有机化学对映异构练习Word版

第四章 对映异构作业参考答案问题4.4 下列构型式哪些是相同的,哪些是对映的?1和2相同均是S 构型；3和4相同均是R 构型。

1、2和3、4是对映的。

问题4.5 判断下列化合物的构型是R 还是S ？（1） 和（2） 是R 构型；（3）和（4）是S 构型问题4.6 写出2，3，4—三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或S ）。

R RS SCHO OH OH H H CH 2OHS R CHOH H CH 2OHHOHO CHO OHH H CH 2OHHOHO S R CHOOH HH CH 2OH习题1、找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。

FFClCl 有对称中心，无手性OMe MeOMeMe33有对称面，无手性3HH有对称面、对称中心，无手性习题2、1，2，3，4，5，6—环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，指出其对称面或对称中心，并判断有无手性。

1、2、3、4、5均有对称面，无手性；6有对称中心，无手性；7无对称面、无对称中心有手性；8有对称面、有对称中心无手性。

补充习题1、命名：（2S ，3R ）—2，3—二氯戊烷补充习题2、将下列费歇尔投影式画成较稳定的纽曼投影式 ClHCH 3CH 3HHBr Cl C 2H 5Cl Br HHCH 3C 2H 5BrH C 2H 5O.ClH CH 3BrHC 2H 5O.补充习题3、下列化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构、构造异构体或同一化合物？ （1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）顺反异构 （5）非对映体 （6）同一化合物 （7）构造异构体第五章 卤代烷作业参考答案问题5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物。

问题5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中溶剂解的机理。

(CH 3)3C+CH 3OH (CH 3)3COCH 3H+(CH 3)3COCH 3(CH 3)3CBr (CH 3)3C ++ Br (CH 3)3C+CH 3COOH(CH 3)3COCCH 3HO +H+(CH 3)3COCCH 3O问题5.5 下列反应中，哪一个化合物的反应速率较快？为什么？ （1）1— 氯戊烷较快，原因：此反应属于S N 2反应伯＞仲＞叔 （2）叔丁基溴较快，原因：此反应属于S N 1反应叔＞仲＞伯（3）2—乙基—2—溴戊烷较快，原因：此反应属于S N 1反应叔＞仲＞伯 （4）与甲醇钠在甲醇溶液中反应较快，原因：甲醇钠亲核能力强。

第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。

15、旋光度是指。

16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。

有机化学对映异构练习(总7页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除一、单项选择题1．对映异构是（）。

A．碳链异构 B．顺反异构 C．互变异构 D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。

A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。

A．凸镜 B．凹镜 C．棱镜 D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。

A．旋光度 B．比旋光度 C．折光度 D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。

A．α B．β C．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。

A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。

A．甲醇 B．乙醇 C．甘油 D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。

A．横前竖后 B．实前虚后 C．十字叉代表手性碳 D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右18．手性分子必然（）。

A．有手性碳 B．有对称轴 C．有对称面 D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。

第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

第四章-对映异构练习题第四章对映异构练习题一、选择题1. 2 分 (7713)下列四个结构式中, 哪一个结构式代表的化合物与其它三个结构式代表的化合物不同?(A) (B) (C) (D)2. 2 分 (8671) 指出下列各组异构体中，哪组是对映体:C CCCH3CHCHHOHCOOHBrBrClClABC3. 2 分 (0194)一对化合物的相互关系是:(A)对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物4. 2 分 (0202)与的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物5. 2 分 (8669)H2H5CHC2H53HHOHHOCH3HHOHC2H5C2H53HHOHOHOHH3C OHCOOH6H5HO C6H5COOH3HO2HHCH3CHHCH3CHO2CH 3Br HC 2H 5与 CH 3BrH H 5C 2一对化合物的相互关系是:A. 相同化合物B. 对映异构体C. 非对映异构体D. 不同化合物6. 2 分 (4125) (1R ,2S )-2-甲氨基-1苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是:7. 2 分 (4001) 下列说法错误的是：A. 有对称面的分子无手性B. 有对称中心的分子无手性C. 有对称轴的分子无手性D. 有交替对称轴的分子无手性 8. 2 分 (4002) 下列关于费歇尔投影式说法错误的是：A. 不能离开纸面翻转B. 水平方向键上说连接原子或原子团朝前C. 不能在纸面上旋转180°D. 任意两个基团不能互换 9. 2 分 (4003) 立体异构不包括下列哪种情况：A. 基团的位置异构B. 顺反异构C. 构型异构D. 构象异构 10. 2 分 (4004) 下列说法正确的是：A. R 构型的分子一定是右旋体B. S 构型的分子一定是左旋体C. D 构型的分子一定是右旋体D. 构型的R 、S 与分子的旋光方向没有关系CH 36H 5OH HNHCH 3H CH 36H 5OH HH CH 3NHCH 36H 5OH H CH 3NHHCH 36H 5H HONHCH 3H (A)(B)(C)(D)二、填空题1. 4 分 (8241)写出1,3-二甲基-2,4-二氯环丁烷可能存在的立体异构体的构型式，判断哪些是手性分子和非手性分子; 并指出非手性分子中存在的对称元素。

