第九章 生物碱
【单项选择题】
1．生物碱不具有的特点是（C ）
A. 分子中含N 原子
B. 具有碱性
C. 分子中多有苯环
D. 显著而特殊的生物活性 E . N 原子多在环内
2. 生物碱碱性最强的是（ D ）
A. 伯胺生物碱
B. 叔胺生物碱
C. 仲胺生物碱
D. 季铵生物碱 E . 酰胺生物碱
3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（B ）
A. 阴离子交换树脂
B. 阳离子交换树脂
C.硅胶柱色谱吸附
D. 大孔树脂吸附 E . 氧化铝柱色谱吸附
4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（ C ）
A. 简单萃取法
B. 酸提取碱沉淀法
C. pH 梯度萃取法
D. 有机溶剂回流法 E . 分馏法
5. 生物碱沉淀反应的条件是（ A ）
A . 酸性水溶液
B . 碱性水溶液
C . 中性水溶液
D . 盐水溶液
E . 醇水溶液
6. 下列生物碱碱性最强的是（ A ）
A. 莨菪碱
B. 东莨菪碱
C. 山莨菪碱
D. N-去甲基莨菪碱
E. 樟柳碱
7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（D ）
A. 水
B. 甲醇
C. 正丁醇
D. 氯仿
E. 苯
8．游离麻黄碱所具有的性质是（ B ）
A. 黄色
B. 挥发性
C. 与雷氏铵盐沉淀
D. 发泡性
E. 溶血性
9．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（ E ）
A . 在水中溶解度不同
B . 在乙醇中溶解度不同
C . 在氯仿中溶解度不同
D . 在苯中溶解度不同
E . 在乙醚中溶解度不同
10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（ D ）
A . 碘化汞钾
B . 碘化铋钾
C . 硅钨酸
D . 雷氏铵盐
E .
N
N
O
苦参碱 氧化苦参碱
碘－碘化钾
11. 可外消旋化成阿托品的是（ B ）
A. 樟柳碱
B. 莨菪碱
C. 东莨菪碱
D. 山莨菪碱
E. 去甲莨菪碱
12．生物碱的含义哪项是错误的（C ）
A．自然界一类含氮有机物B．多具有杂环结构C．都显示碱性
D．大多与酸成盐E．多具有生物活性
13．若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用的溶剂是（B ）A．水B．乙醇C．氯仿D．石油醚E．乙醚
14. 常用生物碱薄层层析显色剂（C ）
A.硅钨酸
B.碘化铋钾
C.改良碘化铋钾
D.碘-碘化钾
E.雷氏铵盐
15．在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到（B）
A．强碱性生物碱B．弱碱性生物碱C．季胺碱D．酸碱两性生物碱E．生物碱苷
16．在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（D ）
A.酸化后乙醇提取
B.乙醇直接从碱水提取
C.丙酮直接从碱水提取
D.正丁醇直接从碱水提取
17．以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（ A）
A.多层缓冲纸色谱
B.甲酰胺为固定相纸色谱
C.聚酰胺薄层色谱
D.氧化铝薄层色谱
E.硅胶薄层色谱
18. 生物碱沉淀反应宜在（A）中进行
Ａ、酸性水溶液Ｂ、95%乙醇溶液Ｃ、氯仿Ｄ、碱性水溶液E、中性F、有机溶剂
20. 由Ｃ、Ｈ、Ｎ三种元素组成的小分子生物碱多数为（D）
Ａ、气态Ｂ、液态Ｃ、固态Ｄ、结晶性固态
21.生物碱在自然界分布最多的是：（C）
Ａ、单子叶植物Ｂ、裸子植物Ｃ、双子叶植物Ｄ、菌类
22.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异，一般来说其水溶性（B）Ａ、无机酸盐和有机酸盐差不多Ｂ、无机酸盐大于有机酸盐
Ｃ、无机酸盐小于有机酸盐Ｄ、不一定
23.构成生物碱的前提物质大多是：（B）
Ａ、碱性氨基酸Ｂ、α-氨基酸Ｃ、β-氨基酸Ｄ、多肽
24.雷氏复盐沉淀法多用于分离（C）
Ａ、叔胺生物碱Ｂ、酚性生物碱Ｃ、季胺生物碱Ｄ、酰胺生物碱
【多项选择题（多选、少选、错选均不得分）】
1. 属于强极性化合物的是（CD ）
A．油脂B．叶绿素C．季铵生物碱D．氨基酸E．挥发油
2.可作生物碱沉淀试剂的是（ABC）
A. 碘化铋钾
B. 雷氏铵盐
C. 硅钨酸
D. 醋酸铅
E.钼酸钠
3. 对生物碱进行分离时，可利用（ABCD）
A. 碱性差异
B. 溶解性差异
C. 特殊官能团差异
D. 极性差异
E.分子大小差异
4. 提取生物碱常用的提取方法有（BCD）
A. 醇提取丙酮沉淀法
B. 酸水提取法
C. 亲脂性有机溶剂提取法
D. 醇类溶剂提取法
E. 碱提取酸沉淀法
5. 亲水性生物碱通常指（CD）
A. 两性生物碱
B. 游离生物碱
C. 季铵生物碱
D. 具有N→O配位键的生物碱
E. 仲胺生物碱
6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（ADE）
A. 萃取法
B. 水蒸气蒸馏法
C. 分馏法
D. 浸渍法
E. 渗漉法
7. 用乙醇提取生物碱可提出（ABCD E）
A. 游离生物碱
B. 生物碱无机酸盐
C. 生物碱有机酸盐
D. 季铵型生物碱
E. 两性生物碱
8. 溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有（BC）
A. 丙酮
B. 正丁醇
C. 异戊醇
D. 乙醇
E. 乙醇
9. 用酸水提取生物碱时，可用（CD）
A. 煎煮法
B. 回流法
C. 渗漉法
D. 浸渍法
E. 连续回流法
10. 生物碱的沉淀反应（ABD）
A. 一般在稀酸水溶液中进行
B. 可应用于生物碱的分离纯化
C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱
D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂
E. 可不必处理酸水提取液
11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（BD）
A. 先用酸水湿润药材
B. 先用碱水湿润药材
C. 先用石油醚脱脂
D. 用氯仿、苯等溶剂提取
E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取
12.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：（ACD ）
A.氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强
B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强
