生物的组成、结构、性质与用途等等。考查时经常以新有机物的合成为载体,注重学生的分析以及知识迁移能力。近两年的高考,有机题目所占分值比重有所增加。

知识网络

111

112 板块一 有机物的物理性质总结

一、 状态

影响有机物沸点的因素:官能团、碳原子数、支链数目

有机物熔沸点一般较低

固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素

液态——硝基苯、溴苯、溴乙烷、1,2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、植物油、乙二醇、甘油

气态——碳原子数小于等于4的烃、甲醛、一氯甲烷

二、 气味

无味——甲烷

稍有气味——乙烯

特殊气味——苯及同系物、苯酚

刺激性气味——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

香味——乙醇、某些酯

甜味——甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖

杏仁味——硝基苯

三、 颜色

白色——葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素

淡黄色——不纯的硝基苯

黄色——蛋白质遇浓硝酸显色、TNT

紫色——铁盐遇苯酚显色

四、 密度

小于水——液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂

大于水——硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃

五、 水溶性

难溶——烃、酯、卤代烃、硝基苯

易溶——碳原子数小于4的醇、醛、酸,苯酚(>65℃),葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、直链淀粉

板块二 有机物的化学性质总结

一、 烃类的性质

饱和链链烷烃 通式 CnH2n+2(n≥1) 代表物 CH4 分子结构

特点 单键相连,结构稳定

官能团 主要化学 (1)取代:CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl 知识点睛

113 烃 性质 (2)氧化:CH4+2O2点燃CO2+2H2O

(3)分解: CH4高温C+2H2

不饱和链烃 烯烃 通式 CnH2n(n≥2)

链单烯烃 代表物 CH2=CH2

乙烯 分子结构

特点 双键,不稳定,

容易断裂,六原子共面

官能团

主要化学

性质 (1)加成:

CH2=CH2+Br2BrCH2-CH2Br

CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH

(2)氧化:

C2H4+3O2点燃2CO2+2H2O,被(H+)KMnO4氧化

(3)加聚:

CH2 n H2C[CH2CH2]n催化剂

炔烃 通式 CnH2n-2(n≥2)

单炔烃 代表物 CH≡CH

乙炔 分子结构

特点 双键,不稳定,

容易断裂,六原子共面

官能团 主要化学

性质 (1)加成:

CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr

CH≡CH+HCl催化剂ΔH2C=CHCl

(2)氧化:

2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O,被(H+)KMnO4氧化

芳香烃 苯 通式 CnH2n-6(n=6) 代表物 苯 分子结构

特点 平面正六边形,六个键完全相同,6个C、6个H都在同一平面上

官能团 主要化学

性质 (1)取代:

(2)加成:

(3)氧化:

2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O

苯的同系物 通式 CnH2n-6(n>6) 代表物 甲苯 分子结构

特点 -R与苯环互相影响,使其活化

官能团 主要化学

性质 (1)取代:

+CH3浓硫酸HO-NO23CH3NO2NO2O2N+H2O3三硝基甲苯TNT (2)氧化:被KMnO4(H+)氧化

4KMnO(H)

114

二、 烃类衍生物的性质

烃 通式 CnH2n+1X(n≥1)

(一卤代烷) 代表物 CH3CH2Br 分子结构

特点 -X与烃基相连

官能团 -X

(F、Cl、Br) 主要化学

性质 (1)水解:

CH3CH2Br+H2ONaOHCH3CH2OH+HBr

(2)消去:

CH3CH2Br+NaOH醇ΔCH2=CH2↑+NaBr+H2O

醇 通式 CnH2n+2O(n≥1) 代表物 C2H5OH

乙醇 分子结构

特点 O-H键和C-O键有极性;-OH直接与链烃基相连

官能团 -OH 主要化学

性质 (1)置换:

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

(2)消去:

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O

(3)脱水(取代):

2CH3CH2OH浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O

(4)氧化:

2CH3CH2OH+O2催化剂Δ2CH3CHO+2H2O

(5)酯化(取代):

CH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸ΔCH3COOC2H5+H2O

酚 通式 CnH2n-6O(n≥6) 代表物

苯酚 分子结构

特点 -OH与苯环直接相连

官能团 -OH 主要化学

性质 (1)弱酸性:

++ONaOHH2ONaOH (2)取代:

(3)显色:遇FeCl3溶液显紫色

醛 通式 CnH2nO(n≥1) 代表物 CH3CHO

乙醛 分子结构

特点 C=O双键有极性,具有不饱和性

官能团 -CHO 主要化学

性质 (1)加成(还原):

(2)氧化:

(3)缩聚:

115 羧

酸 通式 CnH2nO2(n≥1) 代表物 CH3COOH

乙酸 分子结构

特点

官能团 -COOH 主要化学

性质 (1)酸的通性:CH3COOHCH3COO-+H+

(2)酯化:

CH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O

酯 通式 CnH2nO2(n≥2) 代表物 CH3COOC2H5

乙酸乙酯 分子结构

特点 分子中RCO和OR`之间的键易断裂

官能团 主要化学

性质 水解:

CH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸ΔCH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + NaOHΔCH3COONa + CH3CH2OH

三、 烃与烃的衍生物的相互转化

1.有机物间的相互转化

2.烃的相互转化

CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2n CH2CHClCH2CHn

ClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314

序号 反应试剂 反应条件 反应类型

1 Br2 光 取代

2 H2 Ni、加热 加成

3 溴水 加成

116 4 HBr 加成

5 H2O 加热、加压、催化剂 加成

6 乙烯 催化剂 加聚

7 浓硫酸、170℃ 消去

8 H2 Ni、加热 加成

9 Br2水 加成

10 HCl 催化剂、加热 加成

11 催化剂 加聚

12 H2O 催化剂 加成

13 催化剂 聚合

14 H2O(饱和食盐水) 水解

3.烃的衍生物的相互转化

117

序号 反应试剂 反应条件 反应类型

1 NaOH/H2O 加热 水解

2 NaOH/醇 加热 消去

3 Na 置换 4 HBr 加热 取代

5 浓硫酸、170℃ 消去

6 浓硫酸、140℃ 取代

7 O2 Cu或Ag、加热 氧化

8 H2 Ni、加热 加成

9 Ag(NH3)2+,OH- 水浴加热

氧化 新制Cu(OH)2 加热

O2 催化剂、加热

溴水或KMnO4/H+

10 乙醇或乙酸 浓硫酸、加热 酯化

11 H2O/H+

H2O/OH- 水浴加热 水解

4.芳香族化合物的相互转化 O O O

O C H 3 C H 2 O N a

CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO CH 3 COOH

CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

BrCH 2 CH 2 Br CH 2 OH

CH 2 OH CHO

CHO COOH

COOH 1 2 3 4

5 6

7

8 9

10 11