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有机化学对映异构练习

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大学有机化学练习题—第五章立体化学

大学有机化学练习题—第五章立体化学

大学有机化学练习题—第五章立体化学第一篇：大学有机化学练习题—第五章立体化学第五章立体化学学习指导：1.构型表示法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）； 2.手性分子的判断，对映体，非对映体，外消旋体和内消旋体；习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出的系统名称。

2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。

3、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。

二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、指出下列化合物中哪个是手性分子：2、下面哪种分子有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。

将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。

试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。

2、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。

在铂催化下加氢得到B，分子式为C8H18，无光学活性。

如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C，分子式为C8H14，有光学活性。

而A和钠在液氨中反应得到D，分子式为C8H14，但无光学活性。

试推测A，B，C，D的结构。

一、命名下列各物种或写出结构式。

1、(S)-2, 3-二甲基己烷2、3、二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

1、3 2、2 3、1, 2, 4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。

1、2(R)-2-甲基-1-戊炔(S)-2-甲基-1-戊炔2、第二篇：大学有机化学练习题—第三章不饱和烃第三章不饱和烃学习指导：1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E 表示法）；2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名和异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。

有机化学对映异构与非对映异构

有机化学对映异构与非对映异构

H
H
H
CH3 C CC CC
H
丙二烯的两个端碳原子上各自连有不同的 基团，为手性分子。
2-甲基-2，3-戊二烯
H3C
CH3
CCC
H
CH3
有对称面，非手性分子
单键旋转受阻的联苯型化合物
COOH NO2
HOOC NO2
HOOC NO2
COOH NO2
6,6'-二硝基联苯-2,2'-二甲酸的旋光异构体
与手性碳原子相连的原子A若以双键或叁键与另一 个原子B相连, 则相当于A与两个B或三个B相连。
CH CH2
CO H
CC CCH HH
OC CO H
C CH
CO OH
CC C CH CC OC CO OH
练习 标出（＋）－乳酸分子中手性碳原子的绝 对构型。
(+)-
R－乳酸的Fischer投影式是（ ）。 （2008农学联考）
平面偏振光：只在同一个平面内振动的 光，简称偏振光。
4.2.2 物质的旋光性
Figure 4.5 Ability of a molecule to rotate plane-polarized light
几个基本概念
物质的旋光性：物质能使偏振光的振动平面 旋转的性质，也叫光学活性
右旋体：使偏振光的振动平面向右（顺时针） 旋转的物质（+）
联苯的4个α-位都连有较大的基团，而且同一 苯环上连着的两个基团不同，为手性分子
2，6-二氯-2’，6’-二溴联苯
Cl Br
Br Cl
有对称面，非手性分子
4.9 对映异构体的性质及研究意义 4.9.1 物理性质
熔点、沸点，在非手性溶剂中的溶解度等完 全相同。

第4章对映异构

第4章对映异构
2
构造异构
同分异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 顺反异构
对映异构—— 构造式相同的化合物分子构型与其镜像不 不能完全重合而引起的异构现象。该分子 称为手性分子，其实物与镜像互为对映异 构体（简称对映体）。 3 ■对映体在性质上，表现为旋光方向不同和生理活性不同。
一、 平面偏振光和旋光性
（四）对映异构体的构型命名法 1、D/L标记法
OH CH2OH–CH * –CHO ① D/L和(+)/(-)之间 有什么关系吗？ CHO CHO ②D-型的都是右旋 H OH HO H 吗？ CH2OH CH2OH ③应用：糖类、脂 类、氨基酸。 D-(+)-甘油醛 L- (-)-甘油醛 与C*相连的键不断，则构型不变。 CHO COOH COOH [O] [H] H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH3 D-(+)-甘油醛 D-(+)- 甘油酸
一对对映 体等量混合 ，混合物无 旋光性，此 混合物叫外 消旋体。用 “dl”或“± ”表示。
23
（一）外消旋体
一对对映体的等量混合物称为外消旋体，外消旋体 无旋光性，通常用（±）表示，物理性质有所改变。 乳酸的一些物理常数 名称 (+)-乳酸 (-)-乳酸 (±)-乳酸 熔点/℃ 比旋光度 26 26 18 +3.8 -3.8 0 pKa 3.76 3.76 3.76 溶解度 ∞ ∞ ∞
7
比旋光度 （Specific Rotation）
[]：比旋光度；t：温度；：光波长；c：样品浓 度，单位g/ml；l:样品管长度，单位dm。
（＋）表示右旋； （－）表示左旋
t [
cl
[]：单位浓度、单位液层厚度的旋光性物质的旋光度。