C.氮原子处于酰胺状态则碱性极弱
D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强
E.氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强
【填空题】
1．生物碱的碱性由来是氮原子中孤对电子，其碱性强弱以pKa 表示，其值越大，碱性越强。
2．生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如羟基、双键等，使生物碱碱性减弱，如山莨菪碱的碱性弱于于莨菪碱。
3．从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外，还可以将碱水调到弱酸性，采用沉淀法雷氏铵盐沉淀分离。
4.用pH梯度萃取法分离生物碱，是将总碱（混合生物碱）溶于有机溶剂中（如氯仿），用不同pH的缓冲液（酸液）进行萃取，缓冲液的pH值由高到低，所得生物碱的碱性则由强到弱。
5．亲脂性有机溶剂提取生物碱时，如以氨水润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将亲脂性生物碱类提取出来。如果以稀乙酸溶液润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将强碱性生物碱留在原料中。
6.生物碱在植物体内往往与酸成分结合成（盐）的状态存在。
7.小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱无色，其原因是（D环氢化程度不同）。
8.弱碱性生物碱在植物体内以（非稳定盐）的状态存在，提取时只需用（水或有机酸）湿润后即可提取。
9.在生物碱的色谱检识中常用的显色剂是（碘化铋钾）。
11.总生物碱的提取方法大致有以下三类：碱性差异、溶解度、色谱法。
12.生物碱的沉淀试剂按其种类有（碘化铋钾）、（碘－碘化钾试剂）、（碘化汞钾试剂）、（硅钨酸试剂）。
13.用硅胶吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，用方法：在洗脱体系中加二乙胺钝化硅胶。
【判断题】
1．在有机溶剂中，一般氯仿对游离生物碱的溶解度较大。（对）
2.生物碱的碱性是由氮原子的数目决定的，氮原子数目越多，碱性越强。（错）
3.含氮原子的杂环化合物都是生物碱。（错）
4.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀。（对）
5.生物碱盐都容易溶于水。（错）
6.多数生物碱在植物体内以游离形式存在。（错）
7.一般生物碱的旋光性都是左旋的。（错）
【分析比较题，并简要说明理由】
1．比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度： ＞ ＞
N COOCH 3
CH 3
N 3
N
COOCH 3
O
A B C
答：碱性的强→弱程度： A ＞ C ＞ B 。理由：A 是叔胺碱，氮原子是SP 3杂化，C 中的氮原子是SP 2杂化，A 的碱性强于C 。B 中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的π-电子形成p-π共轭，碱性最弱。 2．下列生物碱碱性强弱顺序： ＞ ＞
N O O
OH
CH 3
N
CH 3
CH 3H 3CO HO HO H 3CO
N
O O
O
A B C 答：碱性的强→弱程度： C ＞ B ＞ A 。理由：C 是季铵碱，碱性最强，B 中氮原子是SP
3
杂化，碱性次之，A 中的氮原子是SP 2杂化，碱性弱于B 、C 。
3．下列化合物碱性强→弱顺序： ＞ ＞
N N N N 3
O C H 3O
CH 3
N
O
CH 3OCOCHC 6H 5
H 2OH
N
3
H OCOCHC 6H 5
2OH
A B
C
答：碱性强→弱顺序： C ＞ B ＞ A 。理由：B 分子结构中，氮原子附近的环氧结构形成空间位阻以及诱导效应，使其碱性较C 弱。A 中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的π-电子形成p-π共轭，碱性最弱。 4．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞
N
H 3CO
H 3CO
H 3CO
OCH 3
N HO H
H
H 3CO
NHCOCH 3
H 3CO
H 3CO
O
OCH 3
A B C
答：碱性强弱顺序： B ＞ A ＞ C 。理由：B 是仲胺碱，氮原子是SP 3杂化，A 是芳杂胺类生物碱，氮原子是SP 2杂化，所以B 碱性强于A ；C 是酰胺碱，由于p-π共轭的作用，氮原子电子云密度平均化，碱性弱于A 、B 。 5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞
N
CH 3
3
H 3CO
NHCOCH 3
H 3CO
H 3CO
O
OCH 3
A B C
答：碱性强弱顺序： B ＞ A ＞ C 。理由：B 中生物碱的盐（共轭酸）中的
H 与生物碱结构中O 形成氢键，使得生物碱的盐稳定，故碱性增强，强于A 。而C 为酰胺型生物碱，碱性最弱。
6．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞
N
O O
OCH 3
OCH 3
OH N
O O
OH
CH 3
A B
答：碱性强弱顺序： A ＞ B 。理由：A 为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N 原子质子化成季铵碱，碱性较强；B 为sp 3杂化。
7．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞ ＞
N
O O
OCH 3
OCH 3
OH H 3CO NHCOCH 3
H 3CO
H 3CO
O 3
N
O
O OH
CH 3
N
O O
O
A B C D 答：碱性强弱顺序： D ＞ C ＞ A ＞ B 。理由：因为C 是仲胺，氮原子是sp 3杂化，A 是亚胺，是sp 2杂化；SP 3＞SP 2＞SP ； B 为酰胺结构；D 醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N 原子质子化成季铵碱，碱性较强。
7．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A
C
C CH 3OH
H
N H H CH 3
A
C
C CH 3H
HO
N H H CH 3
B
8．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A
NHCOCH 3
O
OCH 3
OCH 3
H 3CO
H 3CO
A
NHCH 3
O
3
OCH 3
H 3CO
H 3CO
B
9．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：B>C>A ，季胺大于脂肪胺，甲基供电p374
