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天然药物化学生物碱文稿演示

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《天然药物化学》生物碱 ppt课件

《天然药物化学》生物碱 ppt课件

七、生物碱的提取分离溶解度与N的存在形式,有 无和有几个极性基团,以及溶剂等有关。
2)碱性: 以 pKa 计,碱性大则 pKa大,碱性小则 pKa 小 。一般生物碱 （酰胺除外〕均为碱性；其碱性 强弱不等；大多可与有机酸或无机酸成盐而溶于水； 但与某些特殊的酸（硅钨酸，苦味酸等）成盐后不 溶于水－可用于鉴别，分离。 酚性生物碱可溶于有机溶剂，也可溶于碱水；季 胺 生物碱一般来说水溶性大；其他生物碱往往溶于有


4.挥发性——液体生物碱多有挥发性，个别固体生物碱有挥发性，如 麻黄碱。

5、旋光性——多为左旋光性。 条件改变有的产生变旋现象。 如：菸碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性

多数左旋体呈显著生理活性。
溶解度

(1)游离碱
类别 非酚性
极性 较弱
溶解性 脂溶性
H2O CHCl3 H+ OH— + + —
子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科
(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己 科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸 香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中， 在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)， 云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)， 麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布；
生物碱一般指植物中含N的有机化合 物（蛋白质，肽类，氨基酸等除外〕。
二、存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成 3.苷 4.酯 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 类：以苷的形式存在于植物中； 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。

天然产物化学-生物碱PPT课件

天然产物化学-生物碱PPT课件
酸性溶液——右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性。
29
三、理化性质（一）一般性质
6.溶解度 (1)游离碱
类别 非酚性
极性 溶解性 H2O CHCl3 H+ OH较弱 脂溶性 — + + —
季铵碱
强 水溶性 + — + +
氮氧化物 半极性 中等水溶 + ± + +
两性: Ar-OH 较弱 脂溶性 — -COOH 强 水溶性 +
N H
吡咯
N H
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯衍生物
吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）
吲哚里西啶衍生物。
13
二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
O
N
N
Me
Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
OCOMe O
O
N
N
Me
Me
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用 14
二、分类
16
二、分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）
N N
吡啶
喹诺里西啶
17
二、分类 ㈢碱 actinidine
OMe CN
NO Me
蓖麻碱 ricinine
NH N O
金雀花碱 cytisine
18
二、分类 ㈢吡啶衍生物
治白血病和直肠癌
4 3
N2 1
喹啉
内酯结构 成盐溶于水
碱化开环
22
二、分类
原小檗碱型 protoberberine

天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-2.ppt

天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-2.ppt

左旋体比右旋体活性强:莨菪碱、去甲乌药碱
L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍
右旋体活性强:古柯碱
7 19:10
三、溶解性
（一）脂溶性生物碱 大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于
有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，如苯、乙 醚、氯仿，特别易溶于氯仿。可溶于甲醇、乙醇， 溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
16 19:10
生物碱的溶解性小结
亲脂性
叔胺碱和仲胺碱，溶于有机溶剂，不 溶于碱水
游离 生物碱
亲水性
具特殊 官能团
主要指季胺碱和某些含N-氧化物生物 碱；液体或分子较小的生物碱亲脂又 亲水。如东莨菪碱、氧化苦参碱、烟 碱、麻黄碱。
两性生物碱（吗啡、小檗胺、槟榔次 碱）：可溶于酸水及碱水，pH8～9产 生沉淀。
内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱， 但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水，加 酸又复原。
17 19:10
生物 碱盐
一般易溶于水，可溶于醇
无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐 ＞卤代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机 酸盐
溶解性 特殊的 化合物
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚， 可溶于水 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 ③喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸 性氯仿 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯 仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
含羧基的生物碱类似于水溶性碱：槟榔次碱、那碎因。 易溶于水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于亲脂 性有机溶剂
11 19:10
三、溶解性
HO MeO
N
+
OH
OMe
OMe
药根碱 jatrorrhizine
槟榔次碱