(完整版)有机化学练习题以及答案修

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有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。

对映异构

对映异构
1、互为镜象,但不能相互叠合； 互为镜象,但不能相互叠合； 2、分子中有且只有一个手性碳。 分子中有且只有一个手性碳。
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对称因素
是否存在对映异构体与分子的对称性有关。 对称面(镜面) 对称中心
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对称面(镜面) 设想分子中有一平面， 对称面(镜面)：设想分子中有一平面，它可以把分子 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 分为互为镜象的两半，这个平面就是对称面。 对称面 对称面 对称面
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R/S标记法 在楔型式上进行 标记法：在楔型式上进行R/S标记 标记法 标记
1、将最小基团置于 观察者最远处； 观察者最远处； 2、然后从大到小轮 转其他三个基团； 转其他三个基团； 3、若轮转方向为顺 时针，则为R构型， 时针，则为R构型， 反之则为S构型。 反之则为S构型。
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对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原子出发， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去， 向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则在与该点 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子， 前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个点就是对 称中心。 称中心。
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费歇尔投影式
Cl
Cl
H C2H5 CH3
H C H3C C2H5 Cl
C2H5 CH3
H Cl
R型 型
H
H CH3 C2H5 Cl
C2H5 CH3
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立体结构的几种表示方法 1、楔形透视式
用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ 用实线表示在纸平面上的键，楔形虚线“ ”或虚线“ 或虚线“ ” 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ 表示伸向纸平面后方的键，楔形实线“ ”表示伸向纸平面前方 的键。 的键。

大学有机化学6对映异构

大学有机化学6对映异构
尼科尔棱镜 普通光 偏振光
旋光 度
旋光性物质
手性分子
偏振光的振动方向 发生旋转
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6.3.1 物质对偏振光的作用
6.3.2 旋光仪工作原理示意图
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6.3.3 比旋光度
比旋光度
[ ]

l C
－样品的旋光度
C－溶液的浓度 l－ 管长
若被测物质是纯液体，则：
对称面
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对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原
子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长 出去，则在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个 同样的原子，这个点就是对称中心。
对称中心
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交替对称轴(旋转反映轴)：设想分子中有一条直线，
当分子以此直线为轴旋转360/n后，再用一个与此直线 垂直的平面进行反映，如果得到的镜象与原来分子完 全相同，这条直线就是交替对称轴。
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R/S标记法：
COOH CH3 OH
优先次序： OH>COOH>CH3>H
命名为：(R)-2-羟基丙酸
HOOC H3 C HO H
优先次序： OH>COOH>CH3>H
命名为：(S)-2-羟基丙酸
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在费歇尔投影式上进行R/S标记：
小基 在横 线上
COOH H CH3 OH
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6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
CH3C＊HOHCOOH（乳酸）
H
＊
H
＊
HOOC
C CH3 HO
乳酸

最新有机立体化学习题及答案

最新有机立体化学习题及答案

有机立体化学习题及答案立体化学一． 命名下列化合物。

4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1. 2．与 与3.与4.与C CC CH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OH H 3C H H ClH 3C HH ClH 3C HHCl H 3C HH Cl C CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH与6.与7.与8. 与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）CH 3HOHCH=CH 2CH 3H HBr Cl 3CH 3H HBrCl3CH 2OHCH 3HOHHOH 333 C CCCH 3HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 21.（a ） (b) (c) (d)2.（a ） (b) (c) (d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮CH 333五．用Fisher投影式完成下列题目。