N
HO H 3CO
OCH 3OCH 3
A
N +OH -H 3CO H 3CO
OCH 3OCH 3
B
N
H 3CO H 3CO
OCH 33
C
10．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A>B ，醋酸基电负性大于羟基
N N
HO
OH
CH3 A
N
N
H3COCO
OCOCH3
CH3
B
11．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A
O N
OH
HO
A
O O
N OH
HO
B
12．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A N O N O A N O N O B N 在稠环桥头，碱性弱 N 在桥头，但不在稠环桥头碱性较强 13．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：A>B>C A N N OH CH 3 OH B N N OAc CH 3 OAc C 14．比较下列生物碱的碱性强弱顺序：B>C>A N O H 3CO H 3CO A O O N OH OCH 3 OCH 3 B O OCH 3 N H 3C OH C 【结构母核题，指出化合物的结构类型】 （苯乙基四氢异喹啉类）（吲哚里西丁类）（喹诺里西丁类）（双四氢异喹啉类）（托品类）（托品类） （单吲哚类生物碱，A类）（单吲哚相 关，类A） （原小檗碱类）（二萜生物碱类） （苯丙胺类）（苯丙胺类）（吲哚类）（吗啡烷类） （异胆甾烷类生物碱） （单吲哚类生物碱，A类）（双吲哚类生物碱，C、B类） 【名词解释】 1.生物碱。答：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。 2．两性生物碱。答：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。 3.生物碱雷氏铵盐 【问答题】 1.简述影响生物碱碱性的因素。 答：①氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤立电子对处于杂化轨道中，碱性随杂化度升高而增强，即SP3>SP2>SP。 ②诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电 基团（如烷基等）和吸电基团（如芳环/酰基/醚氧/双键/羟基）诱导效应的影响。供电基团使电荷密度增多，碱性变强；吸电基团降低电荷密度，碱性变弱。 ③诱导-场效应：生物碱分子中如同时又2各氮原子，第一个氮 原子质子化后，产生一个强的吸电基团-+NHR2，它对第二个氮原子产生两种碱性降低的效应:诱导效应和场效应. ④共轭效应: 生物碱分子氮原子的孤对电子成p-π共轭体系时, 其碱性降低. ⑤空间效应 ⑥分子内氢键的形成: 增强碱性. 2.小蘗碱有哪几种互变异构体，产生的原因是什么？p361-362 【提取分离题】 1.某植物药含有下列季铵碱、叔胺碱、酚性叔胺碱及水溶性、脂溶性杂质， 试设计提取分离三种生物碱的试验流程。 答： 2. 某豆科植物的种子，经过石油醚充分脱脂后的乙醇提取液浓缩液中主要含有A 、B 、C 、D 四种成分以及水溶性杂质，将该提取液点样在pH 缓冲纸色谱上，以水饱和的氯仿展开显色后，将每个成分的斑点连成线结果如下图。试回答下列问题：（1）A 、B 、C 、D 分别属于哪一类成分？（2）比较A 、B 的pKa 大小顺序. 答:⑴A 弱碱 ；B 中强碱 ；C 酚性生物碱 ；D 酸性成分。 ⑵ pKa ： B ＞ A 3．某植物药中含有下列A 、B 、C 三种生物碱及水溶性、脂溶性杂质， 酸水（2%H 2SO 4、2%酒石酸等） 溶解、滤过 氨水调pH9～10 有机溶剂萃取 总生物碱 酸水滤液 有机溶剂萃取（CHCl 3、苯等） 有机溶剂层 （脂溶性杂质） 酸水层 有机溶剂层 碱水层 1%～2%NaOH 萃取 碱水层 有机溶剂层 （叔胺碱） NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （季铵碱） CHCl 3层 （酚性叔胺碱） pH ＞12正丁醇萃取 或雷氏铵盐沉淀 水层 （水溶性杂） 原点 前沿 （1）写出检识生物碱的试剂组成、现象及注意事项。 （2）试设计提取与分离三种生物碱的实验流程。 N OCH 3OCH 3 HO H 3CO N H 3CO H 3CO OCH 3OCH 3 OH N H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3 A B C 答：（1）检识生物碱的试剂组成、现象： 供试液+碘化铋钾试剂→桔红↓ 供试液+碘化汞钾试剂→白色↓ 供试液+硅钨酸试剂→白色↓ 注意事项：①生物碱的沉淀反应介质是在酸性条件下进行，因为在中性、碱性下生物碱沉淀试剂本身就析出沉淀。②以酸水提取生物碱，常混有多肽，蛋白质，鞣质等杂质，也与沉淀试剂产生沉淀，应排除其干扰。 （2）提取与分离三种生物碱的实验流程如下： 酸水（2%H 2 SO 4、2%酒石酸等）溶解、滤过 总生物碱 CHCl 3层 （脂溶性杂质） 酸水层 CHCl 3层 碱水层 CHCl 3层 （C ） NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （B ） CHCl 3层 （A ） 水层 （水溶性杂质） 4.某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程。 N O OCH 3OCH 3 OH N H 3CO H 3CO OCH 3OCH 3 N OCH 3O H N CH 3 H 3CO H OCH 3 OH O H 3C 小檗碱 四氢巴马汀 小檗胺 答： 酸水（2%H 2SO 4、2%酒石酸等）溶解、滤过 总生物碱 CHCl 3层 （脂溶性杂质） 酸水层 CHCl 3层 碱水层 CHCl 3层 （四氢巴马） NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （小檗碱） CHCl 3层 （小檗胺） 水层 （水溶性杂质） 5.从黄连中提取小檗碱的实验流程如下，根据流程回答下列问题。 N + O O OCH 3OCH 3 OH - 指出划线部分操作的目的是什么？ ①用0.5%H 2SO 提取；答：是因为硫酸小檗碱的水溶性（1∶30）较大，所以用硫酸水提取。 ②超声处理30min ；答：在于超声波的作用，使生物碱提取更完全。 ③盐酸调pH2；答：因为盐酸小檗碱的水中溶解度（1∶500）较小，容易析出沉淀。 ④加6%食盐；答：通过盐析，使小檗碱更容易快速析出沉淀。 黄连粗粉 ②超声处理30min, 滤过 滤液 药渣 静置过夜，滤过 上清液 ，④加6%食盐，静置，滤过 水洗至pH4甩干，60℃～80℃干燥 盐酸黄连素 滤液 沉淀 第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。 