天然药物化学教学资料 天然药化9生物碱-32-精选文档115页

天然药物化学教学资料 天然药化9生物碱-32-精选文档115页

氯仿层 （弱碱性生物碱）
1%~2%NaOH容液萃取
酸水层 （强碱性和中强碱性生物碱）
NH4OH碱化至pH9~10,氯仿萃取
氯仿层
（非酚性弱碱性 生物碱）
碱水层 NH4Cl或CO2 处理，氯仿萃取
氯仿层 1%~2%NaOH 容液萃取
碱水层 (水溶性生物碱）
氯仿层
（酚性弱碱性生物碱）
氯仿层
碱水层
（非酚性中、强碱性生物碱） （酚性中、强碱性生物碱）
过滤后用乙醚,CHCl3分别去杂
稀酸部分 乙醚,CHCl3部分
加1%氨水碱化， 乙醚,CHCl3提取
乙醚部分 CHCl3部分 水溶液部分
水洗,干燥 回收乙醚
水洗,干燥 回收 CHCl3
总碱1
总碱2
（三） 碱化-亲脂性有机溶剂提取法
若生物碱为弱碱,多以游离碱存在,则处理方法稍有
不同:用少量水或稀有机酸水润湿，有机溶剂固液
防己 防己生物碱
H3C N
汉防己甲素 汉防己乙素（防己诺林碱）
双苄基异喹啉类生物碱
性质
OMe
OR O
O OMe
N CH3
汉防己甲素 R=CH3 汉防己乙素 R=H
1
2
3
1、白色结晶，有旋光性。
2、具脂溶性生物碱的溶解性特点。汉防己乙素具隐 性酚羟基，使极性较大，冷苯中不溶，汉防己甲素 具甲氧基，极性较小，溶于冷苯（用于分离）。
CHCl3液 1~2%NaOH萃取
碱水液 NH4Cl处理， CHCl3萃取
CHCl3液 回收
酚性中强碱性生物碱
CHCl3液 回收
非酚性中强碱 性生物碱
碱水液（强碱：季铵）
酸化，雷氏

天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-1 117页PPT文档

天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-1 117页PPT文档
胡椒碱piperine 咖啡碱caffeine 1820年 秋水仙碱colchicine 1870年 毒芹碱confine 结构式 1946年 马钱子碱brucine 结构式 伍德沃德 现状：130000个
1.3 生物碱的活性
“佗曰：此乃弩箭所伤，其中 有乌头之药，直透入骨； 若不早治，此臂无用矣。 ”
神经酰胺： 保湿
1.2 生物碱的研究简史
1803年 那可汀narcotine Derosne 鸦片 1806年 吗啡morphine Serturner 鸦片 1810年 金鸡宁cinchonine Gomes 金鸡纳树皮 1817年 士的宁strychnine
吐根碱emetine 1819年 马钱子碱brucine
第一节 概述
1.1 定义 1.2 简史 1.3 活性 1.4 分布 1.5 存在形式
1.1 生物碱的定义
O
O
N OH
e?
OC H3 OC H3
H CH 3 C CH
OH N
H
CH 3
Ephedrine
CH 3 N
CH 3O
HO
O
OH
Morphine
N CH 3 Atropine
5）生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的， 往往集中于某一器官或某一部分中。如乌头 （根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄 （叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴 茱萸（果实）、马钱子（种子）等。
在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量 有差异，而且生物碱的种类也可能不同。
1.4 生物碱的分布
生物碱定义
维生素B1 维生素B12
维生素B2
维生素B6
1.1 生物碱的定义
1.1 生物碱的定义

生物碱(天然药物化学课件)

生物碱(天然药物化学课件)

（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加 热发生β-H消除，生成水、烯 和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷 和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱 分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱 （1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和 第二节 生源关系

