选修5 第一章 《认识有机化合物》

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广汉中学高2013级高二期末化学专题复习资料 编写者:兰雪艳 审校 刘 涛 1 选修5 第一章 《认识有机化合物》

专题5、有机化合物的分类、结构特点、命名 一、【复习目标】 1、了解有机物数目众多和异构现象普遍存在的根本原因,碳原子彼此连接的可能形式;2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念,能够识别结构简式中各原子的连接次序、方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。3、简单有机化合物的命名。 二、【知识归纳】 1、 称为有机化合物,除 2、有机化合物的分类: (1): 按碳的骨架分类 脂环化合物 脂肪化合物 有机化合物 按官能团分类 芳香化合物 (12种) (2) 称为烃; 称为烃的衍生物; 称为芳香族化合物; 称为酚。 3.碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 (1)碳原子价键总数为 ,易形成 、 、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。 (2)单键 旋转(填能否),双键中有一个键较易断裂,叁键中有二个键较易断裂。 (3)不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。 烃基是 (4)分子的空间构型: A. CH4、CH3Cl、CCl4 —CH— 空间构型呈 B. CH2=CH2、 空间构型呈 C. CH≡CH O=C=O 空间构型呈 4、同分异构体的类型: (1)构造异构(碳链异构、位置异构、官能团异构)。 (2)构型异构(顺反异构(存在于烯烃中))。 5、同系物的判断

6、了解几类简单有机物的命名方法 广汉中学高2013级高二期末化学专题复习资料 编写者:兰雪艳 审校 刘 涛

2 (1)烷烃的命名.找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。 (2)烯烃的命名。与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反。 (3)苯环系的命名。苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯);苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯);芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 (4)醇的命名。含有醇羟基的最长碳链为主链;由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 (5)酯的命名。以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目. 三、【典型例题】

考点1 有机化合物的分类

【例1】下面有12种有机化合物:(1)CH3-CH3 (2)CH2==CH2 (3)环己烷 (4)环己烯 (5)苯 (6)CH3-CH2-CH2-OH。(7)CH3Cl(8)乙苯 (9)甘油 (10)硬酯酸 (11)CH3CH2COOH (12)CH3CHBrCH3。以上物质属于烷烃的是________属于烯烃的是___________属于芳香烃的是___________属于链烃的是 属于醇的是_____, 属于卤代烃的是_________ 属于羧酸的是__ __属于同系物的有______ 考点2 同分异构体 【例2】下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是 ( )

A. B.

C. D. 【例3】 下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是 ( ) 广汉中学高2013级高二期末化学专题复习资料 编写者:兰雪艳 审校 刘 涛 3 (1)(2)(3)(4)

A.(1)(2) B.(2)(3) C.(3)(4) D.(2)(4) 【例4】某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时,其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中,苯环上的一溴代物只有两种,则此芳香烃衍生物的结构简式为__________________________。 【例5】分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 (1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3

溶液反应,则甲的结构简式为 ;若甲还能发生银镜反应,则甲的结

构简式为 。 (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为: 。 (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为 。 四、【课堂训练】 1、下列关于官能团的判断中说法错误的是 ( ) A.醇的官能团是羟基(-OH) B.羧酸的官能团是羟基(-OH) C.酚的官能团是羟基(-OH) D.烯烃的官能团是碳碳双键 2、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,可用键线式表示的物质是 ( ) A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯 3、 下列各组物质互为同系物的是 ( )

A. B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO] C. 乙酸甲酯和油酸乙酯 D. 乙醇和丙三醇 4、已知一氯戊烷有8种同分异构体,可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是 ( ) A、5种 B、6种 C、7种 D、8种 5.下列物质与甲烷一定互为同系物的是( ) A.C3H6 B.氯乙烷 C.C5H12 D.环己烷 6、下列化学式所表示的物质一定是纯净物的是( ) A、C2H4 B、C2H5NO2 C、C7H8O D、C2H4O2

7.下列各组物质的相互关系正确的是 ( )

A.同位素:1H+、2H-、2H2、2H、3H 广汉中学高2013级高二期末化学专题复习资料 编写者:兰雪艳 审校 刘 涛 4 B.同素异形体:C60、C70、C金刚石、C石墨 C.同系物:CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D.同分异构体:乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯 8.如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合 (其中n=0、1、2、3„)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子),W为2价有机基团,又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中,不可称为同系列的是( ) A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3 B.CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3(C=CH)3CHO C.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3 D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 9、苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂, 它的结构简式如下图所示:与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银 镜反应,分子有苯环但不含甲基的化合物有多种,请举两例, 写出它们的结构简式: (这两例分子内必须含有不同的基团) 10、莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:

(1)A的分子式是_______________; (2)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为 ),B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___种,写出其中一种同分异构体的结构简式_ __ 。 11(09年全国理综)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:回答问题:

(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 ; (2)反应①的反应类型是 ; (3)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 (4)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是

(5)反应②的化学方程式为 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:

─COOH HO─

OH OH HO

COOH (提示:环丁烷 H2C—CH2 可简写成 ) H2C—CH2

CCH2ClO广汉中学高2013级高二期末化学专题复习资料 编写者:兰雪艳 审校 刘 涛

5 专题5、有机化合物的分类、结构特点、命名

五、【课后练习】

1.与CH3CH= 互为同分异构体的是( ) A.CH3CH=CHCH2CH3 B. C. D. 2.对复杂的有机物的结构,可以用键线式简化表示。如:有机物CH2=CHCHO,可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是( ) A. B. C. D. 3.在化合物C3H9N的分子中,N原子以三个单键与其它原子相连接,则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4. 1,2,3-苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下2个异构体:( 是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出)据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是 ( ) A.4 B.5 C.6 D.7 5.某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 6.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳

原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如 等,下列化合物中存在对映异构体的是 ( )