Chap 1绪论
一、构造、构型、构象
二、共价键
轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较
基本属性：键长：越短键越牢固键能：越大键越牢固σ键能大于п键能
键角：取代基越大键角越大极性和极化性：偶极矩（会判断偶极矩大小：矢
量和）
键断裂方式和反应类型：自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应
Lewis酸、碱
氢键、电负性
三、官能团、优先次序（ppt）
Chap 2饱和烃——烷烃
一、烃分类
烃：开链烃和环状烃
开链烃：饱和烃和不饱和烃环状烃：脂环烃和芳香烃
二、烷烃通式和构造异构、构象异构（乙烷和丁烷构象）
烷烃通式：C n H2n+2
构造异构体：分子内原子链接顺序不同
σ键形成及特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上σ键。
乙烷构象：Newman投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）
丁烷构象：Newman投影式；稳定性（大到小）：对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式
甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型
三、命名
普通命名法（简单化合物）：正、异、新
衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。
系统命名法：①选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。
②多取代基时，合并相同取代基，尽量使取代基位次和最小。书写时按照
官能团大小（小在前）命名
③含多个相同长度碳链时，选取取代基最多的为主链
四、物理性质
沸点（.）：直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大）
支链越多，沸点越低（支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小）熔点（.）：总趋势：分子量增大，.增大
.曲线（书P48）
相对密度：分子量增大，相对密度增大，接近于
溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶，烷烃极性小）
折射率（分子中电子被光极化的程度）：正构烷烃，碳链越长，折射率越大
五、化学性质（C-H键极性小，键能大，所以烷烃比较稳定）
卤化反应：1、例子：笔记和书反应条件：高温、光、催化剂等
2、反应机理：自由基反应
反应阶段：链引发只产生自由基不消耗
链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基
链终止只消耗不产生自由基
反应条件：光、热、过氧化物（书P51）；一般在气相和非极性溶剂中进行 3、反应取向：烷烃中H活泼型顺序：叔H>仲H>伯H（C-H键离解能越小，均
裂吸收能量越小，易取代）
形成自由基需能量：CH3•>1°>2°>3°自由基
自由基稳定性：CH3•<1°<2°<3°自由基(自由基中间体越稳
定，反应越容易发生) 4、卤素与烷烃卤化反应活性：氟>氯>溴>碘
卤素与烷烃反应选择性：氟<氯<溴<碘
氧化反应：燃烧（完全氧化）、部分氧化反应（笔记、书P56）
异构化反应
裂化反应（自由基型反应）：分类、特性、用途
六、烷烃的主要来源和制法
来源：石油、天然气
实验室制法：烯烃加氢、Corey-House合成
Chap3 脂环烃
一、命名
单环：与烷烃类似；次序规则；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。
二环：联环、螺环、稠环、桥环
桥环：双环【】某烃
螺环：螺【】某烃
二、构象
环稳定性：三元<四元<五元、六元[环张力（可用每个亚表示甲基燃烧热）越大，分子能量越高，稳定性越差，越易开环]
环丙烷：3个C共平面，易开环加成，性质活泼
环丁烷：4个C不共平面，不稳定，易开环加成
环戊烷：5个C不共平面，角张力较小，较稳定，性质与开链烷烃类似
环己烷：6个C不共面，无张力
椅式构象：a键、e键，构型翻转（a、e互换）
环上有取代基时，e键取代比a键取代稳定（会判断稳定构象）
三、反应
取代反应：五元、六元环易取代（卤化反应）
氧化反应：室温下环烷烃不能使高锰酸钾退色（用于鉴别烯烃或炔烃、环烷烃）加热或催化剂，环烷烃被氧化
加成反应：小环环烷烃（环张力答，易开环加成）
加H
加卤素（环丙烷与开链烷烃区别）
加卤化氢：（环烷烃衍生物环断键发生在H最少C和H最多的C间）
四、脂环烃来源及制备
只要来源：石油
制法：芳香族化合物氢化、分子内关环、双烯合成
Chap 3 不饱和烃
命名：1、烯基和炔基：
2、衍生物命名：烯烃以乙烯为母体；炔烃以乙炔为母体。
3、系统命名：①含双键或三键碳链为主链
②从距离双键或三键最近一端编号
③同时含双键和三键时，先烯后炔。
④优先使双键和三键位次和最小；在处于相同位次编号时，使双键编
号低
4、顺帆异构体命名：相同原子或原子团在双键同侧为顺式；
5、Z,E-命名法：①大基团在双键同侧为Z，不在同侧为E
②官能团大小次序规则：按原子序数排序，同位素D>H
（绪论时ppt或笔记） C(C,C,C)>C(C,C,H)>C(C,H,H)>C(H,H,H)
-C CH ＞ -CH=CH2
Chap 3（1）烯烃
一、结构
