苯酚
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苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
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结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：
苯酚盐负离子则有以下共振结构：
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域
键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
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物理性质
苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
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化学性质
酸碱反应
苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
取代反应
■ 苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
■ 酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
表-苯酚理化性质及危险特性
标识 中文名：苯酚 危险化学品目录序号：60
英文名：phenol，Carbolicacid UN编号：1671
分子式：C6H6O 分子量：94.11 CAS号：108-95-2
理化性质 外观与性状 白色结晶，有特殊气味。易潮解，在空气中光照下变粉红色，可燃烧，有毒、有腐蚀性。
熔点（℃） 42.5～43 密度（g/cm3） 1.07
沸点（℃） 181.9 饱和蒸气压（kPa） 2（80.6℃）
溶解性 可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油等多种有机溶剂，与水部分溶解，加热时全溶。
毒性及健康危害 侵入途径 该物质可通过吸入、食入、经皮吸收到体内
毒性 LD50：317mg/kg（大鼠经口）；850mg/kg（兔经皮）
LC50：316mg/m3，10小时（大鼠吸入）
健康危害 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝和肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
燃烧爆炸危险性 燃烧性 易燃 燃烧分解物 一氧化碳、二氧化碳
闪点(℃) 79 爆炸上限（g/m3）： 8.6
自燃温度(℃) 715 爆炸下限（g/m3）： 1.7
危险特性 遇明火、高热可燃。蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，毒性很强，有腐蚀性。
建规火险分级 乙类 稳定性 稳定 聚合危害 不聚合
禁忌物 强氧化剂、强酸、强碱。
灭火方法 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
急救措施 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。皮肤接触：立即脱去污染衣物，用大量流动清水彻底冲洗，冲洗后即用浸过30%～50%酒精棉花擦洗创面至无酚味为止（注意不能将患处浸泡于酒精溶液中）。如有条件可用数块浸有聚乙二醇（300或400）的海绵反复擦洗污染部位，至少20min。然后再用大量水冲洗10min以上。食入：漱口，给服植物油15～30ml，催吐。眼睛接触：立即分开眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15min。就医。
苯酚的理化性质及危险特性表
标识 别名：酚；石炭酸 UN编号：1671，2312
英文名：Phenol 危险化学品编号：61067
分子式：C6H6O 分子量：93.12 CAS号：108-95-2
理化性质 外观与性状 白色结晶，有特殊气味。
熔点（℃） 40.6 相对密度(水=1) 1.07
沸点（℃） 181.9 相对蒸汽密度（空气=1） 3.24
闪点（℃） 79 饱和蒸汽压（k Pa） 0.31（40.1℃）
引燃温度(℃) 715 爆炸上限/下限[％(V/V)]： 1.3/9.5
临界压力(MPa) 6.13 临界温度(℃) 419.2
溶解性 可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。
毒性及健康危害 毒性 LD50：317mg/kg(大鼠经口)；850mg/kg(兔经皮)；LC50：316mg/m3(大鼠吸入)。
健康危害 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
燃烧爆炸危险性 燃爆危险 本品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼烧。
危险特性 遇明火、高热可燃。
灭火剂 水、泡沫、干粉、二氧化碳。
灭火方法 消防措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。
燃烧产物 一氧化碳、二氧化碳。
急救措施 ①皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液
(7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。②眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。③吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。④食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
苯酚
苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。
中文名： 苯酚
外文名： phenol
别名： 石炭酸
分子式： C6H6O 相对分子质量： 94.11
化学品类别： 有机物--苯的衍生物
管制类型： 不管制
储存： 密封保存
理化性质
物理性质
外观与性状：白色结晶，有特殊气味。
熔点(℃)：40.6
相对密度（水=1）：1.07
沸点(℃)：181.9
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
折射率1.5418
闪点79.5℃
分子式：C6H6O
化学式：C6H5OH，PhOH
分子量：94.11
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol)：3050.6
临界温度(℃)：419.2
临界压力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系数的对数值：1.46
闪点(℃)：79
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃温度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 毒性：有特殊的气味，有强腐蚀性。有毒，LD50 530mg/kg，
质量指标
合成苯酚[1]质量指标(GB/T 339—2001)：
项目 优等品 一等品 合格品
结晶点/℃≥ 40.6 40.5
40.2
溶解试验[(1：20)吸光度]≤ 0.03 0.04 0.14
水分/%（质量分数）≤ 0.10 一 一
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）[3]
