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2 对称面(镜面) ——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半,这个平面就是对称面.如:
不在对称面上的原子数一定为偶数。
下列化合物有几个对称面σ?
3 对称中心 i ——设想分子中有一个点,从分子中任 何一个原子出发,向这个点作一直线,再 从这个点将直线延长出去,则在与该点 前一线段等距离处,可以遇到一个同样 的原子,这个点就是对称中心.
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.
•在有机化学中,凡是手性分子都具有旋光性(有些手 性分子旋光度很小);而非手性分子则没有旋光性.
不对称碳原子
不对称碳原子:
(asymmetric carbon atom)
C*
与四个互不相同的基
团相连的碳原子叫不
对称碳原子﹡.
普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光
2. 旋光性（光学活性 optical activity） 物质能使偏振光发生偏转的性质
旋光物质：具有光学活性(旋光性)的物质。
3. 旋光仪 polarmeter： 定量测量液体或溶液的旋光程度的仪器
4. 旋光度（observed rotation） 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“”表示
5.比旋光度 （specific rotation）
在一定温度和波长条件下，样品管长度为1
dm, 样品浓度为1g·ml-1时测得的旋光度。
比旋光度只决定于物质的结构.各种化合物的
比旋光度是它们各自特有的物理常数.
TD
cl
D-钠光源，波长为589nm T-测定温度，单位为℃ -实测的旋光度 l-样品池的长度，单位为dm c-为样品的浓度，单位为g·ml-1
分子的手性与对称性因素 1 对称性和对称元素
1 对称轴(旋转轴) Cn
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋 转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴.
线型分子有C∞对称轴
有2重对称轴的(2-丁烯)
找出下列化合物的对称轴.
H
C Cl
Cl
Cl
替对称轴的分子. B: 手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也 没有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都 是手性分子. C:对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用.
• 在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称 面或对称中心,或者同时还具有4重对称轴. • 没有对称面或对称中心,只有4重交替对称轴的 非手性分子是个别的.
COOH
COOH
C
H
CH 3
OH
C H
CH 3 OH
构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上 的异构。其中构造异构属于较低层次的异构形式，其 次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构形式。 其中低层次异构形式通常包含较高层次的异构形式。
旋光性和手性
1 旋光性 (optical activity) 偏振光 （Plane-polarized light）
分 类
{ { 立体异构体
stereomers
构型异构体 configurational
构象异构体
几何异构体 旋光异构体
conformational
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次 序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。
由双键引起的顺反异构
环引起的顺反异构
对映异构体 enantiomerism
Ø不对称碳原子是一种手性中心, Ø但手性中心不一定是不对称碳原子. Ø有不对称碳的分子不一定是手性分子.
饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化)
例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构：
乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相 互叠合,但却互为镜象.
含手性碳原子的手性分子
Ø含一个手性碳原子的化合物 Ø含两个或多个不对称碳原子的化合物 Ø含两个或多个相同（相象）手性碳原子的化合物 Ø含手性碳原子的单环化合物
含一个手性碳原子的化合物
1.手性碳原子:与四个互不相同一价基团 (chiral carbon atom) 连接的碳原子C*
2. 对映异构体
对映体和手性
Louis Pasteur (1822-1895.9.25)法 国微生物学家、化 学家，近代微生物 学的奠基人。1848 年得到的酒石酸盐 晶体
生活中的 对映体
镜象ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情
镜象与手性的概念
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
• 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.
有机化学对映异构
本章提纲
Ø立体化学、立体异构体的定义和分类 Ø旋光性和手性 Ø分子的手性和对称性★ Ø含手性碳原子的手性分子★ Ø消旋体、拆分和不对称合成
立体化学、立体异构体的定义和分类
•立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究 有机化合物分子的三维空间结构(立体结构),及其对化合物 的物理性质和化学反应的影响.
有对称中心的分子
找出下列化合物的对称中心
.H
H
H
H
H
H
.H
C H3
H
H3C
H
C H3 H
.
C H3
.Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
.
Cl
. Cl Cl
Cl
Cl
Cl
.
4 交替对称轴(旋转反映轴Sn) Cn+ ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转 360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映(即作 出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全相同,这条 直线就是交替对称轴.
左旋：使偏振光平面向左旋称左旋，用 “l” 或“–” 右旋：使偏振光平面向右旋称右旋，用“d”“﹢”
影响旋光度的因素: (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长
•对映体是一对相互对映的手性分子,它们都有旋光性,两者 的旋光方向相反,但旋光能力是相同的.
有4重交替对称轴的分子
5 甲烷及其衍生物的对称性
H
H
C
H 4个C3 3个C2
H
6个
甲烷衍生物的对称性
C(aaab)型1C3+3 C(aabb)型1C2+2
C(aabc)型1
C(abcd)型无对称因素
a a
C
a C3b
a a
a C2 a
C
b
b a d
C
C
c
c
b
b
判别手性分子的依据
A: 非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交
