07 立体化学(对映异构)

１３２ 第八章 立体化学 授课内容基本要求： 讲清楚手性分子，手性分子的判断，对映体和非对映体，外消旋体和内消旋体。 构型的标记法重点在R／S法 构型的表示Flsher投影式，其它不要求讨论太多 重点：手性分子和对映体，手性分子判断，R／S标记法。 Flsher投影式 难点：手性分子，R／S法 一般：外消旋体和内消旋体，环状化合物立体异物。 １３３

6 立体化学（对映异构） (Stereochemistry) 立体化学包括立体异构和有机反应中的立体化学两大部分：

立体化学的研究内容，主要是研究分子的构型和构象及其对化合物物理性质和化学性质的影响。我们这一章主要讨论立体异构中的对映异物。至于有机反应中的立体化学，不作专门讨论，只是在讨论有关反应历程的时候有所涉及。在讨论对映异构之前，我们先来对有机化合物中的同分异构现象作一下总结：

6.1手性和对映体 6.1.1手性碳原子(C*)和手性分子

乳酸也叫α －羟基丙酸，其构造式为CH3CH（OH）COOH。乳酸最早是由酸牛乳中得到的，不同方式得到的乳酸其性质不完全相同。例如: 熔点 比旋光度[α]D15

牛奶变酸产生的乳酸 18℃ 0 动物肌内运动产生的乳酸 53℃ +2.6o 糖经乳杆菌发酵产生的乳酸 53℃ -2.6 由这三种方式得到的乳酸其分子构造相同，但它们的性质不完全相同。那么这种现

立体异构（构型、构象异构） 立体化学 有机反应中的立体化学

碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构

顺反异构 构型异构 对映异构（旋光异构） 立体异构 非对映异构 构象异构

同分异构 １３４

象是由什么原因引起的呢？这是由一种新的异构现象也就是对映异构所引起的。下面以乳酸为例来看看对映异构是怎样产生的：

从乳酸的分子结构中可以看出，α －C原子上所连的四个基团各不相同：

CCOOHOHHCH3

*

这个C原子也就叫不对称原子或手性碳原子，常用C*表示。因此，手性C原子指的就是连有四个不相同基团的C原子，如果其中任何两个基团相同，就不是手性C原子。例如CH3CH（Cl）CH2CH3，仅2-C为手性C，其它C都不是手性C。 乳酸分子中由于手性C原子的存在，使得其结构上具有不对称因素，也就是说乳酸分子是一个具有不对称结构的分子。由于这种不对称结构，使得乳酸分子在空间有两种不同的排列方式或两种不同的构型，用棒球模型可表示为：

