南开大学《有机化学》PPT课件:第二章烷烃
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Alkane烃:由碳氢两种元素组成的化合物烷烃 烯烃 脂肪烃 炔烃 烃 芳香烃 脂环烃§1 烷烃的结构及表示式碳的核外电子排布C 1S2杂化轨道理论C 1S2 2S1 2P32S22P23SP3杂化轨道4甲烷结构H H C H H 构造式CH4 简式5乙烷结构H H H C C H H H 构造式CH3CH3 简式C2H6 分子式6乙烷透视式H H H H乙烷纽曼式H H架锯式H H H H H H7构象异构体H H H H交叉式σ键的自由旋转所产生的不同空间形象H H稳定性:交叉式>重叠式后碳绕C-C键旋转180oH HH H HH重叠式8丁烷的构象分析H2 H2 CH3 C C CH31 2 3 44CH3 H H H14 C3 绕C2 -C 3 键旋转60oHHCH3 HH H H4H CH360o160oH HH H CH3 CH31 4H CH3H CH31CH3反式交叉反错重叠邻位交叉顺式重叠稳定性:反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠91021§4烷烃的物理性质Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes22Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14色散力-范德华力瞬间偶极相互作用瞬间偶极228326. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构氢的反应活性:3o H >2o H > 1o H > CH 4自由基稳定性:3o > 2o > 1o > CH 3.33自由基的结构哈蒙特(Hammond)假说早期过渡态后期过渡态3536poor antiknock good antiknockC37。
第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃(烷烃)•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型:一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造:分子中原子相互连接的方式和次序。
同分异构体:分子式相同但构造不同的化合物。
65. 烷烃的构象构象:分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体:由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象,它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式(优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法(普通命名法)2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法(普通命名法)•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小某烷。
某烷。
•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小于或等于10时,用甲、乙……壬、癸表示,碳数大于10时用十一、十二等表示。
•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。
•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。
2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS):由中国化学会根据IUPAC命名法的原则,结合中文特点而制定的。
•系统命名法化合物名称的构成:立体化学名+取代基名+母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来表示•碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号,以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择,遵循最低系列原则碳链以不同方向编号,若有不止一种可能的系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则,较大的基团后置(或是较优基团后置)•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。
Alkane
烃:由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃
脂肪烃 烃
烯烃 炔烃 脂环烃
芳香烃
§1 烷烃的结构及表示式
碳的核外电子排布
C 1S2 2S2 2P2
杂化轨道理论
C 1S2 2S1 2P3
3
SP3杂化轨道
4
甲烷结构
H HCH
H 构造式
CH4 简式
5
乙烷结构
HH HCCH
HH
构造式
CH3CH3 C2H6 简式 分子式
6
乙烷透视式
乙烷纽曼式
H
H
H
H
H
H
H HH HH H 架锯式
7
构象异构体 σ键的自由旋转所产生的不同空间形象
H
H
H
H
H
H
交叉式
后碳绕C-C键旋转180o
H H
HH
稳定性:交叉式>重叠式
HH
重叠式
8
丁烷的构象分析
H2 H2
CH3 C C CH3
1
2 34
4
CH3
H
H
H
H
C1 H3
反式交叉
C3绕C2-C3 H H
键旋转60o
4
CH3 H
60o
H 1CH3
反错重叠
H
H
H 60o
4
H C1 H3CH3
邻位交叉
H
HH
H
4
CH3 CH3
1
顺式重叠
稳定性:反式交叉>邻位交叉>反错重叠>顺式重叠
9
10
21
§4
烷烃的物理性质
Phsical Properties of Some Unbranched Alkanes
22
Physical Properties of the Isomeric Alkanes of Molecular Formula C 6H 14
色散力-范德华力
瞬间偶极相互作用
瞬间偶极
2
28
32
6. 反应活性与自由基稳定性的关系自由基的结构
氢的反应活性:
3
o H >2o H > 1o H > CH 4
自由基稳定性:3o > 2o > 1o > CH 3.
33
自由基的结构
哈蒙特(Hammond)假说
早期过渡态
后期过渡态
35
36
37
§6 烷烃的制备
一、工业制法。