第四章 对映异构Chapter 4. enantiomerism1. 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或S ）。

2. 化合物A ，C 5H 10, 有光学活性，能使Br 2-CCl 4溶液褪色，但不能使KMnO 4的水溶液褪色。

A 加1mol H 2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A 的结构式。

3. 判断下列化合物是否具有光学活性？1)2) 3) 4) 5)6)4. 用R/S 法标记下列化合物中手性碳原子的构型：2）1) 3) 4)5)6) 7)8)9)10)5. 写出下列化合物的立体结构式：1). (R)-3-甲基己醇 2). (R)-2-氯戊烷3). (S)-CH 3CHDOH 4). (R,S)-1,2-二氯环己烷5). (1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷 6). (2R,3S)- 2-氯-3-碘丁烷OH OH HO OH OH OH H 33CH 3H 3C CH 3OH H H OH H CH 3Cl Cl H 33Br H OH CH 3CH=CH 2C (H 3C)2CH 3Br CH 2SH H Cl H CH 33CH 3H H 33答案：1. OH CHO H OH H CH 2OH R S OH CHO H H HO CH 2OHR S R HCHOHO OH H CH 2OH R S H CHO HO OH H CH 2OH S2.3. 1) 有旋光 2)有旋光3)有旋光 4)无旋光 5) 无旋光 6))有旋光4. 1) S 2) S 3) 2S, 4S4) S 5) R, R 6) 2S, 3R 7) 1S, 2R 8) S 9) R 10) R, R5.1)2) 3) 4)5) 6) H 3CCH 3H 32CH 2C 3ClCl Br CH 2CH 3R S。

对映异构体精选题及其解1．某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14克。

（１）取部分该溶液放在5 cm 长的盛液管中,在20 oC 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。

（２）把同样的溶液放在10 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。

（３）如果把10 mL 上述溶液稀释到20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中, 预测其旋光度。

解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度（一般为室温,15-30 oC ）；λ为测定时的波长（一般采用波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示）,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。

（１）将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得（２）旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o（３）旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2．将一葡萄糖的水溶液放在10 cm 长的盛液管中,在20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。

已知葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。

解3．某纯液体试样在10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用实验证明它的旋光度的确是+300而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,若测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度的确是+300。

（提示：也可用稀释的方法加以验证。

）4．下列化合物中有无手性碳原子？若有,请用星号标出。

c ( g / mL )l (10 cm)=t[ ]λαα= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )100 / 14+ 2.1o=c ( 14g / 100 mL )+ 2.1o=ααD [ ]20=l (10 cm) c ( g / mL )= 0.06 g / mLol (10 cm)+ 3.2o=ααD[ ]20=l (10 cm)c ( g / mL )C 6H 5C H 2C HC H 2C 6H 5C H 3(3)C 6H 5C HDC H 3(2)C H 3C H 2C H 2C HC H 2C H 3C H 3(1)解 与四个不同的原子或基团相连结的碳原子称为手性碳原子（或不对称碳原子）。