1,3偶极环加成合成芳基螺环化合物的研究

氧化重排法合成2-吲哚酮和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展马强;黄龙江;滕大为【摘要】The progress in the synthesis of series 2-oxindole and 2,2'-indoline spiro compounds by usingrnoxidative rearrangement was reviewed.%综述了国内外氧化重排法合成系列2-吲哚螺环化合物和2,2′-吲哚啉螺环化合物的研究进展.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2013(042)003【总页数】6页(P517-522)【关键词】螺环化合物;2-吲哚酮螺环化合物;2,2'-吲哚啉螺环化合物;合成【作者】马强;黄龙江;滕大为【作者单位】青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042【正文语种】中文【中图分类】TQ0162-吲哚酮和2，2'-吲哚啉类螺环化合物具有抗肿瘤、抗焦虑、消炎、降压、解热及镇痛、组织蛋白酶抑制剂等方面的药理和生物活性，受到了国内外学者的广泛关注。

最主要的且有价值的合成方法有:分子内的曼尼希反应、氧化重排法、卤代色胺转化法、1，3-偶极环加成法、分子内的Heck反应等方法。

氧化重排法由于其合成条件易于实现而被广泛使用，尤其是在天然产物的不对称合成中近些年来发展的更为迅速，本文综述了近年来采用氧化重排法合成2-吲哚酮和2，2'-吲哚啉类螺环化合物的进展。

1 氧化重排合成2-吲哚酮螺环化合物和2，2'-吲哚啉螺环化合物较常用的方法之一是四氢化-β-咔啉氧化重排［1］。

常用的氧化剂有四氧化锇［2-6］、醋酸铅［7-8］、次氯酸叔丁酯［9-12］、N-溴代琥珀酰亚胺［13］、m-CPBA［14］和其他的环氧化试剂等。

虽然所使用的氧化剂不同，但是反应都经历了相同的历程，对于2-吲哚酮螺环化合物，基本都经历了氧化剂与底物中的双键结合后，经还原形成频哪醇中间体，再经频哪醇重排形成吲哚酮螺环化合物(图1);对于2，2'-吲哚啉螺环化合物，基本都经历了咔唑中的双键经氧化剂氧化形成环氧化物，环氧化物开环后在碱作用下重排，形成3-羰基吲哚啉，其反应历程如下:由四氢化-β-咔唑经过氧化重排得到2，2'-吲哚啉螺环化合物的反应历程如下:2 2-吲哚酮螺环化合物的合成2.1 四氧化锇氧化剂2002年，Wearing和Cook利用四氧化锇通过间接的氧化重排法成功的合成了生物碱alstonisine(14)［15］。

手性螺环氧化吲哚类化合物的设计、合成及抗肿瘤活性研究张文会;郝知风;李凯;雷胶胶;李亚楠;雷传文;周英
【期刊名称】《化学试剂》
【年(卷),期】2024(46)2
【摘要】前期利用[2+1]环化反应合成了一系列手性螺环氧化吲哚类化合物,研究采用MTT法对这些化合物在结肠癌细胞CT26和宫颈癌细胞Hela中的抗肿瘤活性进行了评价,探析其构效关系,并在苗头化合物的基础上进行了结构优化设计合成了目标化合物,并再次评价其抗肿瘤效果。

结果显示,27个手性螺环氧化吲哚-环丙烷-茚二酮类化合物对CT26和Hela细胞均具有良好的抗增殖作用。

其中,16个化合物对CT26细胞的抑制活性优于阳性对照顺铂,14个化合物对Hela细胞的抗增殖能力与顺铂相当或更优。

进一步,结构优化得到的化合物均能有效抑制CT26和Hela细胞的增殖,部分手性螺环氧化吲哚类目标化合物可作为抗肿瘤药物候选先导化合物,具有较好的研发潜力。

【总页数】8页(P39-46)
【作者】张文会;郝知风;李凯;雷胶胶;李亚楠;雷传文;周英
【作者单位】贵州中医药大学药学院
【正文语种】中文
【中图分类】R914
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5.3-异硫氰酸酯氧化吲哚与色胺酮的[3+2]环加成反应合成螺环氧化吲哚类化合物
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螺环化合物的合成与性能研究螺环化合物是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子中含有螺旋状或环状结构。

这些化合物具有丰富的化学性质和广泛的应用价值，在药物、材料科学等领域中具有重要的地位。

因此，研究螺环化合物的合成方法和性能成为一项具有挑战性和前景的研究课题。

螺环化合物的合成是有机化学领域的重要研究内容之一。

目前，有许多合成方法被用于合成螺环化合物。

其中，最常用的方法是环化反应。

环化反应可以将直链化合物转化为螺环化合物，其中最典型的反应是[4+2]环加成反应和[2+2]环加成反应。

[4+2]环加成反应是指四碳原子与六碳原子之间的加成反应，而[2+2]环加成反应是指两个双键之间的加成反应。

这些环加成反应可以通过适当的反应条件，如温度、催化剂和反应溶剂等进行控制，从而实现螺环化合物的高效合成。

在螺环化合物的性能研究方面，主要关注其结构和性质之间的关系。

螺环化合物的结构决定了其物理化学性质和生物活性，因此对其结构进行深入研究具有重要意义。

近年来，随着科学技术的不断进步，人们可以通过先进的实验方法和计算模拟手段来揭示螺环化合物的结构和性质关系。

例如，核磁共振波谱技术可以用来确定螺环化合物的分子结构和构象，而质谱技术可以用来确定其分子量和元素组成。

此外，X射线晶体学和电子显微镜等技术也可以用于揭示螺环化合物的晶体结构和形貌。

另外，密度泛函理论(DFT)等计算模拟方法也可以用来计算螺环化合物的电子结构和能量性质，从而进一步研究其性能。

螺环化合物的性能研究不仅仅局限于理论预测和实验分析，还包括对其应用性能的探索。

螺环化合物已被广泛应用于药物领域。

例如，一些螺环化合物被发现具有抗肿瘤、抗病毒和抗菌等生物活性。

这些化合物的合成和性能研究对于开发新型的抗癌、抗病毒和抗菌药物具有重要意义。

同时，螺环化合物还被应用于光电材料、液晶材料、有机电子器件等领域。

这些应用要求螺环化合物具有特定的光学、电学和热学性质，因此需要对其性能进行深入的研究。