第十章生物碱 【习题】 （一）选择题 [1-220] A型题[1-58] 1.生物碱不具有的特点是 A.分子中含N原子 B. N原子多在环内 C. 具有碱性 D. 分子中多有苯环 E.显著而特殊的生物活性 2.具有莨菪烷母核的生物碱是 A. 甲基麻黄碱 B. 小檗碱 C. 阿托品 D. 氧化苦参碱 E. 乌头碱 3.属于异喹啉生物碱的是 A. 东莨菪碱 B. 苦参碱 C. 乌头碱 D. 小檗碱 E. 麻黄碱 4.在常温下呈液体的生物碱是 A. 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱 D. 乌头碱 E. 莨菪碱 5. 具有挥发性的生物碱是 A. 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱 D. 麻黄碱 E. 乌头碱 6. 具有升华性的生物碱是 A. 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺 D. 益母草碱 E. 氧化苦参碱 7. 生物碱的味多为 A. 咸 B. 辣 C. 苦 D. 甜 E. 酸 8. 具有颜色的生物碱是 A. 小檗碱D. 莨菪碱C. 乌头碱 D. 苦参碱 E. 麻黄碱 9. 无旋光性的生物碱为 A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱 C. 烟碱 D. 乌头碱 E. 长春新碱 10. 表示生物碱碱性的方法常用 A. pkb B. Kb C. pH D. pka E. Ka 11. 生物碱碱性最强的是 A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱 12.水溶性生物碱主要指 A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱 D. 两性生物碱 E. 季铵生物碱 13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是 A. 乙醚 B. 甲醇 C.乙醇 D. 氯仿 E. 水 14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是 A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C.饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 E. 碘-碘化钾试剂 15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 盐水溶液 E. 醇水溶液 16.水溶性生物碱分离的常用方法是 A. 碘化汞钾沉淀法 B. 硅钨酸沉淀法 C. 雷氏盐沉淀法 D. 苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法 17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是 A. 强酸型 B. 弱酸型 C. 强碱型 D. 弱碱型 E. 中等程度酸型 18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是 A. Na2CO3 B. NaOH C. NH4OH D. NaHCO3 E. Ca(OH)2 19. 碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为 A. 有机酸盐 B. 络合状态 C. 游离状态 D. 无机酸盐 E. 两性状态 20. 在水溶液中两性生物碱形成沉淀的pH为 A. 1 B. 10 C. 2～3 D. 6～7 E. 8～9 21. 游离生物碱的提取可选用 天然药物化学教学大纲 课程编号：201123857 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：必修课 课程类别：专业课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点： 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验 操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 1教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨 南大学出版社印刷，2009. 2参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北 京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编） [6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广 天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O 第九章 生物碱 【单项选择题】 1．生物碱不具有的特点是（C ） A. 分子中含N 原子 B. 具有碱性 C. 分子中多有苯环 D. 显著而特殊的生物活性 E . N 原子多在环内 2. 生物碱碱性最强的是（ D ） A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E . 酰胺生物碱 3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（B ） A. 阴离子交换树脂 B. 阳离子交换树脂 C.硅胶柱色谱吸附 D. 大孔树脂吸附 E . 氧化铝柱色谱吸附 4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（ C ） A. 简单萃取法 B. 酸提取碱沉淀法 C. pH 梯度萃取法 D. 有机溶剂回流法 E . 分馏法 5. 生物碱沉淀反应的条件是（ A ） A . 酸性水溶液 B . 碱性水溶液 C . 中性水溶液 D . 盐水溶液 E . 醇水溶液 6. 下列生物碱碱性最强的是（ A ） A. 莨菪碱 B. 东莨菪碱 C. 山莨菪碱 D. N-去甲基莨菪碱 E. 樟柳碱 7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（D ） A. 水 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 氯仿 E. 苯 8．游离麻黄碱所具有的性质是（ B ） A. 黄色 B. 挥发性 C. 与雷氏铵盐沉淀 D. 发泡性 E. 溶血性 9．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（ E ） A . 在水中溶解度不同 B . 在乙醇中溶解度不同 C . 