有机化学-第5章 对映异构

有机化学-第5章 对映异构
③ 将命名时编号最小的碳原子放在上面（标准投影式）。
见P***
* 平面结构表示立体意义 * Fischer投影式可有条件地旋转
旋转后仍要代表原来化合物 的构型，且符合投影原则。
a) 投影式可在纸平面上转1800及其整数倍
COOH
HO
H
CH3
纸面上转180度
COOH HO C H
CH3
1800
CH3
2、对称中心（i） 如果分子中有一点，从分子中任何原子或原子团为出发 点向该点连线，再延长此线，若能在等距离处遇到相同 的原子或原子团，则该点即为该分子的对称中心。
结论
凡有对称面或对称中心的分子，其分子与镜像可以重 叠，无手性，非手性分子，无旋光性。
凡无对称面或对称中心的分子，其分子与镜像不可以 重叠，有手性，手性分子，有旋光性。
实质：规定条件下的旋光度
（2）表示
[
α
]
t λ
t: λ:
室温 一般采用钠光（λ=589nm）用D表示
[
α
]
t D
（文献记载）
（3）
[
α
]
t λ
和α的关系
[
α
]
t λ
=
*[
α
]
t λ
和α的相互换算
α C×l
见P118
单位：C （g/cm3） l （dm）
* 溶剂对旋光性物质的旋光度有影响，若不用水作溶剂时 需注明。
同，物理性质有差异，化学性质基本相同。
*3 测不出旋光度的化合物，不一定没有旋光性。
2. 对映体的表示方法
（1）构型式（分子模型）
COOH
（2）楔型式
C
HO

对映异构-有机化学

对映异构-有机化学

2 3
2 3
3
3
Cl
H
4
COOH -
4
COOH
4
COOH
4
COOH
(2R,3R)
2
(2S,3S) C: C: OH Cl CHClCOOH COOH
(2R,3S) COOH CHOHCOOH
(2S,3R)
3
-7.10
(±)
+7.10
-9.30
(±)
+9.30
I 对映关系：
II
III Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
a D
T

a
lc
应用：
1、测定旋光度，可计算比旋光度，从而可鉴定未知的 旋光性物质。
2、测定已知旋光物质的旋光度，也可计算出该物质溶 液的浓度。
个立体异构体。
[a]D20= +3.8o(水)
[a]D20= -3.8o(水)
（二） 对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔 （E· Fischer）投影式表示， (1)立体结构式
COOH COOH COOH C H
3
H H COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
五、旋光异构体的性质差异
手性药物的旋光异构与生物活性
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
2) 旋光异构体具有完全相反的生物活性。
3) 旋光异构体的毒性或严重副作用

有机化学对映异构PPT课件

有机化学对映异构PPT课件
CH 3
(S)
H COOH COOH C3H COOH CH 3
H OH
构型改变
CH 3
(R)
H OH
构型改变
COOH
(动画6)
(S)
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法 (2) (2) R/S构型标记法
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法
D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。
可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
起偏镜
I0
光源
Nicol棱棱
偏振光
盛液管
检偏镜
I
观察
旋转后的 偏振光
Nicol棱棱
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。
右旋—— (+) ； 左旋 ——(－)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。
(2) 第二个手性中的产生
如果在一个旋光体分子里生成第二个手性碳原子， 生成非对映体的量是不相等的。
例如：
CH3 H Cl HH
CH3
(2S)-氯丁烷
手性环境
CH3
Cl2 H Cl Cl H
+
CH3
(2S,3S)-二氯丁烷
29%
CH3 H Cl H Cl
COOH HO H
C6H5 S－
CH3 H OH
CH＝2CH S－
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的 大小顺序；
D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
(四)具有两个手性中心的对映异构

