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南开大学《有机化学》PPT课件：第二章烷烃

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(推荐)《烷烃有机化学》PPT课件

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C H 2 C l + C l 2 ......
C H 2 C l 2 + C l 链增长 ⑤
自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：
Cl + Cl CH3 + Cl CH3 + CH3 CH2Cl + CH2Cl
反式交叉式构象两个键夹角为180°
40
邻位交叉关系
H 60°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
邻位交叉式构象两个键夹角为60°.
41
12 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
扭转张力
乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服 扭转能.是由电子对之间的斥力（扭转张力） 所引起的.
前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-)
10
亚烷基：烷烃分子中从形式上去掉两个H生成 的基团
次烷基：烷烃分子中从形式上去掉三个H生成 的基团
C H2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
C(C H3)2 亚异丙基
7
2.2 烷烃的命名
碳原子和氢原子的分类及烷基的概念
烷烃中碳和氢的种类
伯 C （1º） 仲 C （ 2º） 叔 C （ 3º） 季 C（ 4º）
1o
C3 H3o2o 2o 1o H 3CC 4oC2 H C HC 2C H2C3 HH 3
C3 HC3 H
但是氢原子只有 伯H, 仲H, 叔 H
8
烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分，通常用 R- 表示

有机化学-Cp02-烷烃PPT课件

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§4 烷烃的化学性质
H
CH3CH2 H
C C H CH3 CH3
Ed (kJ / mol) CH3CH2 + H 410.0 CH3 + CH3 376.6
一、氧化反应 （Oxidation reaction）
CnH2n+2
+
3n+1 2
O2
点燃
n CO2 + (n+1) H2O + 热能
二、热裂反应（Pyrolysis reaction）
HH
HHH
HHHH
HCCH HCCCH HCCCCH
HH
HHH
HHHH
HH HC
H
H C HH C CH HH
构造简式
CH3–CH3 CH3CH3
CH3–CH2–CH3 CH3CH2CH3
键线式
CH3–CH2–CH2–CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3–CH–CH3
CH3CH(CH3)2
第二章 烷 烃
Chapter 2 Alkanes
【基本要求】
➢ 掌握烷烃的结构及结构表达 ➢ 学习碳的 sp3 杂化 ➢ 熟练指出碳原子、氢原子的类型 ➢ 掌握烷烃、烷基的命名 ➢ 掌握烷烃的卤代反应及其历程 ➢ 了解过渡状态理论
【重点难点】
➢ 碳的 sp3 杂化，烷烃的结构及结构表达 ➢ 烷烃、烷基的命名 ➢ 烷烃的卤代反应及其历程
二、烷基及其命名 烷基（alkyl）——烷烃（alkane）分
子去掉氢原子后剩下的原子团
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3 CH
CH3 CH3CH2CH2CH2
CH3 CH2 CH

有机化学烷烃课件

有机化学烷烃课件

四、烷基
烷烃分子中消除一个氢原子后所剩原子团称烷基。此“基”具“一 价”涵义。常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。
1.一价基 烷烃分子中消除一个氢原子后所形成的烷基，称一价基。
例如： CH4
-H
-CH3
甲基
CH3CH3
-H
-CH2CH3
乙基
链端碳-H -CH2CH2CH3 丙基
CH3CH2CH3
只与二个碳原子相连的称为仲（或二级）碳原子，常以2°表示； 只与三个碳原子相连的称为叔（或三级）碳原子，常以3°表示； 只与四个碳原子相连的称为季（或四级）碳原子，常以4°表示。
如：
1°
1°CH3
4°
2°
3° 1°
CH3—C—CH2—CH—CH3
1°CH3 1°CH3
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同 类型的氢原子在同一反应中的反应活性不同。
HHHH
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
C2H6
C3H8
C4H10
在烷烃分子中，所含碳原子和氢原子的数量，呈现一定的规律，即每
增加一个C 原子，就相应地增加两个H 原子。
烷烃通式：CnH2n+2
具有同一通式，在组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。相邻的同系物在组成上相差一个CH2。其 中CH2 称为同系列的系差。

有机化学第02章烷烃PPT课件

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B r
B r
C
H
I
C l
与
I
C H
C l
构型异构体
• 不可转换 • 理论上可分离
H HH
H H H H
与
HH H
H H
构象异构体
•可通过单键旋转转换
•一般无法分离
28
化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应（本课程的重点）
5
2
4
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适？
20
三.构象 (comformation) 和构象异构体
➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
（构象） ➢ 不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）
乙烷的两种构象
21
描述立体结构的几种方式
H
H
1
H
potential energy (KJ/mol)
H H 1 12H旋 转 6 0 oH H
12H H旋 转 6 0 o
1
H2 HH
1 1
HH
HH
H
H H
H
……
HH 1 HH HH
1 2 .1
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
H HH 1
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）