在氯仿中溶解度不同 D . 在苯中溶解度不同 E . 在乙醚中溶解度不同 10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（ D ） A . 碘化汞钾 B . 碘化铋钾 C . 硅钨酸 D . 雷氏铵盐 E . N N O 苦参碱 氧化苦参碱 调查二：学生对天然药物化学的学习兴趣 学生对课程的学习兴趣直接影响到学习效果，本次调查学生对天然药物化学课程的学习兴趣分为感兴趣、 不感兴趣、一般，统计图表见图表１。调查三：双语教学调查 国家教育部２００１年提出加强大学本科教学１２项措 施，其中要求各高校在３年内开设５％￣１０％的双语课程，２００３年，教育部在“高等学校教学质量与教学改革工程”纲要第１２条中，明确指出“要继续推进双语教学”。随着高等教育的不断发展，如何在高校专业课中开展双语教学已经成为我们努力探索、尝试的重要课题。本次调查中我们针对该内容从２个方面进行了问卷调查，调查结果见表２。 天然药物化学是一门实践性很强的课程，调查的目的是如何讲解才能使该课程深入浅出、通俗易懂。在 课堂教学手段上，我们给出了以下三个选项：Ａ、 黑板板为进一步贯彻落实新疆全面启动高等学校本科教 学质量与教学改革工程精神，建设高等学校特色专业，提高教学水平和人才培养质量。在药学专业成为教育部第三批高等学校特色专业建设点后，作为药学专业 的一门必修专业课程——— 天然药物化学，我们在更新教学内容、改进实验教学方法等方面采取了切实有效的办法和措施，并取得了可喜的成绩。但就如何提高课堂教学质量，有效利用课堂时间始终是教师们讨论的一个话题，对于当今社会对人才的需求和要求不断提高，也促使我们不断完善更新教学方法与手段。由于课堂也是一个很复杂的社会小环境，不同的学生有不同 的文化背景、 语言水平、学习方式、学习积极性和学习态度等。我们的课堂教学应如何更好地进行？学生们对课堂教学的看法又如何？为此，本文在前期教学方法改革的基础上，我们跟踪对学生进行了问卷调查，对收集的数据结果进行了统计分析，试图在客观反映天然药物化学课堂教学现状的基础上，发现问题并提出一些建议，为教学改革提供更多的信息。 一、调查对象和方法 本研究选择本校药学专业本科２００８级在校学生，该班学生将于２０１２年上半年毕业，已在校学习时间为 三年。采用学生自填问卷方式进行调查， 问卷由天然药物化学教研室负责制定，发放和回收。调查时间为２０１１年６月３日，调查期间从２０１１年２月到６月。发放问卷１００份，回收问卷９２份，回收率为９２％。调查结果采用Ｅｘｃｅｌ电子表格进行数据分析。 二、调查结果及分析（一）调查内容与结果，调查一：目前学生学习天然药物化学课程的状况由于天然药物化学是药学及其相关专业学生的一门重要必修专业课程，它是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科，在整个药学教育体系中具有非常重要的地位和作用。对于目前学生学习天然药物化学课程的状况，我们从３个方面进行了调查，调查结果见表１： 天然药物化学理论教学方法改革情况调查与分析 王新玲，热娜·卡斯木，王小青（新疆医科大学 药学院天药／生药教研室，新疆乌鲁木齐 ８３００１１） 摘要：采用问卷调查形式，对药学院２００８级药学本科学生进行问卷调查，调查学生在前期教学方法改革的基础上学习情况，并对调查结果进行分析，总结在教学过程中天然药物化学教学改革的成效与存在的问题，提出解决办法及改进措施。 关键词：天然药物化学；教学改革；调查分析中图分类号：Ｇ６４２．０ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７４－９３２４（２０１２）０２－００７８－ ０２ 【专题研讨】 表１ 第一章 总 论 一、选择题 (选择一个确切的答案 ) 1 、 高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是 (B ): A 、压力高 B 、吸附剂的颗粒小 C 、流速快 D 、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是 (C): A 、 Me 2CO B 、 Et 2O C 、 CHCl 3 D 、 n-BuOH 3 、纸上分配色谱 , 固定相是 ( B ) A 、纤维素 B 、滤纸所含的水 C 、展开剂中极性较大的溶剂 D 、醇羟基 4、 利用较少溶剂提取有效成分 ,提取的较为完全的方法是 ( A ) A 、连续回流法 B 、加热回流法 C 、透析法 D 、浸渍法 5、 某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开 , 其 R f 值随 pH 增 大而减小这说 明它可能是 ( A ) A 、酸性化合物 B 、碱性化合物 C 、中性化合物 D 、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法 , 适用于下列 ( B )类化合物的分离 A 、 Me 2CO B 、 Et 2O C 、 CHCl 3 D 、 n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为 C 38H 44O 6N 2，其 不饱和度为( C ) A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 A 、萜类 B 、生物碱 7 、碱性氧化铝色谱通常用于 合 于分离 ( A ) A 、香豆素类化合物 C 、酸性化合物 8、下列溶剂中极性最强的是 C 、淀粉 D 、甾体类 ( B ) 的分离 , 硅胶色谱一般不适 B 、生物碱类化合物 D 、酯类化合物 D ) A? 10、从药材中依次提取不同的极性成分， 应采取的溶剂极性 顺序是(B ) A 、 水—EtOH - EtOAc - Et 2O —石油醚 B 、 石油醚—Et 2O - EtOAc - EtOH —水 C 、 石油醚—水—EtOH — Et 2O — EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下述规律: ① 苷兀相同，洗脱先后顺序一般是：参糖苷、双糖苷、单糖 苷、苷元。 ② 苷元母核上增加羟基，洗脱速度相应减慢 ③ 不同类型黄酮类化合物，洗脱先后顺序一般是：异黄酮、 二氢黄酮、黄酮、黄酮醇 ④ 分子中芳香核、共轭双键多则吸附能力较强，所以查耳酮 往往比二氢黄酮难于洗脱. 