第6章对映异构

第6章对映异构

• 为了比较不同物质的旋光性，规定溶液的浓度为1g/mL，盛液管 的长度为1dm，并把这种条件下测得的旋光度叫做比旋光度，一般 用[]表示。
[t
c●l
C——溶液的浓度（g / mL） l——管长（dm）。
• 比旋光度只决定于物质的结构，故它是各种化合物各自 特有的物理常数。
比旋光度的表示法
6.6.3 其它特殊结构手性化合物
6.3.2相对构型与绝对构型
6.7 外消旋体的拆分
6.3.3 R、S命名规则
6.8 亲电加成反应中的立体化学
6.1 立体异构与手性分子
立体化学的主要研究内容
——研究有机化合物分子的三维空间结构（立体结构）， 及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。
立体异构体
——分子构造（即分子中原子相互联结的方式和次序） 相同，而立体结构不同的化合物。 构造异构体
设想分子中有一平面，可把分子分成互为镜像的两半， 这个平面就是对称面。具有对称面的分子不具手性。
H
C
Cl
Cl
Cl H CC
H
Cl
(E)-1,2-二氯乙烯
CH3 (1) 1,1,-二氯乙烷
该分子的对称面 即分子平面
（2）对称中心
对称因素
如果分子中有一点，所有通过该点画的直线都以等距离 达到相同的基团，该点称为对称中心。具有对称中心的分 子无手性，也无旋光性。
HH
H
H
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
H
Cl
H
C2对称轴
对映异构
手性和对称性的关系
• 凡具有对称面、对称中心的分子，都能与镜像叠合， 都是非手性分子。 • 既无对称面，又无对称中心的分子，都不能与其镜 像叠合，都是手性分子。

有机化学 第5章 对映异构

有机化学 第5章 对映异构

Br
Cl
H H Cl
对称中心i
H H Br
(二)
手 性 因素
手性异构的产生是因为这类分子中存在使其产生手性的几
何因素，又称为手性因素。
凡因分子的手性因素而产生的立体异构称为手性异构。 手性异构体大多具有旋光性，因此又称为旋光异构体或光学异
构体、镜象异构等。
手性 异构
对映手性异构——具有不重合镜像关系的手性异构。 非对映手性异构——不具有实物与镜像关系的手性异构。
[a]l
t
或
t = [a]D
例：
H HO COOH OH H COOH
a
l ×c
[a] D = + 12o (水,20%)
( 钠光，D线，l=589nm)
25
(R, R)-(+)-酒石酸
溶剂
浓度
海洛因： [α]D15 －166o (甲醇） =
20 蔗糖： [α] D = + 66.7o
第二节 分子的手性和对称因素
立体化学中的顺序规则
顺序规则:各种取代原子或原子团按照先后顺序排列的规则 （1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大 的顺序大，原子序数小的顺序小。（同位素，质量大者为 优）
eg
I > Br > Cl > S > P > F > O > N >C >D > H
(2) 多原子取代基：先比较第一个原子
埃米尔· 费雪 Hermann Emil Fisher 1852～1919 Germany 史上第2位诺贝尔化 学奖获得者
In recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses

有机化学第13章 对映异构

有机化学第13章 对映异构

构造异构又分为链异构、位置异构和官能团异构。立体异
构又分为构象异构和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和 对映异构。构型异构是原子在分子中不同空间排列所产生的异
构现象。
3
第13章 对映异构
位置异构 碳干异构 构造异构 (构造式不同) 同 分 异 构 立体异构 (构造式相同)
H3C CH
有机化学(理论篇)
4
第13章 对映异构
有机化学(理论篇)
13.1 物质的旋光性和比旋光度
一、平面偏振光和旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。在光前进 的方向上放一个尼可尔（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许在与棱 晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其他平面上振 动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光， 简称偏振光或偏光（见图13-1）。
CHO H C OH HO CHO C H
CH2OH
D-(+)甘油醛
CH2OH
L-(-)甘油醛
26
第13章 对映异构
2. R-S构型标记法
有机化学(理论篇)
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，这 种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。
图13-7 确定R-S构型的方法
CH3 Cl C2H5 Br Cl
Br CH3 C2H5 Cl
Br C2H5 CH3
（S）
（R）
（S）
33
第13章 对映异构
有机化学(理论篇)
13.5 具有两个手性碳原子化合物的对映异构
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如：

