高中化学竞赛全套课件(有机化学)
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有机化学 (1)
讨论烃类与烃类衍生物——卤代烃与醇酚醚的命名、 结构与性能、反应与合成、存在与应用等。学习有机 立体化学与有机化合物的波谱解析与结构表征。
有机化学 (2)
讨论醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮含硫化合物、元 素与金属有机化合物、杂环化合物、生物分子与天然 产物等各类有机化合物的命名、结构与性能、反应与 合成、存在与应用等。
自由基取代 亲电加成 共轭加成 加成反应 芳香亲电取代
亲核取代与消去
亲核取代、消去、氧化 酸性、氧化、芳香亲电取代
惰性 亲核加成
羧酸 酯 酰卤 酸酐
酰胺 腈
CH3CO2H
CH3CO2C2H5 CH3COCl
OO CH3COCCH3 CH3CONH2 CH3CN
含氮衍生物
硝基化合物 CH3NO2
胺 重氮化合物 偶氮化合物
阿司匹林 Asiprin
N
奎宁 Quinine
同分异构现象——组成相同结构不同，是导致有机化合
物众多的重要因素。
问题：为什么有机分子广泛存在同分异构现象？
2、物理特点 熔、沸点低：一般，有机化合物的熔、沸点比较低， 多在300-400˚C以下。 溶解性：难溶于水。一般，有机化合物难溶或不溶 于水，易溶于有机溶剂。
因此，可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。 常见的重要官能团及其特征反应如下。
烃 烷烃 烯烃
炔烃 芳烃
CH3CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH CH
CH3
卤烃
CH3CH2Cl
含氧衍生物
醇
CH3CH2OH
酚 OH
醚 醛酮
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO CH3COCH3
CH3NH2 C6H5N2Cl PhN=NPh
含硫化合物
元素与金属化合物
酸性 亲核加成-消去 亲核加成-消去 亲核加成-消去 亲核加成-消去 亲核加成-消去
还原 亲核反应、烷基化 取代反应
四、有机化学的发展
有机化学奠基于十八世纪中叶。
初期：从有机体内提取有机物 (1773 – 1805)
中期：提取与合成并举的时代 (1806 – 1848)
高中化学竞赛全套课件
（有机化学）
参考书
邢其毅等, 基础有机化学, 第三版, 高等教育出版社, 2005. 胡宏纹, 有机化学, 第三版, 高等教育出版社, 2006. 伍越寰等, 有机化学，中科大出版社，修订版，2005. 王积涛等，有机化学, 第三版, 南开大学出版社, 2009. 古练权、汪波等, 有机化学, 高等教育出版社, 2008. 裴伟伟、冯俊才, 有机化 学例题与习题, 高等教育出版社. 高鸿宾, 有机化学, 第四版, 高等教育出版社, 2005. 徐寿昌, 有机化学, 第二版, 高等教育出版社, 1993. 莫里森、博伊德, 有机化学, 科学出版社，1982. R. T. Morrison, R. N. Boyd, Organic Chemistry, 6th Edition, 1992. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2000.
Cl
OH
NO2
NH2
CHO
CO2H
N
O
二、有机化合物的特点
1、结构特点 结构 (组成、构造、构型)复杂，存在同分异构现象， 数量庞大。
大量的有机化合物分子具有复杂的组成与结构，如阿 司匹林Asiprin C9H8O4，奎宁Quinine C20H24N2O2等。
O OH
O
HO H
N
O
MeO
mp 177 ˚C
有机化学 (1)
导论 Introduction
第一节 有机化合物与有机化学 第二节 有机化合物的结构理论 第三节 有机化合物的结构测定
第一节 有机化合物与有机化学
一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机化合物的分类 四、有机化学的发展 五、有机化学的重要性 六、如何学习有机化学
一、有机化合物与有机化学
有机化学是研究有机化合物的存在与应用、结构与性 能、反应与机理、制备与合成以及相关理论与方法的 学科。
烃 Hydrocarbons
CH4 CH2=CH2
CH CH
烃的衍生物 Derivatives
CH3Cl CHCl3 CH3OH CH3NH2 CH3SH CH3CHO CH3COCH3 CH3CO2H CH3CO2C2H5
CH3(CH2)16CO2H
2、环状化合物 Cyclic compounds （1）脂环化合物 脂环烃及其衍生物
OH
O
（2）芳香族化合物
（3）杂环化合物
O
NO
O
H
N H
N
N
（二）根据官能团分类
官能团（functional groups）是指有机化合物分子中反 映其特征的原子或原子团。
官能团决定有机化合物的基本性质和特征反应。
近现代时期：进入合成时代 (1849 – 1900 – present) 伯格曼
有机化合物 (Organic compounds)： 碳、氢化合物及其衍生物，即除碳、氢元素以外，还 可以有氧、氮、硫、磷、硅、卤素等元素。
烃 (hydrocarbons)： 碳、氢化合物，也就是只含碳、氢两种元素的化合物。
烃类化合物及其衍生物统称为有机化合物。
有机化学 (Organic Chemistry): 研究有机化合物即烃及其衍生物的学科即为有机化学。
3、化学特点 易燃：一般，有机化合物多易燃。 但一般有机反应慢、复杂，而且往往副反应多。因此， 有机反应多需要加热、使用催化剂等加速。选择适宜 的反应条件以减少副反应、提高所需产物的转化率与 产率是制备或合成的重要问题。
三、有机化合物的分类
（一）根据碳构架分类
1、链状化合物 Chain compounds 脂肪烃及其衍生物。
有机化学 (3)
讨论各类有机反应及其反应机
第一章 饱和烃 － 烷烃 第二章 立体化学 第三章 不饱和烃 (1) － 烯烃
不饱和烃 (2) － 炔烃 第四章 波谱解析与结构表征 第五章 芳香烃 第六章 卤代烃 第七章 醇酚醚
有机化学 (2)
第八章 醛酮醌 第九章 羧酸及其衍生物 第十章 含氮化合物 第十一章 含硫化合物 第十二章 元素与金属有机化合物 第十三章 杂环化合物 第十四章 生物分子