四、回答问题 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列 ： 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 环己烷、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇 (乙醚的极性小 于氯仿，但水溶性大于氯仿) 2 、将下列溶剂以沸点高低顺序排列 : 1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物 行洗 脱， ,以不同浓度的甲醇进 T (A) T (D ) T (B ) Rh C OH OH D 天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇 天然药物化学试题 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 答：1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7 坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学: 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。 3、单体：具有单一化学结构的物质。 4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 5、HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。 6、液滴逆流分配法: 可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色 谱分离。 7、UV: 红外光谱，可以预测分子结构。 8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的 过程。 9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过 的一种技术。 10、萃取法: 是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分） （×）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （√）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（√）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。 （√）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （×）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （√）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （×）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （×）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （√）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （√）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（C ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（D）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D ）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（C ）。 A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（D ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（C ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（B ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波 中药化学试题库 一、单项选择题 1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是（） A.脂肪酸类 B.蛋白质 C.生物碱 D.皂苷 E.糖类 2.用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（） A.糖类 B.氨基酸 C.苷类 D.油脂 E.蛋白质 3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶柱色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.大孔树脂色谱 E.纸色谱 4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境，以及构型、构象的结构信息的波谱技术是（） A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱 E.旋光光谱 5.可以研究母离子和子离子的关系，获得裂解过程的信息，用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术（） A.电子轰击质谱 B.快原子轰击质谱 C.电喷雾电离质谱 D.串联质谱 E.场解吸质谱 6.在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（） A.乙醇 B.酸性乙醇 C.水 D.酸水 E.碱水 7.纸色谱检识：葡萄糖（a），鼠糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e）,以BAW (4：1：5，上层)展开，其 R值排列顺序为（） f A.a＞b＞c＞d＞e B.b＞c＞d＞e＞a C.c＞d＞e＞a＞b D.d＞b＞a＞c＞e E.b＞d＞a ＞c＞e 8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是（） A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 9.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（） A.大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚 B.大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚 C.大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚 D.大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸 E.大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素 10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是（） A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（） A.