有机化学对映异构

有机化学对映异构

有机化学对映异构在有机化学的广袤世界里，对映异构是一个充满神秘和魅力的领域。

它不仅在理论研究中具有重要地位，还与我们的日常生活和众多实际应用息息相关。

首先，让我们来理解一下什么是对映异构。

简单来说，对映异构是指互为镜像关系，但不能重合的分子。

就好像我们的左右手，看起来相似，但无论怎么旋转、翻转，都无法完全重合。

这种现象在有机化合物中非常普遍。

对映异构现象的产生，通常是由于分子中存在一个或多个手性中心。

手性中心是指分子中连接四个不同原子或基团的碳原子。

比如，乳酸分子中就有一个手性中心。

当这个手性中心存在时，就会产生两种互为镜像的分子，它们在物理性质上，如熔点、沸点、溶解度等，几乎完全相同，但在与其他手性物质相互作用时，却表现出明显的差异。

那么，如何判断一个分子是否具有对映异构呢？这就需要用到一些方法和规则。

其中，最常用的是判断分子是否具有对称面或对称中心。

如果一个分子既没有对称面也没有对称中心，那么它就有可能存在对映异构。

在实际应用中，对映异构具有极其重要的意义。

在医药领域，许多药物都是手性分子，它们的对映异构体在药效和毒性上可能会有很大的差别。

例如，一种名为沙利度胺的药物，其 R 型对映体具有镇静作用，而 S 型对映体则会导致胎儿畸形。

因此，在药物研发和生产中，准确分离和控制对映异构体的含量是至关重要的。

除了医药，对映异构在农业、食品科学等领域也有着重要的应用。

在农业中，一些农药的对映异构体可能对环境和非目标生物的影响不同。

在食品科学中，某些香料和添加剂的对映异构体可能具有不同的风味和生理活性。

对映异构的研究还推动了有机化学合成方法的发展。

为了获得特定的对映异构体，化学家们开发了各种各样的合成策略和方法，如手性催化、不对称合成等。

这些方法不仅提高了合成的效率和选择性，还为有机化学的发展注入了新的活力。

然而，对映异构的研究也面临着一些挑战。

例如，对于一些复杂的分子，准确判断其是否存在对映异构以及如何分离和合成特定的对映异构体仍然是一个难题。

有机化学练习题以及答案修

有机化学练习题以及答案修

有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3sC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CHCH 3HCH 3A. B.C.D.18. 下列反应进行较快的是( )A. B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3ClCH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )H CH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH 3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C 3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C 4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )A. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B. C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.HCH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A.B.C.ClClClClClClCl ClClhg第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。

含手性轴及手性面的化合物的对映异构(D)

含手性轴及手性面的化合物的对映异构(D)

教学目的：掌握构型异构的另一种异构--对映异构教学重点：手性分子的识别与标记教学安排：A—> C33，B3一、手性分子的概念1、手性:把左手放到镜面前，左手的镜像与右手相同。