药物化学课件-生物碱PPT优选课件


HH C C CH3 OH NHCH3
麻黄碱
第一课件网 （）
2020/10/18
14
2. 异喹啉类生物碱 （1）简单异喹啉类
N
（2）苄基异喹啉类
N
2020/10/18
H 3C O
N H 3C O
H 3C O
OCH3
罂粟碱
15
（3）双苄基异喹啉类 ➢ 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成
H3C N H
➢ 含隐性酚羟基者，如C汉H防3 己乙素。
N ➢ 具有内酯或内酰胺结构。 ➢ 特殊生物碱盐
吗 啡 R=H 可待因 R=CH3
A. 难溶于水：如盐酸小檗碱、草酸麻黄碱；
B. R溶O于氯仿：如O盐酸奎宁O。H
2020/10/18
31
N H3C
OCH3 CH3O
OR
O
O OCH3
N CH3
2020/10/18
O
+
O
N
OMe OMe
2020/10/18
小檗碱
OH
CH3
CH CH
NHCH3
麻黄碱
CH3O
CH3O CH3O
NHCOCH3 O CH3O
秋水仙碱
3
2. 分布 在植物界分布广泛，主要是高等植物。
1）双子叶植物：如毛茛科、罂粟科、茄科、防己 科、小檗科；
2）单子叶植物：如百合科、石蒜科； 3）裸子植物：如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科； 4）菌类植物：如麦角菌科。
N
N
CH3
COOCH3
N CH3
烟碱（烟草）
槟榔碱（槟榔）
11
2.吲哚里西啶类：
N
吲哚里西啶

09生物碱演示文稿1


(四)苯乙基四氢异喹啉类
CH3O CH3O
O NH C CH3 O
O OCH3
O OCH3 Colchicine
N
O
RO
R＝C
OMe
高三尖杉酯
OH
O
C CH2 C OMe CH2 CH2 CH Me
Me
(五)苄基苯乙胺类
OH
HO
H O
O
HN
(六)吐根碱类
MeO N
MeO
HN 吐根碱
OMe OMe
N
苄基苯乙胺类
mannich
N
N
O
吐根碱
(一)苯丙胺类 (二)四氢异喹啉类
HO
Me
CC
Ar?
H
H NHMe
麻黄碱
Ar
Me
CC
HO?
H
H NHMe
伪麻黄碱
MeO
NH MeO
OH Me 哌劳亭
(三)苄基四氢异喹啉类 1.生源
NR
a N b
原小檗碱类
a
b
苯
普
O
菲
罗
啶
托
类
品
类
NR
NR 偶联 O
苄基四氢异喹啉类 偶联
因此，不同植物中生物碱存在的部位不同； 4.生物碱在转移阶段往往发生许多甲基化、氧化、去甲基
化等次级结构修饰； 积累和储藏的结果： (1)同种植物中往往含有多种结构类型相同的生物碱； (2)同属植物中往往含有多种结构类型相同的生物碱； (3)同种植物中，生物碱的有无或含量受生长条件与气候
等因素的影响；
COOH
O
N
NH2
+C

药物分析课件生物碱ppt演示课件


（四）紫脲酸铵反应：黄嘌呤类生物碱的特征反应
O
CH 3
H 3C
N
N
N
ON
CH 3
HCl KClO3
O
O
H3C N
H HO O
CH3
O NO
O
CH3
O H3C
N
H N
NO CH3 O
CH3
NH3
O N ONH4 O N O
CH3
CH3
紫色（加NaOH试液，紫色消失）
22
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（五）甲醛-硫酸反应（Marquis反应）
NO2
+H2O + CO2
N
深紫色
O OK
20
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（三）绿奎宁反应：含氧喹啉衍生物的特征反应
CH 3O
CH CH 2
HO C
N
H
Br2
N
CH CH 2
CH CH 2
Br Br
OH OH
HO
O
C
N
H
O
NH3 •H2O
HN
HO
NH
C
N
H
N
N
翠绿色
21
生物碱类药物的特殊鉴别反应
27
一、非水溶液滴定法
（一）原理和方法：
游离生物碱：B + HClO4 生物碱盐： +• A– + HClO4
_
BH+• ClO4
_
BH+• ClO 4+HA
（置换反应）
测定方法：取经适当方法干燥的供试品适量，加冰醋酸 10~30ml溶解。若供试品为氢卤酸盐，应加5%醋酸汞的冰 醋酸溶液3~5ml，用0.1mol/L的高氯酸滴定液滴定至终点， 并将滴定结果用空白试验校正。