无色亚甲蓝反应 B.Borntr?ger反应 C.Kesting-Craven D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识（） A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（） A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E.生物碱 14.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（） A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb’s 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 https://www.doczj.com/doc/b610137470.html,bat反应 15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（） A.AlCCl3 B.Ca(OH)2 C.H3BO3 D.NaBH4 E.NH3?H2O 16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为（） A.单萜＞倍单萜＞二萜＞二倍单萜 B.倍单萜＞单萜＞二萜＞二倍单萜 C.二萜＞倍单萜＞单萜＞二倍单萜 D.二倍单萜＞二萜＞倍单萜＞单萜 天然药物化学 交卷时间：2017-08-17 10:42:02 一、单选题 1. (4分)影响提取效率最主要因素是（） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 得分： 0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案 B 解析 2. (4分)鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（） A. 相对密度 B. 旋光度 C. 折光率 D. 比重 E. 沸点 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析3. (4分) CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（） A. 提取效率高 B. 没有污染 C. 较常规提取方法成本低.设备简便 D. 可用于提取性质不稳定的挥发油 E. 缩短提取流程 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析4. (4分)根据苷原子的不同，苷类化合物可分为（） A. 氧苷.硫苷.酚苷.碳苷 B. 氧苷.氰苷.硫苷.碳苷 C. 氮苷.氯苷.氧苷.碳苷 D. 氮苷.氧苷.硫苷.碳苷 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案D 解析5. (4分) 此生物碱结构属于：（） A. 吲哚类 B. 吡啶类 C. 喹啉类 D. 萜类 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案B 解析6. (4分)在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（） A. 醚＜酮＜醛＜醇＜羧酸 B. 酮＜醚＜醛＜醇＜羧酸 C. 醛＜醚＜酮＜醇＜羧酸 D. 羧酸＜醚＜酮＜醛＜醇 E. 醇＜羧酸＜醚＜醛＜酮 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案A 解析7. 天然药物化学考试试题 一、单项选择题 注：在每小题列出的备选项中只有一个是符合题目要求的。错选、多选或未选均无分。 1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 2原理为氢键吸附的色谱是 A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 3分馏法分离适用于 A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 4在水液中不能被乙醇沉淀的是 A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 鞣质 5. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇9∶1洗脱最后流出色谱柱的是 A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是 A molisch试剂 B苯胺-邻苯二甲酸试剂 C Keller-Kiliani试剂 D醋酐-浓硫酸试剂 7鉴别香豆素首选的显色反应为 A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 8游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酮基 9香豆素的基本母核为 A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 10在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 羟基茜草素 11. 1-OH蒽醌的红外光谱中羰基峰的特征是 A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-28cm-1 C. 1678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40-57cm-1 D. 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1 12中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 一、单选题 1. (4分)用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（） A. 醋酐-浓硫酸反应 B. 香草醛-浓硫酸反应 C. 3，5-二硝基苯甲酸反应 D. 三氯醋酸反应 E. 三氯化铁-冰醋酸反应 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案C 解析 2. (4分)糖的纸色谱中常用的显色剂是（） A. molisch试剂 B. 苯胺-邻苯二甲酸试剂 C. Keller-Kiliani试剂 D. 醋酐-浓硫酸试剂 E. 