左、右手的关系是实物与镜像的关系---相对映而不重合手性：物质与镜像相对映而不重合的性质称为手性或称为手性征。

手性分子：具有手性的分子称为手性分子或称为手性征分子。

手性分子最大特征是具有旋光性（见5节）。

非手性分子：不具有手性的分子称为非手性分子。

判断分子的手性：判断分子是否有手性，用镜子。

分子与其镜像重合称为非手性分子，分子与其镜像不重合称为手性分子。

2、分子的手性中心乳酸分子模型乳酸分子的两个模型是实物与镜像的关系，相对映而不能重合，即乳酸分子有手性，是手OH和COOH），性分子。

乳酸分子的中心碳原子上连有四个不同的原子和基团（H，CH3，具有不对称性。

称为不对称碳原子或手性碳原子，用“*”表示。

它是分子的不对称中心或手性中心。

3、对映异构现象两个乳酸的分子式相同，分子构造也相同，但分子中原子和基团在空间排列不同，形成实物与镜像的关系，这种现象称为对应异构现象；具有对应异构现象的分子称为对映异构体。

在后面将会看到在手性环境中，这两个对映异构体的性质是不同的。

二、分子的对称性与手性对复杂的分子“用实物与镜像能否重合判断分子是否有手性”很困难。

实物与镜像不能重合是因为分子中缺少对称因素。

与分子是否存在手性有关的对称因素主要是对称面和对称中心。

1、对称面能把分子切成互为镜像的两半的平面，称为分子的对称面，常用（σ）表示，如下图：甲烷有六个对称面，即通过四面体每条棱与中心碳原子的平面。

即通过四面体和氢原子相连的每条棱与中心碳原子的平三氯甲烷CHCl3有三个对称面，面。

苯分子有七个对称面，即通过正六边形对边中点与分子平面垂直的三个平面，通过正六边形对角与分子平面垂直的三个平面，另一个是六个碳原子六个氢原子所在的分子平面。

顺1，3-二甲基环丁烷有两个对称面，即通过四边形对角与四边形平面垂直的两个平面。

有机化学第6章对映异构

有机化学第6章对映异构

I 和 III, I 和 IV, II 和 III, II 和 IV是非对映体 （diastereomers）关系
Stereoismers that are not enantiomers are diastereomers of each other. As diastereomers they have different physical properties: mp, bp, etc. Diastereomers often display different chemical reactivity.
第3章 对映异构
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/3/11
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/3/11
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
确定R, S 构型的方法：右手法则
2020/3/11
10
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
H (2) CH2=CH CH2CH3
Br
(3)
Cl
(H3C)2HC C CH2CH2OH
Br
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11
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12
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CH3
CH3
H
Br
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一、单项选择题1．对映异构是（）。

A．碳链异构B．顺反异构C．互变异构D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。

A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。

A．凸镜B．凹镜C．棱镜D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。

A．旋光度B．比旋光度C．折光度D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。

A．αB．βC．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。

A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。

A．甲醇B．乙醇C．甘油D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。

A．横前竖后B．实前虚后C．十字叉代表手性碳D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。

A．上B．下C．左D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。

A．上B．下C．左D．右18．手性分子必然（）。

A．有手性碳B．有对称轴C．有对称面D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。

A．有1对对映体B．观察到旋光性C．存在外消旋体D．与镜像不完全重叠20．乳酸有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．421．柠檬酸有（）对对映体。

A．1 B．2 C．3 D．422．生物体内的氨基酸一定是（）。

A．D- 型B．L- 型C．R- 型D．S-型23．天然的糖一般是（）。

A．D- 型B．L- 型C．R- 型D．S-型24．费歇尔投影式中手性碳的最小基团在横线上时，如果按照基团大小的判断原则判断出的abc的划圆方向为顺时针，标记为（）型。

A．D -型B．L- 型C．R- 型D．S-型25．费歇尔投影式中手性碳的最小基团在横线上时，如果按照基团大小的判断原则判断出的abc的划圆方向为逆时针，标记为（）型。

A．D- 型B．L- 型C．R- 型D．S-型26．费歇尔投影式中手性碳的最小基团在竖线上时，如果按照基团大小的判断原则判断出的abc的划圆方向为顺时针，标记为（）型。