对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在我们日常生活中，化学是一门非常重要的科学。

它涉及到我们生活中的方方面面，从食物的味道到药物的效果，都与化学息息相关。

在化学中，有一个非常重要的概念叫做对映异构体和非对映异构体。

这两个概念听起来可能有些难以理解，但实际上它们是非常简单的。

那么，什么是对映异构体和非对映异构体呢？我们来看一下什么是对映异构体。

在化学中，如果一个化合物有两个相互镜像的分子结构，那么我们就称这个化合物为对映异构体。

换句话说，对映异构体的两个分子结构互为镜像。

例如，苯(C6H6)就是一个典型的对映异构体，因为它的两个分子结构互为镜像。

接下来，我们再来看一下什么是非对映异构体。

非对映异构体是指那些没有对映异构体的化合物。

换句话说，非对映异构体的分子结构不互为镜像。

例如，乙醇(C2H5OH)就是一个非对映异构体，因为它的两个分子结构并不互为镜像。

二、对映异构体的性质虽然对映异构体的分子结构互为镜像，但它们的物理性质和化学性质却有很大的不同。

这是因为它们的分子结构在空间上是不对称的。

这种不对称性导致了它们的物理性质和化学性质的不同。

例如，对映异构体的熔点和沸点通常是不同的。

这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的热力学性质的不同。

对映异构体的化学反应活性也通常是不同的。

这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的化学反应活性的不同。

三、非对映异构体的性质非对映异构体的分子结构不互为镜像，因此它们的物理性质和化学性质通常是相似的。

这是因为它们的分子结构在空间上的对称性使得它们的热力学性质和化学反应活性相似。

这并不意味着非对映异构体之间没有任何差异。

事实上，非对映异构体之间的差异通常是由于它们的立体化学性质不同所导致的。

例如，对于一些有机化合物来说，它们的立体化学性质可能会影响它们的溶解度、稳定性等性质。

四、结论对映异构体和非对映异构体是有机化学中的两个重要概念。

有机化学中的立体化学有机化学是研究含碳化合物的一门重要学科，其中立体化学是其核心分支之一。

立体化学关注分子在三维空间中的结构及其对物理和化学性质的影响。

理解立体化学的基本原理，对于设计合成新型药物、材料以及其他功能性分子至关重要。

立体异构体从定义上来看，立体异构体是指具有相同的分子式和原子连接方式，但在三维空间中以不同方式排列的化合物。

立体异构体主要分为两类：镜像异构体和几何异构体。

镜像异构体镜像异构体（或称为对映异构体）是指一对结构相同但彼此呈镜像关系的分子。

这类异构体在手性中心存在时形成，手性中心通常是一个连接着四个不同取代基的碳原子。

镜像异构体具有相同的物理性质，但其在生物系统中的活性往往显著不同。

例如，氨基酸是生物中最基本的组成单位，其中L-赖氨酸与D-赖氨酸便是一对重要的手性分子。

虽然它们在分子结构上极为相似，但对生物酶及受体的作用却大相径庭。

这种现象在药物设计中十分重要，因为药物的效果常常依赖于其特定的手性形式。

几何异构体几何异构体是在双键或环结构中由于旋转受限而产生的异构现象。

这类异构体可分为顺式和反式，其中顺式表示相同取代基在双键或环结构同侧，而反式则表示它们位于对侧。

例如，顺-2-丁烯（cis-2-butene）与反-2-丁烯（trans-2-butene）就是一对典型的几何异构体。

在某些情况下，几何异构体还可能展现出截然不同的物理和化学性质，这使得它们在材料科学和药物化学中尤其受到关注。

手性与手性中心手性是立体化学中一个核心概念。

当一个分子的镜像无法与自身重叠时，该分子被称为是手性的。

手性分子的存在一般以手性中心来定义，通常是一个连接着四个不同原子的碳原子。

手性的存在使得药物在对应生物靶点上的活性具有高度选择性。

无论是天然存在还是人工合成，许多生物活性的分子往往具备手性。

例如，部分氨基酸、糖类及许多药理活性的小分子都展现出强烈的手性特征。

在药物开发过程中，科学家需特别关注药物的手性配置，因为不同的对映体可能具有截然不同的药理作用和副作用。

有机化学基础知识点立体异构体的对映体与手性立体异构体是有机化学中重要的概念之一。

它指的是分子具有相同分子式和相同结构式，但是在空间构型上存在差异的化合物。

其中，对映体与手性是立体异构体中的两个重要概念。

在本文中，我们将探讨有机化学中立体异构体的概念、对映体的定义与性质以及手性的重要性。

一、立体异构体的概念立体异构体是指分子中的原子或原子团以不同的空间排列方式连接，导致分子的空间构型不同。

简而言之，它们是拥有相同的组成元素和化学键，但是却不能通过旋转键轴相互转化的化合物。

立体异构体主要分为两种类型：构象异构体和对映体。

二、对映体的定义与性质对映体是一对具有相同分子式和相同结构式，但是不能通过旋转键轴重合的立体异构体。

其中，两个对映体之间的相互关系称为手性关系。

对映体的性质具有以下特点：1. 具有相同的物理性质：对映体在化学性质上完全相同，包括红外光谱、紫外光谱等。

2. 具有相反的光学旋光性：对映体会分别偏振光向不同方向旋转，一个为顺时针（d旋），称为d体，一个为逆时针（l旋），称为l体。

3. 不会自发互变：对映体之间不能通过物理手段相互转化，例如旋转或翻转。

4. 具有相同的化学性质：对映体对于不可逆的化学反应具有相同的反应速率和反应物质。

三、手性的重要性手性是有机化学中极其重要的概念，深刻影响着化学的理论和应用。

手性分子的重要性体现在以下几个方面：1. 生物学意义：生物体内的分子通常是手性的，例如葡萄糖、氨基酸等。

对于手性药物而言，同一化合物的左右旋体可能具有完全不同的药理学效果和毒性。

2. 化学制剂：手性有机化合物在医药和农药等领域具有广泛应用。

对于某些手性药物和农药，只有一种对映体有效，另一种对映体可能没有作用，甚至有毒副作用。

3. 化学合成：光学活性分子的合成具有巨大的挑战性。

对于手性分子的合成，需要精确控制反应条件和选择合适的手性催化剂，以制备纯度高的对映体。

4. 光学仪器：手性分析和手性分离在实际应用中扮演重要角色，例如手性色谱和手性催化反应等。