有机化学--第二章烷烃PPT课件

有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。

有机化学课件-第二章烷烃

有机化学课件-第二章烷烃

第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3

大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt

123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象

南开大学有机化学课件(王积涛版) 02

Alkane烃：由碳氢两种元素组成的化合物烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性：交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力－范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性：3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。

(2024年)《有机化学烷烃》PPT课件


实验结果处理
指导学生对实验数据进行 处理和分析，得出实验结 论。
21
安全防护措施和废弃物处理建议
安全防护措施
强调实验过程中的安全注意事项 ，如佩戴防护眼镜、手套等个人 防护用品，确保实验安全进行。
废弃物处理
提供实验废弃物的处理方法和建 议，包括废液、废渣和废气等的
处理，以减少对环境的污染。
应急处理
羧酸的定义与分类
阐述羧酸的概念、结构特点和分 类方法。
羧酸及其衍生物的应用
举例说明羧酸及其衍生物在有机 合成、医药、农药等领域的应用 实例。
2024/3/26
18
05
实验操作技巧与注意事项
2024/3/26
19
实验仪器使用说明
01
02
03
仪器介绍
详细阐述实验所需仪器的 名称、规格型号及使用原 理。
密度
烷烃的密度一般小于水 ，且随着碳原子数的增
加，密度逐渐增大。
8
溶解性
低级烷烃不溶于水，易 溶于有机溶剂；高级烷 烃在水中的溶解度很小
。
化学性质
可燃性
烷烃在空气中燃烧生成二氧化 碳和水，并放出大量热量。
2024/3/26
取代反应
烷烃在光照或加热条件下，可 与卤素单质发生取代反应，生 成卤代烷。
裂化反应
举例说明醇、醚和环氧化 物在有机合成、溶剂、表 面活性剂等领域的应用。
2024/3/26
17
羧酸及其衍生物
羧酸的物理性质
介绍羧酸的熔沸点、密度、溶解 性等物理性质及其变化规律。
羧酸的化学性质
探讨羧酸的酸性、酯化反应、脱 羧反应等化学性质及其机理。
羧酸衍生物的定义与性质

有机化学课件第02章 烷烃

碳原子分别称为伯、仲、叔和季碳原子， 也可以分别称作一级、二级、三级和四级 碳原子，常常用1°，2°，3°和4°标识。 伯、仲、叔碳原子上的氢原子称做伯氢、 仲氢、叔氢原子。
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X（X=F、Cl、Br、I）原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷，也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起，属于构造异 构。随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时，释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中，除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量，形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型：2S亚层，2e
8型：2p亚层，2e, 分布在空间两个方 向上，还有一个方 向上无电子
主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。
最后，别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
－C ∣
－
C－
C－
C－
C
C
3、 C －C － C － C － C － C ∣ C
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Alkane


烃：由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃
脂肪烃 烃
烯烃 炔烃 脂环烃
芳香烃


§1 烷烃的结构及表示式
碳的核外电子排布
C 1S2 2S2 2P2
杂化轨道理论
C 1S2 2S1 2P3
3


SP3杂化轨道
4


甲烷结构
H HCH
H 构造式
CH4 简式
5


乙烷结构
HH HCCH
HH
构造式
CH3CH3 C2H6 简式 分子式
6


乙烷透视式
乙烷纽曼式
H
H
H
H
H
H
H HH HH H 架锯式
7


构象异构体 σ键的自由旋转所产生的不同空间形象
H
H
H
H
H
H
交叉式
后碳绕C-C键旋转180o
H H
HH
稳定性：交叉式>重叠式
HH
重叠式
8


丁烷的构象分析
H2 H2
CH3 C C CH3
1
2 34
4
CH3
H
H
H
H
C1 H3
反式交叉
C3绕C2-C3 H H
键旋转60o
4
CH3 H
60o
H 1CH3
反错重叠
H
H
H 60o
4
H C1 H3CH3
邻位交叉
H
HH
H
4
CH3 CH3
1
顺式重叠
稳定性：反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
9


10


21
§4
烷烃的物理性质
Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes
22
Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14
色散力－范德华力
瞬间偶极相互作用
瞬间偶极
2
28
32
6. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构
氢的反应活性：
3
o H >2o H > 1o H > CH 4
自由基稳定性：3o > 2o > 1o > CH 3.
33
自由基的结构
哈蒙特(Hammond)假说
早期过渡态
后期过渡态
35
36
37
§6 烷烃的制备
一、工业制法。