A．D- 型B．L- 型C．R- 型D．S-型27．费歇尔投影式中手性碳的最小基团在竖线上时，如果按照基团大小的判断原则判断出的abc的划圆方向为逆时针，标记为（）型。

A．D-型B．L- 型C．R- 型D．S-型28．2S，3R-2，3-二羟基丁二酸无旋光性的原因是分子中有（）。

A．手性碳B．对称面C．对称轴D．对称中心29.神经鞘氨醇CH3(CH2)13CH=CHCH(OH)CH(NH2)CH2OH分子中手性碳原子的数目为（）。

A．13 B．2 C．19 D．130.H Cl COOH HCH(CH 3)2CH 3O分子中手性碳用R/S 标记为（ ）。

A ．2R ，3SB ．2R ，3RC ．2S ，3RD ．2S ，3S31．下列化合物中互为对映体的是（ ）。

(4)(3)(2)(1)OH HH C 6H 5CH 3H H C 6H 5CH 3HOH H C 6H 5CH 3HH C 6H 5CH 3OH NH 2NH 2CH 3NHHOCH 3NHA ．(1) / (2)B ．(1)/(3)C ．(2)/(3)D ．(3)/(4) 32．下列化合物中互为非对映体的是（ ）。

(4)(3)(2)(1)OH HH C 6H 5CH 3H H C 6H 5CH 3HOH H C 6H 5CH 3HH C 6H 5CH 3OH NH 2NH 2CH 3NHHOCH 3NHA ．(1) / (2)B ．(1)/(3)C ．(2)/(3)D ．(2)/(4) 33．下列化合物中为内消旋体的是（ ）。

BrBr Br Br BrBr Br Br CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H HH H H H H H(1)(2)(3)(4)A ．(1)B ．(2)C ．(3)D ．(4) 34．下列化合物中为对映体的是（ ）。

(4)(3)(2)(1)HH H H H H HH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Br Br Br BrBr BrBr BrA ．(1) (2)B ．(2) (3)C ．(2) (4)D ．(1) (3) 35．下列化合物中为非对映体的是（ ）。

(4)(3)(2)(1)HH H H H H HH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Br Br Br BrBr BrBr BrA ．(1) (2)B ．(3) (1)C ．(2) (4)D ．(1) (3)36．下列化合物中为同一物质的是（ ）。

(4)(3)(2)(1)HH H H H H HH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3Br Br Br BrBr BrBr BrA ．(1) (2)B ．(2) (3)C ．(2) (4)D ．(1) (3) 37．下列化合物中互为对映体的是（ ）。

Cl 2CHCONH(4)(3)(2)(1)HONHCOCHCl 2NHCOCHCl 2CH 2OHCH 2OHCH 2OHCH 2OH OH HH C 6H 5H H C 6H 5HOH H C 6H 5H H C 6H 5HOCl 2CHCONHA ．(2)(3)B ．(1)(4)C ．(1) (3)D ．(2)(4) 38．下列化合物中互为非对映体的是（ ）。

Cl 2CHCONH(4)(3)(2)(1)HONHCOCHCl 2NHCOCHCl 2CH 2OHCH 2OHCH 2OHCH 2OH OH HH C 6H 5H H C 6H 5HOH H C 6H 5H H C 6H 5HOCl 2CHCONHA ．(2)(3)B ．(1)(4)C ．(1) (3)D ．(2)(4) 39．下列化合物中为同一物质的是（ ）。

HH COCH 3Cl Cl HH COCH 3Cl Cl H H COCH 3ClCl HH COCH 3ClCl COCH 3COCH 3COCH 3COCH 3(1)(2)(3)(4)A ．(1) (2)B ．(1)(3)C ．(2)(3)D ．(2)(4) 40．下列化合物中为非对映体的是（ ）。

HH COCH 3Cl Cl HH COCH 3Cl Cl H H COCH 3ClCl HH COCH 3ClCl COCH 3COCH 3COCH 3COCH 3(1)(2)(3)(4)A ．(1) (2)B ．(1)(3)C ．(3)(1)D ．(2)(4) 41．下列化合物中为对映体的是（ ）。