香草醛-浓硫酸试剂 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案B 解析 3. (4分)海洋生物量占地球总生物量约（） A. 47% B. 57% C. 67% D. 77% E. 87% 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案E 解析 4. (4分)蟾蜍毒素是一种（） A. 甲型强心甙元 B. 乙型强心甙元 C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 D. 无强心作用的甾体化合物 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案C 解析 5. (4分)中药甘草中含有多种皂苷以及黄酮类.淀粉.纤维素.草酸钙等成分。其中具有抗炎.抗过敏等作用的代表性有效成分的是下面哪一种成分（）。 A. 甘草酸 B. 淀粉 C. 树脂 D. 叶绿素 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案A 解析 6. (4分)苯基四氢异喹啉类生物碱按生源结合化学分类，来源于：（） A. 苯丙氨酸/酪氨酸 B. 赖氨酸 C. 鸟氨酸 D. 甾体 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案A 解析 7. (4分)分馏法分离适用于（） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 内脂类成分 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案D 解析 8. (4分)具有旋光性的游离黄酮类型是（） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素 天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×） 目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (8) 第三章苯丙素类化合物 (8) 第四章醌类化合物 (12) 第五章黄酮类化合物 (30) 第六章萜类与挥发油 (37) 第七章三萜及其苷类 (46) 第八章甾体及其苷类 (52) 第九章生物碱 (68) 第十章海洋药物 (77) 第十一章天然产物的研究开发 (78) 第一章参考答案 (80) 第二章参考答案 (82) 第三章参考答案 (84) 第四章参考答案 (85) 第五章参考答案 (90) 第六章参考答案 (93) 第七章参考答案 (96) 第八章参考答案 (98) 第九章参考答案 (105) 第十章参考答案 (108) 第十一章参考答案 (109) 第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 内脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B.观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 (整理)天然药物化学-生物碱习题 第十章生物碱【习题】 （一）选择题 [1-220] A型题[1-58] 1.生物碱不具有的特点是 A.分子中含N原子 B. N原子多在环内 C. 具有碱性 D. 分子中多有苯环 E.显著而特殊的生物活性 2.具有莨菪烷母核的生物碱是 A. 甲基麻黄碱 B. 小檗碱 C. 阿托品 D. 氧化苦参碱 E. 乌头碱 3.属于异喹啉生物碱的是 A. 东莨菪碱 B. 苦参碱 C. 乌头碱 D. 小檗碱 E. 麻黄碱 4.在常温下呈液体的生物碱是 A. 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱 D. 乌头碱 E. 莨菪碱 5. 具有挥发性的生物碱是 A. 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱 D. 麻黄碱 E. 乌头碱 6. 具有升华性的生物碱是 A. 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺 D. 益母草碱 E. 氧化苦参碱 7. 生物碱的味多为 A. 咸 B. 辣 C. 苦 D. 甜 E. 酸 8. 具有颜色的生物碱是 A. 小檗碱D. 莨菪碱C. 乌头碱 D. 苦参碱 E. 麻黄碱 9. 无旋光性的生物碱为 A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱 C. 烟碱 D. 乌头碱 E. 长春新碱 10. 表示生物碱碱性的方法常用 A. pkb B. Kb C. pH D. pka E. Ka 11. 生物碱碱性最强的是 A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱 12.水溶性生物碱主要指 A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱 D. 两性生物碱 E. 季铵生物碱 13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是 A. 乙醚 B. 甲醇 C.乙醇 D. 氯仿 E. 水 14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是 A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C.饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 E. 碘-碘化钾试剂 15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 盐水溶液 E. 醇水溶液 16.水溶性生物碱分离的常用方法是 A. 碘化汞钾沉淀法 B. 硅钨酸沉淀法 C. 雷氏盐沉淀法 D. 苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法 17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是天然药物化学试题与答案
天然药物化学生物碱
天然药物化学 教学大纲剖析
天然药物化学试题及答案
天然药物化学-第9章生物碱-20101026完美修正版资料
天然药物化学理论教学方法改革情况调查与分析
天然药物化学习题与答案
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学试题及答案
天然药物化学精彩试题库
天然药物化学08试题及答案
天然药物化学考试试题
天然药物化学
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学试题及答案
《天然药物化学》习题汇总(含全部答案版)
(整理)天然药物化学-生物碱习题电子教案
相关主题
文本预览