天然药物化学第十章生物碱ppt课件

RC N 四氢54异、、吸喹分空降 使电啉子间低 碱子N内效， 性共H氢应造增轭碱基碱成强键效性(性碱。如应形增减性苯使如成异强弱减基氮子蔽受果喹；。弱、原较作质氮而啉。羰子大用子原氮N供基上，，，子原电、的对使造周子子双电氮氮成围附共键子原 原 碱的近轭等云子 子 性取有氰效)密构 难 降代时吸应度成 于 低类基，电屏 接 。分则子
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
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㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
MeO
Me
MeO
OMe
NHCOCH3 HO
MeO O
COO(CH2)4 NH
NH NH2
OMe
益母草碱
秋水仙碱 colchicine
治疗急性痛风，并有
leonurine
对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用
抑制癌细胞生长的作用
二、分类
㈡吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类；
如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
本章内容
二、分类
㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点
氮原子不结合在环内的一类生物碱。
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
一、概述
植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有 很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
COOCH3 H
N CH3 O
O
古柯碱 cocaine （可卡因）
NH2
C2H5 N C2H5
O O
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 ㈡分布
天然药物化学生物碱文稿演示
一、概述
十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出 吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达 六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
N
N
H
H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯衍生物
吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）
吲哚里西啶衍生物。
二、分类
㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
O
N
N
Me
Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
OCOMe O
O
N
N
Me
Me
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用
二、分类
㈡吡咯衍生物
H N CH3
OCO
CH2OH C H
山莨菪碱 anisodamine
H
O
N CH3
CH2OH
OCO C H
东莨菪碱 scopolamine
H
O
N CH3
CH2OH
OCO
樟柳碱 OH anisodine
二、分类
古柯生物碱（coca alkaloids）
COOH H
N CH3 OH
爱康宁 ecgonine
5 6
7 8
4 3
N2 1
异喹啉 isoquinoline
二、分类
㈥异喹啉衍生物
O
1-苯甲基异喹啉型 O
N
MeO
N Me
O Me
H
O O Me O
1-苯 甲 基 异 喹 啉
1-benzyl-isoquinoline
那可丁 narcotine
存在于鸦片中，具有镇 咳作用与可待因相似， 但无成瘾性，可替代可 待因。
一、概述
㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述
㈤分类方法 1.按植物来源分类；
N
苦参碱 matrine
N
O
氧化苦参碱 oxymatrine
二、分类
㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
古柯生物碱（coca alkaloids）
H NCH3
H
莨 菪 烷
NCH3
H3CN
H H
H H
二、分类
莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述
㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊 的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常 以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶 （quinolizidine）
N
吡啶
N
喹诺里西啶
二、分类
㈢吡啶衍生物
Me
Me
N
猕猴桃碱 actinidine
OMe CN
NO Me
蓖麻碱 ricinine
NH
N O
金雀花碱 cytisine
二、分类
㈢吡啶衍生物
O N
O N
吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物
Me
Me
Me O
O
OH
N
O H OH O
吡咯里西啶
N
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
二、分类
㈡吡咯衍生物
吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O
O
N
吲哚里西啶 indolizidine
N
一叶萩碱 securinine
二、分类
二、分类
双苯甲基异喹啉型
Me N
acid）缩合而生成的酯：
H N CH3
OH
CH2OH
+ HOOC C H
莨菪醇
缩合 莨菪酸
H N CH3
OCO
CH2OH C H
莨菪碱（阿托品）
二、分类
颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
H N CH3
OCO
CH2OH C H
HO
莨菪碱
阿托品
hyoscyamine atropine
OH
CH CH CH3
NHCH3
伪麻黄碱
(1S,2S)
pseudoephedrine
二、分类
㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
麻黄碱的特点:
游离时可溶于水，能与酸
生成稳定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀
试剂反应生成沉淀。
CS2
麻 +CuS O4
M eO H NaO H
棕 或 黄 色 沉 淀
二、分类
COOCH3 H
N CH3 OC O
古柯碱 cocaine
二、分类
㈤喹啉衍生物
5
6
7 8
O
N
O
N
O
OH
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
4 3
N2 1
喹啉
内酯结构 成盐溶于水
碱化开环
二、分类
㈥异喹啉衍生物 分：1-苯甲基异喹啉型
双苯甲基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型