HH COCH 3Cl Cl HH COCH 3Cl Cl H H COCH 3ClCl HH COCH 3ClCl COCH 3COCH 3COCH 3COCH 3(1)(2)(3)(4)A ．(1) / (2)B ．(1)/(3)C ．(2)/(3)D ．(2)/(4) 42．乳酸分子中有（ ）个手性碳。

A ．1B ．2C ．3D ．4二、多项选择题 01、对映异构是（ ）。

A ．立体异构B ．构造异构C ．构型异构D ．构象异构 02、对映异构产生的原因是分子结构中没有（ ）。

A ．对称中心B ．对称面C ．对称点D ．手性碳 03、对映异构又叫（ ）。

A ．几何异构B ．顺反异构C ．旋光异构D ．光学异构 04、对映异构的表示方法是（ ）。

A ．锲型式B ．D/L 式C ．R/S 式D ．Fischer 投影式 05、对映异构的标示方法（ ）。

A ．锲型式B ．D/L 法C ．R/S 法D ．赤/苏法 06、下列有旋光性的物质是（ ）。

A ．草酸B ．乳酸C ．酒石酸D ．柠檬酸 07、Fischer 投影式的特点为（ ）。

A ．透视式B ．十字叉表示手性碳C ．横前竖后C 纸面D ．主链碳在竖线上 08、锲型式的特点为（ ）。

A ．透视式B ．十字叉表示手性碳C ．横前竖后C 纸面D ．实前虚后线纸面09、下列有旋光性的物质是（）。

A．叔丁醇B．酒精C．甘油D．仲丁醇10、纯物质的是（）。

A．左旋体B．右旋体C．内消旋体D．外消旋体11、没有对映体关系的是（）。

A.左旋体和右旋体B.左旋体和内消旋体C.左旋体和外消旋体D.右旋体和内消旋体12、对映体包含（）。

A．左旋体B．右旋体C．内消旋体D．外消旋体13、酒石酸和其它含2个相同手性碳的分子都只有3个立体异构，即（）。

A．左旋体B．右旋体C．内消旋体D．外消旋体14、外消旋体的拆分方法为（）。

A．化学拆分法B．生物化学拆分法C．诱导结晶拆分法D．蒸馏法三、判断下列说法是否正确01、有旋光性的分子必定具有手征性，必定存在对映异构现象。

02、具有手征性的分子必定可以观察到旋光性。

03、具有手性碳的分子一定有手性。

）04、没有对称面的分子就是手性分子。

05、旋光性的物质使偏振光的振动方向旋转的角度，称为比旋光度。

06、如果从面对光线入射方向观察，使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称为右旋体。

07、R/S法是人们早期对立体异构体构型的标示方法，又叫相对构型法。

08、等量的右旋体和左旋体的混合物，它们对偏振光的作用相互抵销，所以没有旋光性，被称为外消旋体。

09、由于分子内含相同的手性碳原子，并存在1个对称因素导致分子内部的旋光性相互抵销的化合物称为内消旋体。

10、含两个不同手性碳原子的分子存在两对对映体。

四．推断题01、化合物（A）有旋光性，能使溴水褪色，与硝酸银氨溶液产生白色沉淀，与2分子H2/Pt作用后失去旋光性。

试写出最小C数的A的可能的结构简式与相应的化学反应式。

解：A可能是CH3CH2CHC CHCH3化学反应式为：CH 3CH 2CH C CH 3+Br 2CH 3CH 2CHCCHBr 2BrBrCH 3CH 3CH 2CH C CH +H 2CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH C CH 3+Ag(NH 3)2[]+CH 3CH 2CH C CAg302、化合物的分子式为C 7H 12，有旋光性，与硝酸银的氨溶液作用有白色沉淀产生试写出其可能的结构式。